Estrutura e reatividade, Reações ácido-base e EstereoquímicaQUÍMICA ORGÂNICA I Segunda lista de exercícios 01 - Se um átomo A usa dois orbitais atômicos p para formar ligação covalente com 2 hidrogênios, qual é o ângulo da ligação ? (Obs.: desenhe os orbitais isolados primeiro e depois faça-os na ligação) 02 - Quais os orbitais híbridos ou atômicos usados para formar as ligações covalentes indicadas nas estruturas? 03 – Qual é a base mais forte (a) íon cloreto ou (b) íon brometo ? Justifique. 04 - Indicar as reações que podem ocorrer quando misturamos a) NaH e MeOH b) NH2Na e NH4Cl c) MeOH e NaOH d) NH2Na e EtOH 05 - Quais os critérios para comparar a acidez (a) do etano com etino? e (b) do fenol com etanol ? 06 - Compare a basicidade sabendo o valor do pka do ácido conjugado PhNH2 (pKa= 4) MeNH2 (pKa=10) AcNH- (pKa= 15) 07 - Indicar qual cicloexano é cis ou trans, e desenhar a estrutura do confôrmero mais estável. Justifique sua resposta. Química orgânica I p. 1 Desenhar as conformações mais estáveis para a) 1-metil-1-propil-cicloexano b) trans 1-metil-2-propil-cicloexano c) cis 1-metil-2-propil-cicloexano 09 .Desenhar a imagem especular das estruturas abaixo e indicar a configuração absoluta (R) ou (S) dos estereocentros. 2 .Estrutura e reatividade. diastereoisômeros ou idênticas e representar em forma estendida. 11 .Indicar se as estruturas são enantiômeros.A partir da Projeção de Newman do 1. 12 .Indicar qual a relação entre a estrutura 1 e as estereorepresentações abaixo. 180º e 360º sabendo que a 180º é o rotâmero mais estável e (b) qual a relação entre os rotâmeros gauche? Justifique.2-dicloro-etano (a) indicar as projeções a 60º. Química orgânica I p. 10 . Reações ácido-base e Estereoquímica 08 . 4R) -2. Química orgânica I p.Indicar a relação entre as estruturas e representá-las na forma estendida a) (2R.Indicar os compostos como eritro ou treo.4S) -2-bromocloropentano e (2R. 14 .4R) -2-bromocloropentano b) (2R.Quais dos seguintes compostos são meso? Justifique sua resposta. Reações ácido-base e Estereoquímica 13 . Use setas curvas para mostrar o mecanismo da reação.Estrutura e reatividade.4-dibromopentano e meso -2. 3 . 17 – O mapa de potencial eletrostático esquematizado abaixo representa o produto complexo formado a partir da reação ácido-base do trifluoreto de boro e o éter dimetílico. 16 – Dê a configuração absoluta (R) ou (S) das seguintes estruturas aplicando a regra de prioridades.4-dibromopentano 15 . Determine (a) quantos estereocentros há na molécula e (b) o número total de estereoisômeros possíveis. 4 . facilita a absorção de gordura e a excreção do colesterol. defina os seguintes termos (a) luz plano-polarizada (b) atividade óptica (c) enantiômeros (d) mistura racêmica (e) quiralidade e (f) rotação específica. dada a seguir.Estrutura e reatividade. um ácido biliar primário importante. (Você vai se surpreender com o resultado!) 19 – A partir da representação esquemática de um polarímetro. LEIA O ARTIGO ABAIXO PARA SABER MAIS SOBRE A IMPORTÂNCIA DA ESTEREOQUÍMICA Química orgânica I p. Reações ácido-base e Estereoquímica 18 – Dada a estrutura do ácido cólico. produzido no fígado e geralmente conjugado com glicina ou taurina. Estrutura e reatividade. 5 . Reações ácido-base e Estereoquímica Química orgânica I p.