UNIVERSIDAD DE ANTOFAGASTADEPARTAMENTO DE QUIMICA - FACULTAD DE CIENCIAS BASICAS GUÍA DE EJERCICIOS QUÍMICA ORGÁNICA: ISOMERÍA 1. Escriba fórmulas estructurales para: a. b. c. d. e. Cinco isómeros de fórmula C6H14. Todos los alcoholes isoméricos de fórmula C4H10O. Todas las aminas isoméricas de fórmula C4H11N. Todos los isómeros de fórmula C3H6BrCl. Todos los isómeros de fórmula C4H6. 2. En la siguiente lista de estructuras, ¿cuáles son isómeros estructurales entre sí y cuales representan el mismo compuesto? a) CH3CCl2CH2CH3 b) CH3CH((CH2Cl)CH2CH3 c) CH3C(CH3)2CH2CH2OH d) CH3CHClCH2CH3 e) CH2ClCH(CH3)CH2CH3 f) CH3CHClCHClCH3 3. Escriba la fórmula de un isómero estructural de cada uno de los siguientes compuestos. (Indique en qué casos no hay isómeros estructurales). OH O BrCH2CH2Br CH3OH O H C H ClCH2Br H C OH 4. ¿Cuál de los siguientes pares de estructuras representan isómeros estructurales? A B CH3 CH3CH2CH2CH2CH2OH OH CH3CCH2CH2OH CH3CHCH2CH3 CH3 C CH3 CH3CH2CHCH2CH2 CH2 CH3CH2CHCH3 D OH CH3CH2CHCH3 OH (CH3)3CCl CH3 CH3CH CH2Cl CH2OH E F OH HO OCH3 CH3O OH HO HO OH 5. Dé estructuras para todos los isómeros monoclorados de los siguientes alcanos: a) n-pentano; b) ciclopentano, c) 2,2-dimetilbutano; d) 2,2-dimetilpropano. Prof. Oscar Gallardo Varas. Departamento de Química Un químico encuentra que un compuesto de fórmula molecular C 4H8O es una cetona. Escriba fórmulas estructurales para los isómeros cis y trans de: a. Br H HOOC H b. H CHO C H CH3 e. ¿Qué posibles estructuras podría tener? 7. ¿cuál es la más estable? 15.2-dibromociclobutano 12. d.3. ¿Son las dos conformaciones equivalentes? Si no es así. Br COOH Prof. Oscar Gallardo Varas. b. b) C6H12. b. Cl Br C C Cl C d. c. ¿Qué otros isómeros pueden formar el C5H10 y C6H12? Escriba sus estructuras. C C C N(CH3)2 C H3C H3C COOH CH3 f. H COOH C Br CH3 CH3 H H3C C COOH C CH3 C6H5 C H 14. ¿Qué posibles estructuras podría tener? 8.3-trimetil-1-buteno 13. a. 1. Departamento de Química Br HOOC H H Br COOH . 1. (Z) y (E)-2-penteno (Z) y (E)-2-fenil-2-buteno cis y trans-1. Escriba isómeros estructurales de cadena para todos los alcenos isoméricos de fórmula: a) C 5H10. d.2-difeniletano 1-buten-3-ino 2-penten-4-ino 2.2-dimetilciclopentano (Z) y (E)-1-fenil-2. ¿Qué estructuras son posibles para un ácido carboxílico de fórmula molecular C 4H8O2? 9.2-dimetilciclopropano b. ¿Cuáles de los siguientes compuestos exhiben isomería geométrica? a. 10. e. Represente fórmulas estructurales para cada uno de los siguientes pares de compuestos y prediga cuál es el más estable? a. c. H3C c.3-dimetil-2-penteno 2-butenoato de etilo 11. Un alcohol de fórmula C 4H8O no contiene dobles enlaces carbono-carbono. b. Realice proyecciones de Newman de los carbonos 2 y 3 para las siguientes estructuras. Escriba fórmulas de proyección en perspectiva para las dos conformaciones silla del cis-1-terbutil-4metilciclohexano.6. Asigne configuración (E) o (Z) a cada uno de los siguientes alcenos: a. mostrando las posibles conformaciones alternadas. 1. represente todos los estereoisómeros de cada uno de los siguientes compuestos: a. represente cada uno de los siguientes compuestos: a. 19. Mediante fórmulas de proyección en cuña y raya.2R)-1. Mediante fórmulas de proyección de Fischer. COOH H2N C H CH2CH(CH3)2 b. c. 24. 17. e.2-dimetilciclohexano cis-1. por separado. Para el compuesto dimetilciclopropano hay 4 isómeros. b.2dibromo-1.3-difenilbutano señale a. d. H y O) que sea quiral. c.3-dibromopropanal (S)-3-metil-3-metoxi-4-hexen-2-ona Acido-(S)-2-aminopropanoico 25. COOH H CH3 CH3 Br OH CH3CH2 CHO 26.2-difenilpropano. conviértalas a proyecciones de Fischer. Señale las estructuras que son ópticamente activas Asigne configuración R o S para átomos de carbono quirales para cada representación de la pregunta c. Oscar Gallardo Varas. d.4-dimetilciclohexano trans-1. a) escriba fórmulas de proyección para ellos. Departamento de Química . Para el compuesto 2. b.3-dimetilciclohexano trans-1. b. trans-1. c. presentan actividad óptica? c) ¿Qué isómero es un compuesto meso? 23. c. f. Cada una de las siguientes fórmulas de proyección. e. No de átomos quirales No de estereoisómeros observados Represente todos los estereoisómeros reales mediante fórmulas de proyección de Fischer. Realice la representación de las conformaciones silla para cada uno de los siguientes compuestos a.2-dimetilciclohexano. Acido (S)-2-hidroxipropanoico (R)-2. Un ácido carboxilico de fórmula C3H5O2Br es ópticamente activo. 22. CH3CHBrCHBrCH3 CH3CHBrCHClCH3 Prof. Mediante fórmulas de proyección tridimensionales. Asigne configuración R o S para los estereoisómeros del 1-bromo-1. a. Realice proyecciones de Newman para las conformaciones más estable y menos estable del (1S.3-dimetilciclohexano cis-1. b.4-dimetilciclohexano 18. ¿Cuál es su estructura? 20. cis-1. b) ¿cuáles de los isómeros del dimetilciclopropano. Dé la estructura del alcohol de menor peso molecular (conteniendo sólo C. Indique qué estructuras son enantiómeros y cuáles diasteroisómeros. 21.16. Asigne configuración R y S a los centros quirales de cada molécula.2-difeniletano. d. represente los estereoisómeros del aminoácido treonina (ácido-2-amino-3-hidroxibutanoico). e. 27. CHO-CHOH-CHCl-CHO CHO-CHOH-CHOH-CHO CH3-CHCl-CHO HOOC-CHOH-CHOH-CHO HOOC-CHOH-CHOH-COOH Prof. Dadas las estructuras de los siguientes compuestos. c. ácido-3-hidroxi-2-metilbutanoico b. e. Para cada uno de los siguientes pares de compuestos. Departamento de Química . d. d.CH3CHBrCHBrCH2Br CH2BrCHBrCHBrCH2Br Para cada una de las respuestas anteriores señale los enantiómeros y compuestos meso. CH3 Br H CH3 No de estereoisómeros Realizar proyecciones de Fischer para todos los estereoisómeros y señale los compuestos meso (si los hay). Oscar Gallardo Varas. identifique la relación entre ellos describiéndolos como enantiómeros. b. c.4-dimetilpentanol 28. indique para cada uno de ellos: CH3 H Br CH3 a. ¿Cuál es el número máximo posible de estereoisómeros para: a. diasteroisómeros. 2. isómeros estructurales o dos moléculas del mismo compuesto a CH3 b CH3 CH3 c Cl CH3 Cl H Br H Cl H Br H CH3 H Br H CH3 H Cl H Br H Cl H Br H Cl H CH3 CH3 CH3 CH3 d CH3 CH3 e CH3 H f CH3 Br H Cl CH3 Cl H Br CH3 Br Cl Cl g Br CH3 H H CH3 Br CH3 Br h i OH CH3 k CH3 OH CH3 OH CH3 CH3 CH3 Cl Cl OH l Cl Cl H CH2Br CH3 j H CH3 29. Realice las proyecciones de Fischer para todas las configuraciones posibles del 2.00 g de muestra se diluye a 5 mL. Indique los pares de enantiómeros.9º .20 g se diluye a 2.3. a) ¿Cuáles de las siguientes proyecciones de Fischer representan enantiómeros? b) cuáles son diasteroisómeros.0 mL y se coloca en un tubo de 10 cm. a) ¿Cuál es la rotación observada a 24º de una mezcla equimolar de (R). Una muestra de 0.4-pentanotriol. HO Departamento de Química NO2 C C O O H CH2OH HO H H NHCOCH2Cl CH2OH . ¿Cuál es la rotación específica de cada una de las siguientes soluciones a 20º. B) A) HO CH3 CH3 CH3 C) H3C CH2 CH3 CH3 CH3 O CH3 alcanfor Mentol aceite de toronja HO HO H Prof. ¿Hay algún compuesto meso? 32. A) CH3 C) B) CH2CH2CH3 N CH3CH2 O H H O N N H O 36. 34. ¿Cuál es la rotación específica del (R)-2butanol. COOH COOH COOH H OH H OH HO HO H H OH H OH HO H H OH H OH COOH H COOH COOH 31.5º. ¿Cuáles de los siguientes compuestos son quirales? Fundamente su respuesta.y (S)-2-yodobutano? 33.2º. La rotación observada es + 0. y c) cuál es un compuesto meso. b. Oscar Gallardo Varas. 1.45º. Una alícuota de 3. Una muestra pura de (S)-2-butanol tiene un []D25 de +13.0 cm.30. La rotación observada fue de –3. 35. Señale con asteriscos los centros quirales de cada una de las siguientes moléculas y asigne configuración R o S a cada centro quiral. El (S)-2-yodobutano tiene una rotación específica a 24º []D= +15. en la línea D del sodio? a.00 mL se coloca en un tubo que tiene una longitud de 1. Departamento de Química Cloranfenicol .Ácido Ascórbico (vitamina C) Prof. Oscar Gallardo Varas.