Experimento 12 Parte a Extracción de cafeína de los saquitos de té.Introducción: La extracción es un proceso por el cual podemos aislar una sustancia o grupos de sustancias basándonos en la diferencia de solubilidad de los mismos en un determinado solvente. La extracción puede realizarse a partir de mezclas sólidas o de soluciones de la sustancia deseada en un dado solvente. En ambos casos debe observarse la formación de dos fases para que el proceso pueda realizarse: en el primer caso una fase sólida y una líquida, mientras que en el segundo caso deben presentarse dos fases líquidas inmiscibles. Si se tienen dos líquidos inmiscibles entre sí formando dos fases líquidas y se agrega una tercer sustancia, dicha sustancia se distribuirá entre las dos fases de una manera definida dependiendo de su afinidad hacia los diferentes solventes. Este equilibrio es independiente de la cantidad en que se agrega dicha sustancia, pero es dependiente de la temperatura. Si CA es la concentración de la sustancia en el solvente A y CB la concentración de la misma en el solvente B se observa que: Así, una sustancia se distribuye de manera constante entre las dos fases independientemente de su concentración, a una dada temperatura. La constante Kd es llamada constante de distribución o partición. Si bien no es estrictamente correcto se pueden relacionar las concentraciones con la solubilidad de la sustancia en ambos solventes. De esta forma una sustancia se disolverá mas eficientemente en solventes que puedan tener una mejor interacción con ellas. Consecuentemente, los compuestos iónicos (sales) "preferirán" para disolverse un solvente como el agua a un solvente orgánico. Una sustancia que sólo presenta interacciones del tipo de van der Waals, se disolverá mayoritariamente en solventes orgánicos. ¿Cómo realizar el proceso de extracción?. Si el compuesto a extraer se encuentra en una solución acuosa, se introduce la misma dentro de una ampolla de decantación y se agrega el solvente orgánico seleccionado para la extracción. El solvente elegido debe ser inerte, inmiscible con agua y presentar el mayor valor de Kd posible. Entre los solventes más utilizados para estos procesos podemos mencionar: éter etílico (dietiléter), acetato de etilo, diclorometano y éter de petróleo. Tanto el dietiléter como el acetato de etilo tienen mayor polaridad que los dos restantes. Por lo tanto, cuando se desea obtener una sustancia orgánica polar debe utilizar alguno de estos dos solventes. Recordar que cuando se extrae un pigmento vegetal (Experimento 9b) se utilizaba etanol para extraer clorofilas, mientras que los carotenos ±menos polares± pueden extraerse con cualquier solvente mencionado antes. ¿Qué volumen de solvente debemos agregar? El volumen de solvente a agregar dependerá del valor de la constante de partición del producto (Kd) y de la concentración del compuesto en la mezcla inicial. De todos modos siempre será más eficiente llevar a cabo varias extracciones con pequeñas cantidades de solvente que una sola extracción utilizando el volumen total de la fase. Por ejemplo, si Va es el volumen inicial de la fase acuosa, w0 es la masa (expresada en gramos) de sustancia a extraer disueltos en dicho volumen y se agregan Vs mL de solvente orgánico: donde w1 es la masa (expresada en gramos) de soluto remanente en la fase acuosa luego de la primer extracción. Si realizamos una segunda extracción con el mismo volumen de solvente orgánico obtendremos: donde w2 es la masa (expresada en gramos) que permanece en la fase acuosa luego de la segunda extracción. Luego de n extracciones obtendremos análogamente la siguiente fórmula: Esta última expresión sólo vale cuando ambos solventes son totalmente inmiscibles. Se aconseja realizar las cuentas en ambos casos suponiendo los volúmenes de solventes a emplear y una masa particular comparando con lo que se obtiene cuando se hacen 3 extracciones por separado y cuando se utiliza la suma de los tres volúmenes utilizados en una sola extracción. Otro tipo es la extracción sólido-líquido. En este caso, el líquido se pone en contacto con un sólido durante un lapso de tiempo determinado y luego se filtra, quedando disuelta en el solvente la sustancia buscada. Este tipo de extracción se realiza habitualmente en un aparato denominado Soxhlet. La sustancia sólida se introduce en un cartucho poroso (generalmente hecho con papel de filtro, que permite al solvente entrar y salir reteniendo al sólido) que se coloca dentro del recipiente B (ver Figura 1). Se adosa un balón C a dicho recipiente donde se coloca el volumen de solvente que se utilizará en la extracción. Por el extremo superior del recipiente B, se coloca un condensador D. El solvente se calienta; los vapores ascienden por el tubo E, condensan en el refrigerante D y caen dentro del recipiente B impregnando al sólido que se encuentra en el cartucho A. El recipiente B se va llenando lentamente de líquido hasta que llega al tope del tubo F y se descarga dentro del balón C por efecto de sifón, llevando consigo a la sustancia extraída. El proceso se repite automáticamente hasta que la extracción se completa. El solvente de extracción se evapora, recuperando así a la sustancia deseada. etc.). Si el volumen aumenta considerablemente dentro de la ampolla se puede romper la emulsión por agregado de gotas de etanol. La solución básica se trasvasa a la ampolla y se extrae con cloruro de metileno invirtiendo cuidadosamente la ampolla. se utilizan diferentes solventes (de menor a mayor polaridad) y se determina dónde queda el compuesto luego de cada extracción mediante técnicas cromatográficas (cromatografía en capa delgada.Figura 1 En todos los casos es primordial la elección del solvente de extracción. De esta forma se busca el sistema de solvente/s más apropiado/s tanto para una extracción líquido-líquido como sólidolíquido. Desarrollo experimental: Tratar de que los saquitos de té permanezcan enteros debido a que si se rompen es muy difícil filtrar la solución. Si esto ocurriese. la emulsión puede romperse por agregado de solución saturada de cloruro de sodio. cuidando de no rasgar el papel. por lo tanto deben presionarse ligeramente con una espátula ancha o varilla de vidrio. No se debe agitar pues de lo contrario se formará una emulsión difícil de "romper". el agregado de etanol impurifica la fase orgánica solubilizando sustancias que en primera instancia no lo harían en dicha . cromatografía gas-líquido. Sin embargo. Cuando no se conoce la estructura del compuesto que se desea extraer. el producto también se extrae con mayor cantidad de impurezas y debe ser recristalizado agregando carbón activado a la solución en caliente. como la cafeína recristaliza de acetato de etilo. Por lo tanto. Otra alternativa sería la extracción de cafeína de una bebida cola. se extraerá el líquido ocluido en él. El cloruro de calcio es muy utilizado en general pero no es adecuado con alcoholes ni con compuestos con pares electrónicos disponibles (con quienes puede coordinarse). tener en cuenta que la densidad del mismo es inferior a la de la fase acuosa y por lo tanto. Ideas útiles: Es muy común encontrar a la cafeína en alimentos que ingerimos habitualmente. que es el desecante más barato (puede utilizarse sulfato de magnesio anhidro o cloruro de calcio también anhidro). El extracto orgánico se secará en todos los casos por el agregado de pequeñas cantidades de Na2SO4 anhidro. pues si se utilizan trompas de vacío.fase. es conveniente tener en cuenta que la proporción en que se encuentra dicho alcaloide en el extracto original es muy baja. Un desecante siempre debe filtrarse por gravedad. el volumen de solvente a utilizar debe ser mayor. si se debiese romper la emulsión utilizando etanol. Por ejemplo: el hidróxido de sodio es muy utilizado para secar aminas (que son compuestos básicos con los que no reacciona) pero no puede utilizarse con sustancias ácidas o que posean metilenos activados. Si bien el método de extracción no difiere del explicado anteriormente. se sugiere que al recristalizar el sólido obtenido luego de la extracción se utilice carbón activado y se filtre la solución a través de un lecho de celite. Sin embargo. Por un proceso similar al descrito se puede extraer cafeína de otras infusiones como pueden ser la yerba mate o el café. Daremos como ejemplo la extracción de la cafeína a partir del café utilizando un Soxhlet aunque también puede realizarse sin dicho equipamiento. Muchas sustancias pueden utilizarse como desecantes pero no todas pueden utilizarse para secar cualquier sustancia. Extracción de cafeína del café: Si el laboratorio cuenta con un equipo de Soxhlet se puede realizar el experimento de la siguiente forma: . La extracción también puede realizarse con acetato de etilo. En caso de utilizar acetato de etilo. dentro de la ampolla la fase orgánica. En este caso. Se incorpora el refrigerante al sistema asegurándose que circule agua y se comienza a calentar el balón.Se pesan aproximadamente 12 g de café y se colocan dentro del cartucho (que puede fabricarse manualmente con papel de filtro y cerrando ambos extremos para evitar que las partículas sólidas salgan de él y tapen el sifón). Para obtener la cafeína pura se debe separar por medio de una placa preparativa o bien por una pequeña columna cromatográfica (ver Experimento 9).06% en el café descafeinado. Es muy interesante realizar la extracción a partir del café común y del café descafeinado y comparar finalmente las masas obtenidas a partir de uno y del otro. El extracto clorofórmico se analiza por cromatografía en capa delgada utilizando como solvente de elución acetato de etilo:cloruro de metileno en una proporción 6:4.¿ Por qué deberías agregar sal para romper una emulsión que se pudiera formar al extraer una fase acuosa con un solvente orgánico? 4.¿Por qué deberías agregar carbón activado cuando se agrega etanol para romper la emulsión? ¿Qué es el lecho de celite y cuál es su finalidad? . Para calcular el volumen lo que se hace es llenar el recipiente B con el solvente a extraer y se deja "sifonar" recibiendo al solvente en el balón C. Luego se coloca un volumen extra de solvente para asegurarse de que el balón no se seque mientras se llena el recipiente B (unos 50 mL...3% de cafeína en el café común y 0. Se deja extraer durante una hora y finalmente se evapora (destila) el solvente. En este sistema se observará más de una mancha debido a que junto con la cafeína se extraen otros componentes del café. Cuestionario sugerido.¿Por qué es conveniente extraer varias veces con pequeñas cantidades de solvente en lugar de realizar una única extracción con mayor volumen del mismo solvente? 3..¿Qué características deben presentar los solventes para ser utilizados como solventes de extracción? 2. Se coloca en el balón el volumen necesario de cloroformo.. dependiendo del tamaño del balón). 1. Los valores permitidos por el Código Alimentario Argentino son: 1. La cafeína puede identificarse si se siembra en la misma placa cromatográfica un patrón de cafeína que puede ser el sólido obtenido a partir de la extracción del té. de acuerdo con la Ley de Dalton de las presiones parciales. todo aumento de temperatura de un líquido implica un aumento de la energía cinética de las moléculas que lo componen. Cuando esta presión de vapor es igual a la presión atmosférica el líquido hierve. Si expresamos dicha composición como fracciones molares de cada componente (x) tenemos: pa = xaP y pb = x b P .). La tendencia al escape (presión de vapor) de las moléculas de un líquido A depende de las fuerzas de interacción que existen entre ellas (fuerzas de London. la presión de vapor total del sistema P es igual a la suma de las dos presiones parciales de los líquidos que la constituyen. se debe tener en cuenta la presión total P y la composición del vapor.¿Cuál es la finalidad de agregar un desecante? ¿Qué desecantes conoces y en qué circunstancias podrías utilizar cada uno de ellos? 6. etc. La temperatura en este punto se denomina punto de ebullición. miscibles entre sí en todas las proporciones. o bien para separar dos líquidos cuyos puntos de ebullición sean suficientemente distintos. Desde el punto de vista microscópico. Para determinar las presiones parciales de los vapores en equilibrio con una mezcla de líquidos volátiles.¿Por qué el desecante se debe filtrar por gravedad? Experimento 12 Parte b Extracción de cafeína de los saquitos de té.. pa + pb. aumentando así la presión de vapor de dicho líquido. Si estamos en presencia de un sistema formado por dos fases líquidas. Introducción: Se llama destilación al proceso por el cual el vapor de un líquido a ebullición se transfiere a una superficie fría donde condensa y es recogido.5. tales como etanol-agua o benceno-tolueno. Este método permite la purificación e identificación de líquidos y se utiliza para separar líquidos volátiles de sustancias que no lo son. van der Waals.. la presencia de una de ellas afectará a la tendencia al escape de la otra. Si B presenta fuerzas intermoleculares entre sí mayores que las de A entre sí. No obstante. son: n-hexano y n-heptano. cloruro de butilo y bromuro de butilo. el efecto que producirá agregar moléculas de B al líquido A será aumentar la tendencia al escape de este último.Se define una mezcla ideal de dos líquidos como aquella en la que ambos constituyentes cumplen la ley de Raoult en todo el intervalo de concentraciones y a todas las temperaturas. La ley de Raoult se expresa como: pa = xa p*a y pb = xb p*b donde p* es la correspondiente presión de vapor del líquido puro. la proporción de moléculas de A dentro del sistema será menor y por lo tanto la presión de vapor disminuirá en proporción a cómo varía su fracción molar en el vapor. la tendencia al escape de las moléculas de A será la misma que en el líquido puro. Este comportamiento se denomina desviación positiva de la ley de Raoult. En general. Cuando existen interacciones entre las moléculas de A y B de una mezcla. en este tipo de mezclas. Ejemplos de mezclas que siguen este comportamiento. Por lo tanto un gráfico de presión de vapor versus fracción molar se vería de la siguiente manera: Figura 1 Las mezclas que presentan un gráfico similar al de la Figura 1 se denominan mezclas ideales. . la ley de Raoult se cumple en aquellos sistemas donde las interacciones entre las moléculas de A y B que los componen no son apreciables. bromoetano y cloroetano. entre otras. Por lo tanto. por lo tanto la presión de vapor de A será mayor a la del líquido puro. en el rango de temperatura observado. Destilación de mezclas líquidas.En cambio. la presión de vapor varía regularmente con el cambio de la composición.. piridina y ácido acético. éter etílico y acetona. 2. la presión de vapor de A será menor que la del líquido puro. etanol y agua.Gráfico de presión de vapor versus fracción molar para sistemas con desviaciones positivas de la Ley de Raoult. Si el sistema es "ideal" (es decir. Un gráfico de temperatura versus fracción molar para sistemas ideales tendrá la siguiente forma: . haluros de hidrógeno y agua. que la ley de Raoult describe adecuadamente el comportamiento real del sistema). 1.Gráfico de presión de vapor versus fracción molar para sistemas con desviaciones negativas de la Ley de Raoult. cloroformo y éter etílico. Sistemas que presentan desviaciones negativas son: ácido acético y trietilamina. Figura 2 Ejemplos de sistemas con desviaciones positivas: tetracloruro de carbono y heptano. si las moléculas de A interaccionan más fuertemente con las moléculas de B que consigo mismas.. Este tipo de comportamiento se conoce con el nombre de desviación negativa de la ley de Raoult. al igual que en una sustancia pura. La mezcla cuya composición corresponda a dicho punto se denomina también mezcla azeotrópica ("azeótropo de máxima") con características similares a las descritas en el párrafo anterior.. La mezcla cuya composición corresponda a dicho punto se denomina mezcla azeotrópica y tiene la particularidad de que. Por el contrario. si el sistema presenta desviaciones negativas considerables. 1. la curva correspondiente a temperatura versus composición exhibirá un mínimo (punto M en la Figura 4 izquierda). entonces la curva correspondiente a temperatura versus composición exhibirá un máximo (punto M en la Figura 4 derecha). destila sin variar su composición a una temperatura constante.Figura 3 Si el sistema presenta desviaciones positivas considerables.. Esta será la temperatura máxima a la cual podrá destilar cualquier mezcla de A y B.Gráfico de temperatura versus composición para mezclas que 2. Esta es la temperatura mínima a la cual comenzará a destilar cualquier mezcla de A y B.Gráfico de temperatura versus composición para mezclas que . un sistema compuesto por dos líquidos inmiscibles comenzará a hervir a la temperatura a la cual la suma de las presiones parciales de cada componente alcance el valor de la presión atmosférica. cuando se inyecta una corriente de vapor de agua generada en un recipiente separado. Con este fin se utiliza una columna de fraccionamiento. es decir que la mezcla a destilar y el agua se encuentran en el mismo balón. Figura 4 Cuando se destila una mezcla de sustancias que exhibe un diagrama de destilación como el de la Figura 3. en cuyo interior se repiten sucesivamente varias destilaciones simples hasta obtener en el tope de la columna al compuesto A puro mientras que en el balón se obtiene el compuesto B puro. menos volátil. cuando dos líquidos son inmiscibles la presión de vapor de cada uno de ellos no es alterada por la presencia del segundo componente. En consecuencia el sistema comenzará a destilar a una temperatura menor que aquella a la cual lo harían cualesquiera de los componentes puros y además dicha temperatura de ebullición se mantendrá constante mientras ambos componentes estén presentes. La presión parcial de vapor de un líquido B (pB) se puede expresar en función de su fracción molar (xB) y de la presión total (P) ejercida sobre la superficie del líquido de la siguiente manera: pB = x B P Análogamente para el agua (A): pA = xAP . Sin embargo. De esta forma. deberá realizarse una destilación fraccionada.presentan azeótropo de mínima presentan azeótropo de máxima. o indirecta. a menudo una destilación simple no alcanza para obtener ambos componentes puros. Destilación por arrastre con vapor Esta técnica es útil para la separación mezclas compuestas por sustancias volátiles insolubles en agua y compuestos no volátiles. Para poder separar dos líquidos cuyos puntos de ebullición difieren poco. La destilación por arrastre puede ser directa. el destilado se enriquecerá en el componente A mientras que el balón de destilación se enriquecerá en el componente B. Según las leyes de los gases. Se la utiliza con frecuencia para extraer los comúnmente llamados "aceites esenciales". Desarrollo experimental: Una vez extraída la sustancia puede dejarse con desecante hasta una próxima clase siempre que el recipiente que la contenga permanezca bien cerrado. por lo tanto no tenga recipientes abiertos con solventes orgánicos cerca de una llama. En la destilación de solventes con mayor punto de ebullición puede utilizarse un baño de arena. No destile nunca éter etílico calentando con una llama. si es sólida. Finalmente la sustancia arrastrada se separa de la fase acuosa por filtración. . Recuerde en todos los casos que debe agregarse material poroso dentro del balón de destilación para obtener un burbujeo constante que evitará proyecciones del líquido que se encuentra en el balón. o por extracción si es líquida. De esta forma la ebullición será más suave y se evitarán sobrecalentamientos. Los equipos de destilación poseen esmeriles para facilitar las uniones entre sus componentes y para evitar pérdidas. En este caso utilice una manta calefactora (calentamiento eléctrico).Dividiendo miembro a miembro se obtiene: De esta forma se puede calcular la masa de sustancia que podría ser arrastrada con una determinada masa de agua. lo cual asegura una mejor distribución del calor. Recuerde: 1) enjuagar con solvente fresco las sales 2) recoger el solvente filtrado en el balón que posteriormente se adaptará al equipo de destilación. Los esmeriles deben estar perfectamente limpios antes de ser utilizados. Dicho material sólo sirve para una destilación y por ende no puede volver a utilizarse. Es conveniente dejar que se enfríen antes de desconectar cualquier unión esmerilada. Recuerde que todos los solventes orgánicos son inflamables (a excepción de los clorados). El extracto orgánico con el desecante se debe filtrar por gravedad utilizando un embudo común siendo aconsejable utilizar papel plegado para aumentar tanto la superficie de filtración como la velocidad del proceso. colocar el balón en un baño de agua y calentar el baño. El equipo de destilación se arma como indica la figura. Si la extracción se realiza con diclorometano. El compuesto anhidro (punto de ebullición 76-77ºC). El equipo puede utilizarse también para técnicas de arrastre con vapor. Acetato de etilo: Puede obtenérselo en el comercio con varios grados de pureza. . etanol y ácido acético y puede purificarse de la siguiente manera: se prepara una mezcla de 1 L de acetato de etilo comercial. Colocar el balón en el equipo de destilación y calentar suavemente el baño de agua. Recoja siempre el destilado en un recipiente con boca chica. Si se desea purificar solventes. El producto final tiene una pureza de aprox. 99. De este modo se logrará el propósito de economizar reactivos al tiempo que ayudará a los alumnos a tomar conciencia de la importancia del proceso de "reciclado". La formación constante de una gota de líquido sobre el bulbo del termómetro determinará la temperatura de ebullición de la fracción que destila en ese instante. 100 mL de anhídrido acético y 10 gotas de ácido sulfúrico concentrado. llenar sólo un tercio del refrigerante con agua fresca y recoger en un recipiente cerrado o tapado con papel aluminio enfriado en baño de hielo. Esto asegura que se esté midiendo en forma correcta la temperatura del equilibrio líquido-vapor. Cuando el grado de pureza informado está entre 95 y 98%. Observar que el vapor condense en el primer tramo del refrigerante para evitar pérdidas por sobrecalentamiento. El destilado se agita con 20-30 g de carbonato de potasio anhidro. Si se desea arrastrar una sustancia sólida. Oportunamente el líquido comenzará a hervir. usualmente contiene agua. La mezcla se calienta a reflujo durante 4 horas y se destila. Ideas útiles Si bien no es sencillo encontrar prácticas referidas a destilación.El ritmo de la destilación debe ser tal que se forme continuamente una gota sobre el bulbo del termómetro. sugerimos utilizar el equipo de destilación para purificar los solventes utilizados en extracción. Asegurarse que las uniones queden firmes y colocar material poroso (pequeños pedacitos de alguna cerámica para evitar proyecciones) en el balón donde se recogió el extracto orgánico. es 99% puro y puede adecuarse a varios usos. se filtra y se vuelve a destilar. recoja las fracciones previas al punto de ebullición del mismo en un recipiente y cambie el mismo por uno limpio y seco para recoger el solvente puro.7% y hierve a 77ºC (1 atm). Obtención de eugenol mediante destilación por arrastre con vapor. A partir de clavos de olor secos puede obtenerse eugenol con un rendimiento entre el 10 y el 17%. Aislamiento y Purificación de Productos Naturales .0 g de clavos de olor sin moler y se los coloca en un balón de 300 mL. La fase acuosa se acidifica con HCl 20% (verificado . Al balón se le adapta un cabezal. Como ya se mencionó. Aparte de su uso en odontología por sus propiedades antisépticas.Obtención de Eugenol Algunas de las especias utilizadas normalmente poseen algún componente que les da su olor y sabor característicos. un refrigerante y una alargadera que desemboca en una probeta.Diclorometano: El de "grado comercial" se purifica por lavados con solución acuosa de carbonato de sodio al 5%. Se lleva a ebullición sobre tela metálica y se destilan unos 80 mL (aproximadamente durante una hora). seguido por agua y secado sobre cloruro de calcio anhidro. el eugenol se utiliza como punto de partida en la obtención de vainillina. El solvente se destila y se recoge la fracción de punto de ebullición entre 40 y 41ºC. la sustancia mayormente responsable de sus características organolépticas es el eugenol. Se parte de 2. junto con unos trozos de material poroso y 150 mL de agua. La fase orgánica se desecha aunque alternativamente puede concentrarse una pequeña porción y analizarse por cromatografía de capa delgada. el equipo de destilación puede utilizarse para realizar técnicas de arrastre con vapor de agua. tal como el aldehído cinámico en la canela o el trimiristato de glicerilo en la nuez moscada. Un ejemplo interesante es la obtención de los aceites esenciales del clavo de olor (ver Experimento 8c de esta guía). esta variación depende del estado de conservación de los clavos de olor pues el eugenol se pierde lentamente por oxidación y/o volatilización. El destilado se alcaliniza con 10 mL de una solución de NaOH 20% y se extrae con cloruro de metileno (3 x 20 mL). En el caso del clavo de olor. La esencia de clavos de olor está formada casi exclusivamente por dicha sustancia. Fundamentos teórico-prácticos para el laboratorio".... 2. La fase orgánica se seca sobre sulfato de sodio anhidro. desechando la fase acuosa.Define "punto de ebullición" de una sustancia. 1991.¿Qué ventajas obtienes al destilar con columna de fraccionamiento? 5.. EUDEBA. Lydia Galagovsky Kurman. 5a Edición.¿Qué características deben cumplir dos sustancias para que puedan separarse por técnicas de destilación por arrastre con vapor? Bibliografía general: "Química Orgánica. ¿Cuál es el motivo? ¿Mejoraría la relación etanol:agua si intentaras purificar este alcohol destilándolo con una columna de fraccionamiento? 6. Cuestionario sugerido 1.¿Qué tipo de sustancias pueden separarse por destilación simple? ¿En qué consiste una destilación fraccionada? Dibuja una representación de un equipo de destilación con columna de fraccionamiento. El residuo (aproximadamente 230 mg). "Textbook of practical organic chemistry". Por ejemplo.. estará constituido casi totalmente por eugenol.con papel pH) y luego se extrae con cloruro de metileno (3 x 30 mL)..Parecería que no siempre puede purificarse una sustancia por destilación. Arthur Vogel. Gran Bretaña. Longman. 1995. 4. el etanol que se comercializa es 96% etanol y 4% agua (en la botella se lo indica como " Alcohol 96º "). se conserva 1 mL para los ensayos por cromatografía de capa delgada y el resto se evapora a presión reducida. Mas cosas: .¿Cómo varía el punto de fusión con la presión? 3. evita la fatiga y actúa como vasomotor a nivel medular. en analgésicos). Entre los alcaloides del tipo xantina. A tal fin utilizarás técnicas cromatográficas como las descritas en el Experimento 5. en el té. Materiales del Hogar 15 saquitos de té. Hielo. Su obtención a partir de un producto natural te permitirá utilizarla como patrón para comprobar su presencia en diferentes fármacos (por ejemplo. analgésicos y estimulantes. entre otros efectos. Objetivos Que reconozcas la utilidad de las técnicas de extracción para obtener compuestos de interés a partir de un producto natural. Deberás realizar el experimento en dos etapas debido a su extensión. . café. como por ejemplo.Experimento 12 Parte a Extracción de cafeína de los saquitos de té. Introducción La cafeína es uno de los alcaloides más conocidos debido a que se halla presente en muchas bebidas y medicamentos corrientes. gaseosas del tipo cola. la cafeína es la más potente y provoca euforia. cacao. Su amplia popularidad se debe a los efectos que produce en el organismo. 44 M) Cloruro de metileno (probar acetato de etilo) Na2SO4 anhidro acetato de etilo carbón y celite mínima 1 1 1 1 1 1 1 1 1 150 mL 150 mL 1 cucharada 100mL cantidad Procedimiento Introduce 10 saquitos de té enteros (20 g) y 150 mL de solución acuosa de Na2CO3 0. Al cabo del tiempo indicado. . cuidando de no rasgar el papel. Invierte cuidadosamente la ampolla evitando la agitación violenta ya que podrías obtener emulsiones difíciles de romper. Trasvasa el contenido a una ampolla de decantación de 300mL. agrega 30 mL de cloruro de metileno y tápala. La Parte b consiste en la purificación de la cafeína obtenida. Tapa el recipiente con un vidrio de reloj y caliéntalo a ebullición durante 20 minutos.La Parte a consiste en el proceso de extracción de la cafeína a partir de té y una etapa de purificación preliminar de la misma. presionándolos ligeramente con una espátula ancha o varilla de vidrio para escurrirlos. Materiales y reactivos Recipiente de 500mL Ampolla de decantación de 300mL Pie universal Trípode Tela metálica Vidrio de reloj Mechero Erlenmeyer de 250mL Erlenmeyer de 250mL (con tapa) Carbonato de sodio (solución acuosa 0. mediante técnicas de recristalización y destilación ya presentadas en experiencias anteriores. enfría la infusión (por inmersión en baño de agua o por agregado de pequeñas cantidades de hielo picado) y retira los sacos de té.44 M en un recipiente de 500 mL. Así. el solvente utilizado en la extracción se habrá recuperado puro. Experimento 12 Parte b Extracción de cafeína de los saquitos de té. En caso de que obtengas una emulsión. juntando siempre las fases orgánicas en el mismo recipiente. Agrega pequeñas cantidades de Na2SO4 anhidro al extracto orgánico para absorber el agua remanente y deja el recipiente tapado hasta la próxima sesión de laboratorio. . rómpela agregando pequeñas cantidades de etanol. Vuelve a agregar otros 30 mL de cloruro de metileno y extrae nuevamente. verificando su pureza por determinación del punto de fusión. Luego realizarás una segunda etapa de purificación del sólido obtenido. utilizarás el proceso de destilación para separar un componente líquido de un sólido que quedará en el balón de destilación. En este caso. Que adquieras habilidad en la técnica de recristalización para purificar el producto obtenido. Introducción: La destilación es el método de purificación por excelencia de sustancias líquidas. Objetivos: Que reconozcas al proceso de destilación como ejemplo de un método separativo sólido-líquido. y como último recurso. Repite esta operación tres veces más. La fase acuosa quedará dentro la ampolla.Deja reposar unos minutos y recoge la fase orgánica (la más densa) en un Erlenmeyer con tapa. Colecta el líquido en un balón que posteriormente adaptarás al equipo de destilación. como puedes observar en la Figura 1. Materiales y reactivos: Pie universal Aro con nuez Agarradera con nuez Tela metálica Balón de destilación Mechero Cabezal de destilación Refrigerante Alargadera de destilación Erlenmeyer Tubo de ensayo Tubo Kitasato Embudo Hirsch Tubos de ensayo Equipo para determinar punto de fusión Acetato de etilo Carbón y celite cantidad Papel de filtro Capilares 2 1 2 1 1 1 1 1 1 1 2 1 1 2 1 100 mL mínima Procedimiento: Filtra por gravedad el extracto orgánico con desecante utilizando un embudo común y papel plegado para aumentar la superficie de filtración. .Ten en cuenta que una destilación simple como la que se describirá a continuación sólo puede separar sustancias que difieran en más de 60 ºC en su punto de ebullición. .Agrega una pequeña porción de acetato de etilo caliente al sólido que queda en el balón y filtra esta solución por vacío recogiendo el líquido en un tubo de ensayos. Arma un equipo de destilación como se muestra en la Figura 2. Enfría el tubo y deja precipitar la cafeína. Vuelve a filtrar recogiendo el sólido sobre un papel de filtro y separa y seca una pequeña porción para determinar el punto de fusión. Recoge en un recipiente limpio la fracción que destila a t = 40°C en forma constante. el líquido comenzará a ebullir. Monta el balón en el equipo de destilación y calienta suavemente el baño de agua. Cuando la temperatura sea suficiente. La temperatura de ebullición de la fracción que destila en ese instante quedará determinada por la formación constante de una gota de líquido sobre el bulbo del termómetro. Datos (a p = 1 atm): Punto de ebullición del cloruro de metileno (Cl2CH2): 40ºC Punto de fusión de la cafeína: 238ºC MAS COSAAS: La cafeína y sus efectos Desde el punto de vista químico. la cafeína es un alcaloide. . Existen muchos otros alcaloides y sus efectos en el organismo humano depende de su composición.Figura 2 Asegúrate que las uniones queden firmes e introduce material poroso (pequeños pedacitos de alguna cerámica para evitar proyecciones) en el balón donde recogiste el extracto orgánico. Estructura de una molécula de cafeína [Verde: Carbono] [Rojo: Oxígeno] [Blanco: Hidrógeno] [Azul: Nitrógeno] En dosis moderadas. la cafeína produce los siguientes efectos positivos: y y y y y Estimula el sistema nervioso central Estimula el músculo cardíaco Estimula el sistema respiratorio Reduce la sensación de cansancio Agudiza la percepción . y y y y y Vasodilatador Antídoto para la intoxicación alcohólica Antídoto para los analgésicos Diurético Retrasa la fatiga En dosis excesivas. La cantidad de cafeína presente en los distintos tipos de café es variable. En la tabla siguiente aparece el contenido de cafeína en distintas bebidas y sustancias: Bebida/Sustancia Taza de café Taza de café soluble Taza de té Mate Vaso de cola Barra de chocolate Analgésico (tableta) Cafeína (mg) 90-150 60-80 30-70 25-150 30-45 30 30 . la cafeína puede producir los siguientes efectos negativos: y y y y y Nervios Irritabilidad Insomnio Arritmia cardíaca Palpitaciones Una dosis de 10 gramos de cafeína puede ser mortal. a partir de siete u ocho tazas diarias. la descafeinización permite disfrutar del café a quienes son más propensos a sufrir sus efectos negativos.En el gráfico siguiente se compara el contenido de cafeína de distintas variedades de café. El proceso . [Volver arriba] El "café" descafeinado Dado que la cafeína no afecta por igual a todas las personas. después se filtro con celita a baja presión para no provocar emulsiones y después se extrae con cloruro de metileno.consiste en extraer hasta el 98% de la cafeína contenida en los granos de café verde mediante el uso de distintos agentes químicos como y y y Anhídrido carbónico Acetato de etilo Cloruro de metileno Un método alternativo permite la descafeinización mediante soluciones acuosas. reintegrárselo después por pulverización. El proceso con cloruro de metileno tiene todavía más detractores al ser éste un agente cancerígeno suave. es utilizada posteriormente por laboratorios farmacéuticos y fabricantes de bebidas gaseosas. La cafeína ha de separarse posteriormente del agente extractante mediante y y y Resinas iónicas Carbono activado Destilación La cafeína en bruto. con el inconveniente de que el grano pierde todo su sabor y se hace necesario. por tanto. y realizarle las pruebas de grupo funcional. baratos y perjudiciales para la salud) Mas cosas: OBJETIVO: Extraer la cafeína a partir de té negro por medio de extracción y sublimación. Algunas opiniones rechazan la descafeinización por se un proceso muy contaminante y que consume mucha energía. a este se le sublima para obtener la cafeína y hacerle las . RESUMEN: Se hirvieron 25g de té negro con 10g de CaCO3 por 1 hora. una vez disuelto el té en cloruro de metileno se lleva al rotavapor para obtener el sólido. si bien la industria asegura que los residuos de esta sustancia presentes en algunos cafés descafeinados son tan bajos que no suponen peligro alguno. En este punto. así extraída. no estará de más recordar que el contenido de cafeína varía con la calidad del café: apenas el doble que un descafeinado para los mejores cafés de la variedad arábiga (los más suaves) y hasta 10 o 20 veces más en los de la variedad robusta (los más fuertes. al agregarle HNO3 y NH3OH se forma un complejo (murexida) y también se puede comprobar la cafeína con una fusión alcalina. de la familia de las teáceas. esta es efectiva para el tratamiento de asma y de los dolores de cabeza debidos a la hipertensión. dolores de cabeza. es otra xantina que se halla junto con la cafeína en el té y es un poderoso estimulante miocardio (músculo del corazón) y produce dilatación coronaria. es la cantidad de calor necesaria para pasar a la fase vapor una unidad de masa de dicha sustancia a una determinada temperatura que es igual a la suma de sus calores de fusión y vaporización a esta temperatura. despejando la mente y disminuye la sensación del sueño. Dentro del té existen otro tipo de xantinas a parte de la cafeína. esta es una xantina que se encuentra en el cacao y se emplea médicamente para personas enfermas con problemas de retención de agua. de las hojas de mate. La sublimación es usualmente una propiedad de sustancias relativamente no polares y las cuales tienen también una estructura altamente simétrica. En el té verde del comercio la oxidasa ha sido destruida rápidamente por el calor. Donde una dosis letal es de 100 tazas de café en un tiempo relativo corto. la teobromina. . El calor de sublimación de una sustancia. 7 . nauseas. La distribución liquido . La cafeína se ha extraído principalmente del té. S ha comprobado que un buen bebedor de café (más de 5 tazas al día) experimenta aletargamiento. también liquida invisible con la primera. irritabilidad.liquido es un proceso de transferencia de una o varias sustancias. El té verde del comercio es la hoja natural seca. La cafeína es conocida sistemáticamente como 1. El color del té negro se debe probablemente a la acción de la oxidaa sobre el tanino. La teofilina. 3. Esta es también llamada aminofilina. El color del té negro es la flor fermentada y seca. LA SUBLIMACIÓN es el proceso por el cual una sustancia cristalina adsorbe una cantidad determinada de energía por unidad de masa y pasa directamente al estado vapor. que son estimulantes que excitan al sistema nervioso central y los músculos esqueléticos. Es originaria de los altos valles del sudeste de Asia y se cultiva en la India. disolviéndola con un disolvente orgánico para después sublimar y obtener la cafeína pura. de las semillas de guaraná y en menor cantidad en las semillas de cacao. Se puede desarrollas simultáneamente una tolerancia y una dependencia a las xantinas. La extracción liquido . Ceilán y Brasil. Una dosis excesiva de cafeína produce angustia. esto quiere decir que es un producto natural que contiene nitrógeno y que presenta propiedades básicas (o alcalinas) La cafeína pertenece a un familia de productos naturales llamados XANTINAS. hojas de arbusto Camelia Sinensis (theasinensis). mientras que el té negro se fermenta por la oxidasa antes de secarlo. estas pruebas fueron positivas y se obtuvieron 0.liquido es una técnica de separación que implica dos fases liquidas. El té negro contiene hasta 4% de cafeína y el té verde no suele tener más 3%. sobre todo la cafeína. de una fase liquida a otra. Japón.pruebas de derivado y grupo funcional. insomnio y temblores musculares. La cafeína es un alcaloide.1612g de cafeína pura.trimetilxantina. INTRODUCCIÓN: A partir del té negro obtenemos una pequeña cantidad de cafeína. China. esta se encuentra en granos de café y en el té . así como se puede obtener a partir de las nueces de cola. como las son. este es un proceso demasiado rápido. y se calienta al mismo tiempo y en el mismo aparato. La fase acuosa. sustancias orgánicas. así como ácidos y sales inorgánicas o incluso. En donde se prepara una mezcla intima 1:1 del compuesto desconocido con una muestra del compuesto de referencia. el conocido y una mezcla de ambos compuestos. Si los tres se funden simultáneamente. La fase orgánica es la que permite la separación de los solutos mediante el contacto directo con la fase acuosa que inicialmente los contiene. para cual se calienta la muestra. a esta fase inmiscible con el agua se le denomina según la IUPAQ extradante. las otras dos sustancias son compuestos diferentes aunque por casualidad tengan puntos de fusión idénticos. En donde los cristales deben cercarse cuidadosamente y pulverizarse para determinar el punto de fusión. Primero debe efectuarse una estimación del rango de punto de fusión. La pureza puede incrementarse por medio de una recristalización secuencial. En está técnica se pueden emplear combinaciones de dos o más disolventes orgánicos inmiscibles. Si la mezcla tiene el punto de fusión más bajo. sino también en otros aspectos. El punto de fusión es la prueba de pureza más común después de una recristalzación. MATERIAL: REACTIVOS: PARA REFLUJO 1 soporte universal 1 matraz bola de 500 ml 1 balanza granataria 1 vaso de precipitados de 100 ml 1 recirculador de agua . el compuesto desconocido es idéntico al de referencia Si la mezcla tiene un punto de fusión intermedio entre los otros dos (y el compuesto desconocido tiene el punto de fusión menor). el compuesto desconocido es probablemente una muestra impura del compuesto de referencia. se recristaliza hasta obtener un punto de fusión constante. para esto se utilizan tres tubos para el punto de fusión que contengan respectivamente el compuesto desconocido. El punto de fusión mixto sirve para identificar una sustancia. suele ser la que contiene el soluto o mezcla de solutos a separar. generalmente una fase acuosa y otra orgánica. En general.En el campo de aplicación de este tipo de extracción es muy amplio no solo como técnica de separación. ya que una pequeña cantidad de impurezas puede abatir le punto de fusión de forma perceptible. tales como el proceso de concentración de una especie previos a su determinación.el cual puede ser un único disolvente orgánico. mezclas de solventes o la disolución de una sustancia en un disolvente o una mezcla de disolventes. 2 mangueras 1 vasija 1 refrigerante 2 pinzas de tres dedos con nuez PARA EXTRACCIÓN LIQUIDO .LIQUIDO 1 embudo de separación de 500 ml 1 soporte universal 1 anillo metálico 1 matraz erlenmeyer de 250 ml 1 varilla de cristal 1 espátula SEPARACIÓN DE CAFEÍNA 1 rotavapor 1 recirculador de agua 2 mangueras 2 kitasatos 1 bomba para vació PURIFICACIÓN DE CAFEÍNA 1 dedo frío 1 mechero de bunsen 1 manguera 1 recirculador de agua 1 vidrio de reloj 1 espátula 1 balanza analítica PRUEBA DE LA FUSION ALCALINA Y MUREXIDA 6 tubos de ensaye . EXTRACCIÓN LIQUIDO . (todo este aparato estará sujeto a un soporte universal y estará sostenido por pinzas de tres dedos) posteriormente se coloca un mechero de bunsen debajo del sistema de reflujo y se procede a encender el sistema durante ½ hora. cuando haya terminado el reflujo se deja enfriar un poco el matraz bola y se procede a filtrar a través de una maya y el liquido del reflujo se coloca en un frasco por completo. conectando el matraz bola y el refrigerante. todo este procedimiento se llevará a cabo en la campana de . recolectando la fase orgánica en un matraz erlenmeyer de 250 ml.LIQUIDO se arma la base con un soporte universal y atornillando un anillo metálico con la finalidad de que haya un soporte para el embudo de separación. y colocando las mangueras conectándolas el refrigerante y a su vez una manguera se conecta al recirculador de agua y colocar una bandeja con hielo y agua en donde estará en recirculador. en donde se lavara en 4 ocasiones secuenciadas. en un embudo de separación de 500 ml se coloca la solución del extracto del té y se le agregan 30ml de diclorometano.1 embudo de talle corto 1 pinzas para tubo papel filtro 1 espátula 1 pipeta graduada 5 ml 1 pipeta graduada 1 ml 2° DERIVADO 1 parilla de calentamiento 2 matraces Erlenmeyer de 25 ml 1 gotero 1 recipiente con hielo equipo para filtrar al vació PROCEDIMIENTO: REFLUJO se pesa en la balanza granataria 25g de té negro marca McCormic Se coloca el té en el matraz bola de 500 ml y se le añaden 100 ml de agua se coloca el aparato para poner a reflujo. se recolectará en un vidrio de reloj previamente pesado y así sucesivamente hasta que se sublime todo lo contenido en las paredes del matraz PRUEBA DE LA FUSIÓN ALCALINA (IDENTIFICACIÓN DE NITRÓGENO) NOTA: todo este procedimiento se lleva a cabo en la campana de ventilación. ROTAVAPOR en la balanza granataria se pesa el matraz bola (este deberá estar perfectamente limpio) se coloca la fase orgánica recolectada en el matraz en el matraz bola se coloca en el rotavapor conectado a una bomba para vació.ventilación . de tal manera que el calor ejercido por el mechero de bunsen deberá llegar a todo el matraz. entonces se dejara de añadir el EtOH hasta que deje de provocar burbujas. todo este sistema para sublimar deberá estar instalado en un soporte universal y en la parte inferior deberá colocarse en un mechero de bunsen conectado a una instalación de gas. la que se obtuvo de la sublimación. hasta que este al rojo vivo. una vez realizado el paso anterior se agrega 5 ml de agua destilada y se vuelve a poner a calentar hasta que empiece a ebuir (hay que tener cuidado de que no se evapore mucho la muestra) se filtra la solución caliente y se recolecta en otro tubo de ensaye previamente limpio. ETAPA 1 TRATAMIENTO en un tubo de ensaye se coloca un pequeña porción de Na° y con la ayuda de un mechero de bunsen se procede a calentar. ETAPA 2 IDENTIFICACION . este dedo deberá estará conectado a un recirculador de agua. y se calienta hasta que se carbonice. se deja enfriar un poco y con una pipeta volumétrica de 5 ml se le añade 3 ml Alcohol Etílico. se procede a calentar el matraz. una vez fundido el Na° se le agrega una pequeña cantidad de cafeína. esto provocara que haya burbujas. cuando se observe que en la parte de dedo que esta dentro del matraz este cubierto por polvo blanco. se pone el reóstato a una temperatura de 60° y se coloca el matraz bola en el lugar especificado y se comienza con el proceso hasta que quede recolectado el diclorometano en un matraz que es parte del rotavapor y el matraz bolo de 500 ml queda con la cafeína sólida impura. ya que al momento de la extracción de la fase orgánica se desprenden gases. se pésale matraz bola con la cafeína sólida SUBLIMACIÓN al matraz bola con la cafeína sólida se le coloca en la boquilla un dedo frío. se tiene que procurar que nuestra compuesto se evapore.01 g de cafeína obtenida experimentalmente y se colocan en un matraz Erlenmeyer de 25 ml y se le adicionan 2 ml de tolueno.1 gr de sulfato ferroso (FeSO4) y colocarlo en tubo de precipitados y se le agrega 1 ml del filtrado. Nítrico.01 g de ac. FORMAR 2° DERIVADO (NOTA: debido a la poca cafeína obtenida durante nuestro experimento fue necesario emplear pesos de muestras más pequeñas que las convencionales) se pesa . posteriormente se filtra a vació y se recuperan los cristales obtenidos. en este caso 2° derivado de la cafeína y nuestra cafeína extraída experimentalmente. Salicílico y . posteriormente se le coloca una tapa de aluminio y se pone en la parrilla de calentamiento. se etiqueta el frasco con el nombre del eluyente y cuantos mililitros contiene Dentro de la campana de ventilación con la ayuda de una pipeta volumétrica se procede a agregar de 4 a 5 ml de eluyente dentro del frasco con el papel filtro. esto tendrá como consecuencia que el tubo quede de color amarillo mostaza. esto propiciara un color rojo púrpura. cuando se hayan realizado estos procedimientos con la ayuda de un gotero se le agregan 20 gotas de hexano caliente a nuestro compuesto que pusimos a calentar. para determinar si nuestro compuesto esta puro. con la ayuda de un capilar se adicionan en al cromatoplaca una muestra de cada solución de cristales. se quita de fuego con la ayuda de un pipeta de 1 ml se comienza a acidificar con unas cuantas gotas de H2SO4. y en otro vaso se disuelva la cafeína estándar. se procede a preparar una cromatoplaca con sílice gel en un portaobjetos rectangular PREPARACIÓN DE CAMARA DE ELUSIÓN En un frasco con tapadera se coloca un rectángulo de papel filtro. el cual nos indicara que esta presente el grupo purina de la cafeína. esto significa que había nitrógeno presente en nuestra PRUEBA DE LA MUREXIDA en un tubo de ensaye se coloca una pequeña cantidad de cafeína muestra y 1 ml de ac. de tal modo que permita observar que es lo que sucede dentro de ella. posteriormente se le agregan unas gotas de NH3OH. después de este procedimiento se pone el tubo a enfriar a temperatura ambiente. posteriormente se dejan enfriar a temperatura ambiente hasta que formen cristales y se coloca este matraz en un baño de hielo durante aproximadamente 30 minutos. en este caso fue acetato de etilo (5ml) y se hace otra pero esta vez con etanol se disuelve en un vaso una pequeña cantidad de cristales del 2° derivado de nuestra cafeína. cuando suceda esta reacción se tornará este liquido de un color semejante al azul de Prusia.se pesa 0. o aun sigue impuro. CROMATOGRAFÍA CAPA FINA se realiza una cromatografía en capa fina. una vez realizado esta mezcla se coloca al fuego directo durante 1 o 2 minutos. . inmediatamente se pone a calentar en un matraz Erlenmeyer de 25 ml con hexano hasta punto de ebullición. y se pone a calentar en un mechero de bunsen hasta que está mezcla se seque en el tubo. simplemente se obtuvo una pequeña cantidad de: CAFEINA IMPURA 1.7262 g PESO DEL RELOJ DE VIDRIO (CAFEÍNA PURA) 31. esto con la finalidad de saber cuanto se obtuvo de cafeína impura.9218 g CAFEINA PURA 0.02 g SUBLIMACIÓN Al realizar este proceso de purificación se recolecto la cafeína supuestamente pura en un vidrio de reloj que nos arrogo como resultados lo siguiente: PESO DEL RELOJ DE VIDRIO (SOLO) 31.0982 g Se puede observar que lo que se purifico de cafeína es relativamente muy poco.02 g Impurezas y perdidas de cafeína 0. DEL ROTAVAPOR (CAFEÍNA IMPURA) 149 g 150. PESO DE MATRAZ DESPUES DEL PROC.02 g PESO DE MATRAZ ANTES DEL PROC. la cual se puede decir que fueron las impurezas y perdidas durante el proceso de purificación. CAFEINA IMPURA 1. ya que comparando los pesos de antes y después de purificarlo.se saca de la cámara de elusión y se observa que fue lo que paso con la ayuda de la lámpara de luz uv (ver resultados) RESULTADOS ROTAVAPOR pesos del matraz bola de 500 ml antes y después. DEL ROTAVAPOR En estos resultados se puede apreciar que después de todo el proceso de extracción de cafeína a partir del té negro.8244 g Deacuerdo a estos resultados obtenidos se puede hacer el calculo que tan solo se obtuvo: CAFEINA PURA 0.0982 g . existe una no muy grande diferencia. pero en su totalidad. Mediante el empleo de diferentes pruebas de pureza ya antes vistos. ED. Alambra . Q. el cual caracteriza la presencia de nitrógeno en nuestra cafeína. los cuales se aprovecharon al máximo. Se puede concluir finalmente que si se cumplió tanto objetivos. ya que dichos factores alteran los resultados finales de nuestro experimento. de tal forma que la prueba de la murexida no salió como tal. el cual el color esperado era un rojo. se pudo confirmar la presencia de la cafeína así como su subproducto y se pudo comparar con otra cafeína. Ray ³CURSO PRACTICO DE QUÍMICA ORGANICA´ ESPAÑA 1979. tal vez no totalmente pura. para las pruebas a realizar posteriormente. pero en las pruebas se reflejo que contenía impurezas. PRUEBA DE LA MUREXIDA Deacuerdo a los resultados obtenidos. pero si algo pura. pudo haber sido afectada por varios factores como el de no contar con Na° en buenas condiciones y hacer dejado la prueba varios días reposando. lo cual quiere decir que esa cafeína obtenida del té negro estaba muy contaminada. La purificación de sólidos mediante el proceso de sublimación es algo que si no se realiza con cuidado puede afectar en muchos aspectos a nuestro experimento. en este proceso. NOTA: se tiene que aclarar que este resultado dado sobre las impurezas tan solo es una conjetura personal. LOUIS EXPERIMENTOS ORGANICOS Barcelona 1967 ED. los cristales obtenidos no se pesaron debido al poco producto que se obtuvo. BIBLIOGRAFÍA: FIESER. considero que si este método se realiza con sus precauciones es un buen método de purificación. FORMACIÓN DEL 2° DERIVADO En referencia a estos resultados. el resultado que se obtuvo un color naranja.Se puede observar que hubo más impurezas y perdidas que cafeína pura como tal. Reverté BREWESTER. se puede concluir que si se obtuvo cafeína. como la hipótesis. Pudiendo mencionar finalmente que la purificación de sólidos es un proceso el cual implica cuidado en cuanto a procedimientos y a errores de tipo personal. PRUEBA DE LA FUSIÓN ALCALINA (IDENTIFICACIÓN DE NITRÓGENO) Al realizar esta prueba se formo el azul de Prusia esperado. CONCLUSIONES: Después de haber realizado un proceso complejo y largo para la obtención de cafeína a partir del té negro. ya que si se obtuvo cafeína. Después de agitarla ligeramente para mezclarla con el desecante. al contenido de 10 bolsitas de té. Donald. sobre sulfato de magnesio anhidro (u otro desecante). La cafeína sólida se recoge y se pesa. Lampman Gary y Kriz S. en medio básico. Universitaria de Barcelona España 1976.0 mL de un disolvente orgánico. obteniendo el rendimiento. la disolución se filtra para eliminar éste. en la que previamente se han disuelto 2.0 g de carbonato de potasio. según recomienda la bibliografía Añadir 200 mL de agua hirviendo. Dejar la mezcla en reposo. La cafeína libre puede extraerse de esta fase acuosa con un disolvente orgánico como el diclorometano o cloroformo. recogiéndose la fracción orgánica. . (Si no se dispone de rotavapor puede hacerse en un aparato de destilación dentro de la vitrina con muy poca calefacción. El desecante se lava con 10 ml del disolvente orgánico. La cafeína se puede extraer de las hojas de té por solubilización de la sustancia en agua caliente. o bien dejándolo evaporar en la vitrina durante uno/dos días). agua diclorometano CaCL2 acetato de etilo etanol hexano tolueno MAS COSAS Experimento 1.PAVIA. Pasarla a un embudo de decantación y hacer dos extracciones sucesivas con 30. ¡Hay que tener en cuenta las precauciones del manejo de estos disolventes! Las dos porciones orgánicas deben recogerse en un mismo vaso de precipitados. George ³QUÍMICA ORGANICA EXPERIMENTAL´ productos naturales ED. agitando suavemente con el fin de evitar emulsiones. EXTRACCIÓN DE LA CAFEÍNA DE LAS HOJAS DE TÉ. El filtrado se deposita en un recipiente adecuado y se elimina el disolvente. filtrar la disolución y enfriarla en un baño de hielo. en el que ha de indicarse el rendimiento. Filtrar los cristales y guardarlos en un vial. (La recristalización sólo se recomienda si se dispone del equipo necesario para trabajar con disolventes en caliente). . Junto al informe final. y dejando enfriar lentamente a temperatura ambiente. remitir la muestra de cafeína obtenida. hasta que aparezcan los cristales de cafeína purificada. Seguir las precauciones necesarias en la utilización de disolventes orgánicos. calentando y añadiendo a continuación éter de petróleo gota a gota hasta que aparezca una ligera turbidez. ADVERTENCIA.Se puede purificar (OPCIONAL) la muestra disolviéndola en otro disolvente distinto del primero (por ejemplo acetona).