“AÑO DE LA INVERSIÓN PARA EL DESARROLLO RURAL Y LA SEGURIDAD ALIMENTARIA“FACULTAD: Ingeniería Química LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA II TEMA: Colorantes Ftaleínas Viorica Stanciuc S. PROFESOR: INTEGRANTES: Azorza Guillen, Kevin Dueñas Granados, Karina Juárez Chacón, Joel Roca Pelayo, Cynthia Valencia Fajardo, Rafael GRUPO HORARIO: SEMESTRE: 94G 2013-A Bellavista - Callao Universidad Nacional del Callao Facultad de Ingeniería Química COLORANTES FTALEINAS COLORANTES FTALEÍNAS OBJETIVOS Obtención de colorantes ftálicos o ftaleínas a partir del anhidro ftálico. Reconocer las propiedades de cambio de viraje de los colorantes ftálicos, con la variación de pH. Observar las coloraciones de las ftaleínas en medio básicas y ácidas. FUNDAMENTO TEÓRICO CONCEPTO La fenolftaleína y derivados están estructuralmente tan estrechamente relacionados con os colorantes del trifenilmetano que ambos tipos de compuestos pueden estudiarse conjuntamente. La forma incolora de la fenolftaleína se puede considerar como la lactosa dela base carbinol de esta sustancia coloreada. CLASIFICACIÓN DE LOS COLORANTES POR SU MÉTODO DE APLICACIÓN COLORANTES DIRECTOR O SUSTANTIVOS Son los que se aplican directamente mediante una solución caliente del colorante u agua, dentro de esos colorantes se encuentran. 1. COLORANTES ÁCIDOS Son sales sádicas de ácidos sulfónicos y si en un balo acidificado con ácido sulfúrico o ácido acético. Son compuestos colorados solubles en agua. Posee afinidad por las fibras proteínicas. Este tipo de colorantes posee los siguientes tipos de colorantes químicos: trifenilmetano, quinolina, agina antraquinosa, nigrisina, verde naftol, amarillo naftol, etc los colorantes ácidos poseen afinidad directa por la lana, seda, nylon algunas fibras acrílicas, dando mucha gran variedad de matices. 2. COLORANTES BÁSICOS Son clorhidratos o complejos de colorantes de cloruros de zinc, que tienen grupos básicos, pero que suelen contener también grupos de sulfato de sodio para hacernos solubles en agua se aplican en un baño neutro usualmente sobre fibra tratado con ácido tánico. ~2~ Usualmente se usa para teñir algodón. Policromados: Se trata lana con un exceso de dicromato de sodio y luego se agrega colorante. El cromado son colorantes no metalizados se efectúa en una de las tres maneras: a. Meta Cromado: Se agrega el dicromato después de introducir la fibra en el paño de colorante pero antes de que haya teñido completamente. de una amina diazotada. cobalto y especialmente de cromo. Así forma un colorante azoico en agua dentro en el teñido desarrollo se tiñe la tela con un colorante directo que tenga un grupo amino libre. c. COLORANTES AZOICOS Son colorantes azo insolubles en agua que se forma sobre la fibra. (del latín morderé. luego se diazota el colorante depositado en la fibra es más flujo al lavado debido a su elevado peso molecular tiene un color más intenso COLORANTES DE AZUFRE Son manufacturados principalmente por fusión de azufre o sulfuros de sodio son compuestos amino derivados nitroso de hidrocarburos alicíclicos. Se usó ácido tánico como mordiente y de colorantes de cromo se reservan dará los colorantes que forman complejos de coordinación quelatos con iones metálicos. por naturaleza coloidal. Post Cromado: Si se agrega el cromato después de haberse agotado completamente el colorante de baño. se impregna de tela con compuesto capaz de copular con una sal de diazonio y luego se sumerge en una solución enfriada con hielo. Con pocas excepciones los iones metálicos o que hoy tiene importancia como mordiente son los de cobre. en la aplicación de teñir colores al hielo.Universidad Nacional del Callao Facultad de Ingeniería Química COLORANTES FTALEINAS COLORANTES PARA MORDIENTES O ADITIVOS Y COLORANTES DE CROMO Se llama mordiente a toda sustancia que pueda fijarse a la fibra. Se aplican en algodón en una solución de Na2S acuoso. Así se usa la albúmina como mordiente para estampar algodón y producir cretona. Después de teñida la tela se deja expuesta al aire o a oxidantes químicos que regeneran el colorante insoluble en las fibras. La proteína se coagula sobre la fibra de algodón por el calor y luego se teñía con un colorante ácido. morder) que luego puede ser teñida. b. Reacciones pocas conocidas. ~3~ . la reducción se hacía antiguamente por fermentación en grandes cubas y por ello se llaman colorantes de cuba o de tina. grasa. COLORANTE REACTIVOS EN LA FIBRA Los colorantes simples ácidos o básicos. Las grandes moléculas complejas necesarias para el teñido directo de algodón a las que se forman en cromado de colorantes para lana tienden hacer de color opaco. El algodón absorbe de esta solución la forma reducida del colorante. ~4~ . DROGAS Y COMERCIO Ciertos colorantes son tóxicos y algunos estimulan el crecimiento de tumores por ello la mayoría de países solo permiten colorar alimentos. Se conduce como blancos directos blanqueadores directos ópticos o blancoforos.Universidad Nacional del Callao Facultad de Ingeniería Química COLORANTES FTALEINAS COLORANTES DE TINA (De cuba) son insolubles en agua. COLORANTES PARA ALIMENTOS. COLORANTES SOLUBLES EN ACEITE Y ALCOHOL Muchos compuestos coloreados que carecen de grupos de ácido sinfónico son solubles en disolventes orgánicos y se usan para colorear gasolina. al exponerse al aire u otro agente oxidante pasado de nuevo a forma insoluble y queda firmemente adherido a la fibra. al aplicar el colorante. seda. pero pueden hacerse acuo solubles por reducción en solución alcalina. La reconversión del colorante absorbido a la forma oxidada se efectúa como en el teñido de colorante de azufre. primero este debe reducirse con hiposulfito de sodio (Na2S2O4) u otro agente reductor apropiado. son sustancias para la lana. plástico. Después la tela se impregna con la forma leuco soluble de colorante. drogas y cosméticos con colorantes que se consideren insolubles. ABRILLANTADORAS FLUORESCENTES O BLANQUEADORAS ÓPTICOS Compuesto incoloro que tienen afinidad para las fibras y exhiben como fluorescencia azol cuando se expone a la luz ultravioleta cercano se usa mucho como blanqueadores. dan fibras de color brillante. en un tanque y en ausencia de aire. aceites y ceras murgos de imprenta en alcohol y para tinción de preparación microscópicas. Una clase consiste esencialmente en cloruro de ácidos coloreados que reacciona con grupos hidroxilos de la celulosa o con los grupos aminos de la proteína y forma enlaces de éster o de amida. si está ocupado o si hay un grupo sulfonato en la posición 3 o 5. si uno que derivan del ácido 4-nitro –2 tolueno sulfónico (ácido para) y se preparar por ebullición de lacios con NaOH acuoso diluido el producto inicial será la sal sádica dintroso 2.2 etibenodisulfonico. En la serie de naftaleno. Los de peso molecular más alto contiene dos. ~5~ . la copulación se produce en la posición 1 el β naftol y la β naftilamina solo copulan en la posición 1. Los colorantes azoicos se preparan por copulación en soluciones fuertemente alcalina experimental alguna sustitución orto. pues constituye más de la mitad del número total de colorantes sintéticos de estructura conocida la mayoría de los colorantes azoicos son ácidos sinfónicos. ∝ naftol. COLORANTES DE ETILENO Estos colorantes de color amarillo y anaranjado directos para algodón son compuestos azoicos o azoxi que no obtienen por reacción usada de copulación.la solución alcalina. y ∝ naftilamina efectúan copulación en posición 4.Universidad Nacional del Callao Facultad de Ingeniería Química COLORANTES FTALEINAS CLASES QUÍMICAS DE COLORANTES COLORANTES AZOICOS Esta clase forma el grupo más grande de colorantes. tres y cuatro grupos azos (bizazoicos y triazoicos y tetrazoicos) y son sustituidos para el algodón. si hay presente un grupo OH. en las dianimas y compuesto dihidroxihilados solo hay copulación en los isómeros meta. se prepara por condensación de anhídrido ftálico fenol en presencia de un catalizador ácido anhidro algunos miembros de este grupo son fenolftaleína. a. etc. ~6~ . Es el ingrediente activo ordinario de los laxantes del tipo grámelo. rosas nilinan magentas Violeta básico 1(violeta de metilo) Violeta básico 3 (violeta cristal) FTALEINAS Derivan de la condensación de anhídrido ftálico con compuestos fenólicos aunque no se usa como colorantes. fluoresceína.Universidad Nacional del Callao Facultad de Ingeniería Química COLORANTES FTALEINAS TROFENILMETANO Colorante estos colorantes son colorantes básicos para lana o seda con ácido tánico entre otros tenemos: Verde malaquita o verde básico 4 Las fucsinas. quinizarona. igualmente que las fenolftaleínas y sus derivados se usa como indicador ácido base. La Fenolftaleína: Aunque usada muchísimo como indicador ácido – base su importancia comercial es como medicamento. la fenolftaleína es el miembro más importante de este grupo. b. Las Sulftaleínas: Son productos de la condensación de fenoles con anhídrido sulfonilazoico. alizarina. mediante un mecanismo de resonancia al sistema insaturado del cromóforo.Universidad Nacional del Callao Facultad de Ingeniería Química COLORANTES FTALEINAS USO DEL ANHÍDRIDO FTÁLICO Uso principal en la fabricación de resinas alquílicas y plastificantes. etc. COLORANTES CEROMOFEROS Son aquellos grupos que absorben en la región del visible y que por lo que son responsables del color e un compuesto. Estos grupos se llaman auxócromos (de griego cauxo. ~7~ . AUXOCROMOS Ciertos grupos que por sí solos no producen color en una molécula. sin embargo cuando se encuentran presentes en conjugación con un cromóforo. se llaman cromóforos: Quinonas Compuestos azo – N = N – Compuestos nitrosos coloridos – N = O También está el NO2 Con estos compuestos basta que uno de ellos en la molécula para que esta sea colorida se les conoce como cromóforos fuertes. aumentar). aumenta la intensidad de color. La presencia del grupo auxocromos da origen a un desplazamiento dela banda de absorción hacia mayores longitudes de onda (extremo rojo del espectro). Además a partir de anhídrido ftálico y por medio de la ftalimida y el ácido antranilico se obtiene el añil sintético. Los auxócromos son capaces de donar e – de pares compartidos. Se utiliza para la síntesis de muchos colorantes delas series delas fluoresceínas para fenolftaleínas. una hora o más.Universidad Nacional del Callao Facultad de Ingeniería Química COLORANTES FTALEINAS FLUORESCENCIA Es un tupo de luminiscencia en la que un átomo o molécula emite radiación visible pasando del estado electrónico alto a otro más bajo. El término se reduce al fenómeno en el que el intervalo de tiempo entre la absorción y la emisión de energía es extremadamente corto. ~8~ . FOSFORESCENCIA Es un tipo de luminiscencia en la que la emisión de la radiación debida a la excitación de un material cristalino o líquido tiene lugar después de que ha cesado la excitación y puede durar de una fracción de un segundo. Universidad Nacional del Callao Facultad de Ingeniería Química COLORANTES FTALEINAS PARTE EXPERIMENTAL MATERIALES Cámara con lámpara UV (366nm) Cocina Eléctrica Mechero Tubos de ensayo Pipetas Vasos precipitados REACTIVOS Anhídrido ftálico Fenol Resorcina Ácido sulfúrico concentrado Hidroquinona Agua destilada Hidróxido de sodio Alfa naftol Beta naftol Agua de bromo Reactivo de lugol ~9~ . Universidad Nacional del Callao Facultad de Ingeniería Química COLORANTES FTALEINAS V. luego Se añade 2 a 3 gotas de ácido sulfúrico concentrado. Al primer tubo alcanizamos con NaOH: y observamos el cambio de color Al segundo tubo se acidula con H2SO4: y no observamos cambios notables.. Se agita la mezcla y se calienta por 3 minutos aproximadamente Hasta que se funda todo. Luego se vierte agua. ~ 10 ~ . y se separa la solución en dos tubos de ensayo.PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL PREPARACION DE LA FENOLFTALEÍNA En un tubo de ensayo se mezcla gramos de fenol con gramos de anhídrido Ftálico. lo que indica que hubo reacción. no hay reacción.Universidad Nacional del Callao Facultad de Ingeniería Química COLORANTES FTALEINAS Separamos dos tubos de la solución resultante. ~ 11 ~ . pero no se observa cambio en el color de la solución. . La otra solución la llevamos a medio ácido. Una la llevamos a medio básico con NaOH y observamos que la coloración de la solución cambia a violeta. Al primer tubo alcanizamos con NaOH Al segundo tubo se acidula Reacción de obtención del colorante: Separamos dos tubos de la solución resultante. Una la llevamos a medio básico con NaOH y observamos que la coloración de la solución cambia a amarillo fosforescente. ~ 12 ~ . no hay reacción. Luego se vierte en un vaso con 50 ml de agua. luego Se añade 2 a 3 gotas de ácido sulfúrico concentrado. pero no se observa cambio en el color de la solución. En un tubo de ensayo se mezcla gramos de resorcinol con gramos de anhídrido Ftálico. lo que indica que hubo reacción. El otro la llevamos a medio ácido con ácido sulfurico.Universidad Nacional del Callao Facultad de Ingeniería Química COLORANTES FTALEINAS SÍNTESIS DE FLUORESCINA. y se separa la solución en dos tubos de ensayo con 2ml a cada uno. Se agita la mezcla y se calienta por 3 minutos aproximadamente Hasta que se funda todo. y se separa la solución en dos tubos de ensayo. Al primer tubo alcanizamos con NaOH Al segundo tubo se acidula Reacción de obtención del colorante: ~ 13 ~ .Universidad Nacional del Callao Facultad de Ingeniería Química COLORANTES FTALEINAS SÍNTESIS DE NAFTOL ( ) FTALEINA En un tubo de ensayo se mezcló α-Naftol con anhídrido Ftálico. luego Se añade 2 a 3 gotas de ácido sulfúrico concentrado. Se agita la mezcla y se calienta por 3 minutos aproximadamente Hasta que se funda todo. Luego se vierte agua. Una la llevamos a medio básico con NaOH y observamos que la coloración de la solución cambia a verde. no hay reacción. Luego se vierte agua.Universidad Nacional del Callao Facultad de Ingeniería Química COLORANTES FTALEINAS Separamos en dos la solución resultante. SÍNTESIS DE QUINIZARINA En un tubo de ensayo se mezcló hidroquinona con anhídrido Ftálico. Se agita la mezcla y se calienta por 3 minutos aproximadamente Hasta que se funda todo. La otra la llevamos a medio ácido con ácido sulfurico o HCl. luego Se añade 2 a 3 gotas de ácido sulfúrico concentrado. pero no se observa cambio en el color de la solución. Al primer tubo alcanizamos con NaOH Al segundo tubo se acidula ~ 14 ~ . y se separa la solución en dos tubos de ensayo. lo que indica que hubo reacción. ~ 15 ~ .Universidad Nacional del Callao Facultad de Ingeniería Química COLORANTES FTALEINAS Separamos dos tubos la solución resultante. Una la llevamos a medio básico con NaOH y observamos que la coloración de la solución se torna un poco más oscura. pero no se observa cambio en el color de la solución. La otra la llevamos a medio ácido con HCl. no hay reacción. lo que indica que hubo reacción. para después añadir H2O. ~ 16 ~ . Luego retiramos del fuego al tubo de ensayo y dejamos enfriar. luego agregar 4 gotas de H2SO4 (cc) y someter a calentamiento hasta fusión.Universidad Nacional del Callao Facultad de Ingeniería Química COLORANTES FTALEINAS SINTESIS DEL β-NAFTOLFTALEINA En un tubo de ensayo agregar anhídrido ftálico y β-naftol. De un tubo de ensayo sacamos una pequeña solución y agregamos NaOH gota a gota agitar y anotar lo observado. Universidad Nacional del Callao Facultad de Ingeniería Química COLORANTES FTALEINAS SINTESIS DE DERIVADOS FTALEINICOS ~ 17 ~ . Universidad Nacional del Callao Facultad de Ingeniería Química COLORANTES FTALEINAS ~ 18 ~ . 9 – 4.6 BASICO grosella azul-verde rojo azul azul intenso amarillo naranja amarillo verdoso 2.8 – 4. Indique las ftaleínas que se usan como indicadores y especifique el rango de pH para cada una.5 3.3 incoloro incoloro 3.8 incoloro 9.8 rojo parduzco 7. Presenta las reacciones de condensación del anhídrido ftálico con: a) Alfa-naftol b) Beta-naftol ~ 19 ~ .3 – 10.8 – 9.2 – 9.0 incoloro 8.2 – 9.7 4. FTALEINAS FENOLFTALEINA α-NAFTOLTALEINA o-CRESOLFTALEINA TIMOLFTALEINA FLUORESCEINA DERIVADOS EOSINA ERITROSINA INDICADORES ACIDO pH VIRAJE incoloro 8.5 azulado 3.Universidad Nacional del Callao Facultad de Ingeniería Química COLORANTES FTALEINAS CUESTIONARIO 1. Indique las reacciones de uno de los colorantes arriba obtenidos con una solución acuosa acida y con una solución acuosa básica.Universidad Nacional del Callao Facultad de Ingeniería Química COLORANTES FTALEINAS c) Guayacol d) Timol Anh. Ftálico y Timol + 2 H2SO4 anh. ~ 20 ~ .. ftálico timol timolftaleína 3. Presente la reacción de la FLUORESCEINA en medio básico con agua de bromo y con reactivo lugol. ~ 21 ~ . Al agregar Lugol (yodo) a la Fluoresceína en medio básico nos da como resultado el compuesto llamado Eritrosina. Al agregar Agua de Bromo a la Fluoresceína en medio básico nos da como resultado el compuesto llamado Eosina.Universidad Nacional del Callao Facultad de Ingeniería Química COLORANTES FTALEINAS 4. la molécula que los continua se llama cromógeno y es una sustancia colorada. pero no un colorante. En 1876 Witt explica el color de las sustancias orgánicas por la presencia de ciertas agrupaciones atómicas en la molécula llamadas cromófonos. Los grupos cromófonos más comunes son: Fluorescencia: Propiedad que posee algunas sustancias de transformar la radiación recibida en otra frecuencia diferente y generalmente menor que la absorbida. Indique los grupos funcionales que dan color a estos compuestos y explique la Fluorescencia de la Fluoresceína. es decir capaz de fijarse de manera permanente sobre las fibras textiles. ~ 22 ~ . Es una característica de la Fluoresceína. El fenómeno no presente particularmente interés cuando la luz absorbida es invisible (ultravioleta) y la emite visible (C12H12O9).Universidad Nacional del Callao Facultad de Ingeniería Química COLORANTES FTALEINAS 5. Para que posea esta cualidad se necesita la presencia en la molécula de otras agrupaciones atómicas las auxócromos. con exclusión de la transición que resultaría entre S2 y So.Universidad Nacional del Callao Facultad de Ingeniería Química COLORANTES FTALEINAS El proceso de emisión de un fotón desde S1 a So recibe el nombre de fluorescencia. y ocurre inmediatamente después de la excitación (en aproximadamente 10–9 a 10–7 segundos). ~ 23 ~ . por lo cual. la excitación por radiación a la longitud de onda λ2 normalmente provoca fluorescencia de una longitud de onda λ3. Así. debido a la conversión interna y a los procesos de relajación vibracional. en relación con la figura. Por otra parte. no es posible percibir visualmente la emisión de fluorescencia una vez eliminada la fuente de excitación. la emisión de fotones fluorescentes desde estados electrónicos excitados superiores al primero son procesos muy poco probables. Cuando se hace la prueba en medio básica no se debe de echar mucho de NaOH. Antes de agregar el agua al tubo de ensayo se debe esperar un momento hasta que se enfríe. Se concluye que el ácido ftálico nos permite obtener diversos colorantes al reaccionar con un compuesto fenólico (resorcina o fenol por ejemplo) RECOMENDACIONES Cuando se calienta el anhidro ftálico con el H2SO4(CC). porque puede romperse el tubo. Se concluye que en la síntesis de la fenolftaleína (como indicador colorimétrico en el laboratorio).Universidad Nacional del Callao Facultad de Ingeniería Química COLORANTES FTALEINAS CONCLUSIONES Concluimos que en los diferentes experimentos los colores dependen del medio donde está la solución para este caso en medio ácido y básico donde al final se obtuvo una variedad de colores. ya que un exceso de reactivo puede producir otra coloración. ~ 24 ~ . El color resaltante de todas las reacciones fue la síntesis de la fluoresceína que nos dio un color verde fluorescente (de donde proviene su nombre). apenas unas gotas. En la síntesis de la quinizarina se presenta una coloración rojiza en medio ácido y en medio básico violeta. nos dio en medio acido incoloro y en medio básico fucsia. no se debe de mantener mucho tiempo en el fuego ya que se produce una reacción violenta. 1984. 2002. G. “ Química Experimental – Editorial América – Perú. Editorial Pearson. Editorial Stella – Perú. “Química Orgánica” . L. Educación México. Biológica”. Curso de “Química Orgánica y Nociones de A.Rose. 1994”. WADE. RAKOFF. Norman C. Editorial Limusa 1977.Universidad Nacional del Callao Facultad de Ingeniería Química COLORANTES FTALEINAS BIBLIOGRAFÍA JORGE VIDAL. CARRASCO VENEGAS. Henry . ~ 25 ~ . “Química Orgánica Fundamental”. Universidad Nacional del Callao Facultad de Ingeniería Química COLORANTES FTALEINAS ANEXOS Cámara de lámpara UV ( =366nm) Algunas imágenes dentro de la cámara ~ 26 ~ . Universidad Nacional del Callao Facultad de Ingeniería Química COLORANTES FTALEINAS ~ 27 ~ .