QO Exp I Guia para as aulas2011.2 Prof. Rodrigo Cristiano - UFPB Programa da disciplina Química Orgânica Experimental I – 3 créditos Semestre 2011.2 Professor: Rodrigo Cristiano :
[email protected] /
[email protected] Informações e materiais www.wix.com/rodrigoqmc/lsfqo para as aulas teóricas e práticas no site: Programa da Disciplina: Introdução a técnicas simples de laboratório de Química Orgânica, tais como destilação, recristalização, determinação de pureza, técnicas de separação, extração, solubilidade, reações ácido-base, reações de substituição nucleofílica. Bibliografia indicada: 1) McMurry, J. Organic Chemistry ou versão traduzida./ 2) Sarker, S.D.; Nahar, L. Chemistry for Pharmacy Students. Wiley, 2007./ 3) Solomons, G.; Frihle, C. Organic Chemistry ou versão traduzida./ 4) Clayden, Greeves, Warren, Wothers, Organic Chemistry, Oxford Press: New York, 2001. 5) Williamson, K.L. Macroscale and Microscale Organic Experiments. 6) Harwood, L. M., Moody, C. J. Experimental Organic Chemistry: Principles and practice. Blackwell Scientific Publications: London, 1989. 7) Ault, A. Techniques and Experiments for Organic Chemistry, 6th Ed, USci books: Sausalito, CA. 1998. 8) Pavia, D., Lampman, G.M., Kriz, G.S., Engel, R.G. Química Orgânica Experimental – Técnicas de escala pequena 2ª Ed., Bookman. Avaliações: 1 prova escrita e os relatórios de cada experimento (veja calendário na página seguinte). Média final = P + M.R. 2 ≥ 7 (P é a nota da prova escrita e M.R. é a média das notas obtidas nos relatórios (6 ao todo) Leia com atenção o texto abaixo: O aluno deverá ser pontual! Uma tolerância de 10 minutos de atraso será mantida em nossas aulas experimentais, caso chegue após esse período não faz a prática daquele dia (aulas perdidas por falta de pontualidade não serão de forma alguma repostas, e aluno faltante não terá pontuação no relatório da prática daquele dia que faltou). Por isso, não se atrase! Um relatório das atividades realizadas na prática anterior deverá ser entregue na aula seguinte à da prática. Relatório: O modelo do relatório será apresentado na última página do roteiro de cada experimento, e é individual, não por equipe. Ética e Honestidade Acadêmica: Será enfatizada a honestidade acadêmica em exames, provas, e em outros aspectos desse curso. Desonestidade em qualquer nível será punida com 1 QO Exp I Guia para as aulas 2011.2 Prof. Rodrigo Cristiano - UFPB rigor, incluindo ZERO no teste em questão. Como atos desonestos incluem: Copiar respostas de terceiros durante testes, permitir que suas respostas sejam copiadas por outras pessoas, utilizar de materiais pré-preparados, como anotações, rabiscos (paredes, carteira, calculadora ou papel) para colar nas provas. Telefones Celulares: Os telefones celulares devem permanecer desligados (proibido mesmo modos silencioso ou vibratório). Recebimento de chamadas e conversas durante as aulas (incluindo as de laboratório) são altamente perturbativas e é falta de educação para com todos presentes. Calendário: Dia 8/ago 15/ago 22/ago 29/ago 5/set 12/set 19/set 26/set 3/out 10/out 17/out 24/out 31/out 7/nov 14/nov 21/nov 28/nov 5/dez 12/dez a aulaa não haverá aula Introdução ao laboratório, divisão da classe em turma A e B b (Turma A) Experimento I – extração do pigmento do espinafre (Turma B) Experimento I – extração do pigmento do espinafre (Turma A) Experimento II – solubilidade de compostos orgânicos (Turma B) Experimento II – solubilidade de compostos orgânicos (Turma A) Experimento III – síntese da aspirina, recristalização e p.f. Não haverá aula (Turma B) Experimento III – síntese da aspirina, recristalização e p.f. (Turma A) Experimento IV – técnicas cromatográficas – CCD e coluna SECITEAC (Turma B) Experimento IV – técnicas cromatográficas – CCD e coluna (Turma A) Experimento V – Síntese do cloreto de terc-butila, uma SN1 (Turma B) Experimento V – Síntese do cloreto de terc-butila, uma SN1 (Turma A) Experimento VI – Reação de eterificação de Willianson, uma SN2 (Turma B) Experimento VI – Reação de eterificação de Willianson, uma SN2 Prova escrita Prova de reposiçãoc Exame final Eventualmente poderão sofrer alterações no nosso cronograma, procure sempre se informar sobre a prática do dia antes da aula. b A divisão se faz necessária devido ao elevado número de alunos, possibilitando as atividades em laboratório com segurança. Para evitar a chamada ‘panela’ a divisão da classe será feita por ordem alfabética do primeiro nome. c Apenas a prova escrita poderá ser reposta no caso de falta. Relatórios e aulas perdidas não serão repostas. 2 QO Exp I Guia para as aulas 2011.2 Prof. Rodrigo Cristiano - UFPB SEGURANÇA E NORMAS DE TRABALHO NO LABORATÓRIO 1. INTRODUÇÃO Laboratórios de química não precisam ser lugares perigosos de trabalho (apesar dos muitos riscos em potencial que neles existem), desde que certas precauções elementares sejam tomadas e que cada operador se conduza com bom senso e atenção. Acidentes no laboratório ocorrem muito frequentemente em virtude da pressa excessiva na obtenção de resultados. Cada um que trabalha deve ter responsabilidade no seu trabalho e evitar atitudes impensadas de desinformação ou pressa que possam acarretar um acidente e possíveis danos para si e para os demais. Deve-se prestar atenção a sua volta e prevenir-se contra perigos que possam surgir do trabalho de outros, assim como do seu próprio. O estudante de laboratório deve, portanto, adotar sempre uma atitude atenciosa, cuidadosa e metódica em tudo o que faz. Deve, particularmente, concentrar-se no seu trabalho e não permitir qualquer distração enquanto trabalha. Da mesma forma, não deve distrair os demais desnecessariamente. Silêncio é indispensável para as atividades de forma segura e apropriada em um laboratório. 2. NORMAS DO LABORATÓRIO DA QO EXP I 01. Não deve comer, beber, atender telefone celular ou fumar dentro do laboratório. 02. Seja pontual. Os experimentos demandam um bom tempo para ser completados, portanto chegue na hora marcada. 03. Silêncio, conversar apenas o indispensável entre os membros da equipe. 04. Cada operador deve usar, obrigatoriamente, um jaleco (bata). Não será permitido a permanência no laboratório ou a execução de experimentos (no horário de aula ou fora de horário de aula) sem o mesmo. O jaleco deve ser de brim ou algodão grosso e, nunca de tergal, nylon ou outra fibra sintética inflamável. 05. Sempre que possível, usar óculos de segurança, pois constituem proteção indispensável para os olhos contra respingos e explosões. 06. Ao manipular compostos tóxicos ou irritantes a pele, usar luvas de borrachas. 07. A manipulação de compostos tóxicos ou irritantes, ou quando houver desprendimentos de gases ou vapores, deve ser feita na capela. 08. Otimize o seu trabalho no laboratório, dividindo as tarefas entre os componentes de sua equipe. 3 QO Exp I Guia para as aulas 2011.2 Prof. Rodrigo Cristiano - UFPB 09. Antecipe cada ação no laboratório, prevendo riscos possíveis para você e vizinhos. Certifique-se ao acender uma chama de que não existem solventes próximos e destampados, especialmente aqueles mais voláteis (éter etílico, éter de petróleo, hexanos, dissulfeto de carbono, benzeno, acetona, álcool etílico, acetato de etila, álcool metílico). Mesmo uma chapa ou manta de aquecimento quente s podem ocasionar incêndios, quando em contato com solventes como éter, acetona ou dissulfeto de carbono. 10. Leia com atenção os rótulos dos frascos de reagentes e solventes que utilizar. 11. Seja cuidadoso sempre que misturar dois ou mais compostos. Muitas misturas são exotérmicas (ex. H2SO4(conc.) + H2O), ou inflamáveis (ex. sódio metálico + H2O), ou ainda podem liberar gases tóxicos (ex. acetonitrila na chama libera HCN letal). Misture os reagentes vagarosamente, com agitação e, se necessário, resfriamento e sob a capela. 12. Em qualquer refluxo ou destilação utilize “pedras de porcelana” a fim de evitar superaquecimento. Ao agitar líquidos voláteis em funis de separação, equilibre a pressão do sistema, abrindo a torneira do funil quando invertido, ou destampando-o quando em repouso. 13. Caso interrompa algum experimento pela metade ou tenha que guardar algum produto, rotule-o claramente. O rótulo deve conter: nome do produto, data e nome da equipe e do professor. 14. Utilize os recipientes apropriados para o descarte de resíduos, que estão dispostos no laboratório. Pergunte ao técnico ou professor. Não jogue nada na pia sem que esteja descrito para o fazê-lo. Use o procedimento descrito no fim de cada experimento para descartar os resíduos, pois é responsabilidade de todos os cuidados com o nosso meio ambiente. 15. Cada equipe deve, no final de cada aula, lavar o material de vidro utilizado e limpar sua bancada e capela usada. Todos os frascos de reagentes utilizados deverão ser fechados apropriadamente. Enfim, manter o laboratório LIMPO. 3. COMPOSTOS TÓXICOS Um grande número de compostos orgânicos e inorgânicos são tóxicos. Manipule-os com respeito, evitando a inalação ou contato direto. Muitos produtos que eram manipulados pelos químicos, sem receio antigamente, hoje são considerados nocivos a saúde e não há dúvidas de que a lista de produtos tóxicos deva aumentar. A relação abaixo compreende alguns produtos tóxicos de uso comum em laboratórios: 3.1. Compostos altamente tóxicos: São aqueles que podem provocar, rapidamente, sérios distúrbios ou morte. 4 resorcinol. Rodrigo Cristiano . 3. evitando-se a inalação de vapores e a contaminação da pele. 1. Fenóis e compostos aromáticos nitrados Fenóis substituídos ou não. dimetilamina. Compostos potencialmente nocivos por exposição prolongada: Brometos e cloretos de alquila Bromometano. bromofórmio. iodometano. nitrobenzeno. nitrotolueno. cresóis.2.4. 1.2-dibromoetano. Devem ser manipulados exclusivamente em capelas e com uso de luvas protetoras. tetracloreto de carbono. Líquidos tóxicos e irritantes aos olhos e sistema respiratório: Sulfato de dietila Bromometano Dissulfeto de carbono Sulfato de metila Bromo Cloreto de tionila Ácido fluorobórico Alquil e arilnitrilas Benzeno Brometo e cloreto de benzila Cloreto de acetila HCl 3. diclorometano.2 Prof.UFPB Ácido oxálico e seus sais Cianetos inorgânicos Cloro Pentóxido de vanádio 3.2dicloroetano. diisopropilamina. piridina. Deve-se ter o cuidado no manuseio de compostos suspeitos de causarem câncer. trietilamina. nitrofenóis.QO Exp I Guia para as aulas Compostos de mercúrio Compostos arsênicos Monóxido de carbono Flúor Selênio e seus compostos 2011. naftóis. clorofórmio Aminas alifáticas e aromáticas Anilinas substituídas ou não. nitroanilinas.3. Substâncias carcinogênicas: Muitos compostos orgânicos causam tumores cancerosos no homem. catecol. Entre os grupos de compostos comuns em laboratório se incluem: 5 . 4. c) Agentes alquilantes: diazometano. resfriar em banho de gelo e água. Organolítios e compostos de Grignard: 6 . a asbestose. dibenzoantraceno. benzidinas. Borohidreto alcalino: Dissolver em metanol. neutralizar e verter em recipiente adequado.QO Exp I Guia para as aulas 2011. Rodrigo Cristiano . lentamente adicionar o isopropanol. adicionar ácido 2N até formação de solução límpida.UFPB a) Aminas aromáticas e seus derivados: anilinas N-substituídas ou não. iodeto de metila. naftilaminas. INSTRUÇÕES PARA ELIMINAÇÃO DE PRODUTOS QUÍMICOS PERIGOSOS Hidretos alcalinos. g) Amianto: a inalação por via respiratória de amianto pode conduzir a uma doença de pulmão. neutralizar e verter em recipiente apropriado. Adicionar cautelosamente água até a formação de solução límpida. uma moléstia dos pulmões que aleija e eventualmente mata. adicionar etanol. propiolactona. etc. f) Benzeno:um composto carcinogênico. sulfato de dimetila. b) Compostos N-nitroso: nitrosoaminas e nitrosamidas. e) Compostos que contém enxofre: tioacetamida. diluir com água. agitar até completa reação do hidreto ou metal.2 Prof. d) Hidrocarbonetos aromáticos policíclicos: benzopireno. Evite usá-lo como solvente e sempre que possível substitua por outro solvente semelhante e menos tóxico (por exemplo o tolueno). tiouréia. 2naftilamina e azoderivados. dispersão de sódio: Suspender em dioxano. neutralizar e verter em recipiente apropriado. cuja concentração mínima tolerável é inferior aquela normalmente percebida pelo olfato humano. gotejar acetato de etila até total transformação do hidreto. é porque a sua concentração no ambiente é superior ao mínimo tolerável. agitar bem e deixar em repouso até completa dissolução e formação de uma solução límpida. óxido de etileno. Hidreto de lítio e alumínio: Suspender em éter ou THF ou dioxano. Se você sente cheiro de benzeno. peróxidos em solventes (éter. dioxano): Reduzir em solução aquosa ácida (Fe(II) – sais. dióxido de enxofre: Absorver em NaOH 2N. separar fases quando for o caso. adicionar muita água ou NaOH 2 N. verter em recipiente adequado. tolueno) e adicionar álcool. Mercúrio: Mercúrio metálico: Recuperá-lo para novo emprego. tiofenóis. neutralizar e verter em recipiente apropriado. Presença de peróxidos.2 Prof. adicionar água no fim cuidadosamente até solução límpida. Dimetilsulfato.: éter. depois água. mercaptanas. neutralizar. THF. sulfetos etc. bromo e clorocianos: Oxidar com hipoclorito (NaOCl). cloreto de sulfurila: Sob agitação. bissulfito). Cloro. verter em recipiente adequado.QO Exp I Guia para as aulas 2011. PCl5. cloreto de tionila. Sais de mercúrio ou suas soluções: Precipitar o mercúrio sob forma de sulfeto. Rodrigo Cristiano . Metais pesados e seus sais: Precipitar sob a forma de sais insolúveis (carbonatos. dioxano. no final ácido 2N. filtrar e guardálo. com cuidado e em porções. e verter em recipiente adequado. POCl3.UFPB Dissolver ou suspender em solvente inerte (p. filtrar e armazenar. 7 . ex. anidridos de ácido. Sulfeto de hidrogênio.). até a formação de solução límpida. neutralizar e verter em recipiente apropriado. hidróxidos. bromo. adicionar a uma solução concentrada de NH3. verter em recipiente adequado. Sódio: Introduza pequenos pedaços de sódio em etanol absoluto e deixar em repouso até completa dissolução do metal. ácido cianídrico. iodeto de metila: Cautelosamente. Cloretos de ácido. neutralizar. Parafina aquecida funciona bem para temperaturas de até 220 °C. Site para a busca de substâncias químicas: www. Uma alternativa quase tão segura quanto os banhos são as mantas de aquecimento. água). AQUECIMENTO NO LABORATÓRIO Ao se aquecer substâncias voláteis e inflamáveis no laboratório. Para temperaturas superiores a 100 °C use banho de óleo.com Dados físico-químicos de substâncias: http://webbook. CS2. Para temperaturas inferiores a 100 °C use preferencialmente banho-maria. 123-129.php?script=sci_arttext&pid=S0100-40422003000100020 8 . Link: http://www. O aquecimento é rápido.hazard. mas são também os mais caros.nist.UFPB 5. Neste caso o aquecimento e o resfriamento do banho deve ser lento. Banhos de silicone são os melhores. Mantas de aquecimento não são recomendadas para a destilação de produtos muito voláteis e inflamáveis.).chemfinder. Para temperaturas altas (>200 °C) pode-se empregar um banho de areia.scielo.QO Exp I Guia para as aulas 2011. deve-se sempre levar em conta o perigo de incêndio. Aquecimento direto com chamas sobre a tela de amianto só é recomendado para líquidos não-inflamáveis (por exemplo. acetona etc. mas o controle da temperatura não é tão eficiente como no uso de banhos de aquecimento.2 Prof. 26.br/scielo.gov PARA LER: LENARDAO. Chapas de aquecimento podem ser empregadas para solventes menos voláteis e inflamáveis.com/msds Homepage da agência americana de proteção ao meio-ambiente: www. Rodrigo Cristiano .epa.gov Site com dados de segurança de produtos comerciais: www. Nunca aqueça solventes voláteis em chapas de aquecimento (éter. Ao aquecer solventes como metanol ou etanol em chapas. use um sistema munido de condensador e use preferencialmente as capelas. glicerina pode ser aquecida até 150 °C sem desprendimento apreciável de vapores desagradáveis. Eder João et al. como éter de petróleo e éter etílico. Química Nova 2003. metanol. Saiba de ante-mão a localização dos extintores e procure se informar de como usá-los. "Green chemistry": os 12 princípios da química verde e sua inserção nas atividades de ensino e pesquisa. é colocado no balão e é aquecido até temperatura de refluxo. chamado extrator Soxhlet. Um aparato para extração contínua sólido-líquido. é geralmente empregado em laboratórios de pesquisa de produtos naturais (Figura 1). Um solvente é escolhido. indicada na Figura 1.2 Prof. Os vapores do solvente sobem pelo braço esquerdo até o condensador. ou composto desejados. O sólido a ser extraído é colocado em um ‘cartucho’ feito de papel filtro ou mesmo um tubo de vidro aberto e inserido na câmara de extração. onde se liquefaz. As gotas do líquido condensado ainda quente caem sobre o 9 . Rodrigo Cristiano .UFPB Experimento I Isolamento do pigmento do espinafre pela técnica de extração contínua sólido-líquido Introdução A técnica de extração sólido-líquido é geralmente usada para extrair produtos sólidos de uma fonte natural. um solvente de baixo ponto de ebulição. Então. e o separa do material insolúvel indesejado. por exemplo de uma planta. que seletivamente dissolve o composto. tal como éter etílico ou acetona.QO Exp I Guia para as aulas 2011. azul e vermelho. e o solvente. Este processo todo. condensação. o qual contém os compostos desejados dissolvidos nele. vaporização. capturam a energia luminosa e CO2 para gerar a matéria orgânica de que necessitam. o braço direito age como um sifão. é arrastado para baixo de volta ao balão. Clorofila a absorve luz na faixa de comprimentos de onda do violeta. Rodrigo Cristiano . e iniciam um processo de extração dos compostos desejados. A 10 .2 Prof. altamente conjugados. As clorofilas a e b são os pigmentos que tornam as plantas verdes. extração. enquanto reflete a luz verde (Figura 2). Isso é que gera tal cor a este pigmento. A adição de clorofila b junto a clorofila a aumenta faixa do espectro de absorção de luz. o β–caroteno é clivado para formar duas moléculas de vitamina A e constitui a maior fonte desta vitamina na dieta alimentar. para isso comumente se emprega um evaporador rotatório. Quando o solvente dentro da câmara atinge uma determinada altura. é um exemplo de um carotenóide. Estes compostos. Espectros de absorção de luz UV-vis pelas clorofilas a e b. e arraste para baixo no sifão é repetido centenas de vezes.QO Exp I Guia para as aulas 2011. Quando ingerido.UFPB material sólido na câmara. O β-caroteno. assim concentrando cada vez mais os compostos desejados na solução no interior do balão. processo conhecido como fotossíntese. assim em condições de baixa luminosidade plantas produzem mais clorofila b do que a. o composto responsável pela cor laranja das cenouras. uma grande classe de compostos derivados das plantas. Figura 2. Os carotenóides fazem parte da classe dos terpenos. As folhas das plantas contêm um certo número de pigmentos que geralmente pertencem a uma das duas categorias: clorofilas ou carotenóides. O produto pode finalmente ser obtido pela simples evaporação do solvente. Por estas razões. O β-caroteno é um hidrocarboneto não polar enquanto ambas as clorofilas contêm ligações C-O e C-N que são polares assim como uma ligação azoto-magnésio (N-Mg) considerada quase iônica. Os pigmentos mais abundantes nas folhas de espinafre são as clorofilas a e b e o βcaroteno.QO Exp I Guia para as aulas 2011. a técnica mais conveniente a ser empregada é a extração contínua sólido-líquido. sem utilizar grandes volumes de solvente. ambas as clorofilas são muito mais polares que o + 2+ β-caroteno. Estes pigmentos possuem elevado número de carbonos em sua estrutura e.2 Prof. Rodrigo Cristiano . É por isso que as nódoas de ervas são tão difíceis de remover com a lavagem. Comparando a estrutura das duas clorofilas. portanto. tem um papel muito importante no mecanismo da visão. também denominada de retinol. Essa diferença na polaridade será usada para a separação desses pigmentos da mistura pela técnica de cromatografia em coluna (Experimento III). elas diferem apenas num grupo funcional: a clorofila a tem um grupo metila (-CH ) na posição em que a clorofila b tem um 3 grupo aldeído (-CHO). Clorofila a (azul-verde) 11 . Esta diferença torna a clorofila b ligeiramente mais polar que a clorofila a. Para assegurar uma extração eficiente. é esperado que sejam bastante insolúveis em água. bem como pequenas quantidades de outros pigmentos como as xantofilas (derivados oxidados dos carotenos) e as feofitinas (semelhantes à clorofila por substituição do ion Mg por dois ions H ).UFPB vitamina A. o equipamento de vidro é especial e caro.UFPB N Mg N N N Clorofila b (verde) MeOOC O O O β-caroteno (amarelo) Metodologia Os pigmentos das folhas de espinafre serão isolados por uso da técnica de extração contínua sólido-líquido usando o extrator Soxhlet (Figura 1). Esmagar bem o espinafre utilizando um almofariz. Rodrigo Cristiano . deve ser manuseado com cuidado e muita atenção. Neste experimento o solvente empregado será acetona. Estabelecer a circulação de água no condensador. anote a massa exata obtida.2 Prof. Pesar o balão do extrator e colocar 100 mL de acetona. Embrulhar o espinafre esmagado no papel de filtro (previamente pesado) e dobrar de modo a ficar bem fechado. adaptar o tubo do extrator ao balão e o condensador ao tubo. Regular o aquecimento do balão de modo a obter uma taxa de. Monte o sistema cautelosamente seguindo as instruções na Figura 1 e de seu instrutor. Colocar o conjunto no interior do tubo extrator de Soxhlet. Procedimento experimental Com uma tesoura cortar em pedacinhos pequenos cerca de 8 folhas de espinafre. pelo menos.QO Exp I Guia para as aulas H O 2011. Pese a quantidade de espinafre no cartucho de papel filtro. 12 . três gotas por segundo de acetona condensada sobre a amostra. Utilizando o rotaevaporador retirar a acetona e pesar a quantidade de pigmento extraído. Levantar um pouco o balão. Eliezer J. Os produtos naturais e a química medicinal moderna.br/scielo. PARA LER: VIEGAS JR. determinar o rendimento e reservá-lo para a prática seguinte.qmc. Quantos moles de cada componente foram obtidos? Qual a porcentagem em massa de cada um dos componentes isolados? 4) Como funciona o sifão? 5) Pesquise sobre outros métodos empregados para o isolamento de produtos naturais de plantas em pesquisa e na indústria. Rodrigo Cristiano . cessar o aquecimento.2.2 Prof. Quím. 326-337.scielo. 3) Foram isolados de 130 g de um extrato bruto de folhas de couve 2 g de clorofila a. Nova [online]. Papel filtro e folhas de espinafre recuperadas do tubo extrator.. Link: http://www.UFPB Após 3 ciclos de extração.php?pid=S0100-40422006000200025&script=sci_arttext Leia também sobre a química das cores : http://www. n. vol. e 1 g de β-caroteno. Questionário 1) Qual aspecto estrutural é responsável pela forte absorção de luz UV-vis nos pigmentos isolados? 2) Dê a fórmula molecular e calcule as massas moleculares da clorofila a e b e do βcaroteno. pp. deixar esfriar e separá-lo do tubo extrator. BOLZANI. após secar. Observar as características do extrato. pode ser jogado na lixeira do laboratório. Cláudio. 2006. retirar do balão coletor do rotaevaporador e transferir para o recipiente rotulado: Líquidos orgânicos não halogenados. faça um resumo sobre cada método e identifique suas vantagens e desvantagens. diminuindo-se do peso original do balão.QO Exp I Guia para as aulas 2011.html 13 .ufsc. Vanderlan da Silva and BARREIRO. Resíduos Acetona recuperada.br/qmcweb/artigos/dye/corantes.29. QO Exp I Guia para as aulas 2011. Referências e fontes usadas para saber mais 14 .2 Prof. Rodrigo Cristiano . b) Quais as massas moleculares das clorofilas a e b e do β-caroteno? Quais os grupos funcionais presentes na clorofila b? (liste todos) 2. Rendimento (mostre os cálculos) Massa do produto bruto obtido:_____________ Rendimento (%):_______ Aspecto físico do material obtido:________________ Cor aparente da mistura:___________________ 3.UFPB RELATÓRIO do Experimento I – pigmentos do espinafre Nome:________________________________________________Turma:_____Data:_____________ 1. Isolamento Massa de espinafre usada:______ Nome científico da planta usada:___________________________ Solvente usado para extração:_____________ Ponto de ebulição do solvente:________ Estrutura química do solvente: a) Quais aspectos estruturais no solvente que são responsáveis pela solubilização de constituintes orgânicos polares e apolares da planta? Indique um solvente que poderia ser empregado para extrair apenas o β-caroteno. é geralmente usada para identificar os grupos funcionais e. Rodrigo Cristiano . nas análises espectrais e nas reações químicas. enquanto que os com maior comprimento de cadeia hidrocarbônica são insolúveis. Por exemplo. o simples fato de um composto como o éter etílico ser parcialmente solúvel em água indica a presença de um grupo funcional polar (Figura 1a). para determinar os solventes apropriados para recristalização.2 Prof. é possível. Além disso. em muitas séries homólogas de compostos monofuncionais (grupo funcional polar). a segunda. encontram-se indicações sobre o grupo funcional presente na substância. mas o hidróxido de sódio diluído o converte em seu sal. solução de hidróxido de sódio 5%. que é solúvel (Figura 1b). Por exemplo. o ácido benzóico é insolúvel em água. Três informações podem ser obtidas com relação a uma substância desconhecida. Por exemplo. A solubilidade dos compostos orgânicos pode ser dividida em duas categorias principais: a solubilidade na qual uma reação química é a força motriz e a solubilidade na qual somente está envolvida a simples miscibilidade. a solubilidade em certos solventes fornece informações mais específicas sobre um grupo funcional. a solubilidade de um composto insolúvel em água mas solúvel em solução de NaOH diluído é uma forte indicação sobre o grupo funcional ácido. métodos de análise e purificação de compostos orgânicos) é efetuada em solução ou envolve propriedades relacionadas à solubilidade de compostos orgânicos. através da investigação de seu comportamento quanto a solubilidade em: água. em certos casos.QO Exp I Guia para as aulas 2011. solução de ácido clorídrico 5% e ácido sulfúrico concentrado a frio. uma vez que os hidrocarbonetos são insolúveis em água.UFPB Experimento II Solubilidade de Compostos Orgânicos Introdução Grande parte dos processos rotineiros de um laboratório de Química Orgânica (reações químicas. Finalmente. Em geral. Assim. 15 . solução de bicarbonato de sódio 5%. sendo que a primeira. aqueles com menos de cinco átomos de carbono são solúveis em água. fazer deduções sobre a massa molecular de uma substância. As duas estão interrelacionadas. Entretanto. Diz-se que uma substância é “solúvel“ em um dado solvente.QO Exp I Guia para as aulas 2011. Os ácidos fortes e fracos (respectivamente. quando se considera a solubilidade em ácido ou base diluídos.UFPB Figura 1. quando esta se dissolve na razão de 3 g por 100 mL de solvente (ou 30 mg em 1 mL). Rodrigo Cristiano . enquanto que os últimos não o são. Este aumento na solubilidade constitui o ensaio positivo para a existência de um grupo funcional ácido ou básico.2 Prof. e sim se a substância desconhecida é muito mais solúvel na solução ácida ou básica aquosa do que em água. classes A1 e A2 da Tabela 1) são distintos por serem os primeiros solúveis em bicarbonato de sódio a 5% (base mais fraca). As ligações pontilhadas representam as ligações não-covalentes responsáveis pela solvatação! De acordo com o Esquema 1. 16 . Representações ilustrativas da solubilidade de a) éter etílico em água e b) ácido benzóico em meio básico (ex: hidróxido de sódio em água). Os compostos que atuam como base em soluções aquosas são detectados pela solubilidade em ácido clorídrico a 5% (classe B). Os compostos ácidos são classificados por intermédio da solubilidade em hidróxido de sódio 5%. os testes de solubilidade são iniciados pelo ensaio com água. a observação importante a ser feita não é saber se ela atinge os 3% ou outro ponto arbitrário. Ácidos orgânicos fortes: ácidos carboxílicos com menos de seis átomos de A1 carbono. Aminas aromáticas com oito ou mais B carbonos. ácidos. Ácidos orgânicos fracos: fenóis. sulfonamidas. Rodrigo Cristiano . Álcoois.). Tabela 1: Compostos orgânicos relacionados às classes de solubilidade. éteres com menos de oito átomos de carbono. aldeídos. comportam-se como bases em solventes mais ácidos. sulfonamidas. Sais de ácidos orgânicos. compostos contendo enxofre ou nitrogênio deveriam ser solúveis neste meio. etc. Álcoois. fenóis com grupos eletrofílicos em posições orto e para. imidas. oximas. epóxidos. Ácidos monocarboxílicos. β-dicetonas. S2 compostos polifuncionais (carboidratos. ácidos arenossulfônicos. com cinco átomos de SA carbono ou menos. aldeídos. aminoácidos.QO Exp I Guia para as aulas 2011. hidrocloretos de aminas. cetonas cíclicas e ésteres contendo N1 somente um grupo funcional e número de átomos de carbono entre cinco e nove. ésteres. cetonas. poliálcoois. nitrilas e amidas S1 monofuncionais com cinco átomos de carbono ou menos.UFPB Muitos compostos que são neutros frente ao ácido clorídrico a 5%. Aminas monofuncionais com seis SB átomos de carbono ou menos.2 Prof. compostos nitro com hidrogênio em α. βdicetonas. metil cetonas. como ácido sulfuríco ou ácido fosfórico concentrados. A2 tiofenóis com mais de cinco átomos de carbono. 17 . anilinas e alguns oxiéteres. Diversos compostos neutros de nitrogênio ou enxofre MN contendo mais de cinco átomos de carbono. Em geral. enóis. Hidrocarbonetos saturados. compostos aromáticos desativados. alcinos. alcanos halogenados. Obs. Uma vez que apenas a solubilidade em água não fornece informação suficiente sobre a presença de grupos funcionais ácidos ou básicos.2 Prof.UFPB Alcenos. éteres. I éteres diarílicos. alguns compostos aromáticos N2 (com grupos ativantes) e cetonas (além das citadas em N1).QO Exp I Guia para as aulas 2011.: Os haletos e anidridos de ácido não foram incluídos devido a alta reatividade. Rodrigo Cristiano . esta deve ser obtida pelo ensaio das soluções aquosas com papel de tornassol ou outro indicador de pH. Esquema 1. Classificação dos compostos orgânicos pela solubilidade. haletos de arila. SUBSTÂNCIA DESCONHECIDA ÁGUA INSOLÚVEL SOLÚVEL NaOH 5% ÉTER INSOLÚVEL SOLÚVEL INSOLÚVEL S2 SOLÚVEL HCl 5% NaHCO3 5% VERMELHO AO TORNASSOL SA SOLÚVEL B SOLÚVEL A1 INSOLÚVEL A2 AZUL AO TORNASSOL NÃO ALTERA O TORNASSOL SB S1 INSOLÚVEL H2SO4 96% INSOLÚVEL I H3PO4 85% SOLÚVEL N1 INSOLÚVEL N2 18 . ele poderá ser mais solúvel em outro solvente aquoso. H2SO4 95 % e H3PO4 85% (para cada solvente.2 Prof. Compostos solúveis em água são. que poderão ser identificadas com base na natureza de sua interação com os solventes. agite cuidadosamente o tubo de ensaio e anote o resultado.QO Exp I Guia para as aulas 2011. Usando ácido sulfúrico concentrado pode haver uma mudança de coloração. Os compostos sólidos devem ser finamente pulverizados para facilitar a dissolução. Assim.0 mL do solvente em um tubo de ensaio. Como já citado. Usando o procedimento acima. os testes de solubilidade dos compostos desconhecidos devem ser determinados nos seguintes solventes: água. indicando um teste positivo de solubilidade. ANTES da prática. éter. solúveis em todos os solventes aquosos. diretamente no solvente. NaOH 5%. Se o composto dissolver em água. A seguir. 19 . e quando um composto colorido se dissolve a solução assume esta cor. O roteiro apresentado no Esquema 1 deve servir como orientação. Serão analisadas amostras desconhecidas. Assim. o pH deverá ser medido com papel indicador. em geral. Procedimento Experimental Coloque 1. entre elas compostos sólidos e líquidos. HCl 5%. Se um composto é pouco solúvel em água. você irá usar uma nova alíquota da amostra em um tubo limpo e seco). Às vezes um leve aquecimento ajuda na dissolução. mas muito solúvel em meio básico diluído. NaHCO3 5%.UFPB Metodologia No experimento de hoje serão testadas a solubilidade de diversos compostos orgânicos em tubo de ensaio. Note que um bom conhecimento de acidez e basicidade é requisito básico para aprender algo útil com a prática de hoje. torna-se necessário determinar a solubilidade dos compostos desconhecidos em todos os solventes. Rodrigo Cristiano . um ácido carboxílico poderá ser pouco solúvel em água. procure ler o capítulo 2 do McMurry para relembrar o assunto. A seguir adicione algumas gotas do líquido ou sólido desconhecido. Explique porque o α-naftol é insolúvel em água e solúvel numa solução de NaOH 5%. líquidos orgânicos halogenados. Complete as seguintes equações químicas: a) CH3CH2CO2H O b) C6H5 C CH3 + + NaOH(aq) c) OH + NaOH(aq) CO2H H2SO4(aq) d) OH + NaHCO3(aq) 6.UFPB Resíduos O conteúdo dos tubos de ensaio devem ser transferidos para os recipientes de resíduo apropriados. Indique as classes de solubilidade a que os compostos abaixo pertecem: a) 3-metoxifenol b) cicloexanona c) propionato de sódio d) 2-bromooctano 20 . 3. Coloque os seguintes compostos em ordem crescente de solubilidade em água e justifique: 1-Hexanol. 4. 1-Butanol e Álcool isobutílico.QO Exp I Guia para as aulas 2011. Explique porque a anilina é insolúvel em água e solúvel numa solução de HCl 5%. de acordo com a natureza do solvente: Líquidos orgânicos não halogenados. indique o mais solúvel em água e justifique. 5. 2-Metil-2-propanol.2 Prof. a) n-pentano ou pentanol b) Éter dietílico ou butanamina c) Álcool n-butílico ou isobutílico d) 2-Metilpirrolidina ou n-Metilpirrolidina 2. Resíduos aquosos (pH ácido) e Resíduos aquosos (pH alcalino). Lave os tubos antes de sair! Questionário 1. Mostre a reação envolvida. Para cada composto abaixo. Álcool sec-butílico. Rodrigo Cristiano . na tabela acima e nas classes de solubilidade da apostila.QO Exp I Guia para as aulas 2011.Solubilidade Nome:________________________________________________Turma:_____Data:_____________ 1. Possíveis compostos desconhecidos 2.UFPB RELATÓRIO do Experimento II . Explique.2 Prof. Rodrigo Cristiano . Identificação da amostra desconhecida por solubilidade a. complete a tabela abaixo: Amostra Classe de solubilidade Composto n ( °) p. 3. Baseando-se nos seus dados experimentais. (°C) encontrada 1 2 3 4 5 b. Referências e fontes usadas para saber mais 21 . mas é solúvel em solução aquosa de NaOH 1M e em clorofórmio.f. Indique qual das estruturas abaixo deve corresponder a do composto desconhecido. Um composto desconhecido é insolúvel em água. A produção industrial só nos Estados Unidos é de cerca 27 mil toneladas.2 Prof. De fato. já era usado como medicamento no século 19.UFPB Experimento III Síntese da aspirina (recristalização e ponto de fusão) Introdução Aspirina é um medicamento mundialmente conhecido pelas suas ações analgésica. catalisado por ácido (Esquema 1). que era isolado das folhas do salgueiro. ácido salicílico. descoberta no fim do século 19 nos laboratórios da Bayer. Aspirina é nome comercial registrado do ácido acetilsalicílico (AAS) e foi a primeira droga sintética produzida em larga escala. Rodrigo Cristiano . consistindo da transferência de grupo acetila do anidrido acético para o grupo fenólico –O-H do ácido salicílico. O OH O O Ácido salicílico (extraído das folhas do Salgueiro) Ácido acetilsalicílico (AAS) Modelo 3D molecular do AAS O método usado industrialmente hoje é similar ao método primeiramente realizado nos laboratórios da Bayer. Esquema 1.QO Exp I Guia para as aulas 2011. antiinflamatória e antipirética. embora sua elevada acidez provocava úlceras estomacais em pacientes com o uso prolongado. Síntese do ácido acetilsalicílico 22 . dissolvendo-o na menor quantidade possível de água quente e deixando resfriar a solução lentamente para a obtenção dos cristais. Rodrigo Cristiano . d) Deve possuir um ponto de ebulição relativamente baixo para que possa ser facilmente removido da substância recristalizada. b) Deve proporcionar pouca solubilidade da substância a baixas temperaturas. mas é insolúvel em um outro. 23 .2 Prof. para que se permita a disposição das moléculas em retículos cristalinos. purificação deste produto pela técnica de recristalização e avaliação da pureza pelo ponto de fusão. etc. Os pares de solventes devem ser completamente miscíveis (exemplos: metanol e água. Embora os detalhes mecanísticos da reação de substituição na carbonila é vista apenas no programa da Química Orgânica II. c) Deve ser quimicamente inerte (ou seja. e) Deve solubilizar mais facilmente as impurezas do que a substância. combinações de solventes podem ser empregadas. Utilizando-se estes dados de solubilidade. hexano e clorofórmio. mas pouco solúvel em água fria. Caso se descubra que a substância é muito solúvel em um dado solvente para permitir uma recristalização satisfatória. Metodologia No experimento de hoje faremos a síntese da AAS a partir da reação do ácido salicílico com anidrido acético. pode-se recristalizar o produto. O resfriamento durante o processo de recristalização deve ser feito lentamente.).UFPB Essa síntese fornece um produto cristalino que deve ser purificado por recristalização. não deve reagir com a substância). que são pouco solúveis em água fria. A aspirina sintetizada é solúvel em água quente. isolamento de um produto de reação. Um solvente apropriado para a recristalização de uma determinada substância deve preencher os seguintes requisitos: a) Deve proporcionar uma fácil dissolução da substância a altas temperaturas. aqui essa reação servirá apenas como um modelo para a aprendizagem da condução de uma síntese orgânica. com formação de cristais grandes e puros.QO Exp I Guia para as aulas 2011. catalisada por ácido. etanol e clorofórmio. adicione 1 mL (0.UFPB As impurezas que permanecem insolúveis durante a dissolução inicial do composto são removidas por filtração a quente. Não há necessidade de colocar as mangueiras no condensador. agite o frasco para misturar bem o conteúdo.01 mol) de ácido salicílico e 2. Rodrigo Cristiano . A essa mistura adicione 3 gotas de ácido fosfórico 85%.03 mol) de anidrido acético. para aumentar a velocidade de filtração.QO Exp I Guia para as aulas 2011. não será realizado um refluxo! 2. O ponto de fusão será utilizado para identificação do composto e como um critério de pureza.8 mL (3.38 g (0. Procedimento experimental Em um balão de 50 mL com junta esmerilhada adicione 1. Para remoção de impurezas no soluto pode-se usar carvão ativo. Quando a reação exotérmica de hidrólise termina. e essa operação converte o excesso de anidrido acético em ácido acético. Pese o material bruto antes de recristalizar. usando papel de filtro pregueado.2 Prof. o motivo de usá-lo aqui é mais para evitar os vapores de anidrido acético. Anidrido acético tem um cheiro desagradável. Para garantir uma completa cristalização. agite e use um bastão de vidro para induzir a cristalização do produto. e o conteúdo do frasco irá entrar em ebulição (Nota 2).1 g. Notas: 1. Compostos sólidos com faixas de pontos de fusão pequenas (< 2 °C) são considerados puros. adicione 25 mL de água gelada. O excesso de anidrido acético irá hidrolisar. Sem resfriar a solução. Colete o produto por filtração em Buchner usando sucção.056 mol) em uma porção através da abertura do topo do condensador. 24 . resfrie a mistura a temperatura ambiente. deixe o balão mergulhado em um banho de gelo por 10 minutos. 0. lavando com mínimo de água para rinsar o conteúdo do balão. que atua adsorvendo impurezas coloridas e retendo a matéria resinosa e finamente dividida. Coloque um condensador (Nota 1) a saida do balão e aqueça a mistura em banho-maria por 5 minutos. Deixe em repouso para permitir a formação de cristais. água de lavagem da recristalização e demais líquidos dessa prática podem ser descartados com segurança na pia do laboratório. Filtre os cristais em funil de Buchner. Rodrigo Cristiano . seque sob vácuo. Questionário 1. Dica: adicione a água em ebulição aos poucos sobre o AAS até que este esteja totalmente dissolvido (use a menor quantidade de água possível). Algumas vezes. Qual é o papel do ácido fosfórico? 2.QO Exp I Guia para as aulas 2011. A aspirina sintetizada após recristalizada deve ser guardada no frasco rotulado “ácido acetilsalicílico turma 2011.2 Prof.2 Prof. faz-se o uso de filtração a quente usando papel pregueado como mostrado na Figura 1 para remover raspas de papel e outras impurezas insolúveis.UFPB Recristalização: Recristalizar o produto em água quente. determine o rendimento da reação e ponto de fusão. Filtração simples a quente Resíduos Ácido fosfórico após diluir. 25 . Rodrigo Cristiano”. Figura 1. Papel filtro usado deve ser descartado no frasco rotulado “Resíduos sólidos”. Dê a equação química da hidrólise do anidrido acético. 2 Prof. 26 . existe a possibilidade de hidrolisar nosso produto ao invés do anidrido acético? Justifique sua resposta. ácido pentanóico e pentanol c. 4.QO Exp I Guia para as aulas 2011. justificando sua escolha: a. Em cada um dos pares abaixo. Também busque encontrar na literatura sobre novas aplicações desta molécula. Por que o grupo acetila termina no grupo OH fenólico e não no OH do ácido carboxílico? O que ocorre quando o grupo acetila é transferido para o grupo OH “errado”? Informe a estrutura que seria formada e o que ocorre com ela no meio reacional. um ácido carboxílico e seu respectivo sal b. Que propriedades um bom solvente deve ter para recristalização de uma determinada substância? 6. Rodrigo Cristiano . Pesquise mecanismos de ação do ácido acetilsalicílico no tratamento da dor. indique o produto com ponto de fusão mais alto. 5. alcool etílico e éter dietílico 7. Quando adicionamos o 1 mL de água pelo condensador.UFPB 3. UFPB RELATÓRIO do Experimento III – Síntese da aspirina Nome:________________________________________________Turma:_____Data:_____________ 1. da literatura:_________ 3. Cálculo do rendimento do ácido acetilsalicílico (AAS): A síntese forneceu ____g (___%) de AAS após a recristalização. Mostre abaixo seus cálculos b.2 Prof. Qual o papel do ácido fosfórico? c. pode ser dissolvido em água quente? 2. Mecanismo da reação (pesquise na literatura indicada pelo professor): b. Ponto de fusão do ácido acetilsalicílico purificado:___________. mesmo possuindo 9 átomos de carbono. Por que o ácido acetilsalicílico.QO Exp I Guia para as aulas 2011.f. Rodrigo Cristiano . Referências e fontes usadas para saber mais 27 . Síntese a. Purificação a. P. Aqueles que interagem pouco com a fase fixa são arrastados facilmente e aqueles com maior interação ficam mais retidos. Rodrigo Cristiano .2 Prof. uma das quais é estacionária e a outra móvel. O sólido deve ser um material insolúvel na fase líquida associada. além de outras variáveis. A cromatografia é definida como a separação de dois ou mais compostos diferentes por distribuição entre fases. baseada na capacidade de adsorção e solubilidade. que variam na seguinte ordem: formação de sais > coordenação > ligações de hidrogênio > dipolo-dipolo > Van der Waals. A mistura a ser separada é colocada na coluna com um eluente menos polar e vai-se aumentando gradativamente a polaridade do eluente e consequentemente 28 . Cromatografia em coluna: A cromatografia em coluna é uma técnica de partição entre duas fases. sendo que os mais utilizados são a sílica gel (SiO2) e alumina (Al2O3). Dependendo da natureza das duas fases envolvidas tem-se diversos tipos de cromatografia: . papel). Os componentes da mistura adsorvem-se com as partículas de sólido devido a interação de diversas forças intermoleculares. Pela escolha apropriada da fase fixa e da fase móvel.líquido-líquido. A mistura é adsorvida em uma fase fixa. O composto terá uma maior ou menor adsorção. . . geralmente na forma de pó. identificar ou separar os componentes de uma mistura. e uma fase móvel "lava" continuamente a mistura adsorvida.gás-líquido.QO Exp I Guia para as aulas 2011. camada fina. sólida e líquida. pode-se fazer com que os componentes da mistura sejam arrastados ordenadamente.sólido-líquido (coluna. dependendo das forças de interação.UFPB Experimento IV Técnicas Cromatográficas Introdução Cromatografia é uma técnica utilizada para analisar. a capacidade de um determinado eluente em arrastar um composto adsorvido na coluna depende quase diretamente da polaridade do solvente com relação ao composto. identificar componentes em uma mistura comparando-os com padrões. metanol. alumina e carvão ativo. a básica é utilizada para a separação de aminas. acetato de etila. Os diferentes componentes da mistura moverse-ão com velocidade distintas dependendo de sua afinidade relativa pelo adsorvente (grupos polares interagem melhor com o adsorvente) e também pelo eluente. etanol. todos os solutos podem ser eluídos sem serem separados. amido. À medida que os compostos da mistura são separados. praticamente qualquer mistura pode ser separada (Figura 1). água e ácido acético. Se o adsorvente escolhido interagir fortemente com todos os compostos da mistura. O fluxo de solvente deve ser contínuo. Por uma escolha cuidadosa das condições. Cromatografia em camada delgada (CCD): A cromatografia em camada fina (ou delgada) é uma técnica simples. Uma seqüência de eluentes normalmente utilizada é a seguinte: éter de petróleo. sílica gel. Por outro lado.UFPB o seu poder de arraste de substâncias mais polares. éter etílico. óxido de magnésio. Ainda. Assim. hexano. a alumina usada comercialmente pode ser ácida. Outros adsorventes sólidos para cromatografia de coluna em ordem crescente de capacidade de retenção de compostos polares são: papel.QO Exp I Guia para as aulas 2011.2 Prof. sulfato de cálcio. se for escolhido um solvente muito polar. Ela é usada para determinar a pureza do composto. acompanhar o curso de uma reação pelo aparecimento 29 . tetracloreto de carbono. açucares. Em geral. os compostos apolares passam através da coluna com uma velocidade maior do que os compostos polares. A alumina ácida é útil na separação de ácidos carboxílicos e aminoácidos. barata e muito importante para a separação rápida e análise quantitativa de pequenas quantidades de material. bandas ou zonas móveis começam a ser formadas. básica ou neutra. cada banda contendo somente um composto. Rodrigo Cristiano . ela não se moverá. porque os primeiros têm menor afinidade com a fase estacionária. Sobre a placa espalha-se uma camada fina de adsorvente suspenso em água (ou outro solvente) e deixa-se secar. Na cromatografia de camada delgada a fase líquida ascende por uma camada fina do adsorvente estendida sobre um suporte. Rodrigo Cristiano . A placa coberta e seca chama-se "placa de camada fina".UFPB dos produtos e desaparecimento dos reagentes e ainda para isolar componentes puros de uma mistura.QO Exp I Guia para as aulas 2011. Figura 1: Cromatografia em coluna. O suporte mais típico é uma placa de vidro (outros materiais podem ser usados).2 Prof. Quando a placa de camada fina é colocada verticalmente em um recipiente fechado (cuba 30 . A amostra é colocada na parte inferior da placa.QO Exp I Guia para as aulas 2011. a amostra é compartilhada entre a fase líquida móvel e a fase sólida estacionária. Deve-se formar uma pequena mancha circular. cada uma se comportará segundo suas propriedades de solubilidade e adsorção. esta é retirada da cuba e seca até que esteja livre do solvente. Esta diferença na velocidade resultará em uma separação dos componentes da amostra. Quando estiverem presentes várias substâncias.UFPB cromatográfica) que contém uma pequena quantidade de solvente. Rodrigo Cristiano .2 Prof. Como na cromatografia de coluna. os diversos componentes da mistura são separados. dependendo dos grupos funcionais presentes na sua estrutura (Figura 2). Cada mancha corresponde a um componente separado na mistura 31 . Figura 2: Cromatografia em camada delgada. as substâncias menos polares avançam mais rapidamente que as substâncias mais polares. Durante este processo. À medida que o solvente sobe pela placa. este eluirá pela camada do adsorvente por ação capilar. Depois que o solvente ascendeu pela placa. através de aplicações sucessivas de uma solução da amostra com um pequeno capilar. espessura da camada de adsorvente. Sob uma série de condições estabelecidas para a cromatografia de camada fina. Se os componentes são substâncias coloridas. Ele é definido como a razão entre a distância percorrida pela mancha do componente e a distância percorrida pelo eluente. etc. 3. 2. Estas condições são: 1. ds = distância percorrida pelo eluente. Para a visualização deve-se "revelar a placa". já que existem vários compostos com o mesmo Rf.sistema de solvente utilizado. que reage com muitos compostos orgânicos formando complexos de cor café ou amarela. o Rf é função do tipo de suporte (fase fixa) empregado e do eluente. Um método bastante comum é o uso de vapores de iodo. Na cromatografia de camada fina.UFPB original. Outros reagentes para visualização são: nitrato de prata (para derivados halogenados). Também em caso de compostos contendo anéis aromáticos é comum o emprego de revelação em lâmpada de UV.4-dinitrofenilidrazina (para cetonas e aldeídos). Rodrigo Cristiano . o valor de Rf é constante para qualquer composto dado e correspondente a uma propriedade física. Portanto: Rf = dc / ds Onde: dc = distância percorrida pelo componentes da mistura. Um parâmetro freqüentemente usado em cromatografia é o "índice de retenção" de um composto (Rf).QO Exp I Guia para as aulas 2011.2 Prof.adsorvente usado. verde de bromocresol (para ácidos). Este valor deve apenas ser tomado como guia. Quando as condições de medida forem completamente especificadas. as diversas manchas serão claramente visíveis. Contudo. um determinado composto percorrerá sempre uma distância fixa relativa à distância percorrida pelo solvente. é bastante comum que as manchas sejam invisíveis porque correspondem a compostos incolores. ninhidrina (para aminoácidos). 2. 32 . Rodrigo Cristiano . Dar noções básicas da interação dos adsorventes sílica gel e alumina sobre as propriedades ácidas e básicas dos compostos orgânicos. Deixar secar entre cada aplicação de modo a manter o diâmetro da mancha dentro do valor máximo indicado.2 Prof. será realizado análises de CCD de amostras provenientes de fontes naturais (pigmentos isolados no Experimento I). e mesmo de compostos orgânicos puros. O nível de eluente deve estar abaixo do nível das manchas na placa. de modo a não ferir a camada de sílica gel. uma coluna cromatográfica será montada para a separação dos componentes de uma mistura. marcar uma linha de base a cerca de 1 cm de uma das extremidades mais estreitas da placa.quantidade relativa de material. Colocar em um Becker de 100 mL ou num frasco de tamanho adequado ao da placa uma mistura de 7:3 de hexano-acetona até atingir uma altura de cerca de 0. Repetir a aplicação pelo mesmo processo mais duas vezes. 33 . Em adição. Tapar imediatamente o copo e esperar até à eluição completa. Metodologia: A prática de hoje tem como objetivo uma introdução das técnicas básicas de cromatografia em camada delgada e cromatografia em coluna. até que se formem manchas de diâmetro não superior a 5 mm. Procedimento Experimental: A) SEPARAÇÃO DOS COMPONENTES DE UMA MISTURA: Numa placa de cromatografia de sílica gel com cerca de 2 x 8 cm. Mergulhar um capilar limpo no extrato do espinafre (isolado no Experimento I). usando um lápis e muito levemente para não remover a sílica. Avaliar o efeito da polaridade dos solventes sobre o Rf dos compostos orgânicos.QO Exp I Guia para as aulas 2011. Nota: O líquido deve ser depositado com cuidado.5 cm. Colocar a placa de cromatografia dentro do copo com cuidado para que o eluente não chegue à linha de base. Para isso. Aplicar este extrato na placa de sílica gel.UFPB 4. B. C… Identificar f cada componente (mancha).QO Exp I Guia para as aulas 2011. Após o solvente atingir o topo da placa. c) diclorometano contendo 50% de acetato de etila. Calcular o valor de R de cada mancha identificando-as com as letras A. tirar a placa do Becker com uma pinça. uma solução diluída de ß-naftol e outra de p-toluidina (use cloreto de metileno ou éter como solvente) e deixe desenvolver o cromatograma usando como eluente os seguintes solventes (faça uma placa para cada eluente): a) diclorometano puro. evapore o solvente na capela e coloque-a numa atmosfera de iodo para revelar a manchas das substâncias. O ß-caroteno (polieno isolado da cenoura) aparece como uma mancha amarela próxima ao topo da placa. Marcar imediatamente com um lápis até onde chegou o eluente. Rodrigo Cristiano . Deixar secar bem a placa e marcar com um lápis todas as manchas visíveis.2 Prof.UFPB Observar a evolução da placa e deixar eluir até que o eluente esteja a cerca de 1 cm da extremidade superior da placa. Tomar nota do aspecto da placa e das características de cada mancha. B) EFEITO DO SOLVENTE NO VALOR DE Rf: Em uma placa de sílica gel aplique. Qual é o efeito causado sobre o Rf pelo aumento da proporção do acetato de etila na mistura de solvente utilizado? 34 . Nota: As manchas podem desaparecer ou mudar de cor quando expostas ao ar e à luz pois os pigmentos são lentamente oxidados. respectivamente. retire a placa da cuba. as clorofilas a e b aparecem como manchas verde oliva e verde azulada. com ajuda de um capilar. b) diclorometano contendo 25% de acetato de etila. Quando a eluição estiver completa. Calcule o Rf para cada amostra em cada mistura de solvente. então. SEPARAÇÃO DOS PIGMENTOS DO ESPINAFRE: Colocar uma pequena quantidade de algodão na ponta da coluna cromatográfica. o alaranjado de metila sai com etanol enquanto o azul de metileno fica retido na coluna. proceda a eluição com etanol. Encha a terça parte da coluna cromatográfica com tetracloreto de carbono e derrame. homogênea e sem bolhas de ar incluídas. Elua todo o azul de metileno com etanol.2 Prof. Repita o mesmo procedimento acima utilizando sílica gel como fase fixa da coluna. Caso haja bolhas de ar oclusas na coluna. golpeie-a suavemente. Observe que a ordem de eluição se inverte. de modo a expulsá-las. isto é. Rodrigo Cristiano . 1 a 3 mL de uma solução etanólica de alaranjado de metila e azul de metileno. o nível de tetracloreto de carbono deve estar 1 cm acima do topo da coluna de alumina. de modo que ela sedimente aos poucos e de forma homogênea. Elua. Terminada a preparação. Após a adsorção pela coluna. da seguinte maneira: agite com um bastão em um béquer. Controle o nível do solvente abrindo ocasionalmente a torneira da coluna.UFPB C) CROMATOGRAFIA EM COLUNA. primeiro com água. 15 a 20 g de alumina em tetracloreto de carbono. DIFERENÇAS EM ELUIÇÃO NA ALUMINA E NA SÍLICA GEL: EMPACOTAMENTO DA COLUNA: Prepare uma coluna para cromatografia utilizando alumina neutra como fase fixa. Misturar com uma vareta de vidro. tomando cuidado para não causar distúrbios ou agitação na coluna. o alaranjado de metila retido na coluna e em seguida com uma solução aquosa de ácido acético. abra a torneira para escoar o solvente. 35 . até obter uma pasta fluida. D) CROMATOGRAFIA EM COLUNA. a pasta fluida de alumina. vertendo cuidadosamente o solvente pelas paredes internas da coluna. SEPARAÇÃO DOS COMPONENTES DE UMA MISTURA: Distribua homogeneamente sobre o topo da coluna de alumina. Pesar em um becker de 100 mL aproximadamente 10 g de sílica gel e adicionar a quantidade de hexano necessária para formar uma suspensão homogénea. com auxílio de uma pipeta ou conta-gotas. Ao mesmo tempo.QO Exp I Guia para as aulas 2011. Resíduos líquidos Orgânicos não-halogenados. os pigmentos começam a separar-se em duas bandas. Deixar escorrer o solvente até este ficar 2-3 cm acima do nível da sílica. Resíduos: Os solventes empregados como eluentes devem ser descartados nos frascos apropriados. se necessário. Mudar de solvente de eluição para uma mistura 7:3 de hexano-acetona para fazer descer a banda verde através da coluna. À medida que o extrato entra em contato com a sílica. Prosseguir a eluição até a saída total da banda. Aplicar a mistura lentamente no topo da coluna. (ATENÇÂO: sempre deverá ter solvente na parte superior da coluna cobrindo a sílica). que segue á frente e outra verde. Continar colocando hexano até até que a banda amarela-laranja desça a coluna e seja recolhida em tubos de ensaio previamente numerados. Os compostos isolados podem ser controlados por cromatografia em camada fina (CCD). As placas cromatográficas usadas podem ser coladas com uma fita durex no seu caderno. Rodrigo Cristiano . Medir 0.5 ml da solução de extrato de pigmentos do espinafre em hexano. assim serão úteis para estudar o que ocorreu. A sílica gel empregada no interior das colunas de vidro devem ser descartadas após secar num recipiente rotulado: Sílica gel para recuperar.2 Prof.QO Exp I Guia para as aulas 2011. e quando conter diclorometano puro em mistura com outro solvente transfira para o frasco Resíduos líquidos orgânicos Halogenados. Prosseguir a eluição até a saída total da banda. uma amarela-laranja.UFPB Transfira a suspensão para a coluna e cuidadosamente bata na coluna para compacta a sílica (ATENÇÂO: sempre deverá ter solvente na parte superior da coluna cobrindo a sílica). Deixar gotejar o solvente da coluna até que a solução de extrato desça ao nível da sílica. recolher a banda em tubos de ensaio previamente numerados. O solvente recolhido no copo é lançado novamente na coluna. 36 . Quando a banda verde atingir a base da coluna. substituindo. o eluente por acetona de modo a aumentar a polaridade do solvente de eluição. a sílica gel interage com espécies básicas devido a natureza ácida do óxido de silício. explique o comportamento distinto dos dois corantes empregados quando se usa alumina ou sílica como fase fixa.UFPB Questionário: 1. por sua vez. Quais os usos mais importantes da cromatografia de camada delgada? 8. Fale sobre o princípio básico que envolve a técnica de cromatografia: 4. após a corrida cromatográfica. O que é e como é calculado o Rf ? 7. Faça uma dissertação sobre o uso das técnicas cromatográficas instrumentais na Indústria Farmacêutica. Por quê se deve colocar papel filtro na parede da cuba cromatográfica? 5. ou óxido de alumínio. qual o processo empregado para visualizar estas manchas na placa cromatográfica? 6.QO Exp I Guia para as aulas 2011. Se os componentes da mistura. apresentam manchas incolores. tem ação básica e interage fortemente com espécies ácidas. Cite os principais tipos de forças que fazem com que os componentes de uma mistura sejam adsorvidos pelas partículas do sólido: 2. Baseado nessas informações.2 Prof. Cite as características do solvente para lavar ou arrastar os compostos adsorvidos na coluna cromatográfica: 3. 37 . A estrutura dos dois produtos está apresentada abaixo: N CH3 N CH3 S CI N CH3 N N SO3H + CH3 Azul de Metileno CH3 N CH3 Alaranjado de metila PESQUISE sobre os princípios de HPLC (Cromatografia líquida de alta eficiência) e GC (Cromatografia gasosa). A alumina. Rodrigo Cristiano . não copie!) 4. Hexano:acetona 7:3 Β-caroteno Clorofila a Clorofila b 2.2 Prof. Use as colunas em branco para indicar os Rfs em outros eluentes empregados na aula).UFPB RELATÓRIO do Experimento IV – Técnicas cromatográficas Nome:________________________________________________Turma:_____Data:_____________ 1. Cromatografia de Camada Delgada (item A) (complete a tabela abaixo com os correspondentes valores de R. Cromatografia em coluna Em que se baseia a técnica de cromatografia em coluna? (use suas palavras. Análise dos Resultados a) Discuta os valores de Rf em função da polaridade do solvente. Referências e fontes usadas para saber mais 38 . 3.f encontrados. b) Por que se deve colocar papel filtro no interior da cuba cromatográfica? c) É possível utilizar Br2 ou Cl2 para a visualização de compostos analisados por CCD? Comente e cite exemplos de outros agentes usados para a revelação.QO Exp I Guia para as aulas 2011. Rodrigo Cristiano . não envolvendo assim nenhum intermediário (Esquema 1). e ocorrem tanto nos laboratórios como nos processos biológicos. 39 . Uma reação genérica é apresentada na equação abaixo. Rodrigo Cristiano . Análise da equação acima leva a duas sugestões mecanísticas plausíveis. e na segunda. Esquema 1 É importante salientar que os mecanismos apresentados acima descrevem apenas os dois extremos de uma reação de substituição nucleofílica. A segunda é o que chamamos de mecanismo SN2. situando-se entre SN1 e SN2. o nucleófilo ataca ao mesmo tempo que o grupo abandonador deixa o átomo de carbono.UFPB Experimento V Síntese do cloreto de terc-butila – uma SN1 Introdução Reações de substituição nucleofílica estão entre as mais versáteis e utilizadas em química orgânica.2 Prof. na maioria das vezes a quebra e formação de ligações não são processos independentes.QO Exp I Guia para as aulas 2011. na primeira o grupo abandonador ou grupo de saída (GS) sai primeiro e o nucleófilo entra numa etapa posterior. Geralmente as reações SN apresentam mecanismos intermediários. assim com o envolvimento de uma carga positiva no carbono contendo o grupo abandonador. A primeira das possibilidades nós aprenderemos a chamá-la de mecanismo SN1. Em outras palavras. a qual denota todos as espécies envolvidas e que são as variáveis importantes para o entendimento dos possíveis mecanismos. UFPB O mecanismo SN1 ocorre em duas etapas. Alcoois terciários reagem muito rapidamente com HX para fornecer haletos terciários (Esquema 2). Esquema 2 Metodologia Neste experimento será realizada a preparação do cloreto de t-butila.2 Prof. Pequenas quantidades de isobutileno podem se formar durante a reação. o próprio solvente faz papel do nucleófilo. A reação é rápida e simples. Como mostrado no mecanismos. por isso geralmente se refere a SN1 como solvólise. A reação se processa segundo o mecanismo SN1. sendo assim os substratos terciários os mais comuns em SN1 (Ex: cloreto de terc-butila). conforme apresentado anteriormente no Esquema 2. não influenciando na velocidade da reação. Assim. devido a reações de eliminação competitivas. Rodrigo Cristiano . Na maioria dos casos nas reações de SN1. ou a determinante para velocidade da reação. sendo a etapa lenta. a protonação do álcool gera um bom grupo de saída (uma molécula neutra de água) e fornece um carbocátion terciário. 40 . e o que determina a escolha por esse caminho é a possibilidade de geração de carbocátion estável.QO Exp I Guia para as aulas 2011. e pode ser efetuada diretamente em um funil de separação. através do tratamento do t-butanol com ácido clorídrico. Carbocátion em carbono terciário é muito mais estável que secundário ou primário. o nucleófilo atua apenas na etapa rápida. a primeira etapa onde um carbocátion é gerado pela saída do grupo abandonador. Essa reação é conhecida como reação de primeira ordem. Transfira a fase orgânica do funil de separação para um erlenmeyer. Cada lavagem deve ser efetuada a agitação e aguardar separação das fases. mantenha o funil fixo de maneira que as duas fases fiquem claramente separadas. se misturar é porque está correto. Adicione 9.3 mL (7.UFPB Procedimento Experimental Coloque em um funil de separação (Nota 1) 30 mL (35. 3.QO Exp I Guia para as aulas 2011. teste a rolha e a torneira do funil contra vazamentos usando pouco de água destilada no interior do funil. Assim anote o volume obtido. Rodrigo Cristiano . A fase orgânica no interior do funil de separação deve ser lavada com 10 mL de água. Antes de iniciar. Então. certifique-se que a rolha está bem fixa e mantenha sua mão fazendo pressão sobre a mesma de maneira que o líquido não escape. 0. Use a densidade do líquido cloreto de tercbutila para calcular o rendimento.100 mol) de álcool tercbutílico.2 Prof. 0. remova a fase inferior em um erlenmeyer e certifique-se que essa fase é a aquosa ácida adicionando um pouco de água a ela. sempre liberando a pressão interna por inverter o funil e cautelosamente abrir a torneira (Nota 2). Antes de inverter o funil. A fase inferior aquosa remove-se e a orgânica mantenha no funil até o fim. Só então inverta e libere a pressão abrindo a torneira (peça ajuda ao instrutor). Notas: 1. Lembre-se que estará manuseando um ácido bastante corrosivo. e se tiver vazamento o perigo é extremo! 2. 41 . Após esse período. e filtre em funil simples de vidro com papel pregueado para dentro de uma proveta de 10 mL. deve coletar a fração que ebulir entre 49 e 52 °C.36 moles) de ácido clorídrico concentrado resfriado em banho de gelo. Agite a mistura ocasionalmente durante 20 minutos. e então com 10 mL de solução saturada de bicarbonato de sódio (Nota 3). adicione algumas espatuladas de sulfato de sódio anidro para secar qualquer vestígio de água.4 g.4 g. A amostra bruta deve ser purificada por destilação simples. durante um procedimento experimental qualquer? E com relação aos primeiros socorros? Quais os procedimentos a serem tomados se por acaso ocorrer um acidente? 6. produzem misturas de 2-cloropentano e 3-cloropentano. Água e cloreto de metileno são insolúveis. Como você poderia proceder experimentalmente para distinguir a camada aquosa da camada orgânica? Suponha que você não disponha dos valores das densidades destas duas substâncias. Rodrigo Cristiano . Quais os cuidados que um laboratorista deve ter ao utilizar os ácidos e bases fortes. 4. por exemplo. 3. Por que a solução de bicarbonato de sódio deve ser empregada na purificação do cloreto de t-butila? 2.QO Exp I Guia para as aulas 2011. e apresente os dois mecanismos de reação envolvidos. Questionário 1. Apresente o mecanismo de reação para a formação de um provável sub-produto. eles formam duas camadas. Explique estas observaçõs.2 Prof. Tanto o 2-pentanol quanto o 3-pentanol. 5. assim como o sulfato de sódio remanescente.UFPB Resíduos Líquidos aquosos dessa prática devem ser diluído com água abundante da torneira e descartado na pia. Pesquise na literatura exemplos de reações de SN1 que ocorrem em organismos vivos? 42 . O produto obtido cloreto de terc-butila deve ser descartado no frasco de Resíduos Orgânicos líquidos Halogenados. O papel filtro pregueado deve ser descartado no recipiente de Resíduos sólidos. Em um tubo de ensaio. o isobutileno (2-metil-1-propeno). quando tratados com HCl concentrado. experimental________. _____%. p. REFERÊNCIAS E FONTES USADAS PARA SABER MAIS 43 . Rodrigo Cristiano .e. 2. ISOLAMENTO E CARACTERIZAÇÃO Cálculo do rendimento bruto da reação: Rendimento após destilar:_____g.e.___________ 3. ? Explique. p. Por que a solução de bicarbonato de sódio deve ser empregada na purificação do cloreto de t-butila? Você poderia usar uma solução aquosa de NaOHconc.2 Prof.UFPB RELATÓRIO do Experimento V – SN1 Nome:________________________________________________Turma:_____Data:_____________ 1. SÍNTESE a.QO Exp I Guia para as aulas 2011. Mecanismo da reação (inclua também o mecanismo de formação do subproduto de eliminação) b. lit. Ocorre através de um mecanismo direto. ou seja. enquanto a ligação carbono-X vai se rompendo. onde o ataque do nucleófilo (Nu) acontece simultaneamente à saída do grupo abandonador (X). ou seja. existem diversas variações experimentais. devido ao menor impedimento estérico imposto ao nucleófilo na aproximação. A primeira etapa envolve a abstração do próton ácido do grupo OH do fenol ou alcool.UFPB Experimento VI O-Alquilação do paracetamol – uma SN2 Introdução A reação de substituição nucleofílica bimolecular SN2 ocorre preferencialmente em substratos metílicos e primários. A implicação fundamental desta observação é que as reações de SN2 são aceleradas em meio reacional concentrado.2 Prof. A reação conhecida como eterificação de Willianson é bastante difundida nos laboratórios ao redor do mundo. O solvente também afeta muito a SN2. A cinética dessa reação é de segunda ordem. e a segunda etapa envolve uma reação SN2 do alcóxido com um substrato haleto de alquila para fornecer o eter correspondente. tais como DMF ou acetona que podem solvatar apenas cargas positivas (geralmente o contra-íon do nucleófilo) deixando o nucleófilo “mais livre” para reagir. Rodrigo Cristiano . e como para toda boa reação. a velocidade depende da concentração de ambos substrato e nucleófilo. As reações de O-alquilação são fundamentais na preparação de éteres. contudo todas seguem os mesmos princípios básicos mostrados no Esquema 1. sendo preferível solventes polares apróticos. a ligação Nu-carbono vai se formando. 44 .QO Exp I Guia para as aulas 2011. 0. 45 . Mergulhar o balão em um banho de gelo-água acelera o processo.010 mol) de paracetamol e 10 mL de metanol. Adicione 1 mL (0. Adapte um condensador ao balão.02 mol) (Nota 1) de bromoetano e aqueça a mistura sob refluxo por 1 hora (Nota 2).5g (0. Rodrigo Cristiano . seguindo a metodologia de eterificação de Willianson. Procedimento experimental A) SÍNTESE DA FENACETINA: Para um balão de fundo redondo de 50 mL adicione 1. cristais devem começar a aparecer.48 g de NaOH em 1 mL de MeOH).2 Prof.012 mol) de solução de hidróxido de sódio (0.5 mL (2. A O-alquilação do paracetamol com uma cadeia alquílica de 2 carbonos leva a formação do éter petoxiacetanilida conhecido como fenacetina. mas os cristais ficam piores. No fim desse período. Agite a mistura para dissolver todo o paracetamol. O NH HO paracetamol CH3CH2Br pH = 14 O p-etoxiacetanilida (fenacetina) O NH Alternativamente poderão ser preparados diversos éteres com tamanho de cadeias alquílicas diferentes. também com propriedades medicinais semelhantes ao paracetamol.QO Exp I Guia para as aulas 2011. adicione 20 mL de água quente através do condensador.2 g. um analgésico e anti-inflamatório bastante conhecido. adicione através do condensador 1.UFPB Metodologia No experimento de hoje será feito uma reação de O-alquilação do paracetamol (4hidroxiacetanilida ou 4-acetamidofenol). 2 Prof.QO Exp I Guia para as aulas 2011. Questionário: 1. 46 . Apenas 1 equivalente de bromoetano é necessário. Rodrigo Cristiano . A montagem do sistema de refluxo deve seguir o da Figura abaixo: Resíduos: Todos os resíduos líquidos dessa prática podem ser descartados na pia após diluir com água da torneira (o excesso de bromoetano irá formar etanol ao reagir com água no término da reação). lavando-os com pequenas porções de água. inviável para nossa aula de 3h. Por que o paracetamol se dissolve no meio reacional? 2. o ideal seria refluxar por 2 ou 3 h. Dê o mecanismo dessa reação de O-alquilação. e colete os cristais incolores por filtração em Buchner com sucção.UFPB Remova o condensador. Por que o produto não é solúvel em base? 3. Papel filtro deve ser descartado no recipiente de Resíduos sólidos. Nós usamos 2 equivalente para diminuir o tempo da reação (lembre-se velocidade= k [substrato] [nucleófilo] ) 2. Notas: 1. Com apenas 1h de refluxo o rendimento não deve ser superior a 60%. Descreva um procedimento para a síntese do p-decilacetanilida. 47 . Detalhe como você pode purificar e caracterizar o sólido sintetizado hoje? 6. Qual composto você espera ser mais solúvel em solvente apolar: p-acetamidofenol ou petoxiacetamidofenol? Por que? 7. Rodrigo Cristiano . 5.2 Prof.UFPB 4. Pesquise sobre os usos do Tylenol e sua estrutura química e de seus derivados.QO Exp I Guia para as aulas 2011. f. REFERÊNCIAS E FONTES USADAS PARA SABER MAIS 48 . SÍNTESE a. p. lit. Como você purificaria o produto obtido? p. Rodrigo Cristiano . Mecanismo da reação b.2 Prof. Por que o paracetamol é solúvel em meio básico? 2. ISOLAMENTO E CARACTERIZAÇÃO Cálculo do rendimento bruto da reação: c. experimental________.___________ 3.f.QO Exp I Guia para as aulas 2011.UFPB RELATÓRIO do Experimento VI – SN2 Nome:________________________________________________Turma:_____Data:_____________ 1.