Química OrgânicaApostila Simplificada HENRIQUE SILVEIRA QUÍMICA ORGÂNICA Henrique Silveira 1 APOSTILA - QUÍMICA ORGÂNICA 2 Henrique Silveira Lista 1 APOSTILA – QUÍMICA ORGÂNICA Introdução à Química Orgânica QUÍMICA ORGÂNICA HISTÓRICO: A Química Orgânica é uma divisão da Química que foi proposta em 1777 pelo químico sueco Torbern Olof Bergman. A química orgânica era definida como um ramo químico que estuda os compostos extraídos dos organismos vivos. Em 1807, foi formulada a Teoria da Força Vital (foi uma antiga teoria em que se acreditava que apenas seres vivos pudessem produzir matéria orgânica) por Jöns Jacob Berzelius. Ela baseava-se na ideia de que os compostos orgânicos precisavam de uma força maior (a vida) para serem criados. Em 1828, Friedrich Wöhler, discípulo de Berzelius, a partir do aquecimento de cianato de amônio, produziu a uréia; começando, assim, a queda da teoria da força vital. Essa obtenção ficou conhecida como síntese de Wöhler. Após, Pierre Eugene Marcellin Berthelot realizou toda uma série de experiências a partir de 1854 e em 1862 sintetizou o acetileno. Em 1866, Berthelot obteve, por aquecimento, a polimerização do acetileno em benzeno e, assim, é derrubada a Teoria da Força Vital. Percebe-se que a definição de Bergman para a química orgânica não era adequada, então, o químico alemão Friedrich August Kekulé propôs a nova definição aceita atualmente: “Química Orgânica é o ramo da Química que estuda os compostos do carbono”. Essa afirmação está correta, contudo, nem todo composto que contém carbono é orgânico, por exemplo, o dióxido de carbono (CO₂), o ácido carbônico (H₂CO3), etc., mas todos os compostos orgânicos contém carbono e hidrogênio. Essa parte da química, além de estudar a estrutura, propriedades, composição, reações e síntese de compostos orgânicos que, por definição, contenham carbono, pode também conter outros elementos como o oxigênio (O), o hidrogênio (H), o nitrogênio (N), e mais raramente, fósforo (P), enxofre (S) e os Halogênios (F, Cl, Br e I). Henrique Silveira 3 APOSTILA - QUÍMICA ORGÂNICA RESUMO: 1º conceito sobre a Química Orgânica: substancias que são encontradas nos seres vivos; Bergman: dividiu a química em: Química Orgânica; Química Inorgânica; Brezelius: “só há substancias orgânicas se houver vida”; Whöler: Sintetizou a URÉIA no laboratório; Cianato de amônio (sal inorgânico) Uréia (Orgânico) Novo Conceito: Química Orgânica » Kekulé. É a parte da química que estuda o carbono e suas propriedades; 4 Henrique Silveira APOSTILA – QUÍMICA ORGÂNICA POSTULADOS DE KEKULÉ: O carbono é tetravalente ( faz 4 ligações): A tetravalência do carbono é sua propriedade de formar quatro ligações covalentes, ou seja, ele disponibiliza quatro elétrons ligantes. Isso porque em sua camada de valência o átomo de carbono possui 4 elétrons livres. 4 ligações simples 2 ligações simples e 1 ligação dupla 1 ligação simples e 2 ligações duplas 1 ligação tripla Não há diferença energética entre as 4 ligações simples do Carbono: O Fluorometano é um exemplo desta propriedade, só existe um composto com este nome, ele é formado pela substituição de um hidrogênio da molécula de Metano por um átomo de Flúor (F). O Flúor poderá substituir qualquer H da molécula que receberá a mesma nomenclatura, repare na ilustração abaixo: Henrique Silveira 5 APOSTILA - QUÍMICA ORGÂNICA O Carbono tem capacidade de formar cadeias: É a capacidade que átomos de um mesmo elemento têm de formar cadeias moleculares. Átomos de carbono ligam-se diretamente entre si, formando estruturas denominadas cadeias carbônicas. A variedade de compostos orgânicos existentes na natureza se deve a esta propriedade do Carbono de formar cadeias. TABELA: ELEMENTOS Carbono (C) Nitrogênio (N) Enxofre (S) / Oxigênio (O) Halogênios: Flúor (F) / Cloro (Cl) / Bromo (Br) / Iodo (I) Hidrogênio (H) NUMERO DE LIGAÇÕES 4 3 2 1 1 6 Henrique Silveira APOSTILA – QUÍMICA ORGÂNICA EXERCÍCIOS: 1)_ Complete a cadeia com os Hidrogênios (H) que estão faltando para completar as ligações: 2)_ Complete a cadeia com os Hidrogênios (H) que estão faltando para completar as ligações: Henrique Silveira 7 APOSTILA - QUÍMICA ORGÂNICA HIBRIDIZAÇÕES: É a mistura das camadas da Valencia formando um novo orbital; Hibridização sp3: — — — — 4 ligações simples 4 ligações sigma (δ) Geometria Tetraédrica Ângulo de 109ᵒ 28’ Hibridização sp2: — — — — 2 ligações simples e 1 dupla 3 ligações sigma (δ) e 1 pi (π) Geometria Trigonal Plana Ângulo de 120ᵒ Hibridização sp: — 2 ligações duplas ou 1 simples e 1 tripla — 2 ligações sigma (δ) e 2 pi (π) — Geometria Linear — Ângulo de 180ᵒ 8 Henrique Silveira APOSTILA – QUÍMICA ORGÂNICA EXERCÍCIOS: 3)_ Pede-se: MOLÉCULA 1 MOLÉCULA 2 a)_ Quais carbonos tem hibridização: MOLÉCULA 1: sp3=_________________ sp2=________________ sp=________________ MOLÉCULA 2: sp3=_________________ sp2=________________ sp=________________ b)_ O numero de ligações sigma (δ) e pi (π): MOLÉCULA 1: π=__________________________ δ= ___________________________ MOLÉCULA 2: δ= ___________________________ π=__________________________ c)_ O numero de ligações simples, duplas e triplas: MOLÉCULA 1: Simples= _______________ Dupla= ______________ Tripla=_____________ MOLÉCULA 2: Simples= _______________ Dupla= ______________ Tripla=_____________ Henrique Silveira 9 APOSTILA - QUÍMICA ORGÂNICA FORMULA MOLÉCULAR: Quantidade real de elementos que compõem uma molécula; Sequencia: CHONPS FORMULA MOLECULAR: FORMULA MOLECULAR: CLASSIFICAÇÃO DO CARBONO: Primário - P : Terciário – T : 1 carbono ligado a 1 outro carbono; Secundário – S : 1 carbono ligado a 2 outros carbonos; 1 carbono ligado a 3 outros carbonos; Quartanário – Q : 1 carbono ligado a 4 outros carbonos; Classifique os carbonos em primários (P), secundários (S), terciários (T) e quaternários (Q): 1____ 2____ 3____ 4____ 5____ 6____ 7____ 8____ 9____ 10___ 11___ 12___ 13 ___ Cadeias na forma de traços: Henrique Silveira 10 APOSTILA – QUÍMICA ORGÂNICA Esta representação indica apenas os Carbonos presentes na molécula e não representam os Hidrogênios; Também representará outros átomos diferentes de “C” e “H”, como Nitrogênio (N), Oxigênio (O), Fósforo (F), Enxofre (S), Cloro (Cl), etc. OBS.: Haverá Carbonos no inicio e no final de retas bem como no encontro de 2 ou mais retas; Henrique Silveira 11 APOSTILA - QUÍMICA ORGÂNICA 12 Henrique Silveira Exercícios Lista 1 APOSTILA – QUÍMICA ORGÂNICA Exercícios de Base 4)_ Indique Hidrogênios quantos estão átomos faltando de para 5)_ (UERJ) _ Na composição de corretores de tipo Liquid Paper, além de completar as ligações nos compostos abaixo: hidrocarbonetos e dióxido de titânio, encontra-se a substancia isocianato de alila, cuja formula estrutural plana é representada por: Com relação a essa molécula, é correto afirmas que o número de carbonos com hibridização sp2 é igual a: a) b) c) d) 1 2 3 4 Henrique Silveira 13 APOSTILA - QUÍMICA ORGÂNICA 6)_ (Uespi-PI)_ Os anestésicos gerais causam inconsciência insensibilidade e à 7)_ O hidrocarboneto que apresenta todos os átomos de carbono com orientação espacial tetraédrica é o: consequentemente dor. Foi por volta de 1800 que o N2O passou a ser usado com essa finalidade; o éter e o clorofórmio, a partir de 1840. A primeira demonstração pública do uso do éter como anestésico só aconteceu em 1946, nos USA. Na estrutura do éter vinílico, representada a baixo, a hibridização dos carbonos 1, 2, 3 e 4 é, respectivamente: a) b) c) d) sp3, sp, sp, sp3 sp3, sp2, sp2,zp3 sp2, sp2,, sp2, sp2 sp2, sp3, sp3, sp2 14 Henrique Silveira APOSTILA – QUÍMICA ORGÂNICA 8)_ (UFSC)_ Assinale, abaixo, o(s) composto(s) classificado(s) como orgânico(s): Henrique Silveira 15 APOSTILA - QUÍMICA ORGÂNICA Extra Hibridização de Orbitais HIBRIDIZAÇÃO Hibridização, ou hibridação, é o processo de formação TEORIA DA HIBRIDIZAÇÃO: A teoria da hibridização, tenta explicar as ligações químicas, à nível de orbitais, que não podem ser justificadas pela distribuição eletrônica fundamental; CONDIÇÃO PARA HIBRIDIZAÇÃO: átomo deve de orbitais eletrônicos híbridos. Em alguns átomos, os orbitais dos subníveis misturam, atômicos s e p se origem a dando orbitais híbridos sp, sp² e sp³. Segundo a teoria das ligações covalentes, uma ligação desse tipo se efetua pela superposição de (com orbitais apenas semi-preenchidos um elétron). A apresentar, na camada de valência, orbital completo, em um subnível e orbital vazio em outro subnível de energia próxima. Haverá uma promoção eletrônica de um elétron do orbital completo para o orbital vazio aumentando, assim, o número de orbitais semipreenchidos disponíveis para efetuar as ligações químicas; hibridação explica a formação de algumas ligações que seriam impossíveis por aquela teoria, bem como a de disposição algumas TETRAVALÊNCIA DO CARBONO: geométrica moléculas. 16 Henrique Silveira APOSTILA – QUÍMICA ORGÂNICA TEORIA DA LIGAÇÃO COVALENTE: HIBRIDIZAÇÃO DE ORBITAIS: É a mistura de orbitais pertencentes a um mesmo átomo, originando novos orbitais iguais entre si, mas diferentes dos orbitais originais; A diferença destes novos orbitais atômicos, De acordo com a teoria da ligação covalente, as ligações químicas só são efetuadas por orbitais semipreenchidos; Vamos analisar o Carbono, em seu estado fundamental: 6C: atômicos denominados orbitais híbridos, acontece tanto na geometria (forma) como no conteúdo energético; O número dos orbitais híbridos obtidos será o mesmo dos orbitais existentes antes de serem misturados; Orbitais híbridos efetuam ligações sigma (σ); 1s2 2s2 2p2. NA CAMADA DE VALÊNCIA HÁ DOIS ORBITAIS SEMIPREENCHIDOS: ASSIM, O CARBONO SERIA BIVALENTE. Henrique Silveira 17 APOSTILA - QUÍMICA ORGÂNICA A hibridação sp3 é facilmente explicada pelo carbono. Para o carbono tetraédrico (como no metano, CH4), deve haver quatro ligações simples. O problema é que a distribuição eletrônica do carbono no fundamental é esquematizando: estado HIBRIDIZAÇÃO DO CARBONO sp3: 1s2 2s2 2px1 2py1, Dessa forma, o carbono deveria realizar apenas duas ligações, ao que há apenas dois orbitais a é semipreenchidos. molécula Entretanto, de metileno (CH2) extremamente reativo, não estando equilibrado quimicamente. O primeiro passo para se entender o processo de hibridação, é excitar o átomo de carbono em questão, tendo-se: Então, o carbono equilibra os quatro orbitais orbitais, de dando origem a energia dando intermediária origem ao entre 2s e 2p, orbital sp3 (lido s-p-três), assim chamado por ser o resultado da fusão de um orbital s com três orbitais p. Portanto, tem-se: 18 Henrique Silveira APOSTILA – QUÍMICA ORGÂNICA Outras formas de hibridação HIBRIDIZAÇÃO sp DO CARBONO: 2 são explicadas de forma semelhante à sp3 do metano. A hibridação sp2 é realizada quando um dos orbitais p não hibrida. Isso acontece em moléculas como a de eteno, na qual há ligação dupla entre carbonos.A fórmula estrutural dessa molécula é algo parecido com a mostrada aqui: Não são todos os orbitais que hibridam, pois os orbitais híbridos formam apenas ligações σ é necessária para a ligação dupla entre os carbonos. Sua distribuição eletrônica ficará algo como esta abaixo. Temos as ligações plana tetraédrica, e linear trigonal plana respectivamente (109,28)°,120°,180°. Henrique Silveira 19 APOSTILA - QUÍMICA ORGÂNICA HIBRIDIZAÇÃO sp DO CARBONO: Outras formas de hibridação são explicadas de forma semelhante à sp2 do eteno. A hibridação sp é realizada quando dois dos orbitais p não Isso acontece se em hibridizam. moléculas como a de etino, na qual há ligação tripla entre carbonos. A fórmula estrutural dessa molécula é algo parecido com a mostrada aqui: H–C≡C–H Não são todos os orbitais que hibridam, pois os orbitais híbridos formam apenas ligações σ é necessária para a ligação tripla entre os carbonos. Sua distribuição eletrônica ficará algo como esta ao lado. Temos a ligação linear plana: 180°. 20 Henrique Silveira APOSTILA – QUÍMICA ORGÂNICA Lista 2 Classificação de cadeias CLASSIFICAÇÃO: 1. ABERTA ou FECHADA: Cadeia aberta é aquela que possui pelo menos duas extremidades ou pontas, não há nenhum encadeamento, fechamento, ciclo ou anel nela; ABERTA / ALICICLICA ALIFÁTICA Cadeia fechada é aquela que não possui nenhuma extremidade ou ponta, seus átomos são unidos, fechando a cadeia e formando um encadeamento, ciclo, núcleo ou anel; Cadeia Heterociclica FECHADA / CICLICA Heteroátomo Henrique Silveira 21 APOSTILA - QUÍMICA ORGÂNICA CADEIAS MISTAS: As cadeias carbônicas mistas são abertas e também fechadas. ANEL AROMÁTICO: é caracterizado pela existência de seis átomos de carbono e seis átomos de hidrogênio ligados em uma disposição espacial de ligações simples e duplas, estando em ressonância, o principal representante desta classe é o benzeno. 2. SATURADA ou INSATURADA: SATURADA é a classificação dada para aquelas cadeias que possuem somente ligações simples entre os carbonos; 22 Henrique Silveira APOSTILA – QUÍMICA ORGÂNICA INSATURADA é a cadeias que possuem pelo menos uma ligação dupla ou tripla entre os carbonos; 3. HOMOGÊNEA ou HETEROGÊNEA: HOMOGÊNEAS são aquelas que não possuem nenhum heteroátomo entre os carbonos, ou seja, essas cadeias são constituídas somente por carbonos; H HETEROGÊNEA é a cadeia que há algum heteroátomo entre os carbonos, que normalmente são o oxigênio (O), o nitrogênio (N), o fósforo (P) e o enxofre (S); Heteroátomo Henrique Silveira 23 APOSTILA - QUÍMICA ORGÂNICA 4. NORMAL ou RAMIFICADA: NORMAL é quando só existem carbonos primários e secundários na cadeia. Estando em uma única sequência, geram apenas duas extremidades ou pontas: RAMIFICADA são aquelas que possuem três ou mais extremidades, com carbonos terciários ou quaternários; EXERCÍCIOS: 9)_ Dê a classificação das cadeias abaixo de acordo com o exemplo: 1. 2. 3. 4. ACILICA / ABERTA / ALIFÁTICA INSATURADA HOMOGÊNEA RAMIFICADA 24 Henrique Silveira APOSTILA – QUÍMICA ORGÂNICA a)_ 1. _________________________________ 2. _________________________________ 3. _________________________________ 4. _________________________________ b)_ 1. _________________________________ 2. _________________________________ 3. _________________________________ 4. _________________________________ c)_ 1. _________________________________ 2. _________________________________ 3. _________________________________ 4. _________________________________ d)_ 1. _________________________________ 2. _________________________________ 3. _________________________________ 4. _________________________________ Henrique Silveira 25 APOSTILA - QUÍMICA ORGÂNICA Exercícios Lista 2 Exercícios sobre Classificação de cadeias 10. (Puccamp-SP) Preocupações com a 12. (Padre Anchieta SP) A substância de fórmula CH3–O–CH2–CH3 tem cadeia carbônica: a) acíclica, homogênea e normal. b) cíclica, heterogênea e ramificada. c) cíclica, homogênea e saturada. d) acíclica, insaturada e heterogênea. e) acíclica, saturada e heterogênea. melhoria da qualidade de vida levaram a propor a substituição do uso do PVC pelo tereftalato de polietileno ou PET, menos poluente na combustão. Esse polímero está relacionado com os compostos: Ácido terftálico: (I) Etileno: (II) 13. (Ufrn RN) A cadeia carbônica acíclica, ramificada, homogênea e insaturada e: É correto afirmar que I e II têm, a) respectivamente, cadeia carbônica: a) alicíclica e acíclica. b) saturada e insaturada. c) heterocíclica e aberta. d) aromática e insaturada. e) acíclica e homogênea. b) 11. (Unifor CE) A acrilonitrila, H2C=CH–CN, matéria-prima usada na obtenção de fibras têxteis, tem cadeia carbônica: a) acíclica e ramificada. b) cíclica e insaturada. c) cíclica e ramificada. d) aberta e homogênea. e) aberta e saturada. c) d) 26 Henrique Silveira APOSTILA – QUÍMICA ORGÂNICA e) 16. (Uni-Rio RJ) A umbeliferona e obtida da destilação de resinas vegetais (umbelliferae) e é usada em cremes e loções para bronzear. 14. (Puc camp SP) O acido adípico de formula: Classifica-se sua cadeia como: a) cíclica, aliciclica, normal insaturada. b) cíclica, aromática, mononuclear. c) cíclica, aromática polinuclear de núcleos condensados. d) cíclica, aliciclica, ramificada, insaturada. e) acíclica, aromática, polinuclear de núcleos isolados. Empregado na fabricação do náilon apresenta cadeia carbônica: a) saturada, aberta, homogênea e normal. b) saturada, aberta, heterogênea e normal. c) insaturada, aberta, homogênea e normal. d) insaturada, aromática. e) insaturada, aliciclica. fechada, homogênea e fechada, homogênea e Apresenta quantos carbonos primários, secundários, terciários e quaternários, 17. (Fgv SP) O composto de formula: respectivamente? a) 5, 5, 2 e 1 15. (Mackenzie SP) O composto apresenta: b) 5, 4, 3 e 1 c) 7, 4, 1 e 1 d) 6, 4, 1 e 2 e) 7, 3,1 e 2 18. (Uerj RJ 1ªF) A nicotina, em mulheres grávidas a) cadeia carbônica insaturada. b) somente carbonos primários. c) um carbono quaternário. d) três carbonos primários e um terciário. e) cadeia carbônica heterogênea. fumantes, atravessa a barreira da placenta, alcançando o embrião e aumentando-lhe a frequência cardíaca, isto e, o "embrião fuma". Observe a estrutura da nicotina, representada abaixo. Henrique Silveira 27 APOSTILA - QUÍMICA ORGÂNICA 20. (ITE SP)O composto orgânico, de formula plana, possui: Os carbonos secundários presentes nessa estrutura são em numero de: a) 2 b) 3 c) 5 d) 8 e) 10 a) 5 carbonos primários, 3 carbonos secundários,1 carbono terciário e 2 carbonos quaternários. b) 3 19. (Uepg PR/Janeiro) A tirosina, carbonos primários, 3 carbonos secundários,1 carbono terciário e 1 carbono quaternário. c) 5 carbonos primários, 1 carbono secundário, 3 carbono terciário e 1 carbono quaternário. d) 4 carbonos primários, 1 carbono secundário, 2 carbonos terciários e 1 carbono quaternário. aminoácido sintetizado nos animais a partir da fenilamina, apresenta a seguinte estrutura: 21. (Uerj RJ 1ªF) A maior parte das drogas nos anticoncepcionais de via oral e derivada da formula estrutural plana abaixo: Com relação a classificação dos átomos de carbono na estrutura da tirosina, assinale a alternativa que contem a quantidade correta de átomos de carbono primários, secundários, nessa ordem. terciários e quaternários, O numero de carbonos terciários presentes nessa estrutura e: a) 1, 7, 1, 0 b) 3, 5, 0, 1 c) 2, 5, 2,0 d) 2, 3, 1, 3 e) 4, 0, 1, 2 22. (UNICAMP PE) A acroleína, de cheiro acre e irritante aos olhos, presente na fumaça, tem fórmula H2CCHCHO: a) 5 b) 6 c) 7 d) 8 28 Henrique Silveira 00. Todos os carbonos estão hibridizados em sp2. 01. O ângulo entre carbono 1, hidrogênio e oxigênio é 180º. 02. O composto apresenta apenas 1 ligação pi. 03. Apresenta 7 ligações sigma. 23. (Ufam AM) A cadeia carbonica abaixo classificada como: e a) Aberta, ramificada, insaturada, heterogênea; b) Aliciclica, heterogênea; c) Acíclica, ramificada, insaturada, homogênea; d) Alifática, linear, saturada, homogênea; ramificada, insaturada, e) Aberta, linear, saturada, heterogênea; Henrique Silveira 29 APOSTILA - QUÍMICA ORGÂNICA Lista 3 Nomenclatura IUPAC NOMENCLATURA: PREFIXO: NUMERO DE CARBONOS 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 NOMENCLATURA Met Et Prop But Pent Hex Hept Oct Non Dec Undec Dodec Tridec 30 Henrique Silveira APOSTILA – QUÍMICA ORGÂNICA INFIXO: LIGAÇÕES Simples ( - ) Dupla ( = ) Tripla ( ≡ ) NOMENCLATURA AN EN IN NOMENCLATURA DE IDÊNTICOS: QUANTIDADE DE IDÊNTICOS 2 3 4 5 NOMENCLATURA Di Tri Tetra Penta Henrique Silveira 31 APOSTILA - QUÍMICA ORGÂNICA Lista 4 FUNÇÕES ORGÂNICAS - 1 FUNÇÕES ORGÂNICAS: HIDROCARBONETOS – HC: Moléculas que contém apenas CARBONOS e HIDROGÊNEOS. NOMENCLATURA – IUPAC: ( CICLO ) + PREFIXO + INFIXO + SUFIXO ( O ) 1.1) ALCANOS: FORMULA GERAL: CnH2n+2 n= numero de Carbonos BUTANO CH4 32 Henrique Silveira APOSTILA – QUÍMICA ORGÂNICA 1.2) ALCENOS: FORMULA GERAL: CnH2n n= numero de Carbonos PENT-2-ENO 1.3) ALCINOS: FORMULA GERAL: CnH2n +2 n= numero de Carbonos DEC-3-INO Henrique Silveira 33 APOSTILA - QUÍMICA ORGÂNICA 1.4) ALCADIENOS: FORMULA GERAL: CnH2n -2 n= numero de Carbonos 1.5) CICLANOS: FORMULA GERAL: CnH2n n= numero de Carbonos 34 Henrique Silveira APOSTILA – QUÍMICA ORGÂNICA 1.6) CICLENOS: FORMULA GERAL: CnH2n -2 n= numero de Carbonos 1.7) HIDROCARBONETOS AROMÁTICOS: Possuem 3 duplas alternadas e que estão em movimento, ou seja, em ressonância; Henrique Silveira 35 APOSTILA - QUÍMICA ORGÂNICA EXERCÍCIOS: 24)_ Forneça o nome dos compostos orgânicos abaixo a partir de suas fórmulas estruturais: a)_ b)_ c)_ d)_ e)_ 25)_ O octano é um dos principais constituintes da gasolina, que é uma mistura de hidrocarbonetos. A formula molecular do octano é: a)_ C8H18 b)_ C8H16 c)_ C8H14 d)_ C12H24 e)_ C18H38 26)_ Existe somente uma dupla ligação na cadeia carbônica da molécula de: a)_ benzeno b)_ n-pentano c)_ etino (acetileno) d)_ ciclo-hexano e)_ propeno (propileno) 36 Henrique Silveira APOSTILA – QUÍMICA ORGÂNICA 27)_ Forneça o nome dos compostos abaixo estruturais: a)_ b)_ a partir de suas formulas c)_ d)_ e)_ 28)_ (Vunesp)_ Na molécula de propino, o numero de ligações δ e de ligações π são, respectivamente: a)_ 6 e 2. b)_ 5 e 1. c)_ 5 e 2. d)_ 2 e 2. e)_ 7 e 1. 29)_ Identifique o nome oficial do composto abaixo: Henrique Silveira 37 APOSTILA - QUÍMICA ORGÂNICA Extra Ressonância Ressonância A ressonância (denomi nada também por mesomeria) em química é uma ferramenta empregue certos para representar de estruturas A ressonância Alguns compostos possuem em sua estrutura ligações duplas alternadas com ligações simples. O mais famoso de todos eles é o benzeno, cuja estrutura foi proposta em 1865, pelo químico alemão Friedrich August Kekulé (1829-1896). Sua estrutura seria cíclica e formada por três ligações triplas intercaladas com três ligações simples, conforme as figuras abaixo: O fenômeno da Ressonância: tipos moleculares. molecular é uma componente chave na teoria da ligação covalente. Manifesta-se na existência de ligações duplas em moléculas. Numerosos orgânicos ressonância, compostos apresentam como é o caso dos compostos aromáticos. As duas formas de representar o benzeno são aceitas, pois é possível mudar os elétrons das ligações π sem mudar a posição dos átomos. Entretanto, nenhuma representa exatamente o que ele é e nem explica seu comportamento. Ele deveria se comportar como um alceno e provocar reações de adição, porém, na prática, isto não ocorre. O benzeno é bastante estável e age como se não tivesse as ligações duplas; ele dá reações de substituição como nos alcanos. 38 Henrique Silveira APOSTILA – QUÍMICA ORGÂNICA Em 1930, o cientista americano Linus Pauling propôs a teoria da ressonância que explicou esta aparente Histórico O conceito de ressonância foi introduzido por Linus Pauling no ano de 1928. Inspirou-se em determinados processos probabilísticos da mecânica + quântica, no estudo do íon H2 que possui um elétron deslocalizado entre os dois núcleos de hidrogênio. O termo alternativo que aparece na literatura era mesomerismo (mesomérico), que é muito popular nas publicações realizadas em língua alemã e francesa, e foi introduzido por Christopher Ingold, em 1938. O conceito atual de efeito mesomérico adquiriu um significado diverso, mas relacionado. O símbolo da dupla flecha foi introduzido pelo químico alemão Arndt, que denominou este efeito em alemão como zwischenstufe, algo como fase intermédia. Devido à confusão que gerava na comunidade científica a terminologia ressonância, foi sugerido abandonar este nome em favor de deslocalização. contradição. Esta teoria dizia o seguinte: “Sempre que, em uma fórmula estrutural, pudermos mudar a posição dos elétrons sem mudar a posição dos átomos, a estrutura real não será nenhuma das estruturas obtidas, mas sim um híbrido de ressonância daquelas estruturas.” Este efeito é comprovado pelo tamanho das ligações dos carbonos, e pela distância entre eles. Essa distância é intermediária a da ligação simples (1,54 Å) e a da ligação dupla (1,34 Å); sendo, portanto, de 1,39 Å, em virtude do efeito de ressonância. Este efeito também pode ser visto na estrutura da molécula de ozônio (O3), conforme mostrado abaixo: Estruturas canônicas e híbrido de ressonância do ozônio. Henrique Silveira 39 APOSTILA - QUÍMICA ORGÂNICA Exercícios Lista 4 FUNÇÕES ORGÂNICAS - 1 30) Forneça a formula estrutural dos 32) (Fesp-PE) No composto orgânico 2metilbutano, há: a) 1 átomo de carbono primário, 2 átomos de carbono secundário e 2 átomos de b) Etano c) Propano d) Butano e) Pentano f) Hexano g) Heptano h) Octano i) 2,3,3-trimetilexano j) 3-etil-2,4,5,5-tetrametil-4-isopropiloctano carbono terciário; b) 3 átomos de carbono primário, 1 átomo de carbono secundário e 1 átomo de carbono terciário; c) 2 átomos de carbono primário, 2 átomos de carbono secundário e 1 átomo de carbono terciário; d) 2 átomos de carbono primário e 3 átomos de carbono secundário; e) Somente átomos de carbono secundário; seguintes alcanos: a) Metano 33) Forneça a formula estrutural dos seguintes alcenos: a) Eteno 31) (UFSC) Um alcano encontrado nas folhas de repolho contém em sua formula 64 átomos de H. O numero de átomos de carbono na fórmula é: a) 31 b) 32 c) 30 d) 33 Henrique Silveira b) Propeno c) But-1-eno d) But-2-eno e) Pent-1-eno f) Pent-2-eno 40 APOSTILA – QUÍMICA ORGÂNICA g) Hex-1,3,5-trieno h) Hept-2,4-dieno i) 3,4,4-trimetilpent-1-eno j) 4-etil-3,5,dimetilept-1,3-dieno b) Hept-2,5-dieno c) Propadieno d) 2-metilpent-1,3-dieno e) Oct-1,2-dieno f) 2,3,3-trimetilex-1,4-dieno 34) (USF-SP) Dos hidrocarbonetos abaixo, são alcenos: a) CH4 e C5H10 b) C2H4 e C2H6 c) C2H4 e C3H6 d) C5H10 e C5H12 e) C6H6 e C3H8 37) O isopreno (metilbut-1,3-dieno) é um liquido volátil, incolor e irritante, de ponto de fusão igual a -146ºC, ponto de ebulição igual a 34,08ºC e densidade a 20ºC igual a 0,6808 em relação à da água a 4ºC. É muito inflamável. Apresenta riscos de incêndio e 35) (Acafe-SC) Considere a molécula: explosão. É a unidade estrutural que se repete nas moléculas dos terpenos em óleos e CH3 – CH = CH2. Sobre ela se afirma: 01. Apresenta um átomo de carbono insaturado e dois átomos de carbono saturado; 02. O átomo de carbono central utiliza 3 elétrons em 3 orbitais sp e 1 elétron em orbitais “p” puro; 04. Todas as ligações C-H são do tipo sigma e ocorrem entre orbitais s e sp3; 08. Apresenta uma ligação pi; 16. Seu nome é propeno; 2 (hidrocarbonetos encontrados essenciais) e das borrachas naturais sintéticas. A borracha natural, por exemplo, é obtida da seiva coagulada e seca (látex) da arvore Hevea brasiliensis. Forneça isopreno e a formula por estrutural que não do é explique necessário indicar a localização do radical metil no nome oficial desse composto. 36) Forneça as formulas moleculares dos alcadienos abaixo: a) Hex-2,4-dieno Henrique Silveira 41 APOSTILA - QUÍMICA ORGÂNICA 38) Forneça a formula estrutural dos 41) (Vunesp-SP) Indique a afirmação incorreta referente à substancia química acetileno. a) O acetileno é um gás utilizado nos seguintes alcinos: a) Etino b) Propino c) But-1-ino d) But-2-ino e) Pent-2-ino f) Hex-1,5-diino g) 3,4,4-trimetilpent-1-ino h) 4,4-dimetilept-2-ino maçaricos de solda. b) A formula molecular do acetileno é C2H4. c) O nome oficial do acetileno é etino. d) Na combustão total do acetileno, formam-se CO2 e H2O. e) Entre os átomos de carbono do acetileno há uma tripla ligação. 42) Forneça o nome oficial dos ciclanos abaixo a partir de suas formulas estruturais: a) 39) Indique, respectivamente, o numero de ligações δ e de ligações π existentes na molécula do oct-1,3,5-triino: a) 17 e 3 b) 16 e 3 c) 16 e 6 d) 13 e 6 e) 12 e 9 c) 40) (UFSE) O hidrocarboneto que apresenta a formula abaixo pertence à serie dos: CH2=CH-CH=CH2 a) Alcanos. b) Alcenos. c) alcinos. e) alcatrienos. d) b) d) alcadienos. 42 Henrique Silveira APOSTILA – QUÍMICA ORGÂNICA 43) (Unisa-SP) Quantos carbonos existem no clicano de menor massa molecular? a) 3 b) 4 c) 5 d) 6 e) 7 tem(êm) formula geral CnH2n apenas: a) I b) II c) III d) II e III e)II e IV 47) abaixo, (UEM-PR) Das formulas moleculares são corretas as seguintes afirmações: 01. C12H24 é um hidrocarboneto saturado 44) (Acafe-SC) Para o composto cujo o nome IUPAC é 1,3-dietilciclobutano, a conhecido como alcano. 02. C5H10 pode ser um hidrocarboneto com uma insaturação ou saturado cíclico. 04. C3H4 pode ser um Alcino, um dieno ou um cicleno. 08. C16H32 pode ser um hidrocarboneto com uma insaturação ou saturado cíclico. 16. C8H18 pode ser um Alcino, um dieno ou um cicleno. 32. C16H34 pode ser um alceno ou um cicleno. 64. C8H16 pode ser um Alcino, um dieno ou um ciclano. alternativa falsa é: a) Possui dois carbonos quaternários. b) A hibridização dos átomos de carbono é sp³. c) Possui 4 átomos de carbono secundários. d) Sua fórmula molecular é C8H16. e) Apresenta cadeia carbônica saturada. 45) (Unip-SP) Tem a mesma fórmula molecular C5H10: a) N-pentano e metilciclobutano. b) Pent-1-eno e ciclopentano. c) Pent-2-ino e ciclopenteno. d) 2-metilbutano e dimetilciclopropano. e) 2,2-dimetilpropano e etilciclopropano. a) 48) Indique o nome oficial (IUPAC) dos seguintes compostos aromáticos: 46) (USF-SP) hidrocarbonetos: I. Propano III. Ciclopropano Dos seguintes b) II. But-2-eno IV. Ciclobuteno Henrique Silveira 43 APOSTILA - QUÍMICA ORGÂNICA 51) (Unicentro-PR) Das substancias abaixo, a que contém maios numero de átomos de carbono na molécula é: c) a) Metil-ciclobutano. b) Pent-2-ino. c) Pentan-2-ol. d) Ácido pentanóico. e) Benzeno. d) e) 49) (Mack-SP) Quantas estruturas diferentes podem ser obtidas quando se substitui 1 átomo de hidrogênio do naftaleno por i radical mateila? a) 2 b) 4 c) 6 d) 8 e) 10 50) (UEG-GO) O mesitileno ou trimetilbenzeno simétrico é o composto: a) 1,2,3-trimetilbenzeno. b) 1,2,4-trimetilbenzeno. c) 1,3,5-trimetilbenzeno. d) 1,3,4-trimetilbenzeno. e) 1,4,5-trimetilbenzeno. 44 Henrique Silveira Lista 5 Nomenclatura de Radicais Alquila NOMENCLATURA DE RADICAIS ALQUILA: PREFIXO + INFIXO (il) Representação Nomenclatur a Metil Forma de traço CH3 CH2 CH2 CH2 CH3 CH2 CH3 CH3 CH3 Etil Propil Sec-propil / Isopropil Butil CH2 CH2 CH2 CH3 CH3 Sec-butil CH2 CH2 CH2 CH3 CH3 CH3 Terc-butil CH3 CH3 CH2 CH2 CH3 Isobutil CH2 CH2 CH2 CH2 CH3 CH3 CH2 CH2 CH3 CH3 Pentil Neopentil Henrique Silveira 45 APOSTILA - QUÍMICA ORGÂNICA EXERCÍCIOS: 52)_ Faça o que se pede: a)_ De o nome dos radicais e desenhe-os abaixo: b)_ De o nome da cadeia: _______________________________________________________________ _______________________________________________________________ 46 Henrique Silveira APOSTILA – QUÍMICA ORGÂNICA 53)_ De o nome da cadeia abaixo: 54)_ De o nome da cadeia abaixo: 55)_ De o nome da cadeia abaixo: Henrique Silveira 47 APOSTILA - QUÍMICA ORGÂNICA 56)_ De o nome da cadeia abaixo: 57)_ De o nome da cadeia abaixo: 48 Henrique Silveira APOSTILA – QUÍMICA ORGÂNICA Exercícios Lista 5 Nomenclatura de Radicais Alquila 58. (Unifor-CE) O composto 2-metilpent-2eno tem formula molecular: 61. (PUC-SP) Na industria alimentícia, para impedir a rancificação de alimentos gordurosos, usam-se aditivos antioxidantes, como, por exemplo, o composto orgânico de formula: a) b) c) d) e) C6H12 C6H10 C5H12 C5H10 C5H8 59. (Fatec-SP) O 2,3-dimetilbut-2-eno possui: a) b) c) d) e) 11 ligações sigma e uma ligação pi; 17 ligações sigma e uma ligação pi; 15 ligações pi e uma ligação sigma: 16 ligações sigma e duas ligações pi; Uma ligação sigma e 17 ligações pi; Esse composto apresenta os substituintes alquila: a) b) c) d) e) Hidroxila e metil; Isobutil e metil; Etil e t-butil; Metil e t-butil; Propil e hidroxila; 60. (Vunesp-SP) O nome correto do composto orgânico cuja formula está esquematizada a seguir é: 62. Se ligarmos a um carbono saturado os seguintes substituintes monovalentes: propil, isopropil, s-butil, t-butil, obteremos a molécula de um hidrocarboneto. Forneça o nome do composto: a) b) c) d) e) 2-metil-3-isopropilpenteno; 2,4-dimetil-2-isopropilbutano; 2,3,3-trimetil-hexano; 2,3,3,5-tetrametilpentano; 3,3,5-trimetilpentano; Henrique Silveira 49 APOSTILA - QUÍMICA ORGÂNICA 63. (Fafi/BH-MG) A nomenclatura da seguinte estrutura é: 66. Forneça o nome oficial (IUPAC) do composto abaixo a partir de sua formula estrutural: a) b) c) d) e) 5,5,6-trimetil-6-n-propiloctano; 5,5-dimetil-6,6-metil-n-propiloctano; 6-etil-5,5,6-trimetilnonano; 3,4,4-trimetil-3-n-propiloctano; 4-etil-4,5,5-trimetilnonano; 67. (Unisinos-RS) O nome oficial do composto abaixo é: 64. Forneça o nome oficial (IUPAC) do composto abaixo, a partir de sua formula estrutural: a) b) c) d) e) 5-etil-3,3,4-trimetil-hept-5-eno; 3,5-dietil-4,5-dimetil-hex-2-eno; 2,4-dietil-2,3-dimetil-hex-4-eno; 3-etil-4,5,5-propil-hept-2-eno; 3-etil-4,5,5-trimetilept-2-eno: 65. (FIA-SP) O nome oficial do composto abaixo é: 68. (Unifap-AP) A nomenclatura oficial para a fórmula a seguir é: a) b) c) d) e) 6-etil-3,5-dimetilnonan-5-ol; 3,6-dimetil-5-etilnonano; 2,4-dimetil-5-propil-hexano; 5-etil-3-dimetil-6-propil-heptano; N.d.a. a) b) c) d) e) 2-etil-3-etilbutano; 2-etil-3-metil-hexano; 3-metil-3-etil-hexano; 3-metil-2-etilpent-1-eno; 3-metil-2-etilpentano; 50 Henrique Silveira APOSTILA – QUÍMICA ORGÂNICA Lista 6 Regras para Anéis REGRAS PARA O NAFTALENO: O naftaleno é um hidrocarboneto aromático cuja molécula é constituída por dois anéis benzênicos condensados. Apresenta a fórmula molecular C10H8. OBS.: Só se usa α e β quando temos APENAS um único radical ligado ao Naftaleno; EXEMPLOS: 1_______________________________________ 2 _______________________________________ 3_______________________________________ Henrique Silveira 51 APOSTILA - QUÍMICA ORGÂNICA REGRAS PARA O BENZENO: Esse composto é o mais simples a apresentar o fenômeno da aromaticidade. Caracterizada por haver um anel, que apresenta uma estabilidade maior do que a esperada para a sua composição. Isso se deve aos elétrons que circulam pela sua cadeia. O benzeno possui duas formas de ressonância aceitáveis que, para melhor entendimento, digamos que se alternam e assim estabilizam todas as ligações. Um das provas dessa alternância entre as formas é que todas as ligações carbono-carbono do benzeno são do mesmo tamanho. Um comprimento intermediário entre a dupla ligação e a ligação simples. Por isso a estrutura mais provável de um benzeno é uma mistura entre suas duas formas de ressonância. POSIÇÕES 1,2 1,3 1,4 NOMENCLATURA O (ORTO) M (META) P (PARA) EXEMPLOS: 1 2 3 52 Henrique Silveira APOSTILA – QUÍMICA ORGÂNICA Exercícios Lista 6 Regras para Anéis 69) Dê o nome do hidrocarboneto: a) 70) (PUCCamp-SP) A formula estrutural do naftaleno (nome comercial = naftalina) é: Sua formula mínima é: a) C10H b) b) CH2 c) CH4 d) C5H4 e) CH3 c) 71) Dê o nome dos hidrocarbonetos abaixo: a) d) b) Henrique Silveira 53 APOSTILA - QUÍMICA ORGÂNICA c) 74) (UNIFICADO-RJ) A respeito dos hidrocarbonetos a seguir, assinale a opção FALSA: d) e) a) São todos aromáticos b) Pertencem todos à mesma série homologa. c) Suas propriedades físicas variam de forma previsível. 72) (OSEC-SP) Quantos átomos de carbono insaturados metilbenzeno? a) 7 b) 6 c) 5 d) 3 e) 1 75) (ACAFE-SC/Julho) O composto 1,3há na estrutura do d) São chamados respectivamente: benzeno; metilbenzeno; 1,2-dimetilbenzeno; 1,3,5- trimetilbenzeno; 1,2,3,4-tetrametilbenzeno e) Possuem a mesma formula mínima (CH)n dibromobenzeno é uma substancia que apresenta dois átomos de bromo, ligados ao O composto 73) (UNIUBE-MG/Julho) anel aromático. Estas posições indicadas por: a) Beta b) Para c) Orto d) Meta e) alfa aromático de formula C6H6 corresponde ao: a) Benzeno b) Hexano c) Cicloexano d) Ácido benzoico e) Fenilamina 54 Henrique Silveira APOSTILA – QUÍMICA ORGÂNICA Lista 7 Radicais Arilas e Alquerilas NOMENCLATURA DE RADICAIS ARILA: Radicais com anel aromático PREFIXO + INFIXO (il) Representação CH3 Nomenclatura Fenil Forma de traço Benzil CH2 β-naftil CH3 CH3 α-naftil Henrique Silveira 55 APOSTILA - QUÍMICA ORGÂNICA Representação CH3 Nomenclatura Metilbenzeno Tolueno CH3 o-toluil m-toluil CH3 p-toluil CH3 OBS.: Só se usa o , m e p quando temos ligado ao benzeno apenas dois radicais; NOMENCLATURA DE RADICAIS ALQUERILA: Radicais de cadeia aberta com dupla ligação — CH = CH2 56 Henrique Silveira Etenil ou vinil APOSTILA – QUÍMICA ORGÂNICA Exercícios Lista 7 Radicais Arilas e Alquerilas 76) Dê o nome do composto abaixo: 79) Dê o nome do composto abaixo: 80) Dê o nome do composto abaixo: 77) Dê o nome do composto abaixo: 78) Dê o nome do composto abaixo: Henrique Silveira 57 APOSTILA - QUÍMICA ORGÂNICA Extra Gabarito 1)_ MOLÉCULA 2: sp3= 1, 10, 11 sp2= 4, 7 sp= 2, 3, 5, 6, 8, 9 b)_ MOLÉCULA 1: 2)_ 4 ligações π / 18 ligações δ MOLÉCULA 2: 7 ligações π / 20 ligações δ c)_ MOLÉCULA 1: Tripla = 1 Dupla = 2 Simples = 15 MOLÉCULA 2: Tripla = 2 Dupla = 3 Simples = 15 3)_ a)_ MOLÉCULA 1: sp3= 1, 5, 8 sp2= 2, 4 sp= 3, 6 ,7 Henrique Silveira 58 APOSTILA – QUÍMICA ORGÂNICA FORMULA MOLÉCULAR: 5)_ “ B ” 6)_ “ C ” 7)_ “ E ” 8)_ 01 / 04 / 16 / 64 C9H19O2NS 9)_ a)_ 1 = Anel Aromático(Mononuclear); 2 = Insaturada; 3 = Homogênea; 4 = Ramificada; b)_ 1 = Aliciclica; 2 = Saturada; 3 = Homogênea; 4 = Normal; c)_ 1 = Anel Aromático(Mononuclear); 2 = Insaturada; C7H10O3N2 Classifique os carbonos em primários (P), secundários (S), terciários (T) e quaternários (Q): 1_P_ 2_S_ 3_T_ 4_Q_ 5_S_ 6_S_ 7_P_ 8_P_ 9__P_ 10_S_ 11_P_ 12_P_ 13 _P_ 4)_ a)_13H b)_ 9H c)_ 15H 3 = Homogênea; Henrique Silveira 59 APOSTILA - QUÍMICA ORGÂNICA 4 = Ramificada; d)_ 1 = Alifática; 2 = Insaturada; 3 = Homogênea; 4 = Ramificada; 10) 11) 12) 13) 14) 15) 16) 17) 18) 19) 20) 21) 22) 23) D D E E A D 1.1)_ BUTANO METANO HEXANO 1.2)_ PENT-2-ENO HEPT-3-ENO PROPENO 1.3)_ DEC-3-INO TRIDEC-6-INO B C C A NON-2,4-DIENO C C V,F,F,F,V C CICLOPROPANO CICLOBUTANO PENT-1,3-DIENO 1.5)_ BUTINO 1.4)_ 60 Henrique Silveira APOSTILA – QUÍMICA ORGÂNICA 1.6)_ CICLOPENTENO CICLOHEXENO 1.7)_ BENZENO (MONONUCLEAR) 30) a)_ CH4 b)_ H3C — CH3 c)_ H3C — CH2 — CH3 d)_ H3C — CH2 — CH2 — CH3 e)_ H3C — CH2 — CH2 — CH2 — CH3 f)_ H3C — CH2 — CH2 — CH2 — CH2 — CH3 g)_ H3C — CH2 — CH2 — CH2 — CH2 — CH2 — CH3 NAFTALENO (POLINUCLEAR) 24) a)_ butano b)_ etino — CH3 h)_ H3C — CH2 — CH2 — CH2 — CH2 — CH2 — CH2 i)_ H3C — CH(CH3) — C(CH3)2 — CH2 — CH2 — CH3 j)_ c)_ propeno d)_ porpadieno e)_ ciclopentano 25) 26) 27) C8H8x2+2 → C8H18 E a)_ hex-2-ino b)_ciclopent-1,3-dieno c)_ cicloex-3-enol d)_ pentan-2-ona e)_ ciclopropano 28) 29) A DECANO A 31) 32) 33) A B a)_ CH2 = CH2 b)_ CH2 = CH — CH3 c)_ CH2 = CH — CH2 — CH3 d)_ H3C — CH = CH — CH3 e)_ H2C = CH — CH2 — CH2 — CH3 f)_ H3C — CH = CH — CH2 — CH3 g)_ H2C = CH — CH = CH — CH = CH2 h)_ H3C — CH = CH — CH = CH — CH2 — CH3 i)_ H2C = CH — CH(CH3) — C(CH3)2 — CH3 Henrique Silveira 61 APOSTILA - QUÍMICA ORGÂNICA j)_ 34) 35) 36) C h)_ 39) F,V,F,V,F a)_ C6H10 d)_ C6H10 b)_ C7H12 e)_ C8H14 c)_ C3H4 42) f)_ C9H16 b)_cicloeptano c)_ isopropilciclobutano Se o radical estivesse ligado a um d)_ 2,5-dietilciclooctano dos carbonos das extremidades, a cadeia 43) principal seria de um pentadieno e não de 44) um butadieno. Já o carbono vizinho, ao 45) qual o radical metil também poderia estar 46) ligado, seria o carbono 2, porque a 47) numeração de cadeia começaria pela 48) direita. b)_ β-metilnaftaleno a)_ m-metil-terc-butilbenzeno 02,04 e 08 D B A A a)_1,1,3,3-tetrametilciclopentano 40) 41) D D B 37) H2C = C(CH3) — CH = CH3 38) a)_ HC ≡ CH b)_ H3C — C ≡ CH c)_ HC ≡ C — CH2 — CH3 d)_ CH3 — C ≡ C — CH3 e)_ CH3 — C ≡ C — CH2 — CH3 f)_ HC ≡ C — CH2 — C ≡ CH g)_ HC ≡ C — CH(CH3) — C(CH3)2 — CH 49) 50) 51) 52) c)_ 1,3,5-trimetilbenzeno d)_ 1-isopropil-2-metil-4-etilbenzeno e)_ p-etil-isobutilbenzeno A C E a)_ CH3 — Metil CH3 — CH2 — Etil 62 Henrique Silveira APOSTILA – QUÍMICA ORGÂNICA — CH2 — CH3 CH3 CH3 — CH2 — CH3 CH3 EXEMPLOS NAFTALENO: Isopropil 1. β-metilnaftaleno 2. α-isopropilnaftaleno 3. Etil -4-metilnaftaleno Terc-butil EXEMPLOS BENZENO: 1. Etil-3-metilbenzeno m-etil-metilbenzeno 2. 1,4-dimetilbenzeno p-dimetilbenzeno 3. Terc-butil-4-metil-3-isopropilbenzeno ou ou b)_ 6-terc-butil-3-etil-2,4,8-trimetil-5isopropildec-2-eno. 53) 54) 4-etil-3,5-dimetilept-4-eno Terc-butil-4-etil-4,8-dimetil-7propilundec-2-ino 55) 6-sec-butil-4,8-dietil-3-metil-5propildecano 56) 57) 3-etilpropilcicloexano Terc-butil-3-etil-5isopropilciclooctano 58) 59) 60) 61) 62) 63) 64) 65) 66) 67) 68) A B C D 3-isopropil-2,4-dimetil-3-propileptano E 5-etil-4-n-butil-4-metiloct-2-eno A 2-etilciclopent-1,3-dieno. E D 69) a)_ 1,2-dimetilbenzeno o-dimetilbenzeno b)_ 1,3,3-trimetilbenzeno c)_ 1,3,4-trimetilbenzeno d)_ naftaleno ou 70) 71) D a)_ 2-isobutil-1-isopropilnaftaleno b)_ α-isopropilnaftaleno. c)_ 1,2,3,4-tetrametilbenzeno. d)_ β-etilnaftaleno. e)_ β-metilnaftaleno. 72) 73) B A Henrique Silveira 63 APOSTILA - QUÍMICA ORGÂNICA 74) 75) 76) E D 6-benzil-4-etil-2-fenil-4-isopropiloct- 1-eno. 77) eno. 78) 79) 80) 3-isopropil-5-α-naftiloct-2-eno 3-etil-5-isopropil-5-p-toluiloct-2-eno 6-etil-6-fenil-8-α-naftil-8-propilundec2-ino. 6-etil-8-fenil-6-isopropil-3-metilnon-2- 64 Henrique Silveira Extra IUPAC: International Union of Pure and Applied Chemistry (União Internacional de Química Pura e Aplicada). A nomenclatura IUPAC obedece aos seguintes princípios: I. II. Cada composto tenha um único nome que o distinga dos demais; Dada a formula estrutural de um composto, seja possível elaborar seu nome, e vice-versa; APOSTILA – QUÍMICA ORGÂNICA Regras de Nomenclatura - IUPAC 7. Caso haja empate na sequencia de numero de carbonos para determinação da cadeia principal, deve-se priorizar a cadeia que apresenta o maior numero de ramificações; 8. O nome da ultima ramificação deve vir ligado sem hífen ao nome da cadeia principal; Obs.: Apesar de a nomenclatura IUPAC ser a oficial, existe outros tipos de nomenclatura como, por exemplo, a nomenclatura usual. 1. OBSERVAÇÕES PARA NOMENCLATURA: Ao enumerar uma cadeia carbônica há uma ordem de importância e de preferência: Deve-se partir a enumeração da extremidade mais próxima do: GRUPO FUNCIONAL > INSATURAÇÃO > RAMIFICAÇÃO; 2. As enumerações feitas na cadeia principal para os carbonos que levam o grupo funcional assim como das ramificações, quando somadas devem ser a menor possível; 3. Na escolha da cadeia principal, deve conter: o grupo funcional, o maior numero de insaturações e a sequencia mais longa de átomos de carbono ligados entre si; 4. Quando a cadeia carbônica for mista (parte aberta e outra fechada), considera-se preferencialmente a parte alicíclica ou aromática como cadeia principal; 5. Quando a cadeia apresentar mais de uma ramificação, insaturação bem como grupo funcional semelhante, deve-se usar os prefixos: di, tri, tetra, penta acompanhado com os respectivos nomes: ramificações, insaturações ou funções; 6. Se a cadeia carbônica apresentar duas ou mais ramificações diferentes, elas devem ser indicadas por ordem alfabética; PASSOS PARA DAR A NOMENCLATURA PARA CADEIA RAMIFICADA: 1º. Identifique a cadeia principal (maior sequencia de carbonos); 2º. Os carbonos que não fizerem parte desta cadeia principal serão os radicais; 3º. Enumerar a cadeia principal partindo da extremidade mais próxima da ordem de preferência: GRUPO FUNCIONAL > INSATURAÇÃO > RAMIFICAÇÃO; 4º. Identificar os radicais; 5º. Dar nome dos radicais por ordem alfabética do numero de carbonos (met, et, prop, but, pent) os prefixos: di, tri que expressam quantidade bem como isso, sec, terc, neo não entram em ordem alfabética. Antes do nome do radical deve indicar a posição do mesmo na cadeia carbônica; 6º. Depois de nomear todos os radicais por ordem alfabética, deve-se dar o nome da cadeia juntamente (ligado) ao nome do ultimo radical e não por hífen; Henrique Silveira 65 APOSTILA - QUÍMICA ORGÂNICA 66 Henrique Silveira