Compuestos carbonílicos - Aldehidos y cetonas

UNIVERSIDAD NACIONAL MAYOR DE SAN MARCOSCURSO: QUÍMICA ORGÁNICA - LABORATORIO TEMA: COMPUESTOS CARBONILICOS: ALDEHÍDOS Y CETONAS. PROFESOR: QCO.FCO CARHUAPOMA YANCE, MARIO INTEGRANTE: PATRICIO ROLDÁN JUAN CÓDIGO: 10170143 LIMA—2011 Facultad de Ingeniería Industrial .DESARROLLO DE LA PRÁCTICA CONCLUSIONES CUESTIONARIO BIBLIOGRAFÍA 4 5 6 7 9 2 3 Laboratorio de Química Orgánica 1 .UNMSM ÍNDICE INTRODUCCIÓN OBJETIVOS CAPITULO I: PARTE EXPERIMENTAL .MATERIALES Y REACTIVOS . Reacción con 2. Adicción Bisulfitica c.UNMSM INTRODUCCIÓN. CON 2. Reactivo de Schiff Las primeras. Reactivo de Fehling d.4 –Dinitrofenilhidrazina para formar con 2. La mayoría de los aldehídos y cetonas reaccionan con la 2. Las Dinitrofenilhidrazina de grupos carbonilos no conjugados son amarilla. H+ que acepta un par de electrones.4 DINITROFENILHIDRAZINA. El color de la Dinitrofenilhidrazina puede dar un índice del carácter del grupo carbonilo presente en el aldehído o la cetona. por lo tanto presentan muchas reacciones similares. Las reacciones de reacción al grupo carbonilo son nucleofílicas y pueden representarse así: En donde el reactivo HX contiene una parte nucleofílica X que aporta un par de electrones al átomo de C y una parte electrofílica. Reactivo de Tollens e. Mientras que las del grupo carbonilo conjugados con un doble enlace carbono-carbono o con un anillo bencénico son rojas o naranjadas. y las tres ultimas reacciones los aldehídos. pero no las cetonas.Facultad de Ingeniería Industrial .4 Dinitrofenilhidrazina. Las reacciones de adicción nucleofílica utilizadas con m frecuencias para reconocer el grupo carbonilo y para diferenciar los aldehídos de las cetonas son a. que son sólidos coloreados insolubles.4 Dinitrofenilhidrazina b. Los aldehídos y las cetonas contienen el grupo carbonilo (C=O). las dan los aldehídos como las cetonas. Laboratorio de Química Orgánica 2 . Laboratorio de Química Orgánica 3 .UNMSM OBJETIVOS. si pertenece al grupo de los aldehídos o al grupo de las cetonas. Aplicar pruebas sencillas que permitan distinguir si un compuesto es carbonílico. Comprobar y deducir el comportamiento de los aldehídos y las cetonas frente a la fenilhidracina o su derivado 2-4-dinitrofenildracina.Facultad de Ingeniería Industrial . Facultad de Ingeniería Industrial . - Pipeta Laboratorio de Química Orgánica 4 . I. MATERIALES Y REACTIVOS. Entre los materiales y reactivos usados en el experimento de laboratorio: Tubos de ensayo Mechero - Beaker - Solución alcohólica de benzaldehído.UNMSM CAPITULO I: PARTE EXPERIMENTAL. adicionarle ciclohexanona (5gotas) y agregarle el reactivo de Schiff (0.4-dinitrofenihidracina (gotas). Disponer de 2 tubos de ensayo. Laboratorio de Química Orgánica 5 . 2. REACCIÓN CON LA 2.Facultad de Ingeniería Industrial . REACCIÓN DE SCHIFF. en los que se producen reducciones de los Aldehídos dando lugar a la formación de plata metálica y óxido cúprico (rojo ladrillo) respectivamente. luego dividir la solución en dos tubos de ensayo en partes iguales:   Al tubo N1 adicionarle 1 mL de solución de Acetaldehído.5 mL) 3. Al tubo N1. DESARROLLO DE LA PRÁCTICA. Al tubo N2 adicionarle 1mL de solución de Ciclohexanona. REACCIÓN DE TOLLENS. preparar la solución de Fehling agregando partes iguales de Fehling A y Fehling B(1mL de cada uno). agregarle ciclohexanona (5 gotas). La diferenciación química entre Aldehídos y Cetonas. En un tubo de ensayo. se basa en facilidad con que los aldehídos se oxidan a ácidos Carboxílicos frente a ciertos reactivos y en estabilidad de la cetona frente a los mismos como por ejemplo con el reactivo de Tollens. REACCIÓN DE FEHLING. En un tubo de ensayo. Colocar en un tubo de ensayo una solución alcohólica de benzaldehído (0.4 DINITROFENILHIDRACINA. añadiendo hidróxido de amonio. Luego de dividirlo en dos tubos:  Al tubo N1.  Al tubo N2.5 Ml) y adicionarle el reactivo 2.UNMSM II. La reacción es positiva cuando aparece un precipitado rojo pardo. agregarle acetaldehído (5 gotas). por este medio se obtiene compuestos de adiciónbisulfítica que son sólidos cristalinos. adicionarle Acetaldehído (5 gotas) y agregarle el reactivo de Schiff (0. con el reactivo de Fehling. Ambos tubos llevar a baño María a ebullición por 3 minutos. agregar 1 mL de una solución de nitrato de plata y una gota de hidróxido de sodio 10%. Una reacción que nos permiten separar un Aldehído o una Cetona de una mezcla de compuestos orgánicos es haciéndola reaccionar con Bisulfito de sodio. 4. 1. Esta reacción es positiva para los Aldehídos y para las metilcetonas. el precipitado formado disolverlo.5 mL) Al tubo N2. en nuestro caso el ácido salicílico no se disuelve en cualquier líquido (solvente). en otros que formar sólidos y hasta en otros forman cristales. Laboratorio de Química Orgánica 6 .UNMSM V. CONCLUSIONES. que tanto en el etanol como el butanol y la bencina no se disuelven.Facultad de Ingeniería Industrial . notamos como en algunos casos se disuelven (soluble en caliente).   Llegamos a la conclusión que no todo las sustancias. Otra observación es cuando la sustancia no disuelta se calienta. También se utiliza en la elaboración de uno de los llamados plásticos técnicos que se utilizan fundamentalmente en la sustitución de piezas metálicas en automóviles y maquinaria. Muchos aldehídos y cetonas forman parte de los aromas naturales de flores y frutas. CUESTIONARIO. aunque su mayor consumo es en la producción del plexiglás. o REACCIÓN DE SCHIFF. o REACCIÓN DE FEHLING. 1. 2.4 DINITROFENILHIDRACINA.Facultad de Ingeniería Industrial . siglas el inglés) y la ciclohexanona que además de utilizarse como disolvente se utiliza en gran medida para la obtención de la caprolactama. Estos plásticos reciben el nombre de POM (polioximetileno) Cetonas: La cetona que mayor aplicación industrial tiene es la acetona (propanona) la cual se utiliza como disolvente para lacas y resinas. TNPE) así como en la elaboración de resinas alquídicas y poliuretano expandido. así como para cubiertas resistentes a los choques en la manufactura de aparatos eléctricos. Otras cetonas industriales son la metil etil cetona (MEK. que es un monómero en la fabricación del Nylon 6 y también por oxidación del ácido adípico que se emplea para fabricar el Nylon 66. o REACCIÓN CON LA 2. por lo cual se emplean en la perfumería para la elaboración de aromas como es el Laboratorio de Química Orgánica 7 . empleándose también en la elaboración de resinas epoxi y poliuretanos. o REACCIÓN DE TOLLENS. se utiliza fundamentalmente para la obtención de resinas fenólicas y en la elaboración de explosivos (pentaeritrol y el tetranitrato de pentaeritrol. Uso de los aldehídos y cetonas: Aldehídos: El metanal o aldehído fórmico es el aldehído con mayor uso en la industria. Realice las ecuaciones químicas de cada una de las reacciones realizadas.UNMSM VI. Mencione algunos aldehídos y cetonas que formen polímeros y tengan importancia industrial. De origen animal existe la muscona y la civetona que son utilizados como fijadores porque evitan la evaporación de los aromas además de potenciarlos por lo cual se utilizan en la industria de la perfumería.Facultad de Ingeniería Industrial . la vainillina.4-dinitro fenilhidracina y realice su ecuación química completa. el aldehído cinámico (esencia de canela). RR'C=O + C6H3(NO2)2NHNH2 → C6H3(NO2)2NHNCRR' + H2O Laboratorio de Química Orgánica 8 .4-dinitrofenilhidracina se encuentra comercialmente disponible como un polvo mojado. el aldehído anísico (esencia de anís). el piperonal (esencia de sasafrás). Es una hidracina substituída y es usada generalmente como prueba cualitativa para grupos carbonilos. La 2. ¿Cuál es la importancia de la reacción con la 2. Puede sintetizarse a partir de la reacción de hidracina con 2. La 2.4dinitroclorobenceno. por lo que debe tener especial cuidado con su uso y suele ser provisto mojado para disminuir el riesgo.4-dinitrofenilhidracina (también conocido reactivo de Brady) es un compuesto orgánico relativamente sensible a golpes y fricción. 3.UNMSM caso del benzaldehído (olor de almendras amargas). Anhydride. (2005) The MSDS Hyperglossary.UNMSM VII.Facultad de Ingeniería Industrial . BIBLIOGRAFÍA. - ILPI.William Reusch. (2004) Aldehydes and Ketones Consultado el 23 de mayo de 2005. . Laboratorio de Química Orgánica 9 .