DROGAS CON HETERÓSIDOS CIANOGENÉTICOSDRUGS WHIT CAOGENETIC HETEROSIDS Arando Irene 1 Camasita Rosmery,2 Cusi Milton.3 , Segovia Jharol 4 1-4 Alumnos de la Escuela de Farmacia y Bioquímica. Laboratorio de la Catedra de Farmacognosia, Facultad de Farmacia y Bioquímica, Universidad Nacional Mayor de San Marcos. Lima-Perú RESUMEN Los heterósidos cianogenéticos son metabolitos secundarios los cuales estan constituidos por un azucar(principalmente D -glucosa) y un aglicon que por hidrólisis nos generan un ácido cianhídrico por acción de la glucosidasa, produciendo azúcares y una cianihidrina que espontaneamente se descompone en HCN y una acetona o un aldehído. Muchos compuestos biológicamente activos son heterósidos que son solubles en agua , sin embargo el aglicón no lo es, el resto glucosidio incrementa la polaridad molecular lo cual influye en las propiedades farmacocinéticas, el residuo glucosidico puede ser crucial en la actividad biológica o puede mejorar los parámetros farmacocinéticos. El control genetico de la cianogenesis no tiene un mecanismo único ya que la variación en la producción de HCN depende tanto de la biosíntesis y de la existencia de sus enzimas de degradación además existe evidencia que la cianogénesis permite un llevar a cabo un mecanismo de defensa por parte de las plantas. Esta práctica tuvo como objetivo: Evaluar la presencia de los heterósidos cianogéneticos en las drogas vegetales cualitativamente , asi como conocer su importancia en la farmacognosia. Método: El análisis cualitativo se lleva a cabo mediante reacciones de coloración sobre un extracto obtenido por digestión de guindo y laurel cerezo ,la utilización del papel picrosodado es requerida para la reacción de gringard por otra parte su cuantificación se lleva a cabo con el método de Liebig mediante argentometría . Resultados: La reacción de gringard dio una reacción positiva debido a que el papel picrosodado se tiño de rojo, para los azucares reductores la reacción dio u precipitado rojo positivo para Fehling y para los taninos en presencia de FeCl3 dio una coloración azul resultando positiva sin embargo a baja escala. Lo cual permitió conocer la importancia de los heterósidos en la farmacognosia asi como evaluar y determinar su presencia mediante análisis cualitativos y cuantitativos mediante reacciones de coloración y argentometría respectivamente. Conclusión: Se comprobó la presencia de heterósidos cianogenéticos a partir de Guinda “Prunus Cerasus L.” así como también se conoció su importancia. Palabras clave: Heterosidos , ácido cianhídrico, genina , cianogenetico , azúcar , hidrolisis , laurel cerezo y guindo. 1 however the aglycone is not.ABSTRACT The cyanogenic glycosides are which consist of a sugar (mainly D -glucose) secondary metabolites and aglycone which hydrolytically we generate hydrocyanic acid by the action of glucosidase I produciendoo sugars and cianihidrina which spontaneously decomposes to HCN and acetone or an aldehyde. quantified also know its importance in pharmacognosy. cherry laurel. for reducing sugars reaction gave or red precipitate positive Fehling and tannins in the presence of FeCl3 gave a blue coloration resulting positive but low scale. hydrolysis. The genetic control cyanogenesis has a unique mechanism since the variation in the production of HCN depends on the biosynthesis and the existence of their degrading enzymes there is also evidence that cyanogenesis allows a carry a defense mechanism by part of plants. hydrocyanic acid. The reaction gringard gave a positive reaction because the picrosodado paper turned red. utilization picrosodado paper is requeida for reaction gringard moreover quantification is performed with the method Liebig by argentometry. the glycosidic residue can be crucial in biological activity or may improve parameters pharmacokinetic. the glucosidio rest increases the molecular polarity which influence the pharmacokinetic properties. Many biologically active compounds are glycosides which are soluble in water. genina. cyanogenetic. Which allowed us to know the importance of heterósidos in pharmacognosy well as evaluate and determine its presence by qualitative and quantitative analysis by staining reactions and argentometry respectively? Keywords: Glycosides. sugar. 2 . To evaluate the presence of cyanogenic glycosides in plant drugs qualitatively. The qualitative analysis is performed by staining reactions on a extrato obtained by digestion of cherry. laurel cherry and sour cherry. Son tóxicos Se trabajo con hojas frescas de Laurel y actúan a nivel de los centros cerezo (Prunus Laurocerasus L. La acción de enzimas Reactivos : naturales citoplasmáticos. leguminosas. a las cuales se sometió a pruebas cualitativas y cuantitativas para determinar y cuantificar el ácido cianhídrico contenido en estas drogas. euforbiáceas y gramineas2 . Al hidrolizarse con I.) . Reactivo de Fehlig A y B que coexisten en el propio vegetal FeCl3 con estos heterósidos. origina la Equipo: ruptura de su estructura química Baño María rindiendo glucosa (b-D-glucosa o algún disacárido). Fig.Hoja fresca y cortadas de Prunus laurocerasus 3 .1. pipetas ) metabolismo de las especies Materiales de porcelana 1 vegetales Estos heterósidos se (Capsula .Análisis Cualitativo enzimas se tienen como productos al ácido cianhídrico HCN. MÉTODOS I. En esta práctica se utilizaron drogas tales como La Guinda y Laurel cerezo. destacan las almendras amargas2. Pilón y mortero) encuentran principalmente en Papel picrosado Rosaceas. Reactivo de Grignard glucosidasas e hidroxinitril-liasas. II. INTRODUCCIÓN Materiales: Los glicósidos cianogénicos son un Materiales de vidrio (tubos de tipo de heterósido producto del ensayo . antiemética y determinar la presencia de antiespasmódica. el compuesto Procedimiento carbonílico aldehídico o cetónico y gas cianhídrico4 . bulbares provocando una acción se realizaron tres ensayos para sedante. Como ejemplo heterósidos cianogenéticos . beacker. Análisis Cuantitativo X= 0.6 𝑚𝑙 𝐴𝑔𝑁𝑂3 0.03𝑁𝑥 1.5g de hojas frescas trozadas en un HCN y forma el NaCN que al pilón luego se agregó 5ml de agua valorarse con nitrato de plata formo destilada se colocó en un tubo tapado AgCN. gasto obtenido fue de 0. La La primera prueba consistió en trozar presencia del NaOH neutralizo el 0. 𝑋 =0. Baño María 40ºC. El extremo del decocción. la solución anterior luego 0.62 𝑚𝑔 𝐻𝐶𝑁 / 1 𝑚𝑙 𝐴𝑔𝑁𝑂3 0.Se observó la la aparición de ligera opalescencia. De la decocción anterior separar 1ml procedemos a calcular. observar la coloración.62 mg de HCN.Reacción de Grignard: complejo muy estable: ion dicianoargentato (I) (Ag (CN)2. las cuales fueron trozadas y Fig. de la solución y agregar cinco gotas de Solución cloruro férrico al 5%. origino una leve turbidez amarilla por la precipitación del AgI.03𝑁 II. 15 minutos. El coloración. este en presencia del ion contenido con el papel picrosado se yoduro y el exceso del ion plata sometió a Baño María a 40ºC durante después del punto estequiométrico.972 mg HCN en la muestra Método de Liebig Se valoró el cianuro con nitrato de plata por la formación de un 4 .5ml de B) Cuantificación de cianuros: Fehling A más 0.2 Solución de hojas frescas en colocadas en el balón.03N equivale a 1.). Se inició la Reacción de Azúcares reductores: destilación con cocinilla y se obtuvo En un tubo de ensayo añadir 1ml de 5 ml de destilado.6 ml y como Reacción de Taninos: se sabe que cada ml de AgNO3 0.5ml Fehling B valoramos con AgNO3 0. refrigerante estaba sumergido en 10ml de KI 10%.03N hasta posteriormente calentar. A) Extracción: Se pesó 5g de hojas de laurel cerezo. coloración verde oscuro. Reacción de Tatinos Fig. papel picrosodado ANTES de calentar Fig N°6. N°3 . Reacción de azucares reductores.III. se observa precipitado rojo Cerasus L.” ladrillo. 3. Se observa un cambio de coloración del papel picrosodado a rojizo. N°4 . Reacción de Azúcares reductores DROGA: Hojas de Guinda “Prunus POSITIVO.Hojas de Guinda y papel picrosodado DESPUES de calentar 5 . ANÁLISIS CUALITATIVO 2. 1. se observa precipitado rojo. RESULTADOS A. Fig. N°5. formación de color verde oscuro Fig.Hojas de guinda y POSITIVO. Reacción con FeCl3. Reacción de Grignard POSITIVO. Han sido causa de REACCIÓN REACCIÓN envenenamientos mortales. digitoxina)2. por reducción de Cu+3 a Cu+2 5. Su nombre termina en podría acelerar la reacción ya que el cambio –ósido. En el tercer ensayo de identificación de taninos. Resultados de análisis Los heterósidos Cianogénicos son plantas cualitativo de heterósidos cianógenos en que desprenden ácido cianhídrico Guinda “Prunus Cerasus L” (Fenómeno que se conoce como cianogénesis)1. TABLA N°1.2. el cambio de active el compuesto. por lo tanto se cardiotónicos y los cumarínicos. como antiespasmódico. La única droga POSITIVA que se emplea en fitoterapia por su contenido en estas sustancias es el laurel Grignard + Papel teñido de cerezo (Prunus laurocerasus). glucosa) y la proceso de digestión se identificó la otra de no-azúcar o aglucona. Evans W. o aspirina3. a la cual se evaluó la presencia compuestos que están formadas por 2 de heterósidos cianogenéticos. 6 . DISCUSIÓN “Guindo” perteneciente a la familia Los glucósidos o heterósidos son Rosaceae. menciona las características estructurales de la parte que una adición de ácido sulfúrico diluido no-azúcar o aglicón2. esto ácido acetil salicílico. Se clasifican de acuerdo a isopurpurato sódico3. Se encuentran principalmente Taninos + Coloración verde en Rosaceas. El enlace entre ambas es ensayos representativos. los coloración verdosa oscura. Euforbiaceasy oscuro en Gramineas menos abundantes1. fundamentalmente a la parte no glucídica2. Constituyen los azúcares reductores con Fehling A y B se principios activos de muchas plantas y su observó un precipitado rojo ladrillo. se Los más importantes son los forma un complejo con el Fe+3 dando una antraquinónicos. También realizó la práctica correctamente los fenólicos. aunque algunos mantienen su de coloración se manifestó en un tiempo de nombre tradicional acabado en –ina (por espera largo3.C. los cianogénicos. IV. reductores ladrillo estimulante de la respiración y aromatizante. esta ruptura es coloración a rojo producto de la catalizada por fermentos que contiene la identificación de la formación de misma planta1. el primero la hidrolizable y debe romperse para que se reacción de Grignard. que contiene rojo prunasósido1. En el segundo ensayo de ejemplo. mediante un partes: una es un azúcar (Ejm. “Guindo”. Se emplea como agua Azucares ++ Precipitado rojo destilada. aglicón o presencia de ácido cianhídrico con tres genina1. Leguminosas. ya que es en este grupo en el identificando heterósidos cianogenéticos a que se encuentra la salicilina. el cual actividad farmacológica se debe nos indica presencia de azúcares reductores. Los heterósidos son constituyentes químicos presente en Prunus cerasus L. precursora del partir de Prunus cerasus L. .. K.Pengelly. 1977. Bruneton. U.Van Ginkel. Farmacognosia. Mc Graw Hill. Plantas Medicinales. Farmacognosia. Zaragoza: Acribia S. CONCLUSIONES Se comprobó la presencia de heterósidos cianogenéticos en Prunus cerasus “Guinda”.concuerda con Evans W. Cabi Publishing. C.Evans W. México DF.. Se conoció la importancia de los heterósidos en farmacognosia. V.. cianogenéticos4.(1989) que 5. Tecnología y Producción. 2001 2. 2nd Ed. Módulo 2. Cultivo de plantas medicinales. A. Guía para el análisis menciona que la familia Rosaceae es la más de los compuestos del carbono. The constituents of Medicinal Plants. Bibliografía 1. A. 3. Apuntes del Máster y Diplomatura de posgrado de la UAB “Plantas Medicinales y Fitoterapia. 2ª Ed.. 7 . 2003. UNMSM. 1989..C. representativa en contener heterósidos Lima. 4.”. 1996.. 13 Ed. Fitoquímica. Gibaja Oviedo.S. A. J.