UEG - UNIVERSIDADE ESTADUAL DE GOIÁSUNUCET - UNIDADE UNIVERSITÁRIA DE CIÊNCIAS EXATAS E TECNOLÓGICAS SÍNTESE DO cis - CICLOEXANODIOL Graduando: Ariana Porto Trentini Trabalho apresentado na disciplina de Química Orgânica Experimental II do curso de Química Industrial da Universidade Estadual de Goiás sob orientação da professor Marcos. Anápolis – GO 03 de dezembro de 2013. favorecendo com que ocorra uma oxidação branda. como o oxigênio ou halogênio ou pela remoção de hidrogênio.CrO3.1 + KMnO4 Cicloexeno Frio OH. isto também se deve. na síntese do cis-clicloexanodiol A oxidação provocada pelo KMnO4 pode ocorrer tanto brandamente como energeticamente. KMnO 4. devido a este fato a reação do mecanismo 1 esta ocorrendo a frio para que a oxidação não seja tão energeticamente aponto de romper a ligação dupla.INTRODUÇÃO Esta síntese ocorreu através da oxidação do cicloexeno utilizando o permanganato de potássio. utilizando como agente oxidante o permanganato de potássio. Na2Cr2O7. sendo possível então a reação de introduzi mento do oxigênio na cadeia. notamos que esta reação de oxidação ocorre com adição de oxigênio. segundo Baeyer. assim temos uma reação de oxidação. ao fato da reação ocorrer em meio neutro ou levemente ácido favorecendo uma reação de oxidação branda através do permanganato de potássio./ H2O Permanganato de potássio OH OH cis-1. Como podemos observar abaixo no mecanismo. Os agentes oxidantes mais importantes são. OBJETIVO .2-cicloexanodiol Mecanismo 1: Oxidação do cicloexeno com adição de oxigênio. A reação de oxidação promove uma transformação química pela adição no substrato de átomos eletronegativos. NaCl. garras. chapa com agitação magnética. Pegou-se os extratos orgânicos (liquido contido no kitassato) e deixou-se evaporar o solvente por alguns dias. etanol. bomba de vácuo. dissolvido em 60 ml de etanol 95%. 7. utilizando 5 gotas da amostra reagindo com 2mL do reagente de Lucas e observou o resultado. diclorometano. extraiu-se também com solução de declorometano e separou-se em um funil de separação. cuidadosamente a solução de permanganato de potássio ao balão contendo a solução de cicloexeno. acetona. condensador de refluxo e termômetro adicionou-se 3. conta gotas. kitasato. banho de gelo. Após toda adição da solução contendo permanganato de potássio. deixou-se por agitação durante 50 min.3 ml de cicloexeno. tubo de ensaio e espátula. rolha. Preparou-se uma mistura contendo 4. Procedimento experimental: Em um balão de fundo redondo provido agitação magnética. Fez-se o teste de Lucas com a fase orgânica. Adicionou-se. Cicloexeno. PARTE EXPERIMENTAL Materiais e Reagentes: Balão de fundo redondo 100 ml. até um volume de 100 ml. bastão de vidro.5 g de KMnO4 . peixinho. Filtrou-se o precipitado a vácuo e lavou-o 3x com 50 ml de acetato de etila. congelador. Extraiu-se com solução saturada de NaCl saturada e separou-se em um funil de separação. funil de separação. suporte universal. permanganato de potássio. termômetro. . a uma velocidade em que a temperatura interna não ultrapassa-se 5°C. béquer. sulfato de sódio. funil de Büchner.02 g de MgSO4 e 250 mL água.Sintetização do cis-cicloexanodiol através da reação de oxidação. condensador de bolas. utilizando como agente oxidante o KMnO4. Pegou-se a fase orgânica e secou-a com sulfato de sódio anidro. e devido a este fato devemos controlar a temperatura a fim de obtermos o diol e não um acido carboxílico como notamos no mecanismo 2 devido a clivagem. que indica a formação ou não do produto esperado. RESULTADOS E DISCUSSÃO Tivemos que adicionar à solução. OH O O OH Mecanismo 2: Alceno transformado através da clivagem. Após pesou-se novamente e fez-se o cálculo do rendimento. pois o reagente de Lucas ao reagir com este tipo de produto . realizamos o teste de caracterização com utilização do Teste de Lucas. observamos uma pequena turvação o que significa que o diol esperado como produto desta síntese foi formado com sucesso. após termos secado a solução evaporou-se o solvente e colocou-se o béquer previamente pesado em descanso para recristalizar o produto. Quando adicionamos ao nosso produto o reagente de Lucas. lentamente para que a temperatura interna mantivesse controlada em torno de 5°C pelo fato do permanganato ser altamente oxidante e exotérmico. transformando o alceno como podemos visualizar no mecanismo 2 descrito abaixo. contendo permanganato de potássio a solução contendo o cicloexeno. assim se a reação ocorrer em elevadas temperaturas pode ocorrer a clivagem do produto esperado. O permanganato de potássio e considerado um agente oxidante forte. onde o reagente de Lucas empregado no teste é constituído por ácido clorídrico e cloreto de zinco. Mecanismo reacional podemos demonstrar no mecanismo 3 citado abaixo: OH + KMnO4 + MnO2 OH Mecanismo 3: Mecanismo reacional de oxidação para formação do cis-cicloexanodiol Após realizarmos toda a parte de síntese do cis-cicloexanodiol. .ocorre uma reação de substituição nucleofílica primaria.67g 116.8110 .78g MnO2 (ppt) . proporcionando a turvação da solução. O O Mn O O O O OH O O Mn Mn O O O O O O H H OH Mn O O H O O OH O H OH MnO3 Mn O O HO OH H Mecanismo 4: Mecanismo da reação de formação do cis-cicloexanodiol.V m=0.m(cicloexeno) MM(cis-cicloexenodiol)----m(cis-cicloexanodiol) 82g/mol--------2.3 m(cicloexeno): 2.158 g/mol d=m/V m=d. 3.2g -Cálculo do rendimento teórico: MM(cicloexeno)------------.15g/mol---m(cis-cicloexanodiol) m(cis-cicloexanodiol)teórico=3.67g m(cis-cicloexenodiol): 0.Cálculo do rendimento: -Dados: MM(cicloexeno): 82 g/mol MM(cis-cicloexenodiol): 116. 2g------------. e colocamos o precipitado e pesamos. fazendo com que o segundo peso (béquer + precipitado) fosse muito alto. assim podemos dizer que a sintetização se deu por completo e com sucesso. Disponível em: http://www2. Reação de oxidação. Pois houve um erro. tornando o rendimento acima de 500%. A aula foi dividida em duas devido ao tempo ser grande gasto para realização da aula. BIBLIOGRAFIA: 1. CONCLUSÃO Podemos dizer que a síntese do cis-cicloexanodiol foi realizada com sucesso.3% Para pegar a massa tivemos que transferir para um papel de filtro previamente tarado. . Acesso em 03 de dezembro de 2013.-Cálculo rendimento prático: m(cis-cicloexanodiol) teórico-------100% m(cis-cicloexanodiol)----------------x 3.pdf. onde pesamos o béquer e anotado o valor errado.ufpa.br/quimdist/livro_novo/quimica_organica_teorica/cap %20%2010.78g------------100% 0.x X= 5. conforme o esperado pela aula prática. Observamos que houve a formação do produto desejado através da caracterização obtida pela reação com o teste de Lucas.
Report "Aula 04 - Rel. Sintese Do Cis -Cicloexanodiol"