UNIVERSIDAD DE SAN CARLOS DE GUATEMALAFACULTAD DE CIENCIAS MÉDICAS -CUMUNIDAD DIDACTICA QUIMICA, PRIMER AÑO GUIA DE ESTUDIO 2014 SEMANA 18 HIDROCARBUROS AROMATICOS Y HALUROS DE ALQUILO Elaborado por: Lic. Fernando Andrade Barrios 1. Lea el capitulo 12 inciso 12.5 “Compuestos Aromáticos” del libro de texto QUÍMICA, General, Orgánica y Biológica. Estructuras de la Vida. Timberlake K. y en base a las paginas 465 a la 468 responda las siguientes preguntas: 1. ¿Qué es el benceno? 2. ¿Cuáles son los compuestos aromáticos? 3. Describa la estructura del benceno 4. Coloque las representaciones estructurales del benceno: 5. ¿Qué característica hace al benceno especialmente estable? 6. Observe el siguiente video para comprender la formación de enlaces simple sigma y enlace pi gigante del benceno: http://www.youtube.com7watch?v=1rg0QClmtm4 1/10 En algunos compuestos aromáticos el sustituyente y el anillo bencénico unidos forman un nuevo nombre base que proviene de la nomenclatura común pero se acepta en la UIQPA. NOMENCLATURA DE COMPUESTOS AROMATICOS A. ya que el hexágono es simétrico y todas sus posiciones son equivalentes. Cuando el benceno tiene un solo sustituyente el anillo no se enumera Ejemplos: CH3CH2 Yodobenceno Etilbenceno F NO2 2 Fluorobenceno Nitrobenceno 2. El sustituyente puede escribirse arriba. a un lado o abajo del anillo.2. NOMENCLATURA DE BENCENOS MONOSUSTITUIDOS 1. OH Fenol CH3 Anilina Tolueno SO3H Acido Bencensulfonico O CH NH2 Benzaldehído O C-NH2 Benzamida O C-OH Acido Benzoico 2/10 . NOMENCLATURA DE BENCENOS DISUSTITUIDOS Cuando están presentes dos sustituyentes sus posiciones se indican mediante el uso de los prefijos orto (o-). orto meta para X X X X X Sustituyentes en carbonos adyacentes Sustituyentes separados por un carbono entre si OH CH3 X Sustituyentes separados por dos carbonos entre si NH2 Cl Br o. meta (m-) y para (p-). ejemplos: CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 o-Xileno m-Xileno CH3 P-Xileno RADICALES DE LOS AROMATICOS “GRUPO ARILO” NOMBRE Grupo fenilo DESCRIPCIÓN Grupo arilo que se 3/10 .Bromofenol Br p.Bromoanilina Algunos reciben nombres específicos.Clorotolueno m.B. 3. Es un grupo alquilo que se deriva eliminando un átomo de H del grupo metilo del tolueno.CH2 Grupo bencilo forma cuando se elimina un H del benceno.Complete el siguiente cuadro: ESTRUCTURA Nombre OH p-bromoanilina CH3 CH3 OH Cl Br I 4/10 . Ejercicios 1. Ejemplos: NITRACION: sustitución de un hidrógeno por el grupo nitro (-NO2) del ácido nítrico + HNO3 H2SO4 ∆ NO2 + H2O EJERCICIOS: Complete las siguientes reacciones químicas: 5/10 . PROPIEDADES QUIMICAS El Benceno presenta reacciones químicas de SUSTITUCIÓN en donde uno de los hidrógenos es sustituido por un grupo sustituyente. CH3 CH3-CH-CH2-CH-CH2-CH3 CH3-CH2-CH-CH2 CH2 CH2-CH3 4. Escriba los nombres de los siguientes alcanos con un sustituyente aromático.m-clorotolueno etilbenceno 2. Br) EJERCICIOS: Complete las siguientes reacciones químicas + Cl2 FeCl3 6/10 .+ HNO3 H2SO4 ∆ NO2 H2SO4 + ∆ + H2O SULFONACION: sustitución de un hidrógeno por el grupo ácido sulfónico (-SO3H) EJERCICIOS: Complete las siguientes reacciones químicas HALOGENACION: sustitución de un H por un halógeno + X2 FeX3 X + HX (X= Cl. El naftaleno. se encuentran en el alquitrán de hulla y en los residuos de petróleo de alto punto de ebullición. y las sustancias que de ellos se derivan. HIDROCARBUROS AROMATICOS POLICÍCLICOS (ANILLOS FUSIONADOS) Los hidrocarburos aromáticos polinucleares contienen dos o más anillos aromáticos. y cada par de ellos comparte dos átomos de carbono del anillo. 7/10 . antraceno y el fenantreno son los más comunes.Br FeBr3 + Cl + Cl2 + HBr + HCl ALQUILACIÓN: sustitución de un hidrógeno por un grupo alquilo (-R) + CH3CH2CH2CH2Br AlCl3 CH2CH2CH2CH3 + HBr EJERCICIOS: Complete las siguientes reacciones químicas + CH3CH2CH2CH2Cl + AlCl3 AlCl3 + CH3 CH-CH3 + HCl + CH3CH2Cl AlCl3 + 4. Fenantreno: Sólido cristalino. Ejemplo Br b) Por el carbono al que se unen: 8/10 . . ¿ En dónde se ha identificado el benzopireno? 3.Naftaleno (C10H8) Antraceno (C14H10) ó Fenantreno (C14H10) Fenantreno (C14H10) Naftaleno: Sólido blanco y se volatiliza fácilmente se usa en forma de bolas como repelente de la polilla e insecticida para preservar prendas de lana y pieles. Lea la química en la salud “HIDROCARBUROS AROMÁTICOS POLICÍCLICOS (PAH)” página 468 y conteste: 1.. muy soluble en éter y benceno insoluble en agua. ¿A qué tipo de cáncer está asociado fuertemente el benzopireno? HALUROS DE ALQUILO Ó COMPUESTOS ORGÁNICOS HALOGENADOS Ó DERIVADOS HALOGENADOS Los haluros de alquilo se forman por la sustitución de uno o más átomos de hidrógeno de un hidrocarburo por átomos de halógeno. Provee el marco aromático en los esteroides. Antraceno: Sólido incoloro y cristalino a temperatura ambiente. utilizado en la síntesis de colorantes. Ejemplo: CH3CH2CH2Br - Si el hidrocarburo es aromático el derivado es un haluro de arilo y su representación general es Ar-X.Si el hidrocarburo sustituido es alifático el derivado es un haluro de alquilo y su representación general es R-X. CLASIFICACION DE LOS HALUROS DE ALQUILO a) Por el radical al que se unen: . ¿Cómo actúa el benzopireno como cancerígeno? 2. Es insoluble en agua pero soluble en benceno. Ejemplo: CH3CH2F . bromuro). yoduro. Br. Cl. con la terminación “uro” (fluoruro. CH3 Ejemplo: CH3 . Ejemplo: CH3Br . El tamaño de menor a mayor es. Ejemplo : CH3CH2I NOMENCLATURA DE LOS HALOGENUROS DE ALQUILO COMÚN: El nombre común de un halogenuro de alquilo se compone por el nombre del halógeno. Ejemplo: CH CHCH 3 3 Br - Si el halógeno esta unido a un carbono terciario el derivado será terciario. Ejemplo: CH3CH2CH2Cl Cloruro de propilo UIQPA: Los halogenuros de alquilo se denominan como alcanos sustituidos.C .Cloro el derivado será clorado. Los otros halogenuros de alquilo son menos solubles en agua que los éteres o alcoholes con el mismo número de carbonos. mayor el punto de ebullición. Ejemplo : CH3CH2CH2Br Si el halógeno esta unido a un carbono secundario el derivado será secundario. seguido por el nombre del grupo alquilo. cloruro. I.- Si el halógeno esta unido a un carbono primario el derivado será primario. Ejemplo: CH3CH2Cl .Cl CH3 c) Por el halógeno al que se unen: Si el halógeno es: . CH3CHCH3 2. Complete el siguiente cuadro con lo que se le solicita: HALOGENURO DE ALQUILO CLASIFICACION NOMBRE UIQPA NOMBRE 9/10 .Yodo el derivado será yodado. F.Bromo el derivado será bromado. SOLUBILIDAD: Los halogenuro de alquilo tienen cierto carácter polar pero solo los fluoruros de alquilo cuentan con un átomo capaz de formar un puente de hidrógeno con el agua.Flúor el derivado será fluorado.cloropropano Cl PROPIEDADES FISICAS DE HALOGENUROS DE ALQUILO PUNTO DE EBULLICION: Cuanto más grande es el halogenuro de alquilo. COMÚN TIPO DE CARBONO 1. Lea en capitulo 11 La química en la salud “USOS COMUNES DE LOS HALOALCANOS” del libro de texto QUÍMICA. CH2Br2 HALOGENO 1. (CH3)3 CF 3. Orgánica y Biológica. CH3I 5. CH3CHFCH3 7. ISOFLUORANO B. HALOTANO 3. ENFLURANO C. ¿Cuál es el uso de los compuestos anteriores? 10/10 . CH3CH2Cl 6. Escriba la estructura de: A. página 422 y haga un resúmen general del tema: 2. Estructuras de la Vida. CH3CH2CH2Br 2. General. Timberlake K. CHCl3 4.