Deshidratacion de Alcoholes

March 20, 2018 | Author: Kevin Espidea | Category: Distillation, Properties Of Water, Alcohol, Chemical Reactions, Chemical Equilibrium


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SÍNTESIS Y PREPARACIÓN DEL HIDROCARBURO CICLOHEXENO A PARTIR DE LA DESHIDRATACION DE CICLOHEXANOL Dorys Conde, Emma Larraga, Kevin Espidea, MiguelGranados Laboratorio de Química Orgánica (Sección: Jueves-7am) – Escuela de Ingeniería Química Universidad de Carabobo Profesor: Javier Ravelo Preparadora: Ana Gil RESUMEN El objetivo principal consiste en la obtención de un hidrocarburo, en este caso la obtención de un alqueno, específicamente el ciclohexeno, utilizando para su preparación, ciclohexanol, el cual se hizo reaccionar con un medio ácido (H3PO4), para luego aplicar calor a través de una manta de calentamiento, regulada a través de un reóstato, así se aplico calor durante un determinado tiempo en presencia de ácido fosfórico, para lograr la destilación del producto. El cloruro de sodio actuó como separador de fases, esta promovió la separación de la fase acuosa con la fase orgánica, el bicarbonato de sodio ayudo a la neutralización de las trazas de ácido que quedaron en solución y por último se agrego sulfato de sodio anhidro para absorber el agua sobrenadante en dicha solución, con lo cual se obtuvo ciclohexeno con un porcentaje de rendimiento de ( )% Palabras claves: alquenos, calor, destilación, solución, rendimiento. INTRODUCCIÓN En la obtención de un hidrocarburo son muchos los métodos que pueden emplearse, uno de ellos y de gran importancia es la deshidratación de alcoholes. A partir de este se hace la síntesis de ciclohexeno. Es importante resaltar el rendimiento de la reacción ya que esta es determinante a la hora de evaluar una producción en cadena del mismo producto, sin embargo es más sencillo realizar pruebas a escala piloto con el fin de recolectar la mayor cantidad de información posible de manera tal de establecer reacciones de purificación con la finalidad de elevar el porcentaje de rendimiento de la reacción y así aumentar las posibilidades de éxito en la obtención de dicho compuesto. Su aplicación más importante es que se emplean como materia prima en muchos procesos de la industria química. METODOLOGÍA Para la obtención del ciclohexeno por destilación fraccionada se utilizaron los siguientes reactivos: (20,7 ± 0,5) mL de ciclohexanol, perlas de ebullición, (5,0 ± 0,5) mL de ácido fosfórico. Para la realización de la práctica de deshidratación de alcoholes, se utilizó un equipo de destilación fraccionada, el cual está conformado por lo siguiente: una manta de calentamiento, un reóstato, una columna de rectificación, cabeza de destilación, un termómetro, un refrigerante (agua) y un codo de destilación. La cantidad de ciclohexanol que se agregó para realizar la síntesis era un líquido incoloro, característica también del ácido fosfórico que se utilizó. Una vez montado el equipo de destilación fraccionada se agregaron ambas sustancias en el matraz de destilación. A medida que la temperatura de la manta iba aumentando se observó que la misma comenzó a ebullir. Una vez terminada la destilación se recogió el producto de esta en un matraz y se agregó en un embudo de separación, donde se le añadió a la muestra obtenida cloruro de sodio saturada, para separar la fase orgánica y acuosa, se decantó y se desechó la fase acuosa, luego en el mismo embudo se agregó una solución de bicarbonato de sodio al 5%, y se repitió el fenómeno anterior (separación de capas). ya que el protón que suministra al comienzo de la reacción es recuperado en el paso final. [1] (1) Aquí puede observarse que un aumento en la concentración de agua desplaza el equilibrio hacia la formación del alcohol y que la extracción del alqueno por destilación desplaza el equilibrio hacia su formación. se forma el alqueno. Se desmontó el sistema de destilación fraccionada y se limpió el lugar de trabajo. La secuencia de pasos se esquematiza de la siguiente manera (Figura 1). a 0. La reacción de deshidratación consta en realidad de dos pasos. el agua y el ciclohexeno formado destilan juntos por el principio de la destilación por arrastre en corriente de vapor. se procedió a filtrar la muestra. se observa que la mezcla contenida en el balón se torna turbia. Al continuar el calentamiento se observa que la solución de reactantes se va coloreando marrón el cuál puede deberse a formación de remanentes y/o compuestos órgano-fosforados los cuales son compuestos orgánicos degradables que contienen enlaces fosforocarbón. el agua puede volver a reaccionar con el carbocatión y regenerar el alcohol. La pérdida de agua es un proceso de equilibrio. y el ciclohexanol. [3] Al mezclar los volúmenes de ciclohexanol y ácido fosfórico en el matraz de destilación y calentar en el equipo con una columna de fraccionamiento. aunque en la mezcla de reacción estos tienen lugar en rápida sucesión. Se midió presión y temperatura ambiente.La fase orgánica se vertió en una Erlenmeyer y se le añadió sulfato de sodio anhidro. La reacción global (1) es representativa del proceso. para obtener el alqueno a partir del alcohol. y se realizó la prueba de identificación correspondiente. Es preferible utilizar ácido fosfórico que ácido sulfúrico. que podría volatilizarse refluye al matraz. porque este último al calentarse por encima 30°C desprende vapores de dióxido de azufre los cuales son nocivos para la salud. El primero es la protonación del grupo hidroxilo por acción del ácido fosfórico. Luego se pierde una molécula de agua y. del cual parte dicho alqueno y a la del agua (Te=100ºC). provenientes de reacciones colaterales las cuales no se pueden evitar y que no afectan a la formación de mi alqueno. utilizados principalmente en el control de plagas. que conduce a una molécula con un grupo saliente adecuado. de punto de ebullición más alto. se calienta el alcohol en presencia de ácido fosfórico como catalizador y para agilizar el procedimiento agregamos perlitas de ebullición a una temperatura moderada a través de una destilación fraccionada. [1] .2 mL del compuesto que se va analizar se le añaden 2mL de agua o etanol. siendo ésta última temperatura una de las más importantes a cuidar en la práctica debido a que es la más cercana a la temperatura del Ciclohexeno. esto es debido a la producción de agua en la reacción. es decir. Si en lugar de ello el carbocatión pierde un protón. [1]. Esto siempre será posible porque el ciclohexeno tiene una temperatura de ebullición inferior más baja a la del ciclohexanol siendo ésta 83 ºC vs 161 ºC. pero inferior a la de ebullición del Ciclohexanol y del agua para evitar reacciones colaterales. se forma un carbocatión. El ácido fosfórico utilizado en la reacción sirve como intermediario o catalizador. luego una solución de permanganato de potasio al 2% gota a gota. RESULTADOS Y DISCUSIONES Primordialmente. al menos transitoriamente. luego que los sólidos de dicho sulfato se depositaran en el fondo del matraz. La destilación se lleva a cabo a una temperatura superior a la de ebullición del ciclohexeno. se le midió el índice de refracción. Además. La prueba realizada para la identificación del ciclohexeno fue la de Test de Bayer o prueba de Permanganato (KMnO4 en H2O).443 ± 0.6359 ± 0. Durante la síntesis del ciclohexeno se observa que las temperaturas al inicio y final de la destilación se encuentran dentro de los límites buscados ya que el punto de ebullición del ciclohexeno es (83. [2] 3 C6H10 + 2 KMnO4+4 H2O 3 C6H10(OH)2 + 2 MnO4 (s) + 2 KOH (3) CONCLUSIONES 1. también se verificó la existencia de una pequeña cantidad de agua que se mezcló con la fase orgánica lo cual produjo que la capa orgánica se tornara nuevamente turbia. una reacción de neutralización.004) Adim. este valor se puede haber afectado por pequeñas trazas de compuestos no deseados. Para lograr separar un poco más las fases. se le añadió a la mezcla una solución saturada de NaCl. Figura 1. con la destilación fraccionada todavía se arrastra vapor de agua con el destilado.001) Adim con el teórico arroja una desviación del (1. arrastrados quizás por los vapores.1 ± 0. Se observó un desprendimiento de un vapor blanco debido a la liberación de dióxido de carbono CO2.Paso 1: Protonación del grupo hidroxilo. para propiciar el desplazamiento de este equilibrio hacia la formación de productos. El NaCl es un sólido iónico soluble en agua e insoluble en la fase orgánica lo que hace que aumente la densidad del agua y de esa forma se separe aún más las fases.443 ± 0. por lo que se hace necesario realizar un lavado del mismo. Paso 2: Formación del carbocatión. Por la parte superior se tiene entonces el alqueno libre de una cantidad considerable de agua.5) ºC. El producto obtenido es el ciclohexeno a partir de la deshidratación del ciclohexanol. mediante . según la reacción (3). una acuosa y una orgánica. a partir del cual se elimina el ciclohexeno formado de la mezcla de reacción. se lava el producto orgánico con bicarbonato de sodio (NaHCO3) para retirar el catalizador (H3PO4) presente en la solución de Ciclohexeno que no fueron eliminados con el agua. [2] (2) Por último al comparar el índice de refracción experimental para la muestra igual a (1. dicha mezcla era incolora. Para completar en mayor grado la purificación. Mecanismo de reacción de la síntesis del ciclohexeno a partir de ciclohexanol. Es aquí donde aparece el proceso de destilación. Como el agua es más densa se retira por la parte inferior del decantador y se desecha. mientras que el del ciclohexanol es a (161. debe eliminarse alguno de la mezcla de reacción. Sin embargo. La formación del alqueno implica un equilibrio con el agua. Paso 3: Abstracción del Hα Acídico.6) % en la producción de ciclohexeno partir de ciclohexanol.0004) % respecto al valor teórico para el ciclohexeno puro. Es por ello que en el Erlenmeyer donde se recolectó se observan dos fases. lo que nos indica que el compuesto obtenido en la destilación fraccionada es el ciclohexeno y agua. lo cual refleja que el producto obtenido es considerablemente puro. El índice de refracción corregido es (1. 2.0 ± 0. con trazas de los demás. Al añadir la solución de Permanganato de potásio en agua se observa que la solución se coloró marrón el cual indica la presencia efectivamente de ciclohexeno.1 ± 0. la temperatura del sistema o la presión ambiente. que son despreciables las trazas de impurezas y que el proceso de purificación fue eficiente por tal motivo no fue necesario realizar una destilación simple. Se obtuvo un rendimiento del (31. además se observó de nuevo la separación de las fases. según la reacción (2).5) ºC. Editorial Cengage. El porcentaje de desviación del indice de refracción con respecto al valor teórico es (1. D. [3] WHITTEN. El rendimiento de la reacción de ciclohexeno es (31. 8ª Edición. JR.1 ± 0.3. (2008). Editorial Pearson-Prentice Hall. . REFERENCIAS BIBLIOGRAFICAS [1] WADE. 5ª Edición. (2004). 4. Madrid. Páginas: 519-520.6) %. Campus Chapultepec.com/doc/14352986/7PREPARACION-DE-CICLOHEXENO. “Preparación de ciclohexeno”. [2] Universidad del Valle de México. Madrid. Química Orgánica. Química.scribd.005) %. Disponible en: http://es.636 ± 0. Páginas: 300-301. (2007). su error es cero. (ºC) : temperatura de referencia. (Adim. Cálculo del índice de refracción corregido para el ciclohexeno. Donde: : porcentaje de desviación.) : temperatura leída en el refractómetro.) : índice de refracción leído.) Ya que la temperatura de referencia es un valor reportado en la bibliografía. Por consiguiente: . (25 ºC) Sustituyendo los valores se obtiene: Cálculo del error: Aplicando el criterio de propagación de errores se obtiene lo siguiente: Donde: : error asociado al cálculo de la variable estipulada (Adim. (Adim. (%) : índice de refracción teórico. (Adim. su error se considera cero. Cálculo del porcentaje de desviación entre el índice de refracción teórico y experimental.CÁLCULOS TÍPICOS 1.) Sustituyendo los valores se obtiene: Cálculo del error: Aplicando el criterio de propagación de errores se obtiene lo siguiente: Ya que el valor del índice de refracción teórico es un valor bibliográfico. Donde: : índice de refracción corregido. Sustituyendo los valores correspondientes se obtiene: Finalmente el índice de refracción corregido es: 2. (g) : masa de la fiola vacía.Finalmente: 3. el cálculo se reduce a lo siguiente: Finalmente: . Ya que el error asociado a la masa teórica es cero. Cálculo del rendimiento de la reacción. (g) : peso molecular del ciclohexeno. (g/gmol) : masa teórica del ciclohexeno. tomando en cuenta el error asociado a las mismas. Sustituyendo en la ecuación anterior: Cálculo del error: El error asociado se obtiene por propagación de errores.3754 g. siendo la masa teórica 16. (g) La masa teórica se obtiene a partir de la estequiometria de la reacción. Donde: : masa de la fiola con el destilado final.
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