COMPUESTOS CARBONÍLICOS: ALDEHIDOS Y CETONAS. ÁCIDOS CARBOXÍLICOS Y ÉSTERES. SINTESIS DE ASPIRINA Y SALICILATO DE METILO OBJETIVO • Verificar las principales propiedades químicas de los compuestos carbonilicos como aldehidos y cetonas. • Sintetizar el ácido acetil salicílico (aspirina) mediante la reacción de esterificación. ALDEHIDOS CETONAS ACIDOS CARBOXILICOS COMPROBAR LA PRESENCIA DE GRUPO CARBONILO EN ALDEHÍDOS Y CETONAS REACCION CON LA 2,4-DINITROFENILHIDRAZINA (2,4 – DNFH): • En un tubo de prueba colocar gotas de aldehído ó cetona luego adicionar 10 gotas de Rvo. 2,4-dinitrofenilhidrazina agitar y observar si se forma algún precipitado. Si no hay formación de precipitado inmediatamente, esperar 5 minutos, si no hay precipitado , llevar a baño maría por 3 minutos enfriar y observar si hay formación de precipitado REACCIÓN DETECTAR PRESENCIA DE ALDEHÍDO • PRUEBA CON EL REACTIVO DE SCHIFF • Colocar en tubos de prueba aproximadamente 1ml de reactivo de Schiff, luego a cada tubo adicionar gotas de la muestra analizar. Agitar por un minuto como máximo. Observar si hay la aparición de una coloración rojo azulado. REACCIÓN DIFERENCIAR ALDEHÍDOS DE CETONAS. • PUEBA CON EL REACTIVO DE TOLLENS En tubos de prueba colocar a cada uno 0,5ml de reactivo de Tollens, luego a cada tubo adicionar 0,5ml de muestra mezclar bien y dejar en reposo unos minutos. Observar si hay formación del espejo de plata. Si no se observase la aparición del espejo, llevar los tubos al baño maría por 30 a 60 segundos y observar. Precaución: No calentar los tubos por mas de un minuto, peligro de explosión! DIFERENCIAR ALDEHÍDOS DE CETONAS • REACCION CON EL REACTIVO DE FEHLING • El reactivo de Fehling se prepara instantes antes de su empleo mezclando 1ml de la solución Fehling .A. + 1ml de la solución Fehling .B. Se agita hasta la formación de un complejo azul intenso. La prueba consiste en colocar 1ml del reactivo de Fehling y adicionar 0,5ml de la muestra, mezclar bien y llevar al baño maría por 3 minutos retirar y observar si hay formación de un precipitado color rojo ladrillo R R PRUEBA PARA ÁCIDOS CARBOXÍLICOS • En un tubo de ensayo colocar 2ml de NaHCO3 al 5% y añadir I a II gotas de ácido carboxílico en solución o unos miligramos del mismo si se encuentra al estado sólido ESTERES DEL ACIDO SALICILICO Síntesis del ácido acetil salicílico • Pesar 1 g de ácido salicílico en un Erlenmeyer de 100 mL, agregar 3 mL de anhídrido acético y 3 gotas de ácido sulfúrico concentrado. • Agitar la mezcla suavemente por unos 5 minutos. La reacción es exotérmica, por lo que al elevarse la temperatura todo el ácido salicílico se disolverá. • Dejar enfriar la mezcla, agregar lentamente y gota a gota aproximadamente 1 mL de agua destilada para descomponer el exceso de anhídrido acético. • Agregar unos 50 mL de agua destilada a la solución, calentar hasta que se aclare y luego dejar enfriar. Cuando la mezcla se haya enfriado a temperatura ambiente, poner un baño de hielo para ayudar la cristalización. • Filtrar los cristales obtenidos por succión al vacío. • Lavar los cristales con pequeñas porciones de agua destilada fría. • Secar los cristales al aire. REACCION 1 mol Acido Salicilico 1 mol de Acido acetilsalicilico X = 1,3043 g de AAS (Peso teorico) 138 g 180 g 1g X Determinar el porcentaje de rendimiento (%R) del ácido acetil salicílico obtenido. Fórmula: •%R = Peso Practico x 100 Peso Teorico •%R = Peso Practico x 100 1,3043 g PESO PRACTICO .- lo obtendrá de pesar la aspirina seca que procesada en la practica Prueba de identificación • Colocar mg de AAS sintetizada en un tubo de ensayo “A”, y disolverla con agua destilada; luego, adicionar 3 gotas de FeCl 3 al 1%, agitar suavemente. Observa que sucede. • En otro tubo de ensayo “B” colocar mg de aspirina, y disolverla con agua destilada; luego, adicionar 3 gotas de FeCl3 al 1%, agitar suavemente. Observa que sucede. SÍNTESIS DEL SALICILATO DE METILO • Pesar 0.5g de ácido salicílico y colocar en un tubo limpio y seco. • Adicionar 3 ml de metanol. • Adicionar unas gotas de H 2 SO 4 concentrado, el cual sirve como catalizador. • Colocar tres trocitos de porcelana, mezclar bien. • Colocar en la boca del tubo un refrigerante de aire (como se muestra en la figura). • Calentar a reflujo por 10 minutos. • Luego de los 10 minutos de calentamiento, vierta el contenido del tubo en un vaso de beaker de 250 ml que contiene agua helada. • Perciba el olor característico CUESTIONARIO 1. Escriba la ecuación química de las reacciones llevadas a cabo durante la práctica. 2. Escriba las principales propiedades físicas y químicas y toxicidad del formaldehído. 3. Se tiene una muestra .M. a la cual se le ha practicado las siguientes pruebas (ver cuadro) : Señalar a que familia de compuestos orgánicos pertenece la muestra M. y Por qué . 4. Efectúe la reacción química entre el ácido acetil salicílico y el anhídrido acético. 5. Describa alguna técnica de cristalización. 1.¿Qué otros compuestos químicos se podrían utilizar para la síntesis de aspirina en lugar de anhídrido acético?. 2.¿Qué otras técnicas de purificación en síntesis orgánica existen? 3.Si se partió de 5g de ácido salicílico puro y experimentalmente se obtuvo (por reacción con anhídrido acético en medio ácido) 4,7g de ácido acetil salicílico, el rendimiento práctico fue de. .........% 4.Escriba la ecuación química de la formación de éster por reacción entre el alcohol amílico y el ácido butírico. Carey, F. A.: Química Orgánica. Ed. McGraw-Hill, 1999 Fessenden, R.J. y Fessenden, S.J., 1993. Química Orgánica. Grupo Editorial Iberoamérica, México. Graham Solomons, T. W.: Química Orgánica. Ed. Limusa. México, 1999 McMurry, J., 2001. Química Orgánica. 5a. edición. Internacional Thomson Editores, México. BIBLIOGRAFIA