Clasificacion de Compuestos Organicos de Acuerdo Con Su Solubilidad 2

CLASIFICACION DE COMPUESTOS ORGANICOS DE ACUERDO CON SUSOLUBILIDAD UNIVERSIDAD DE PAMPLONA FACULTAD DE CIENCIAS BASICAS DEPARTAMENTO DE QUIMICA ORGANICA ALVEAR HERRERA ANDRES FELIPE, CHACÓN CRISTIAN VLADIMIR, GORDILLO DIAZ BRISA, MARIÑO DIAZ CRITIAN ESTEVEN RESUMEN En la presente práctica se llevó a cabo la clasificación de diferentes compuestos de acuerdo con su solubilidad donde se utilizaron los siguientes reactivos sólidos y líquidos respectivamente: acido benzoico, sacarosa, naftol, Hexano, Ácido acético y difenilamina. A cada reactivo se le adicionó H2O, para así determinar si eran solubles o insolubles en esta sustancia; aquellos que fueron solubles se les agregó éter, si fueron insolubles se clasifican como S2 en este caso la sacarosa, el ácido acético y acido benzoico si fueron solubles se clasifican en S1, como el Naftol, la difenilamina y el Hexano fueron insolubles en H2O, por lo tanto se realizó el mismo procedimiento pero esta vez se le añadió NaOH al 10%, el naftol fue soluble en este reactivo, para ello le agregamos NaHCO3 al 10% siendo insoluble en esta sustancia para su clasificación como A2. El Hexano y la difenilamina fueron insolubles en NaOH para seguir con la clasificación de estos dos reactivos se le añadió HCL al 5% en este reactivo fueron insolubles por último se les agrego H2SO4 para clasificarse la difenilamina como grupo N mostrando solubilidad y el Hexano como grupo I mostrando insolubilidad. PALABRAS CLAVES: solvente, soluto, sustancias orgánicas y solubilidad INTRODUCCION Las fuerzas intermoleculares determinan las propiedades de solubilidad de los compuestos orgánicos. La regla general es que el semejante disuelve al semejante. Las sustancias polares se disuelven en disolventes polares y las sustancias no polares se disuelven en disolventes no polares. La disolución de un compuesto orgánico en un disolvente, es un proceso en el que las fuerzas intermoleculares existentes en la sustancia pura, son reemplazadas por fuerzas que actúan entre las moléculas del soluto y disolvente. Por consiguiente, las fuerzas molécula-molécula en el soluto y las fuerzas moléculadisolvente en la disolución, esté a favor de las últimas. Algunos compuestos orgánicos se disuelven fácilmente en agua, pero la mayor parte no lo son. La mayoría de los compuestos orgánicos son solubles en otros compuestos orgánicos llamados disolventes orgánicos. La solubilidad de un compuesto orgánico puede dar información valiosa respecto a su composición estructural. De acuerdo a la solubilidad de los compuestos orgánicos en los disolventes y a la presencia de elementos distintos de carbono e hidrógeno, estos se clasifican en ocho grupos: División S1: Compuestos solubles en agua y solubles en éter. Los formadores de puente de hidrógeno son los que tienen átomos de N, O y F unidos al H, y aquellos grupos funcionales con O, N o F. Los compuestos con cadenas que superan los 5 átomos de carbono no son solubles en esta división. División S2: Compuestos solubles en agua, pero insolubles en éter. Compuestos polares con fuertes interacciones intermoleculares. División B: Compuestos insolubles en agua, pero solubles en HCl 1.2N. Los compuestos que contienen grupos funcionales básicos. División A1: Compuestos insolubles en agua, pero solubles en NaOH 2.5N. Compuestos que contienen grupos funcionales ácidos con pKa menor que 12. División A2: Compuestos insolubles en bicarbonato de sodio 1.5N. Los ácidos con un pKa menor que 6 y los ácidos con un pKa mayor que 8 serán insolubles. División M: Compuestos que contienen nitrógeno o azufre y que han sido insolubles en agua, HCl y NaOH. Los halógenos pueden estar presentes al igual que el nitrógeno y el oxígeno. División N: Compuestos que son solubles en ácido sulfúrico concentrado y que no pertenecen a ninguna de las divisiones. No poseen nitrógeno, ni oxígeno, no son comunes los halógenos. División I: Compuestos que son insolubles en todos los solventes utilizados en la clasificación y que no contienen nitrógeno o azufre. Hidrocarburos, derivados de halogenados de hidrocarburos1. METODOLOGIA Todos los procedimientos que vienen a continuación se hicieron en frio. En un tubo de ensayo colocamos 1g de la sustancia solida (ácido benzoico), luego agregamos 3 ml de agua y se agito vigorosamente, golpeando el fondo del tubo contra la palma abierta de la mano, de acuerdo al resultado seguíamos el esquema que nos indicaba los pasos a seguir. En un tubo de ensayo colocamos 0,2 ml de la sustancia liquida (ácido acético), luego agregamos 3 ml de agua y se agito vigorosamente, golpeando el fondo del tubo contra la palma abierta de la mano, de acuerdo al resultado seguíamos el esquema que nos indicaba los pasos a seguir. Repetimos el paso #1 pero con un sólido como él (naftol) y dependiendo de los resultados seguíamos los pasos que nos indicaba el esquema por ultimo tomamos nota de los resultados obtenidos. En este repetimos los mismos pasos del #1 y 3 con un sólido como la (difenilamina) y dependiendo los resultados seguíamos los pasos que nos indicaba el esquema luego procedimos a tomar apuntes. Repetimos el paso #2 pero con un reactivo liquido como él (hexano) y depende los resultados seguíamos los pasos que nos indicaba el esquema después tomamos nota de los resultados. En este repetimos los mismos pasos del #1,3 y 4 con un sólido como la (sacarosa) y dependiendo los resultados seguíamos los pasos que nos indicaba el esquema por últimos tomamos nota de los resultados obtenidos por cada uno de los procedimientos. RESULTADOS TABLA 1: RESULTADOS DE SOLUBILIDAD Compuest os orgánicos agu a Éter Acido benzoico Ácido acético naftol sacarosa difenilamin a + + S1 + + S1 hexano - + - Hidróxi do de sodio + Bicarbonat o de sodio Ácido clorhídri co Ácido sulfúrico - Grupo solubilida d - - + A2 S1 N - - - I + Figura 1 hexano Figura 2 Naftol Figura 3 Acido benzoico ANALISIS DE RESULTADOS El objetivo de la práctica como tal, era la clasificación de compuestos orgánicos en base a su solubilidad, según investigaciones teóricas realizada, los resultados obtenidos no fueron los deseados o teóricamente correctos. Teóricamente pudiesen pertenecer algunos de los grupos, pero experimentalmente debido a algunas variaciones ambiental o experimental en la sustancia, no obtuvimos un resultado conciso que permitiera su respectiva clasificación. Las pruebas que se llevaron a cabo se encontró un rango de error con los experimentados a comparación, con los resultados teóricamente, debido a fallas como la presión y temperatura ya que esta afecta la solubilidad, lo mismo con la superficie de contacto, es decir, agitar la muestra también es un parámetro que afecta la solubilidad. En general las sustancias no polares y ligeramente polares se disuelven en éter. El que un compuesto polar sea o no soluble en éter, depende de la influencia de los grupos polares con respecto a la de los grupos no polares presentes. En general los compuestos que tengan un solo grupo polar por molécula se disolverán, a menos que sean altamente polares, debido a esta razón la sacarosa, el ácido acético y el ácido benzoico fueron solubles en éter por tener un grupo polar lo q hace que las moléculas se disuelvan. olefina, que a su vez se transforma en un polímero insoluble. Todos los compuestos que presentan este comportamiento se clasifican como solubles en el reactivo. como el sólido de algunas muestras no se ha disuelto, es insoluble en frío, y como notamos que otros si se han disuelto, es soluble en frío. Los compuestos que fueron insolubles en agua, pero que son capaces de donar un protón a una base diluida, pueden formar productos solubles en agua. En los resultados obtenidos con el observamos que el naftol, la difenilamina y el hexano no es soluble en agua a temperatura ambiente, pero si se agita el naftol con una solución diluida de hidróxido de sodio, el sólido se disuelve progresivamente. Esto se debe a que se ha transferido un protón del grupo carboxilo al ion hidroxilo. Esta reacción química produce agua y benzoato sódico, este posee un enlace iónico entre el oxígeno del carboxilo y el ion sodio, es una sal, y como la gran mayoría es soluble en agua. Para la aplicación de solvente ácido sulfúrico tuvimos en cuenta las sustancias no solubles en agua, en hidróxido de sodio y en ácido clorhídrico (difenilamina y hexano) y obtuvimos que estas también son insolubles en ácido clorhídrico esto es debido a que Los compuestos reacciona y se transforma en un producto insoluble que puede producir un polímero insoluble, y un alcohol, puede deshidratarse a una La asociación de las moléculas de agua, implica la existencia de enlaces por puentes de hidrogeno entre los grupos hidroxilo de las moléculas asociadas. CONCLUSIONES Concluimos que la solubilidad de un compuesto depende de la temperatura y la presión con la cual se trabaje. BIBLIOGRAFÍA http://quimicaorganica135lab.blogspot.co m.co/2011/08/clasificacion-porsolubilidad-de_5793.html 1