UNIVERSIDAD DE ANTOFAGASTADEPARTAMENTO DE QUIMICA - FACULTAD DE CIENCIAS BASICAS GUÍA DE EJERCICIOS QUÍMICA ORGÁNICA: ISOMERÍA 1. Escriba fórmulas estructurales para: a. b. c. d. e. Cinco isómeros de fórmula C6H14. Todos los alcoholes isoméricos de fórmula C4H10O. Todas las aminas isoméricas de fórmula C4H11N. Todos los isómeros de fórmula C3H6BrCl. Todos los isómeros de fórmula C4H6. 2. En la siguiente lista de estructuras, ¿cuáles son isómeros estructurales entre sí y cuales representan el mismo compuesto? a) CH3CCl2CH2CH3 b) CH3CH((CH2Cl)CH2CH3 c) CH3C(CH3)2CH2CH2OH d) CH3CHClCH2CH3 e) CH2ClCH(CH3)CH2CH3 f) CH3CHClCHClCH3 3. Escriba la fórmula de un isómero estructural de cada uno de los siguientes compuestos. (Indique en qué casos no hay isómeros estructurales). OH O BrCH2CH2Br CH3OH O H C H ClCH2Br H C OH 4. ¿Cuál de los siguientes pares de estructuras representan isómeros estructurales? A B CH3 CH3CH2CH2CH2CH2OH OH CH3CCH2CH2OH CH3CHCH2CH3 CH3 C CH3 CH3CH2CHCH2CH2 CH2 CH3CH2CHCH3 D OH CH3CH2CHCH3 OH (CH3)3CCl CH3 CH3CH CH2Cl CH2OH E F OH HO OCH3 CH3O OH HO HO OH 5. Dé estructuras para todos los isómeros monoclorados de los siguientes alcanos: a) n-pentano; b) ciclopentano, c) 2,2-dimetilbutano; d) 2,2-dimetilpropano. Prof. Oscar Gallardo Varas. Departamento de Química b. Departamento de Química Br HOOC H H Br COOH . (Z) y (E)-2-penteno (Z) y (E)-2-fenil-2-buteno cis y trans-1. Oscar Gallardo Varas. mostrando las posibles conformaciones alternadas. 1. Br COOH Prof. ¿Cuáles de los siguientes compuestos exhiben isomería geométrica? a. ¿Qué otros isómeros pueden formar el C5H10 y C6H12? Escriba sus estructuras. d. H3C c. Un alcohol de fórmula C 4H8O no contiene dobles enlaces carbono-carbono. b. Asigne configuración (E) o (Z) a cada uno de los siguientes alcenos: a. Realice proyecciones de Newman de los carbonos 2 y 3 para las siguientes estructuras.6.3.2-dimetilciclopentano (Z) y (E)-1-fenil-2. Escriba fórmulas estructurales para los isómeros cis y trans de: a.2-dimetilciclopropano b.2-difeniletano 1-buten-3-ino 2-penten-4-ino 2.3-dimetil-2-penteno 2-butenoato de etilo 11. c. 10. ¿Qué posibles estructuras podría tener? 7. Represente fórmulas estructurales para cada uno de los siguientes pares de compuestos y prediga cuál es el más estable? a. Cl Br C C Cl C d. b) C6H12. H COOH C Br CH3 CH3 H H3C C COOH C CH3 C6H5 C H 14. ¿cuál es la más estable? 15. 1. ¿Qué estructuras son posibles para un ácido carboxílico de fórmula molecular C 4H8O2? 9. ¿Qué posibles estructuras podría tener? 8.3-trimetil-1-buteno 13. a. ¿Son las dos conformaciones equivalentes? Si no es así. d. Br H HOOC H b. Un químico encuentra que un compuesto de fórmula molecular C 4H8O es una cetona. C C C N(CH3)2 C H3C H3C COOH CH3 f.2-dibromociclobutano 12. Escriba fórmulas de proyección en perspectiva para las dos conformaciones silla del cis-1-terbutil-4metilciclohexano. 1. H CHO C H CH3 e. c. e. b. Escriba isómeros estructurales de cadena para todos los alcenos isoméricos de fórmula: a) C 5H10. Oscar Gallardo Varas. Realice la representación de las conformaciones silla para cada uno de los siguientes compuestos a. Departamento de Química .3-difenilbutano señale a. COOH H2N C H CH2CH(CH3)2 b. d. Señale las estructuras que son ópticamente activas Asigne configuración R o S para átomos de carbono quirales para cada representación de la pregunta c. a. represente todos los estereoisómeros de cada uno de los siguientes compuestos: a. conviértalas a proyecciones de Fischer. Cada una de las siguientes fórmulas de proyección.2-dimetilciclohexano. Asigne configuración R y S a los centros quirales de cada molécula. f.4-dimetilciclohexano 18. Acido (S)-2-hidroxipropanoico (R)-2. c. e. Mediante fórmulas de proyección de Fischer. represente los estereoisómeros del aminoácido treonina (ácido-2-amino-3-hidroxibutanoico). b. Dé la estructura del alcohol de menor peso molecular (conteniendo sólo C. Un ácido carboxilico de fórmula C3H5O2Br es ópticamente activo. b. 21. COOH H CH3 CH3 Br OH CH3CH2 CHO 26. 22. ¿Cuál es su estructura? 20. c. H y O) que sea quiral. d. e. 17. CH3CHBrCHBrCH3 CH3CHBrCHClCH3 Prof.2dibromo-1. Realice proyecciones de Newman para las conformaciones más estable y menos estable del (1S.2-difeniletano. Asigne configuración R o S para los estereoisómeros del 1-bromo-1. a) escriba fórmulas de proyección para ellos. Indique qué estructuras son enantiómeros y cuáles diasteroisómeros. Para el compuesto dimetilciclopropano hay 4 isómeros. c.2R)-1. cis-1. represente cada uno de los siguientes compuestos: a. por separado. 24. c. No de átomos quirales No de estereoisómeros observados Represente todos los estereoisómeros reales mediante fórmulas de proyección de Fischer. Para el compuesto 2. trans-1.2-difenilpropano. d.3-dibromopropanal (S)-3-metil-3-metoxi-4-hexen-2-ona Acido-(S)-2-aminopropanoico 25. presentan actividad óptica? c) ¿Qué isómero es un compuesto meso? 23. b) ¿cuáles de los isómeros del dimetilciclopropano. b.16.3-dimetilciclohexano trans-1. 19. b.2-dimetilciclohexano cis-1.4-dimetilciclohexano trans-1. Mediante fórmulas de proyección en cuña y raya. Mediante fórmulas de proyección tridimensionales.3-dimetilciclohexano cis-1. diasteroisómeros. CHO-CHOH-CHCl-CHO CHO-CHOH-CHOH-CHO CH3-CHCl-CHO HOOC-CHOH-CHOH-CHO HOOC-CHOH-CHOH-COOH Prof. Dadas las estructuras de los siguientes compuestos. d. c. b. Departamento de Química . identifique la relación entre ellos describiéndolos como enantiómeros. CH3 Br H CH3 No de estereoisómeros Realizar proyecciones de Fischer para todos los estereoisómeros y señale los compuestos meso (si los hay).CH3CHBrCHBrCH2Br CH2BrCHBrCHBrCH2Br Para cada una de las respuestas anteriores señale los enantiómeros y compuestos meso. ácido-3-hidroxi-2-metilbutanoico b. Para cada uno de los siguientes pares de compuestos. c. 2. e.4-dimetilpentanol 28. indique para cada uno de ellos: CH3 H Br CH3 a. Oscar Gallardo Varas. d. isómeros estructurales o dos moléculas del mismo compuesto a CH3 b CH3 CH3 c Cl CH3 Cl H Br H Cl H Br H CH3 H Br H CH3 H Cl H Br H Cl H Br H Cl H CH3 CH3 CH3 CH3 d CH3 CH3 e CH3 H f CH3 Br H Cl CH3 Cl H Br CH3 Br Cl Cl g Br CH3 H H CH3 Br CH3 Br h i OH CH3 k CH3 OH CH3 OH CH3 CH3 CH3 Cl Cl OH l Cl Cl H CH2Br CH3 j H CH3 29. ¿Cuál es el número máximo posible de estereoisómeros para: a. e. 27. El (S)-2-yodobutano tiene una rotación específica a 24º []D= +15. B) A) HO CH3 CH3 CH3 C) H3C CH2 CH3 CH3 CH3 O CH3 alcanfor Mentol aceite de toronja HO HO H Prof. A) CH3 C) B) CH2CH2CH3 N CH3CH2 O H H O N N H O 36. Una muestra de 0. Realice las proyecciones de Fischer para todas las configuraciones posibles del 2. 1. y c) cuál es un compuesto meso. Una muestra pura de (S)-2-butanol tiene un []D25 de +13.0 mL y se coloca en un tubo de 10 cm. COOH COOH COOH H OH H OH HO HO H H OH H OH HO H H OH H OH COOH H COOH COOH 31.00 g de muestra se diluye a 5 mL. Oscar Gallardo Varas.0 cm. ¿Cuál es la rotación específica de cada una de las siguientes soluciones a 20º.9º . a) ¿Cuáles de las siguientes proyecciones de Fischer representan enantiómeros? b) cuáles son diasteroisómeros.5º.4-pentanotriol. ¿Cuál es la rotación específica del (R)-2butanol. La rotación observada fue de –3.00 mL se coloca en un tubo que tiene una longitud de 1. en la línea D del sodio? a. b. 35.45º. a) ¿Cuál es la rotación observada a 24º de una mezcla equimolar de (R). Una alícuota de 3. ¿Hay algún compuesto meso? 32.y (S)-2-yodobutano? 33.3. La rotación observada es + 0. HO Departamento de Química NO2 C C O O H CH2OH HO H H NHCOCH2Cl CH2OH . Señale con asteriscos los centros quirales de cada una de las siguientes moléculas y asigne configuración R o S a cada centro quiral.20 g se diluye a 2. ¿Cuáles de los siguientes compuestos son quirales? Fundamente su respuesta. Indique los pares de enantiómeros. 34.2º.30. Oscar Gallardo Varas. Departamento de Química Cloranfenicol .Ácido Ascórbico (vitamina C) Prof.