Universidad del ValleSebastián Viveros 1139589 Facultad de Ciencias Naturales y Exactas Departamento de Química Cali, Colombia 07-12-2015 Datos, cálculos y resultados de muestra (g) papel de y rendimiento acido (g) 0.3097 0.6359 0.7923 50.5% Tabla 3. Datos de recuperación compuesto básico Con el fin de conocer los componentes de una mezcla desconocida, se utilizó los conceptos de miscibilidad y solubilidad, y se obtuvo la siguiente información: Compuesto acido Papel filtro (g) El cálculo del porcentaje de rendimiento se Cantidad de Peso Papel Peso papelllevó y a cabo mediante el uso de la formula muestra (g) filtro (g) acido (g)(1) 0.1564 0.3097 0.6306 0.6779 %Recuperacion= ∗100=¿ 50.5% Tabla 1. Datos de recuperación compuesto 0.3097 acido Punto de fusión inicial Punto de fusión final (ºC) (ºC) 122.5 126.6 Tabla 2. Punto de fusión compuesto acido El cálculo del porcentaje de rendimiento se llevó a cabo mediante la siguiente formula: Peso acido 0.0473 ∗100= ∗100=¿ Cantidad de muestra 0.3097 Porcentaje de recuperación para ambos compuestos: 50.5%+15.27% = 65.77% 15.27% (1) Punto de fusión inicial Punto de fusión final (ºC) (ºC) 71.6 76.7 Tabla 2. Punto de fusión compuesto acido Compuesto neutro Cantidad Peso Análisis de Resultados Peso Porcentaje 1 Solución al cuestionario Después de obtener los precipitados (uno de la parte neutra y otro de la parte acida) se midieron los puntos de fusión que fueron de 74. se encontraran en la fase orgánica. comparando con los puntos de fusión reportados en la literatura (para las opciones dadas por el instructor) se puede decir que los precipitados eran naftaleno y acido benzoico ya que sus puntos de fusión teóricamente son de 80ºC y 121. El procedimiento consiste en agitarlas con un disolvente orgánico inmiscible con el agua y dejar separar ambas capas. la mayor parte se va con el éter pero una pequeña fracción fue a la parte acuosa. prácticamente insolubles en los disolventes orgánicos más comunes. las sales inorgánicas. En cuanto al naftaleno que es muy soluble en éter ya que son no polares. Asumiendo que la muestra desconocida era una mezcla de ácido benzoico y naftaleno se puede hacer el siguiente análisis: Al diluir la muestra en éter y adicionar bicarbonato de sodio se formó una división donde se podían observar ambas fases debido a la inmiscibilidad del éter y el carbonato sódico. consistía en identificar los compuestos presentes en la mezcla. La respuesta está inmersa en la discusión de resultados. mientras que los compuestos orgánicos. y un poco soluble en agua. el cual es muy soluble en agua. es muy utilizada para separar compuestos orgánicos de las disoluciones o suspensiones acuosas en las que se encuentran basándose en propiedades como la miscibilidad y la solubilidad. que no forman puentes de hidrogeno. el ácido benzoico puede reaccionar con bicarbonato formando benzoato de sodio. diferencia puede deberse a la presencia de impurezas. 2.9ºC respectivamente y teniendo en cuenta que el disolvente utilizado fue éter que es un compuesto orgánico y que “lo similar disuelve lo similar” entonces se puede deducir que la muestra es orgánica. permanecerán en la fase acuosa. por lo tanto el benzoato se va para la parte acuosa y al adicionarle ácido clorhídrico el sodio se une con el cloro y el ácido y el ion benzoato recupera el hidrogeno y se forma nuevamente el ácido que es insoluble en agua y por eso se forma el precipitado. Todo este análisis permite concluir que los componentes de la muestra desconocida si eran ácido benzoico y naftaleno. En la práctica. su pequeña 1. Puede definirse como la separación de un componente de una mezcla por medio de un disolvente.6ºC y 125. Los distintos solutos presentes se distribuyen entre las fases acuosas de acuerdo con sus solubilidades relativas.La práctica se basó en la utilización del método de extracción. el cual es muy empleado para separar un producto orgánico de una mezcla de reacción o para aislarlo de sus fuentes naturales. Las reacciones son: 2 .85ºC respectivamente los cuales están muy cercanos a los puntos de fusión medidos experimentalmente. De este modo. insolubles en agua. cuando se hace la separación (Naftaleno. Por esta razón el punto de fusión se suele usar como criterio de pureza. por esto se realiza la retro extracción con éter fresco para separar totalmente alguna porción de naftaleno que se haya quedado presente y así poder obtener una eficaz separación. Las aminas con un radical pequeño son solubles en agua. 3 .la fase acuosa. 3. una baja solubilidad y tener una cinética rápida en la reacción. es importante realizar la retro extracción ya que en la fase acuosa de bicarbonato de sodio las dos sustancias se encuentran aun presentes. 4. cloruro de sodio y agua. ya que cuando se encuentra en fas acuso y se le adiciona HCl se recupera el precipitado de acido benzoico porque el anión de benzoato de sodio se formo nuevamente como el acido benzoico y la amina con Cldel acido formaría entonces una sal que se encuentra disuelta en agua y no afecta al precipitado. el acido benzoico se va a la fase acuosa. con NaOH concentrado y a se mezcla en caliente pero en caso y con propósitos de extracción no reaccionan. pero también una pequeña parte de naftaleno. Cuando inicialmente se separan las fases acuosa y orgánica. en este caso se trata de una amina con R de cadena corta. dependiendo de la sustancia puede variar desde los 3ªC hasta los 20ºC. la amina puede reaccionar siendo una base débil con NaOH siendo una base fuerte para da gas NH3 pero se tiene que hacer en condiciones especificas. 5. basado en la ley de Raoult. aunque sea muy poco soluble en agua y muy soluble en éter el naftaleno no se separa totalmente. esta sal formada se le adiciona NaOH después de separar el precipitado y forma de nuevo la amina. en el momento de recuperar cada uno de los compuestos como el acido benzoico y el naftaleno solo sale como sal disuelto en agua. acido benzoico y fenol) en éter + NaHCO3 Acido benzoico NaOH HCl Fase orgánica Fase acuosa Fase acuosa Fase orgánica HCl Fenol H2O Fase acuosa Fase orgánica Agente secante Naftaleno se encuentra en Conclusiones El agente secante que se utiliza debe tener una alta capacidad de hidratación. Un compuesto impuro tiene un rango de fusión más amplio que un compuesto puro. Mariela Torres. Tarrada Tomas. Diana labuckas.. Se deben conservar las fases resultantes después de la extracción acuosa del ácido y la base. Universidad de Murcia 1991. M. pp80-81 [2] P. Pedro N. Experimentos de química orgánica. la diferencia de densidad y el coeficiente de reparto en este tipo de prácticas para los disolventes orgánicos. M. 1ra ed. D. pp 15 [3]. también la noción de que “lo semejante disuelve lo semejante”. Fundamentos TeóricoPrácticos de Química Orgánica. Molina Buendia. hasta saber la presencia de un precipitado ya que esto servirá para la determinación de otras sustancias y en su separación Se debe tener en cuenta el concepto de solubilidad. Alicia Lamarque. [1] Anderson Guarnizo F. 2008. Martínez Y. A. Et al. J. A. pp52 Bibliografia 4 . Lorenzo Gómez.Encuentro grupo editor. Prácticas de Química Orgánica. Velasco López de los Mozos. Julio Zygadlo..Lidon Espinosa y A. Guirado Moya. Alajarín Cerón. Cordoba. Liza López. Damián Maestri. 1ª ed. Elizcom.