HIDRÓLISIS ÁCIDO ACETILSALICÍLICOKellyn Johana López, Freider Caicedo Hoyos Química, Facultad de Ciencias, Naturales, Exactas y de la Educación, Universidad del Cauca Fecha de entrega: 22/mayo/2017 RESUMEN La práctica se realizó con el fin de obtener ácido salicílico mediante la hidrólisis de acido acetilsalicílico. El proceso consistió en llevar a reflujo el ácido acetilsalicílico con hidróxido de sodio, enfriar la mezcla y añadir ácido clorhídrico para su precipitación, la cual se filtró al vacío; obteniéndose finalmente ácido acetilsalicílico (cristales blancos) con un rendimiento del 73,59% Observaciones -al adicionar el acido acetilsalisilico a la solucion de hidroxido de sodio no se observan cambios aparentes. -al adicionar HCl a la mezcla despues de dejar enfriar se observa la formacion de presipitado -el producto obtenido despues del lavado y desecado es colo blanco. 1. Resultados Tabla 1. Resultado en masa de los compuestos trabajados Sustancia Cantidad Ácido acetilsalicílico 0,650 Ácido salicílico 0,3665 Partiendo de la ecuación 1. Se tiene que el reactivo límite es el ácido acetilsalicílico: 1 ??? ???????? 1 ??? ????? ?????????? 0,650? ???????? ∗ ∗ 180,16? ????????? 1 ??? ???????? 138,121 ? ????? ?????????? ∗ = 0,498? ????? ?????????? 1 ??? ????? ?????????? El ion hidróxido desprotona el grupo carboxílico de la molécula de aspirina a la vez que lleva a cabo una reacción de sustitución nucleofilica sobre el grupo carbonílico del grupo Ester de la molécula. Por lo que al desecar y lavar se elimina el ácido acético soluble en agua y además se eliminan las impurezas solubles en agua (cloruro de sodio). La razón por la que el ion hidróxido ataca sobre el grupo Ester y no al carboxílico es porque en el primero el grupo saliente es una base débil (fenolato. . este último compuesto se forma a partir del ataque del hidróxido de sodio al ácido acético que se encuentra remanente en el medio de reacción. ANÁLISIS DE RESULTADOS Al llevar a reflujo el ácido acetilsalicílico e hidróxido de sodio. 0. base conjugada del fenol) y por tanto un buen grupo saliente. El ácido salicílico está presente en estado sólido y el ácido acético en estado líquido. se diluye con agua y se añade ácido clorhídrico para protonar las sales de sodio. esta mezcla se deja enfriar. Obtención de ácido salicílico partiendo de ácido acetilsalicílico 2. formando así ácido salicílico y ácido acético. Calculo del porcentaje de rendimiento: ????? ???? ∗ 100= % rendimiento ????? ??????? Reemplazando.498 Ecuación 1.3665 ∗ 100 = 73. Se forma la respectiva sal de sodio del ácido salicílico “2-oxidobenzoato de sodio” (ver mecanismo de reacción) y acetato de sodio.59% 0. PREGUNTAS COMPLEMENTARIAS 3. A mayor cantidad de soluto disuelto. para la hidrólisis de ácido acetilsalicílico El porcentaje de rendimiento obtenido es del 73. menor será la presión de vapor en equilibrio”1 . 3. Este valor se debe principalmente a que la hidrolisis de un Ester catalizada por el ion hidróxido es una reacción no reversible8. según la ley de Roult “Roult observó que la presión de vapor de un líquido disminuye si se disuelve en él un soluto no volátil. Esto se explica por qué el 2-oxidobenzoato de sodio es poco susceptible a un ataque nucleofilico (carga negativa) por parte del agua y el ácido acético los cuales son una base y nucleofilo débil. Mecanismo de reacción. Una impureza soluble en la fase fundida de la muestra hace descender el punto de fusión de una sustancia pura.Figura 1.2 ¿Qué efecto puede tener la humedad de los cristales sobre el punto de fusión? Explique.59% (ver calculo en la sección de resultados) 3.1 Calcule el rendimiento de la reacción: 73.59%. Grafica 1. Descenso del punto de fusion debido a la presencia de impurezas solubles en la fase fundida de la muestra 3. RMN 1H RMN 13C Espectro infrarojo del acido salisilico. . Proponga un espectro RMN 1H y 13C para el producto obtenido.3 Identifique el producto obtenido con base en las señales más representativas del espectro infrarrojo que obtenga del éster. La razón de que este a número de onda más bajo que lo normal para un C=O de un ácido (1730-1700) es por la conjugación de este con el anillo aromático. .5 ¿Cuáles son los efectos tóxicos del ácido acetilsalicílico sobre la salud? Sea por una sobredosis crónica o por una aguda el efecto será el decaimiento del correcto funcionamiento de los riñones. Test de cloruro férrico: al adicionar cloruro férrico a una muestra que contiene en s estructura un grupo oh unido a un anillo aromático (fenol) el hierro (III) formara un complejo de color azul. 4 CONCLUSIONES -La obtención de un rendimiento del producto aceptable se debe principalmente a que la reacción es directa. b) Banda ancha desde 2500 y 3300 debida a la presencia de un grupo carboxílico y además de un grupo OH fenólico en la molécula. 3. c) Banda a 1240 debida a la absorción C-O del fenol. d) Banda en forma de campana a 890 aproximadamente debida a la flexión (C-O-H) OOP del grupo carboxílico. 3. a) Banda a 1660 debida al grupo carbonilo presente.4 Proponga un ensayo químico que permita diferenciar el ácido acetilsalicílico del salicílico. a. y Boyd. 5ª. 2009). Prentice Hall Hispanoamericana. mexico. Pag 920-923 [2]Clasificación de compuestos orgánicos por solubilidad.com/site/organicaiii/quimica el día 1/diciembre/2016 [3][4][5][6] Wade.google..A.G. Ed.. Edición. (mayo.com/bioquimica/funciones-y-clasificacin-de-las- protenas#ixzz4RwRITKVX el día 1/diciembre/2016.laguia2000.sites. de C. Pearson educación. 5ta Edicion. Y.882. Tomado de www. Química Orgánica. 733 . México. UBA. Pag. [8] Bruice.T. Tomado de http://biologia. México.V. Química orgánica 1ªed. Ed. L. La guía de Biología. 1998. Addison Wesley Longman de México.N.884 [7] Funciones y clasificación de las proteínas. Quimica Organica. S. Edición.883. Química Orgánica.V. Pag 878. Pag 21-22 [1] Morrison.. Jr. de C. 2008. 2005. -la reacción llevada a cabo se da por medio de una sustitución nucleofilico SN2 por parte del ion hidroxilo el cual ataca al carbonilo del grupo Ester. R. S. Argentina. 1993. P.A. 2ª. R.. L. 5 BIBLIOGRAFÍAS [1] Galagovsky.-Se logran identificar las principales bandas del compuesto en el espectro IR.