A. HIDROCARBUROS.A-1. HIDROCARBUROS SATURADOS O ALCANOS. Son compuestos de C e H unidos por enlaces sencillos. Su fórmula general es CnH2n+2. Los cuatro primeros miembros tienen nombre propios, los demás tienen un prefijo numérico griego seguido de la terminación -ano. CH4 metano CH3-CH3 etano CH3-CH2-CH3 propano CH3-CH2-CH2-CH3 butano CH3-CH2-CH2-CH2-CH3 pentano CH3-(CH2)4-CH3 hexano ..........................etc................ CH4 C2 H 6 C3 H 8 C4H10 C5H12 C6H14 A-2. HIDROCARBUROS ACICLICOS RAMIFICADOS. Radicales o grupos.- Son agregados de átomos que proceden de la pérdida de un H por un hidrocarburo. Si derivan de un alcano se cambia la terminación -ano por -ilo. abreviatura -CH3 metilo -CH3 Me -CH2-CH3 etilo -C2H5 Et -CH2-CH2-CH3 propilo -C3H7 Pr -CH2-CH2-CH2-CH3 butilo -C4H9 Bu -CH2-CH2-CH2-CH2-CH3 pentilo -C5H11 -CH-CH3 isopropilo Pri CH3 CH3-CH-CH2isobutilo CH3 CH3-CH2-CHsec-butilo CH3 CH3 CH3-Cter-butilo CH3 Para la nomenclatura de hidrocarburos ramificados seguiremos las siguientes reglas: 2.1.- La cadena lateral saturada se nombra prefijándola con un número, y a continuación va la cadena más larga. Ej.- 3-metilpentano 1 2 3 4 5 CH3-CH2-CH-CH2-CH3 CH3 2.2.- La cadena más larga se numera de un extremo a otro, de tal forma que se asignan los números más bajos a los carbonos con cadenas laterales, independientemente de la naturaleza de los sustituyentes: se pueden citar: a) en orden de complejidad creciente.La menos compleja es la que está más saturada.La menos compleja es la que tiene menor numero de átomos de carbono..5.CH3 7 6 5 4 3 2 1 .4-trimetilpentano CH3 CH3-CH-CH2-CH2-CH3 3-metilhexano CH2 CH3 CH3-CH2-CH2-CH--CH-(CH2)5-CH3 4-etil-5-propilundecano CH2 CH2 CH3 CH2 CH3 2.La menos compleja es aquella en la que el enlace múltiple tiene el menor número. a.1..Ejs.5-dimetilheptano CH3 CH3 CH3 CH3-C-CH2-CH-CH3 2.3. b..El nombre de un radical complejo se considera que empieza por la primera letra de su nombre completo.. (b) b.. a.Si dos o más cadenas laterales de diferente naturaleza están presentes.Los nombres de radicales sencillos se alfabetizan antes y sus prefijos multiplicadores después.2.nombre correcto nom. a.La menos compleja es la que el siguiente sustituyente más largo tiene el menor número.1. b) en orden alfabético.6. La IUPAC acepta con igualdad tanto las reglas (a) como (b).La menos compleja es la que tiene el sustituyente más largo con menor número. pero el Chemical Abstract da preferencia al (b).3.. b. incorrecto CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3 octano 1-metilheptano CH3-CH2-CH2-CH-CH2-CH3 3-metilhexano CH3 CH3-CH2-CH-CH2-CH-CH2-CH3 3. Este es el método que seguiremos.2.2. a..En el caso de que el radical complejo esté compuesto de palabras idénticas se da prioridad al radical que tiene el número más bajo en su propia cadena lateral..La menos compleja es la que contiene la cadena recta más larga. a. Las reglas para cada una son: (a) a.4..3. Ejs de (b).. La presencia de radicales idwnticos se denota con los prefijos multiplicadores: di-. hepta-. 13 12-8 7 6 5 4-2 Ej b. Se nombran anadiendo la palabra ciclo.2.al nombre del alcano equivalente de cadena abierta.3. 2.1. tetra-. el menor nymero se asigna segyn usemos el criterio de prioridad ( 2.Si dos radicales (complejos) estsn localizados en un mismo carbono.Son hidrocarburos saturados chclicos.Si dos o mss cadenas laterales estsn en posicipn equivalente respecto a la cadena principal. o de orden alfabwtico (2..ciclopropano (C3H6) CH2 .Ej b. tris-. de la cadena principal. ..... tetrakis-. se denota con los prefijos multiplicadores: bis-.En el caso en que exista posibilidad entre varias cadenas principales de igual longitud. Ejs. penta-.CH3-CH2-CH2-CH--C--CH2-CH3 4-etil-3. d) La cadena que tiene menor nymero de cadenas laterales ramificadas. A-11 CICLOALCANOS.3b)..6. 2.3-dimetilheptano CH2 CH3 CH3 El etil tiene prioridad sobre el metil. hexa-. por eso la cadena principal se cuenta de derecha a izquierda... b) La cadena cuyas cadenas laterales tengan nymeros mss bajos. . 11. 13 Ej.CH3-(CH2)5-CH-CH2-CH-(CH2)3-CH3 1 CH CH 3 CH2 2 CH CH 3 CH3 3-4 (CH2)2 5 CH 3 El dimetil tiene prioridad sobre el etil. c) La cadena que tenga el mayor nymero de stomos de carbono en las cadenas laterales menores..3a).5.- 12-9 8 7 6 5-2 1 1 CH3-(CH2)4-CH-CH2--CH-(CH2)4-CH3 1 CH 1 CH CH 2 3 2 CH CH 2 CH 2 2 3 CH 3 CH 2 2 4 CH 4 CH 3 3 6-(1-metilbutil)-8-(2-metilbutil)tridecano El radical 1-metilbutil tiene prioridad sobre el 2-metilbutil (el 1 sobre el 2). Su fprmula general es CnH2n.. el criterio a seguir es el siguiente: a) La cadena que tiene el mayor nymero de cadenas laterales. tri-.b. 2.1..4. 3.1'-biciclopropano 1. (Este no es un criterio ynico). Ejs.Los radicales univalentes (sin cadenas laterales) derivados de los cicloalcanos. Ejs. etc.1'-biciclohexilo 1.1. La cadena se numera de tal modo que las posiciones mss bajas de los nymeros sean dadas al primero de los carbonos que forman el doble enlace. 4-diciclohil-2-metilbutano -CH2-CH2-CH-CH23-ciclopentil-2-ciclopropil-6-metilheptano cis-1. -atrieno.1'-bicicloprpano 1.2trimetilciclopentano CH 3 1-etil-2.2.42-ciclopropilpropano dimetilciclohexano H 3C (CH 2)3-CH3 1. Su nombre genwrico es cicloalquilos.2-hexeno CH3-CH2-CH2-CH=CH-CH3 1.1. se nombran sustituyendo la terminacipn -ano por -ilo. La nomenclatura se complica bastante.CH3-CH-CH3 1-butil-1-terc-butil-4.2-diisopropil-1metilciclopropano Pr 1.2-dimetilciclopentano * Cuando dos dos o mss ciclos estsn unidos por un enlace sencillo o myltiple. etc.1'-biciclohexano ciclobutilciclopentano 1.1':2'.. se habla de hidrocarburos_con_asamblea_de_anillos. Si tienen dos o mss dobles enlaces.2-dimetilciclopentano trans-1. o con varias cadenas laterales y ciclos se consideran derivados del compuesto no-chclico. * Los hidrocarburos con varias cadenas unidas a un nycleo chclico se consideran derivadas del compuesto chclico. Ejs.Los hidrocarburos no ramificados achclicos que tienen un doble enlace se nombran reemplazando la terminacipn -ano del hidrocarburo saturado correspondiente por la terminacipn -eno. El nombre genwrico de estos hidrocarburos (ramificados o no) son alquenos.ciclobutano (C4H8) CH2 ciclohexano (C6H12) H 2C---CH2 ciclopentano (C5H10) CH2 11.. alcatrienos.1''-triciclobutano A-3 ALQUENOS Y ALQUINOS. mientras que los compuestos con varios ciclos.2'-dimetilbiciclopropano 1.1'-biciclopropilo 1.2'-dimetil-1. alcadienos.. la terminacipn sers -adieno.4-hexadieno CH3-CH=CH-CH2-CH=CH2s ..1. etc. Si hay dos o mss triples enlaces. -alcadiinos. del hidrocarburo saturado correspondiente por la terminacipn -ino. -alcatriinos.Cuando la cadena de hidrocarburos insaturada ests ramificada se nombran como derivados de la cadena no-ramificada del hidrocarburo que contiene el mayor nymero de dobles y triples enlaces.Los hidrocarburos no ramificados achclicos que tienen un triple enlace se nombran reemplazando la terminacipn -ano..2.3. Ej. Ejs. La cadena se numera de tal modo que las posiciones mss bajas de los nymeros de los correspondientes triples enlaces se de al primero de los carbonos que forman ese triple enlace.3-hexadien-5-ino HC_C-CH=CH-CH=CH2s CH3-CH=CH-C_CH 3-penten-1-ino 1-penten-4-ino HC_C-CH2-CH=CH2 3. * Se retiene splo el nombre de isopreno CH2=CH-C=CH2 . y el carbono con la valencia libre se numera 1. etc. -inilo.5-dimetil-1-hexeno CH3-C_C-CH-CH2-CH=CH2 4-vinil-1-hepten-5-ino RADICALES ALQUENILO Y ALQUINILO. -adienino. La cadena principal se enumera de acuerdo con las condiciones de A-3.6-heptatrieno CH3-C-CH2-CH2-CH=CH2 5. -atrienino..1. Ejs. 2) si el nymero de carbonos es el mismo. Respecto de otros detalles se aplican los mismos principios que para los hidrocarburos achclicos saturados. Cuando hay una eleccipn en la numeracipn. etc.3. a los dobles enlaces se dan los nymeros mss bajos.4-dipropil-1..5. 3. Las posiciones del doble o triple enlace se indican cuando sea necesario.... del correspondiente hidrocarburo saturado con la terminacipn -enino.4.3.3. etc. El nombre genwrico de estos hidrocarburos (ramificados o no) son alquinos. la terminacipn sers -adiino. -atriino.Los hidrocarburos achclicos no saturados que tienen dobles y triples enlaces se nombran reemplazando la terminacipn -ano. la que contenga mayor nymero de dobles enlaces. Se dan los nymeros mss bajos posibles a los dobles y triples enlaces aunque esto pueda a veces dar al -ino un nymero mss bajo que al -eno. .Los nombres de los radicales univalentes de hidrocarburos achclicos insaturados terminan en -enilo.. Si existe competencia entre mss de una cadena principal se atiende a los siguientes criterios: 1) aquella que contenga el mayor nymero de stomos de carbono.3-hexadien-5-ino HC_C-C = C-CH=CH2 CH2=CH-CH-CH=CH-CH=CH2 5-etinil-1.* Se retienen los nombres no sistemsticos: etileno CH2=CH2 aleno CH2=C=CH2 3.1-butino CH3-CH2-C_CH * Se retiene el nombre no sistemstico: acetileno CH_CH 3. -enediino. -dienilo. 4...- 5-(3-pentil)-3.1.se llama metino.Los radicales bi y trivalentes se derivan de los radicales de los hidrocarburos achclicos cuyo nombre autorizado termina en -il. 4...8-decatrien-1-inilo CH3-CH=CH-CH=CH-CH-CH=CH-C_CCH3CH=C-CH26-(1-penten-3-inil)-2....* Se mantienen los siguientes nombres: vinilo por etenilo CH2=CHalilo por CH2=CH-CH22-propenilo isopropenilo por 1-metilvinilo CH2=CEjs....6.. Ejs.metildino CH_ etildeno CH3-CH= etildino CH3-C_ vinildeno (etenilideno) CH2=C= isopropilideno CH3-C= * El grupo =CH. respectivamente a el nombre del correspondiente radical univalente. CH2=CH-CH=CH2-pentenilo . trimetileno.25..2. CH3-CH=CH-CH21.. * Se retiene el nombre del radical: metildeno .Los nombres de radicales bivalentes derivados de alcanos normales por la eliminacipn de un stomo de hidrpgeno de dos stomos de carbono terminales son. El stomo de carbono con la valencia libre se numera 1..6. * Se retiene el nombre del radical: Propileno CH3-CH-CH2Ejs.... 2) el mayor nymero de stomos de carbono.3-butadienilo . 3) el mayor nymero de dobles enlaces... etileno. por la eliminacipn de uno o dos stomos de hidrpgeno del stomo de carbono con la valencia libre y se denominan anadiendo -ideno o -idino.2 y A-2. CH2= Ejs..etinilo .- etileno trimetileno -CH2-CH2-CH2-CH2-CH2- . CH3-CH2CH=CH-CH22-penten-4-inilo CH_C-CH=CH-CH23. Los nombres de radicales bivalentes sustituidos siguen las reglas A-2.. CH_C-CH21-propenilo ... CH_C2-propinilo .4.. CH3-CH=CH2-butenilo ..Cuando existe posibilidad de eleccipn para la cadena fundamental de un radical. etc...7. tetrametileno. se elije la cadena que contenga: 1) el mayor nymero de dobles y triples enlaces.92-nonil-2-butenil undecatetraenilo A-4 RADICALES BIVALENTES..... La posicipn de los sustituyentes en el anillo se indica por nymeros excepto aquellas de: o.3. -dienileno.(orto): 1.(para): 1.4-dimetilbenceno .. no-ramificados por la eleminacipn de un stomo de hidrpgeno de cada stomo de carbono terminal se nombran reemplazando las terminaciones -eno. Los radicales derivados de los mismos se llaman radicales arilo. 4. en cuyo caso el nymero mss bajo se asigna al sustituyente(s) ya presente en aquellos compuestos.2m. Cuando exista eleccipn entre varias alternativas se aplicars la regla A-2 (se prefiere el orden alfabwtico). alcadienos. A los sustituyentes se les da los nymeros mss bajos posibles.. * Se retiene el nombre del radical: vinileno (nombre sistemstico: etenileno) -CH_CHLos nombre de los radicales bivalentes sustituidos se nombran de acuerdo con la regla A-3. 4.pentametileno -CH 2-CH2-CH2-CH2-CH2etiletileno -CH 2-CH3-etil-1-metilpentametileno -CH2-CH2-CH-CH2-CH4. etc por -enileno.4.Sobre radicales multivalentes . etc. triple enlace..3p. 4Cuando splo dos sustituyentes estsn presentes. alquinos.(meta): 1. Se indica la posicipn del doble enlace.4. -inilino. 12.CH2-CH3 CH3-CH-CH2-CH3 CH=CH2 etilbenceno sec-butilbenceno vinilbenceno 12. A-12 HIDROCARBUROS AROMATICOS.1-etil-2-metilbenceno 1-etil-3-propilbenceno 1..Sobre radicales tri y quadrivalentes . -dieno. Ejs.Los sustituyentes que pueda haber sobre un anillo bencwnico se mencionan como radicales anteponiwndole la palabra benceno..4. cuando sea necesaria. 12..3.propileno -CH2-CH=CH4-propil-1.. excepto cuando el hidrocarburo tiene nombre propio aceptado (regla A12-1).El nombre genwrico de los hidrocarburos aromsticos mono y polichclicos es areno. eno = radical bivalente).. -ino.5. Ejs.2.. Ejs.Los radicales bivalentes derivados de alquenos. etc.2-pentenileno -CH2-CH-CH=CH-CH2dienileno = dieno + ilo +eno (dieno = 2 dobles enlaces.. ilo = radical. 1.. 2.3-dimetilbenceno 12.4-etilestireno 1.3-trimetilbenceno 1-etil-2-propil-3-butilbenceno 2-etil-1-metil-4-propilbenceno 5-alil-1-isopropil.Los radicales bivalentes formados de derivados de benceno sustituidos que tienen las valencia libre sobre los carbonos del anillo se nombran como radicales sustituidos del fenileno (-C 6H4-).2-dimetil-3-propilbenceno 1.Se conservan los siguientes nombres para hidrocarburos aromsticos monochclicos: tolueno estireno cumeno o-xileno m-xileno p-xileno o-cimeno m-cimeno p-cimeno mesitileno A-13 RADICALES DE ARILO.3-xililo 13. El stomo de carbono con la valencia libre se numera 1.2. 1. m-. Los stomos de carbono que tienen las valencias libre se nombran 1.3..como corresponda. Aquellos que no aparecen a continuacipn se nombran como radicales sustituidos del fenilo.4-divinilbenceno 1.1. 13. p..4.. o-. o C6 H 5 fenilo o-tolilo mesitilo m-cumenilo 2..2.2.fenileno -C6H4- . 1.Los radicales univalentes derivados de hidrocarburos aromsticos polichclicos que tienen la valencia libre en el anillo se nombran a continuacipn. 13.3. A-21 HIDROCARBUROS POLICICLICOS CONDENSADOS. son arilos y arilenos respectivamente.3. . Los mss comunes son: naftaleno antraceno fenantreno indeno fluoreno bifenileno azuleno A-22 ORIENTACION CORRECTA DE LOS HIDROCARBUROS AROMATICOS POLICICLICOS.Se retienen los siguientes nombres cuando la valencia ests en la cadena lateral: bencilo fenetilo estirilo cinamilo tritilo 13. tetrahidro. uni y bivalentes. Ejs. Ejs.4-dihidronaftaleno 1.El nombre genwrico de los radicales de los hidrocarburos aromsticos.4-tetrahidronaftaleno... C-16 Handbook of Physics and Chemistry) Se nombran como derivados del hidrocarburo polichclico de partida con los prefijos -dihidro. C-14 Handbook of Physics and Chemistry) A-23 HIDROCARABUROS CONDENSADOS PARCIALMENTE SATURADOS. (Pag.4.- A-14 bencilideno cinamilideno 14. etc junto a la numeracipn de los carbonos hidrogenados.1.Los radicales multivalentes de hidrocarburos aromsticos con valencias libres en las cadenas laterales se nombran de acuerdo con las reglas A-4..- 1.2. (Pag.