PRÀCTICA DE LABORATORIO Nº2CURSO : Quimica II DOCENTE : Elescano Mesias, Gladys TEMA : Laboratorio Alcoholes y Fenoles FACULTAD : INGENIERIA ELECTRÓNICA INTEGRANTES : -Silva Diestra, Henrry Alexander -Guillen Mendoza, Mario Alberto -Rojas Meza, Cristian Carlos CICLO : III TURNO : Mañana HORARIO : Martes à 11:20 – 1:00 horas FECHA DE ENTREGA : Martes, 23 de Abril de 2013 LIMA – PERÚ 2013 Materiales -Tubo de ensayo : -Gradilla : -Bagueta : -Vaso Precipitado : -Pinza de ensayo : -Elmentos quimicos : -Placha electrica : . Marco Teórico Los alcoholes son el grupo de compuestos químicos que resultan de la sustitución de uno o varios átomos de hidrógeno (H) por grupos hidroxilo (-OH) en los hidrocarburos saturados o no saturados. Los fenoles son sustratos excelentes para halogenación. Las diferentes formas geométricas de los alcoholes isómeros influyen en las diferencias de solubilidad en agua. pero ésta solubilidad disminuye al aumentar el tamaño del grupo alquilo y aumenta en los solventes orgánicos. sulfonación y algunas reacciones de Friedel-Crafts. Como son muy reactivos. El grupo hidroxilo confiere características polares al alcohol y según la proporción entre él y la cadena hidrocarbonada así será su solubilidad. Por tanto. generalmente los fenoles se alquilan o se asilan con catalizadores de Friedel-Crafts. Los alcoholes son líquidos o sólidos neutros. nitración. relativamente débiles (como el HF) para evitar sobrealquilación o sobreacilación. Las moléculas muy compactas de alcohol ter-butílico experimentan atracciones intermoleculares débiles y las moléculas de agua las rodean con mas facilidad. Los fenoles son sustratos muy reactivos a la sustitución aromática electrofílica. Consecuentemente. Así y todo. Los alcoholes inferiores son muy solubles en agua. se dice que el grupo hidroxilo es muy activante y director orto-para. el alcohol ter-butílico exhibe la mayor solubilidad en agua de todos sus Isómeros. por que los electrones no enlazantes del grupo hidroxilo estabilizan al complejo sigma que se forma por ataque en la posición orto o para. las sustituciones electrofílicas aromáticas requieren condiciones mucho más suaves que . Por lo tanto. Algunos se usan como desinfectantes. de olor característico.para el benceno. hidrólisis de halogenuros de alquilo. pero son tóxicos e irritantes. Alcoholes Clasificación: . Los fenoles sencillos son líquidos o sólidos. la fórmula general para un fenol se escribe como Ar – OH. poco hidrosolubles y muy solubles en solventes orgánicos. reducción de compuestos carbonílicos o mediante reactivos de Grignard. y la reacción sucede mucho más Los fenoles son un grupo de compuestos orgánicos que presentan en su estructura un grupo funcional al hidroxilo unidos a un radical arilo. Los alcoholes pueden obtenerse por: Hidratación de alquenos. rápidamente. Según la posición de OH los difenoles se clasifican en ortofenol diol.Fenoles Clasificación: 1. los fenoles se clasifican en monofenoles. difenoles y trifenoles. metafenol diol y parafenol diol. Ejemplos : .-Según el Número de OH presentes en el anillo bencénico. Ejemplos: 2. los que se nombran delante de la palabra fenol. . terminando en difenol o trifenol.Para nombrar los monofenoles se enumeran los carbonos del anillo bencénico empezando por la ubicación de OH y se indica con números la posición de los otros radicales. se nombra la posición de los radicales diferentes al OH. y luego las posiciones de los OH.Nomenclatura. Ejemplo: En los difenoles y trifenoles se anumera la cadena a partir de un OH. según corresponda. Para comprobar la presencia del alcóxido.1) Reacción con Sodio Metálico En un tubo de ensayo coloque 15 gotas de un alcohol primario y añada con sumo cuidado un trocito de sodio metálico. luego viértalo en un vaso que contenga 10 mL agua fría. unos cristales de ácido salicílico y dos gotas de ácido sulfúrico concentrado.2) Reacción de Esterificación En un tubo de ensayo coloque 2 mL de alcohol. con el objeto de poder captar el olor característico del éster formado. Compare las velocidades de formación.Ejemplos : Procedimiento c. Repita el procedimiento con un alcohol secundario y otro terciario. ¿Qué color adopta la solución y porqué? c. Sométalo a baño maría durante 3 minutos. . agregue al tubo de ensayo 1 gota de indicador fenolftaleína. secundario y terciario. Añada 2 gotas de ácido clorhídrico y 1 gota de KMnO4.Repita el experimento utilizando 1 mL de ácido acético en vez de ácido salicílico. . Observe el cambio de color en la solución y compare en cada caso.4) Prueba de Detección de Fenoles En un tubo de ensayo coloque 1 mL de una muestra de fenol y en otro tubo 1mL de alcohol etílico. secundario y terciario.3) Reacciones de Oxidación Procedimiento con Reactivo Permanganato de potasio: En 3 tubos de ensayo agregue 1 mL de alcohol primario. agitar. Observe y anote sus resultados. c. Coloque en baño maría si fuera necesario. Agregue 1 gotas de H 2SO4 concentrado y luego 2 gotas de Reactivo Beckman. Procedimiento con Reactivo Beckman: En 3 tubos de ensayo coloque 1 mL de alcohol primario. respectivamente.Luego a cada uno de ellos agregue 2 gotas de solución de FeCl 3 al 1% en agua. Compare en cada caso. Colóquelo en baño maría por un minuto si no observa cambio alguno. c. I. TABLA DE RESULTADOS FUNCIÓN HIDROXILO Tipo de Ensayo Con Sodio metálico Esterificación Oxidación con KMnO4 Oxidación con Beckman Detección de Fenoles Reacción Química Evidencia de Reacción . 5%.x litros H2C=CH2 => 25 x 22.. Por hidratación del propeno con ácido sulfúrico.4 /46.15 litros de etileno 3.1 g de CH3CH2OH produce------. Al deshidratar alcohol etílico con ácido sulfúrico se obtiene etileno ¿Cuántos litros de etileno se obtendrán a 273 K y 1 atm.4 litros peso molecular etanol=46.4 litros H2C=CH2 25 g de CH3CH2OH produce------. El alcohol etílico absoluto es el que tiene una pureza del 99. el alcohol etílico al 96% es el que solo tiene 96% de pureza y se puede usar solo como combustible (biocombustible) sustituyendo a la gasolina.22. aquí seria la hidratación de un alqueno . y alcohol etílico desnaturalizado. a partir de 25 gramos de alcohol? 1 mol de un gas a condiciones normales 273 K y 1 atm ocupa un volumen de 22.1 g/mol CH3CH2OH ----H2SO4---> H2C=CH2 + H2O 1 mol de CH3CH2OH produce 1 mol de H2C=CH2 46.1 g de CH3CH2OH produce 22.1= 12.4 litros H2C=CH2 si 46. lo contrario de arriba. casi siempre se le conoce como etanol grado reactivo. que fue por deshidratación de un alcohol se produjo un alqueno. y el alcohol etílico desnaturalizado es al que se le adicionan pequeñas cantidades de substancias nocivas para evitar su mal uso como bebida alcohólica. 2.Explique la diferencia entre alcohol etílico absoluto.Cuestionario 1.Plantee una metodología para la producción industrial del isopropanol. alcohol etílico 96 %. En las reacciones de oxidación de los alcoholes con el KMnO4 en medio ácido. ¿De qué alcohol se trataría. Se tiene una muestra problema cuyo pH es ácido. si se obtuvieron los siguientes compuestos: ácido propanoico.para producir un alcohol. propanona y metanal como productos finales respectivamente? 5. . reacciona rápidamente al contacto con el sodio metálico y con el tricloruro férrico. CH3CH=CH2 ------H2SO4------> (CH3)2CHOH 4. presenta una coloración púrpura intensa ¿Qué sustancia identificó? Sustente su respuesta.