HIDROCARBUROS ALIFÁTICOSSATURADOS E INSATURADOS (ALCANOS, ALQUENOS, ALQUINOS) INFORME DE LABORATORIO Nº 6 E.A.P. Microbiología y Parasitología Departamento Académico de Química Orgánica Fecha de realización: 15/10/2016 Fecha de entrega: 25/10/2016 Integrantes: • Domínguez Parias, Cynthia Helen 16100146 • Gambini Valderrama, Paolo Marcelo 16100044 • Quispe Rojas, Wilma Ursula • Ocán Torres, Diego Yamir 16100053 16100054 Profesora: • Chumpitaz Rivera, Olga Melita 0 .RESUMEN……………………………………………………………………… …………………..3 3..6 5..MARCO TEÓRICO……………………………………………………………………… ………..4 4.10 6...INTRODUCCIÓN……………………………………………………………… …………………2 2.12 7.DISCUCIÓN DE RESULTADOS……………………………………………………………....Horario: • Sábado 10:00 – 12:00 ÍNDICE 1.PARTE EXPERIMENTAL……………………………………………………………… ……….CONCLUSIONES……………………………………………………………… ………………….RECOMENDACIONES………………………………………………………… ………………13 1 .. al hacer reaccionar los hidrocarburos de interés con diversos agentes que propiciaran y esclarecerán la naturaleza del hidrocarburo utilizado a su vez que contrastarán las propiedades teóricas ya estudiadas. Deducir si ha ocurrido reacción o no en base a los cambios que se presentan. como el cambio de color. se presentan con detalle los sucesos ocurridos en la experiencia. Se plantean al iniciar esta experiencia. INTRODUCCIÓN En el presente informe que corresponde a la práctica de Hidrocarburos alifáticos saturados e insaturados.13 1. los siguientes objetivos: Identificar qué tipo de reacción se está dando y cuáles son los productos que se obtienen. 2 .. Encontrar las ecuaciones químicas que retraten el proceso ocurrido en la experiencia.8. formación de precipitados. los cuales son compuestos orgánicos no derivados del benceno formados por átomos de carbono e hidrógeno teniendo una mayor demanda para la industria petroquímica. etc.BIBLIOGRAFÍA………………………………………………………………… …………………. Pueden clasificarse de la siguiente forma: ALCANOS Los alcanos son hidrocarburos saturados. en la tierra. Explicar el obtenidos. excepto en los dos primeros. cuya estructura molecular consiste únicamente en un armazón de átomos de carbono y átomos de hidrógeno. están formados exclusivamente por carbono e hidrógeno y únicamente hay enlaces sencillos en su estructura. Esta fórmula nos permite calcular la fórmula molecular de un alcano. Por ejemplo para el alcano de 5 carbonos: C5H [(2 x 5) +2] = C5H12 Serie homóloga. Serie homóloga de los alcanos 3 . mecanismo de reacción para los productos 2..Es una conjunto de compuestos en los cuales cada uno difiere del siguiente en un grupo metileno (-CH2-). MARCO TEÓRICO Hidrocarburos Los hidrocarburos son compuestos orgánicos. Fórmula general: CnH2n+2 donde “n” represente el número de carbonos del alcano. La terminación sistémica de los alcanos es ANO. 4 . ALQUENOS Los alquenos son hidrocarburos que tienen un doble enlace carbonocarbono. CnH2n para el alqueno versus. Los alquenos abundan en la naturaleza. El gas de uso doméstico es una mezcla de alcanos. La palabra olefina se usa con frecuencia como sinónimo. Es un pigmento anaranjado que produce el color de las zanahorias y una valiosa fuente dietética de vitamina A. aceites y ceras. el etileno tiene la fórmula C2H4. pero la terminación indica que es un compuesto saturado y por lo tanto no tiene enlaces múltiples en su estructura. pero el término preferido es alqueno. PROPIEDADES Y USOS DE LOS ALCANOS El estado físico de los 4 primeros alcanos: metano. compuesto que contiene once dobles enlaces. El principal uso de los alcanos es como combustibles debido a la gran cantidad de calor que se libera en esta reacción. Un compuestos con esta terminación en el nombre no siempre es un alcano. etano. el etileno es una hormona vegetal que induce la maduración de las frutas. El gas de los encendedores es butano. Del pentano al hexadecano (16 átomos de carbono) son líquidos y a partir de heptadecano (17 átomos de carbono) son sólidos. Debido a su doble enlace un alqueno tiene menos hidrógenos que un alcano con la misma cantidad de carbonos. de ebullición y la densidad aumentan conforme aumenta el número de átomos de carbono. CnH2n+2 para el alcano. Sería imposible la vida sin alquenos como el b-caroteno. también se cree que proporciona cierta protección contra algunos tipos de cáncer. el alqueno se llama no saturado. Por ejemplo. El punto de fusión. propano y butano es gaseoso. mientras que la fórmula del etano es C2H6. principalmente propano. Son insolubles en agua Pueden emplearse como disolventes para sustancias poco polares como grasas. Por ejemplo. Los hidrocarburos alquenos se representan por la fórmula general CnH2n. debido a la tensión estérica (espacial) entre los dos sustituyentes voluminosos del mismo lado del doble enlace. desde una fórmula molecular. enlaces múltiples o ambos que contiene. butino. Si se conoce esta relación. se llaman así porque entre dos átomos de carbono vecinos existe un doble enlace. Los hidrocarburos alquenos. cada anillo o doble enlace en una molécula corresponde a una pérdida de dos hidrógenos respecto a la fórmula de su alcano. que es la cantidad de anillos. Esto es etino. a) Propiedades físicas 5 . es decir. La nomenclatura para los alquinos es la misma que para los alquenos.Los alquenos en forma análoga a los alcanos. Puede presentarse en cualquier alqueno que tenga los dos carbonos del doble enlace fijos a dos grupos distintos. CnH2n+2. etc. se nombran indicando el número de átomos de carbono mediante prefijos y en este caso su terminación corresponde a eno. Los alquenos cis son menos estables que sus isómeros trans. para calcular el grado de insaturación de ella. donde (n) es igual o mayor que dos. u olefinas. es posible avanzar hacia atrás. ya que la presencia de un doble enlace indica inclusivamente la pérdida de los átomos de hidrógeno en la fórmula general de los alcanos(CnH2n+2). La presencia de un triple enlace entre dos átomos de carbono implica forzosamente. La isomería cis-trans no se limita a los alquenos disustituidos. propino.En general. no es posible que haya isomería cis-trans. si uno de los carbonos del doble enlace está fijo a dos grupos idénticos. Sin embargo. la pérdida de dos átomos de hidrógeno en la fórmula general (CnH2n) de los alquenos. ALQUINO Los alquinos se representan por la fórmula general CnH2n-2. pero les corresponde la terminación ino. la pérdida de cuatro átomos de hidrógeno en la fórmula general(CnH2n+2) de los alcanos. para indicar la presencia de untriple enlace. son compuestos de baja polaridad. y sus propiedades químicas son las siguientes: Es un buen combustible. los demás son líquidos o sólidos. Los puntos de ebullición son casi los mismos que para los alcanos o alquenos con el mismo esqueleto carbonado. tetracloruro de carbono. el punto de fusión y el punto de ebullición en los compuestos. A medida que se incrementa la masa molar de los alquinos aumenta la densidad. Son menos densos que el agua y sus puntos de ebullición muestran el aumento usual con el incremento del número de carbonos y el efecto habitual de ramificación de las cadenas. y cuando arde en oxígeno (soplete oxiacetilénico) produce elevadas temperaturas. Su combustión desarrolla mucho calor. Los tres primeros términos son gases. por lo que se usó mucho como manantial de luz (lámparas de acetileno). 6 . Los alquinos pueden ser hidrogenados para dar los correspondientes cis-alquenos (doble enlace) tratándolos con hidrógeno en presencia de un catalizador de paladio sobre sulfato de bario o sobre carbonato de calcio (catalizador Lindlar) parcialmente envenenado con óxido de plomo. y arde en el aire con flama muy luminosa. entre otros. Si se utiliza paladio sobre carbón activo el producto obtenido suele ser el alcano correspondiente (enlace sencillo). Son insolubles en agua. b) Propiedades químicas El alquino más utilizado y conocido es el acetileno. benceno. Por término general. pero bastante solubles en disolventes orgánicos usuales y de baja polaridad como la ligroína. éter. Los acetilenos son compuestos de baja polaridad. A medida que aumenta el peso molecular aumentan la densidad. el punto de fusión y el punto de ebullición. por lo cual sus propiedades físicas son muy semejantes a la de los alquenos y alcanos. por lo cual sus propiedades físicas son muy semejantes a las de los alquenos y alcanos. lo que no ocurriría si no presentase la luz como catalizador. 7 . Se echó 1 mL de alqueno con un 1 mL de Bromo disuelto en tetracloruro de carbono.2 REACTIVOS Alcano Alqueno Tetracloruro de Carbono ( Bromo (Br) CCl4 Permanganato de Potasio ( AgNO3 Nitrato de Plata ( ) NH 3 Amoniaco ( ) CaC2 Carburo de Calcio ( ) H 2O Agua ( ) ) KMnO4 ) 4. PARTE EXPERIMENTAL 4. Se tomó 1 mL de alqueno y se le echó de seis a ocho gotas de permanganto de potasio.1 MATERIALES Tubos de ensayo Gradillas Espátula 4. se decolora. el Bromo.3 PROCEDIMIENTO a) Solubilidad Se añadió 1 mL de alcano con 1 mL de Bromo disuelto en tetracloruro de carbono a un tubo de ensayo. Se procedió a colocar a la luz y se observó una reacción de sustitución.3. de color amarillo. b) Reactividad Se cogió 1 mL de alcano y se procedió a echar de seis a ocho gotas de permanganato de potasio. Al reaccionar el manganeso se redució y vira su color violeta a una totalidadmarrón formando precipitado. No ocurrió reacción. 5 REACCIONES QUÍMICAS Reactividad Br KMnO4 8 . de forma sólida.c) Preparación del acetileno y obtención del acetiluro de plata En un tubo se colocaron unas piedrillas de carburo de calcio y se le agregaron gotas de agua produciéndose gas de acetileno que se deposita en un vaso con agua. En un tubo de ensayo se echó 1 mL de nitrato de plata amoniacal y se le burbejea acetileno durante dos minutos. Se observó la formación del acetiluro de plata. se observan dos fases. se observa una sola fase. se observa una sola fase. Muestra ALCANO ALQUENO Éter Muestra ALCANO Solubilidad No. Sí. RESULTADOS 6. 9 . Muestra ALCANO ALQUENO Agua Solubilidad Sí.1. se observan dos fases.1 Solubilidad: Solubilidad No. Preparación del acetileno Reacción de reconocimiento del Triple enlace CaC2 2 H 2O C2 H 2 Ca (OH ) 2 C2 H 2 2 AgNO3 / 3( NH 3 ) Ag 2C2 2 NH 4 NO3 NH 3 6. se observan dos fases. No.1 Propiedades Físicas 6. No.1.3 Reactividad con el acetileno Muestra AgNO3 Br2/CCl4 Reacción con el acetileno Formación de acetiluros Adición Características Precipitado y solución de colores oscuro Solución transparente sin la formación de precipitado.2 Reactividad: Muestra ALCANO ALQUENO Br2/CCl4 KMnO4/Na2CO3 Reacción química No reacciona y la solución es de color amarillo débil.1. La solución es de color anaranjado débil Muestra ALCANO Reacción química Formación de dos fases Formación de dos fases donde el ALQUENO precipitado corresponde al dióxido de Mn y la solución a glicol 6. presencia de dos fases y reacción exotérmica. ALQUENO Etanol 6. 10 . 4.1 Reactividad frente al bromo (Br) En alcanos : En un inicio no ocurrió ninguna reacción sin embargo al utilizar un catalizador (en este caso la luz ) se pudo dar una reacción . En alquenos : Ocurrió una reacción rápido sin necesidad de un catalizador . Solubilidad de los Alcanos y Alquenos en: 1.1 Agua. 1. el alqueno reacciona con el agua formando éteres. por el criterio de solubilidad tenemos entendido que lo semejante disuelve a lo semejante (en este caso lo polar disuelve a lo polar y lo apolar a lo apolar) . esto se debe a que el agua es un molécula que presenta polaridad (distribución de asimétrica de la nube de electrones) mientras que los alcanos y alquenos no presentan dicha separación de cargas (molécula Apolar) . 2. DISCUCIÓN DE RESULTADOS 1. benceno . Además de esto. 11 . gasolina .3 Etanol El etanol está dotado de polaridad ya que presenta un enlace C-OH lo cual provoca que los alcanos y alquenos no puedan ser solubles en esta sustancia. debido la inestabilidad de sus enlaces. pero son solubles en disolventes orgánicos como el alcohol . Es por este motivo que los alcanos y alquenos no son solubles en agua. 1. La mayoría de compuestos orgánicos no son solubles en agua (sólo lo son algunos compuestos que contienen hasta 4 o 5 átomos de carbono) . cloroformo . En un inicio no ocurrió ninguna reacción se debe a la gran estabilidad que poseían sus enlaces covalentes. Al desarrollar la parte experimental se observó que los alcanos y alquenos no son solubles en agua.2 Eter Al ser el éter un compuesto orgánico que presenta a polaridad y los alcanos y alquenos compuestos orgánicos con a polaridad es posible disolver los alcanos y alquenos en éter por el criterio de solubilidad . Reactividad 2. etc. 2. alquenilol o alquinilo) y óxido de manganeso (IV) MnO2.3 Reconocimiento del triple enlace Cuando se realizó la reacción entre acetileno y el Permanganato de Potasio (KMnO4) se observó la oxidación del acetileno hasta la formación de un ácido dicarboxílico ( HOOC-R-COOH.2.2 Reactividad frente al reactivo Baeyer El reactivo Baeyer es utilizado para identificar la presencia de insaturaciones causadas por enlaces dobles o triples entre carbonos adyacentes. donde R suele corresponder a un grupo alquilo. es por esta razón que presentó reactividad solo con los alquenos puesto que este tipo de hidrocarburos presenta doble enlace. 12 . En esta reacción el doble enlace del alquenos se oxida formando un glicol obteniendo de esta manera MnO2 el cual ocasiona que el precipitado tome un color marrón. Los alcanos no son miscibles con KMnO4. por lo mismo no se produce reacción alguna al mezclarlos. El alcano es apolar por lo tanto es soluble tanto en alcohol como en éter pero no en agua mientras que el alqueno es soluble solo en éter. 13 .5. CONCLUSIONES Los alquenos reaccionan más rápido que los alcanos con Br2. el enlace doble desaparecerá. por lo tanto. reaccionará por sustitución con un catalizador(luz) mientras que con el alqueno reaccionará más rápido y lo hará por adición. El bromo se disolverá en tetracloruro de carbono y se hará actuar frente a alcano. ‘’Reacciones Principales de Los Alquinos ~ Quimica | Quimica Inorganica.uc.6.com/2012/09/reacciones-principalesde-los-alcanos.90-93. México.Leroy. RECOMENDACIONES Trabajar en todo momento en la caja extractora.fullquimica.” http://www. PEARSON EDUCACIÓN.cl/sw_educ/educacion/grecia/plano/html/pdfs/cra/quimica/NM2/ RQ2O102.html. Estudiar las propiedades de cada reactivo antes de comenzar la practica Se recomienda utilizar una mascarilla en el momento de realizar la practica ya que muchas de las sustancias pueden ser toxicas.págs. Séptima edición.com/2012/09/reacciones-principalesde-los-alcanos. BIBLIOGRAFÍA Wade.pdf 21/10/2016 14 . http://www7. para mayor seguridad tener permanente mente prendida la campana extractora 7.fullquimica.html. ‘’Reacciones Principales de Los Alquenos ~ Quimica | Quimica Inorganica. 2011.” http://www. Química orgánica.
Report "Hidrocarburos Alifáticos Saturados e Insaturados"