Estabilidad de las antocianinas y estructuraLas antocianinas están consideradas dentro del grupo de los flavonoides, ya que poseen un esqueleto característico c6-c3-c6 y el mismo origen biosintetico pero difieren en que absorben fuertemente en la región visible del espectro. Las antocianinas son glucósidos de antocianidinas, pertenecientes a la familia de los flavonoides, compuestos por dos anillos aromáticos A y B unidos por una cadena de 3 carbonos (4, 2,3) Variaciones estructurales del anillo B resultan en seis antocianidinas conocidas .Estructura de la antocianina El color de las antocianinas depende del número y orientación de los grupos hidroxilo y metoxilo de la molécula. Incrementos en la hidroxilación producen desplazamientos hacia tonalidades azules mientras que incrementos en las metoxilaciones producen coloraciones rojas. En la naturaleza, las antocianinas siempre presentan sustituciones glicosídicas en las posiciones 3 y/o 5 con mono, di o trisacáridos que incrementan su solubilidad. Dentro de los sacáridos glicosilantes se encuentran la glucosa, galactosa, xilosa, ramnosa, arabinosa, rutinosa, soforosa, sambubiosa y gentobiosa. Otra posible variación en la estructura es la acilación de los residuos de azúcares de la molécula con ácidos orgánicos. Los ácidos Es baja a pH elevados y es alta a pH ácidos. en condiciones neutras. al rojo intenso-violeta (de la cianidina). La estabilidad de las antocianinas depende mucho del pH. (como el de la pelargonidina). en condiciones alcalinas. caféico. y al rojo púrpura-azul (de la delfinidina). Las antocianinas son rápidamente oxidadas y degradadas cuando esas se encuentran principalmente en su forma quinoidal. málico. Aglicona Sustitución en R1 Pelargonidina Cianidina Delfinidina Peonidina Malvidina Sustitución en Color /λ (nm) R2 H OH OH OC H3 H H OH H OC H3 OH Naranja /494 Naranja-rojo/ 506 Azul-rojo /508 Naranja-rojo/ 506 Azul-rojo /508 Efecto de la temperatura y/o acides en las antocianinas Las antocianinas pasan del rojo anaranjado en condiciones ácidas. succínico u oxálico. sinápico. o aromáticos: p-coumárico. tales como: malónico. acético. . por lo que el procesado de los alimentos con antocianinas se lleva a cabo bajo condiciones de vacío de nitrógeno. Efecto de oxígeno y luz en antocianinas El oxígeno molecular hace más susceptible a la molécula insaturada de la antocianina.orgánicos pueden ser alifáticos. ferúlico. gálico. o p-hidroxibenzóico También sustituciones glicosídicas en la posición 5 al igual que acilaciones aromáticas. producen un desplazamiento hacia las tonalidades púrpura. Sustituyentes en la estructura de antocianinas. Por lo tanto la remoción de dicho oxigeno genera una prevalencia más amplia del color. Sin embargo. Efecto del pH Este es uno de los factores más importantes. isoflavonas y auronas sulfonadas. En medio ácido la forma predominante es la del ión flavilio. la copigmentacion puede retrasar esta foto degradación. cuando esta se presenta con flavonas polihidroxiladas. En la figura se muestra el comportamiento de la antocianina a diferentes pH’s Efecto del pH en antocianinas Efecto de los metales . las antocianinas tienen su máxima expresión de color a pH ácidos (pH1). cuando esta es sometida a pH básico o alcalino. debido a esta característica se utilizan a las antocianinas a pH ácido o ligeramente neutro en la industria alimenticia. Se ha observado que la sustitución del hidroxilo en C-5 hace que la antocianina sea más susceptible a la foto degradación. Conociendo esto. produciéndose la pseudobase carbinol.5 y seguido se forma la chalcona. las dos formas son incoloras. esto es a pH 4.Se ha reconocido que la luz es un factor que acelera la degradación de las antocianinas. y su forma incolora se produce a pH neutros o alcalinos. el cual da el color rojo. Las antocianinas son más estables en un medio ácido que en un medio neutro o alcalino. el ión flavilio es susceptible al ataque nucleofílico por parte del agua. tiorredoxina. con los cuales se determina un espectro de colores únicos de cada una de ellas. La naturaleza ha dotado a cada célula con adecuados mecanismos de protección contra cualquier efecto perjudicial de los radicales libres: superóxido dismutasa (SOD).Los complejos con metales con características de cada una de las plantas. El ácido ascórbico (vitamina C) es también parte del mecanismo normal de protección. El acomplejamiento puede formar efectos batocromicos hacia el azul con el hierro y aluminio. Un incremento logarítmico en la destrucción de la antocianina ocurre con un incremento en la temperatura. ácido lipoico. Otros antioxidantesno enzimáticos incluyen a los carotenoides. La alfa tocoferol 23 (vitamina E) es un nutriente esencial el cual funciona como antioxidante rompedor de cadenas. y polifenoles relacionados. el glutatión entre otros. . enlaces tiol y disulfuro son sistemas amortiguadores de cada célula. estaño y hierro pueden formar complejos con las antocianinas que contienen grupos hidroxilos en el anillo fenólico. Iones metálicos como aluminio. Efecto de los antioxidantes Los antioxidantes son sustancias que neutralizan los radicales libres o sus acciones. flavonoides. glutatión peroxidasa. Efecto de la temperatura La antocianina es destruida por el calor durante el procesamiento y almacenamiento. el cual previene la propagación de las reacciones de radicales libres en todas las membranas celulares.
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