Apostila de Química Orgânica

ETEC – RAPOSO TAVARES- PROF. CARLOS SIDIOMAR MENOLI Síntese e identificação de compostos orgânicos I S.I.C.O.-I 1 ETEC – RAPOSO TAVARES - PROF. CARLOS SIDIOMAR MENOLI SUMÁRIO Química Orgânica .............................................................................................03 Postulados de Kekulé .......................................................................................04 Classificação das Cadeias Carbônicas ............................................................07 Hidrocarbonetos................................................................................................17 Funções Oxigenadas.........................................................................................31 Haletos...............................................................................................................47 Funções Nitrogenadas.......................................................................................52 Ácido Sulfônico..................................................................................................60 Funções Diversas..............................................................................................62 Petróleo..............................................................................................................66 Isomeria Plana...................................................................................................75 Isomeria Espacial...............................................................................................77 Referências Bibliográficas.................................................................................80 2 ETEC – RAPOSO TAVARES - PROF. CARLOS SIDIOMAR MENOLI QUÍMICA ORGÂNICA INTRODUÇÃO Até as primeiras décadas do século XIX, muitos cientistas acreditavam que os compostos orgânicos eram obtidos a partir de organismos, como vegetais e animais. Eles acreditavam nisso porque desde a Antiguidade, as civilizações retiravam corantes de plantas para tingir vestimentas ou para preparar bebidas a partir da fermentação de uvas. No século XVIII, Carl Wihelm Sheel conseguiu isolar o ácido tartárico da uva, o ácido cítrico do limão, o ácido lático do leite, a glicerina da gordura e a uréia da urina. Por este motivo, em 1777, Torbern Olof Bergam definiu que a Química Orgânica era a química dos compostos existentes nos organismos vivos e que a Química Inorgânica era a química dos minerais. Neste mesmo período, Antoine Laurent de Lavoisier analisou muitos compostos orgânico e verificou a presença do elemento químico carbono em todos eles. Em 1807, o químico sueco Jöns Jakob Berzeluis defendeu a teoria da Força Vital onde somente os seres vivos são capazes de produzir os compostos orgânicos. Isto queria dizer que era impossível de se obter uma substância orgânica se não fosse a partir de um ser vivo. Não poderiam ser sintetizadas (preparadas artificialmente). Porém, esta teoria da Força Vital foi derrubada pelo químico alemão Friedrich Wöhler. Em 1828, Wöhler sintetizou a uréia, a partir de um composto mineral, de acordo com a reação a seguir: A partir do cianato de amônio, foi possível sintetizar a uréia, que antes só podia 3 ETEC – RAPOSO TAVARES ser obtida através - da PROF. CARLOS SIDIOMAR MENOLI urina dos animais. A Química Orgânica é uma divisão da Química que foi proposta em 1777 pelo químico sueco Torbern Olof Bergman. A química orgânica era definida como um ramo químico que estuda os compostos extraídos dos organismos vivos. Em 1807, foi formulada a Teoria da Força Vital por Jöns Jacob Berzelius. Ela baseava-se na ideia de que os compostos orgânicos precisavam de uma força maior (a vida) para serem sintetizados. Em 1828, Friedrich Wöhler , discípulo de Berzelius, a partir do aquecimento de cianato de amônio, produziu a ureia; começando, assim, a queda da teoria da força vital. Essa obtenção ficou conhecida como síntese de Wöhler. Após, Pierre Eugene Marcellin Berthelot realizou toda uma série de experiências a partir de 1854 e em 1862 sintetizou o acetileno. Em 1866, Berthelot obteve, por aquecimento, a polimerização do acetileno em benzeno e, assim, é derrubada a Teoria da Força Vital. Percebe-se que a definição de Bergman para a química orgânica não era adequada, então, o químico alemão Friedrich August Kekulé propôs a nova definição aceita atualmente: “Química Orgânica é o ramo da Química que estuda os compostos do carbono”. Essa afirmação está correta, contudo, nem todo composto que contém carbono é orgânico, por exemplo o dióxido de carbono, o ácido carbônico, a Grafite, etc, mas todos os compostos orgânicos contém carbono. Essa parte da química, além de estudar a estrutura, propriedades, composição, reações[1] e síntese de compostos orgânicos que, por definição, contenham carbono, pode também conter outros elementos como o oxigênio e o hidrogênio. Muitos deles contêm nitrogênio, halogênios e, mais raramente, fósforo e enxofre. Postulados de Kekulé 4 o composto orgânico será sempre o mesmo. devido aos seus pares de elétrons disponíveis. de fórmula química CHCl3. denominadas cadeias carbônicas. ou seja. Veja: H │ H─C─H │ H Metano 2º Postulado: As quatro valências do carbono são iguais entre si. O átomo de carbono é tetravalente. Os estudos desses cientistas no século XIX deram origem aos postulados de Couper-Kekulé. Não importa em que posição se encontre o átomo ligante ao carbono. Esse elemento apresenta algumas peculiaridades se comparados aos demais existentes na natureza. ou simplesmente postulados de Kekulé. pode realizar até quatro ligações covalentes com outros átomos. as quatro representam o mesmo composto químico: o clorofórmio. 5 . Exemplo: Observe que nas quatro estruturas acima. CARLOS SIDIOMAR MENOLI Os compostos de carbono fundamentam os estudos da Química Orgânica. no entanto. 3º Postulado: Os átomos de carbono ligam-se entre si formando estruturas estáveis. Os postulados de Kekulé destacam as três propriedades do carbono que explicam seu comportamento: 1º Postulado: Tetravalência constante do carbono. por isso foi amplamente analisado pelos cientistas Archibald Scott Couper e Friedrich August Kekulé.ETEC – RAPOSO TAVARES - PROF. as posições do Cl e do H são diferentes. Os átomos de carbonos situados nas extremidades da cadeia tornam-se primários. enxofre e fósforo também apresentam essa característica. A partir daí. • Carbono secundário 6 . com 4 carbonos. CARLOS SIDIOMAR MENOLI Essa propriedade do carbono de se ligar com outros átomos de carbono é responsável pela grande variabilidade compostos orgânicos. compostos carbônicos de propriedades físicas e químicas muito diferentes. Outros elementos como nitrogênio. Todavia. essa definição foi revista e modificada depois que o cientista Friedrich Wöhler sintetizou a ureia em laboratório em 1828. que. e assim sucessivamente. oxigênio. as cadeias carbônicas ocorrem em maior número. Modo primário acontece quando na molécula existe apenas um átomo de carbono. no entanto. Classificação dos átomos de carbono Classificação dos átomos de carbono Os átomos podem ser classificados conforme a sua posição na cadeia: • Carbono primário Um átomo que liga-se a um outro átomo de carbono. uma cadeia com 3 carbonos dá origem a um composto. antigamente.ETEC – RAPOSO TAVARES - PROF. a Química Orgânica passou a ser classificada com a ciência que estuda os compostos de carbono. Grande parte dos compostos de carbono conhecidos são orgânicos. outro composto. eram definidos como substâncias que apenas poderiam ser produzidas por organismos vivos. necessariamente. chegando à conclusão de que esse grupo de compostos não se originava. dessa forma. Bons exemplos disso são o diamante e o grafite. de seres vivos. principalmente devido à sua tetravalência. CARLOS SIDIOMAR MENOLI Um átomo que liga-se a dois outros átomos de carbono. Classificação das cadeias carbônicas Classificação das cadeias carbônicas As cadeias carbônicas podem se classificam através de vários fatores: 1. • Carbono terciário Um átomo que liga-se a três outros átomos de carbono. • Carbono quaternário Um átomo que liga-se a quatro outros átomos de carbono.ETEC – RAPOSO TAVARES - PROF.Cadeia aberta e fechada Cadeia aberta ou acíclica 7 . com duas extremidades. com mais de duas extremidades. CARLOS SIDIOMAR MENOLI Nessa cadeia.ETEC – RAPOSO TAVARES - PROF. os átomos de carbono formam ciclo ou anéis. 8 . II) Classificação das cadeias acíclicas ou abertas A) Quanto à disposição dos átomos Cadeia acíclica normal ou reta: A única que apresenta átomos de carbono primário e secundário. Cadeia fechada ou cíclica Nessa cadeia. os átomos de carbono não formam ciclo. Cadeia acíclica ramificada: Apresenta pelo menos um átomo de carbono terciário ou quaternário. Cadeias heterogênea: Apresenta átomos diferentes de carbono intercalados na cadeia. acetona e glicerol. Os átomos diferentes recebem o nome de heteroátomos. como as cadeias carbônicas de metilpropano e dimetilpropano. CARLOS SIDIOMAR MENOLI A cadeia do composto ao lado apresenta átomos de carbono primário e secundário com três extremidades considerada ramificada. 9 .ETEC – RAPOSO TAVARES - PROF. B) Quanto à natureza dos átomos Cadeia homogênea: Não apresenta átomos diferentes de caborno intercalados na cadeia. por ligações. 10 . Vejamos: III) Classificação das cadeias cíclicas ou fechadas A) Quanto à natureza dos átomos Cadeia homocíclica ou cíclica homogênea: em seu anel existem apenas átomos de carbono. Somente os átomos com valência maior que 1 podem ser heteroátomos. Cadeia insaturada ou não-saturada Apresenta uma dupla ou tripla ligação entre átomos de carbono.ETEC – RAPOSO TAVARES - PROF. pois entre os átomos de carbono não existe nenhum heteroátomo e na saturada entre os dois átomos de carbono existe apenas uma ligação simples. A cadeia carbônica do ácido acético é homogênea. CARLOS SIDIOMAR MENOLI O oxigênio e o nitrogênio são considerados heteroátomos das referidas cadeias carbônicas. C) Quanto ao tipo de ligação entre os átomos de carbono Cadeia saturada: Os átomos de carbono ligam-se entre si. como todas as cadeias carbônicas dos compostos mencionados até o momento. CARLOS SIDIOMAR MENOLI Cadeia heterocíclica ou heterogênia: em seu anel existem átomos diferentes de carbono.ETEC – RAPOSO TAVARES - PROF. Vejamos: 11 . que são ligados alternadamente. imiscíveis com água. que tem odor agradável. mas com vapores átoxicos. Normalmente é usado como solvente. uma das frações provinientes da destilação seca da hulha. CARLOS SIDIOMAR MENOLI B) Classificação das cadeias homocíclicas O benzeno (C6H6) é um líquido incolor. carvão mineral contendo aproximadamente 80% de carbono. na fabricação de corantes. medicamentos. 12 . por simples e duplas ligações. explosivos. plásticos. Encontrado no alcatrão de hulha.ETEC – RAPOSO TAVARES - PROF. A molécula do benzeno (C6H6) é composta por seis átomos de carbono. CARLOS SIDIOMAR MENOLI As cadeias homocíclicas são classificadas como cadeias alicíclicas. pouco solúvel em água.ETEC – RAPOSO TAVARES - PROF. na fabricação de corantes. 13 . As Cadeias alicíclicas não contêm núcleo benzênico. classificados em cadeia aromática. Vejamos: Cadeias aromáticas contêm núcleo benzênico. empregado como desinfetante. plásticos. o fenol comum (C6H5OH) é considerado um sólido. Cadeia aromática de núcleos condensados seus anéis possuem átomos de carbono comum. CARLOS SIDIOMAR MENOLI A cadeia aromática pode ser composta por mais de um núcleo benzênico. Naftalleno ou naftalina (C10H8) é considerada um sólido branco que sofre sublimação para ser usado como inseticida sendo encontrado no alcatrão de hulha.ETEC – RAPOSO TAVARES - PROF. 14 . Cadeia aromática de núcleos isolados seus anéis não possuem átomos de carbono em comum. • Outros autores classificam como alifáticas as cadeias não-aromáticas. • Alguns autores usam o termo cadeia alifática como sinônimo de cadeia aberta ou acíclica.ETEC – RAPOSO TAVARES - PROF. CARLOS SIDIOMAR MENOLI Cadeia alifática • Existe uma certa divergência entre os autores quanto a classificação das cadeias. A afirmação mais correta seria as cadeias e as alicíclicas seriam alifáticas. Cadeia Característica Aberta ou Acílica ou Alifática Apresenta extremos livres Fechada ou Cíclica Não apresenta extremos livres e forma um ciclo Exemplo 15 . O. 16 . N.ETEC – RAPOSO TAVARES - PROF. CARLOS SIDIOMAR MENOLI Normal (aberta) Apenas dois extremos livres Ramificada (aberta) Mais de dois extremos livres Saturada (aberta ou fechada) Somente ligação simples entre átomos de carbono Insaturada ou não saturada (aberta ou fechada) Pelo menos uma ligação dupla ou tripla entre átomos de carbono Heterogenia (aberta ou fechada) Apresenta heteroátomo (S. P entre átomos de carbono) Homogenia Não apresenta heteroátomo Aromática Possui anel benzênico ou aromático Alicíclica (fechada) Não possui anel benzênico ou aromático Mista Ciclo e extremo livre Obs: O Anel benzênico ou Aromático. cada anel tem seis átomos de carbono que formam um hexágono regular com ligações simples e duplas alternadas. também cíclica. estes classificam-se em saturados e insaturados. por exemplo. sob a forma de terpenos nos vegetais ou como esteroides no reino animal. O alcano mais simples é constituído por apenas um átomo de carbono e denomina-se metano (CH4). Atendendo à grande diversidade de hidrocarbonetos e às ligações entre os átomos de carbono. Pelo facto de possuírem ligações duplas. é constituído por dois átomos de carbono e designa-se por etino ou acetileno (C2H2). Os alcanos presentes no petróleo compreendem não só parafinas de cadeia linear e de cadeia ramificada. CARLOS SIDIOMAR MENOLI Hidrocarboneto Os hidrocarbonetos são compostos constituídos exclusivamente por carbono e hidrogénio. e entram na constituição do petróleo e do gás natural. Os hidrocarbonetos de baixo peso molecular são gases. cuja estrutura. Tal como os alcenos. que é o constituinte principal do gás natural. os alcinos também são muito reativos e a combustão e hidrogenação são reações características destes compostos. A nomenclatura orgânica oficial começou a ser criada em 1892 em um congresso internacional em Genebra. Quanto ao alcino mais simples. petróleo e asfalto. mas também cicloalcanos. Função Orgânica: é um conjunto de substâncias com propriedades químicas semelhantes (propriedades funcionais) Grupo funcional: é o átomo ou grupo de átomos responsável(eis) pelas propriedades químicas dos compostos pertencentes a uma determinada função química. O alceno mais simples é constituído por dois átomos de carbono e designa-se por eteno ou etileno (C2H4). também são conhecidos por alcanos. é derivada do benzeno. Os hidrocarbonetos insaturados são aqueles cuja a cadeia carbonada possui pelo menos uma ligações dupla ou tripla. os alcenos são mais reativos que os alcanos. Os alcanos são separados do petróleo por destilação fracionada. A combustão e a hidrogenação dos alcenos são dois tipos de reações características destes compostos. que apresentam estruturas em cadeias fechadas formando anéis. Também fazem parte dos seres vivos. hidrocarbonetos alicíclicos. consequentemente cada átomo de carbono faz as quatro ligações que lhe são permitidas. passam a líquidos cada vez mais viscosos. e hidrocarbonetos aromáticos.ETEC – RAPOSO TAVARES - PROF. Os hidrocarbonetos encontram-se no gás dos pântanos. São o grupo de compostos orgânico mais extenso e divide-se em hidrocarbonetos alifáticos. após várias reuniões surgiu a nomenclatura IUPAC (União Internacional de Química Pura e Aplicada). À medida que aumenta o número de átomos de carbono. denominados em linguagem tecnológica por naftenos. Se a cadeia possui ligações duplas. Estes hidrocarbonetos. Um hidrocarboneto diz-se saturado se os átomos de carbono estão ligados entre si por ligações covalentes simples e. até chegar aos hidrocarbonetos sólidos. que apresentam os átomos de carbono dispostos em cadeia. gás natural. 17 . estes são designados por alcenos e se possui ligações triplas por alcinos. seja possível elaborar seu nome. são hidrocarbonetos alifáticos saturados. CARLOS SIDIOMAR MENOLI A nomenclatura IUPAC obedece aos seguintes princípios: I. de fórmula geral CnH2n+2. Estes se apresentam em cadeias lineares ou ramificadas. hexano é um alcano com seis átomos de carbono. e viceversa. Por exemplo. na nomenclatura oficial. equivalentes sp³. Nos alcanos . Nomenclatura de alcanos com mais de dez carbonos  Os conceitos de química orgânica começaram a se desenvolver a partir do século 19. os átomos de carbono usam quatro orbitais híbridos. Os prefixos na nomenclatura de alcanos se baseiam em números gregos. também chamados parafinas. se você 18 . alcenos (alquenos). geralmente gregos. Cada composto tenha um único nome que o distinga dos demais. seguidos do infixo "an" e sufixo "o". alcinos (alquinos). A nomenclatura dos alcanos está diretamente relacionada ao número de átomos de carbono na cadeia. cicloalcenos e os hidrocarbonetos aromáticos. portanto possuem fórmula geral: CxHy. dentre as quais merecem destaque os alcanos. Obs. propano é um alcano com três átomos de carbono. II. Os alcanos lineares são designados.ETEC – RAPOSO TAVARES - PROF. alcadienos. Portanto. a partir daí um número significativo de compostos orgânicos foram sendo descobertos. e assim por diante. ALCANOS OU PARAFINAS Os alcanos. existem outros tipos de nomenclatura como por exemplo a nomenclatura usual. A nomenclatura dos alcanos serve de base para todos os outros compostos orgânicos. Os Hidrocarbonetos estão divididos em várias classes. II. para se ligar tetraedricamente a quatro outro átomos (carbono ou hidrogênio). Dada a fórmula estrutural de um composto. através de prefixos. A. confira em Nomenclatura dos alcanos. O sufixo "ano" é adicionado ao final de cada nome para identificar a molécula como um alcano.: Apesar de a nomenclatura IUPAC ser a oficial. cicloalcanos. FUNÇÃO HIDROCARBONETO (CxHy) Os compostos pertencentes a esta função são constituídos exclusivamente por carbono e hidrogênio. Os hidrocarbonetos são muito importantes porque formam o "esqueleto" das demais funções orgânicas. e diante da enorme variedade tornou-se necessário um método sistemático para nomeá-los. Fundamentos da Nomenclatura Orgânica: PREFIXO + AFIXO + SUFIXO Prefixo: indica o número de átomos de carbono pertencentes a cadeia principal.União Internacional de Química Pura e Aplicada). Os nomes dos dez primeiros alcanos ficaram mais conhecidos por serem empregados constantemente.ETEC – RAPOSO TAVARES - PROF. CARLOS SIDIOMAR MENOLI compreende a regra para nomear os hidrocarbonetos mais simples saberá nomear também outros mais complexos. I. 1C = met 6C = hex 11C = undec 2C = ET 7C = hept 12C = dodec 3C = prop 8C = oct 13C = tridec 4C = but 9C = non 15C = pentadec 19 . São hidrocarbonetos saturados de cadeia aberta (acíclica). Conheça então a nomenclatura para alcanos com mais de 10 C (carbonos): A nomenclatura exposta neste contexto foi sistematizada pela Internacional Union of Pure and Applied Chemistry (IUPAC . Possuem fórmula geral: CnH2n+2. 5. 2. pentano. nonano. a cadeia carbônica mais longa possível. Nomenclatura dos Alcanos Ramificados. III. escolha como cadeia principal a mais ramificada. 3.º considerar como cadeia principal.ETEC – RAPOSO TAVARES 5C = pent - PROF. 20 . basta você seguir as seguintes regras estabelecidas pela IUPAC: 1. decano.º os números devem ser separados das palavras por hífens. propano. butano.º os números são separados uns dos outros por vírgulas. hexano.: Apesar da palavra radical ser muito usada ela está errada o nome correto é grupo ou grupamento: grupo metil (correto). Por exemplo: metano. CARLOS SIDIOMAR MENOLI 10C = dec 20C = eicos Afixo ou infixo: indica o tipo de ligação entre os carbonos: todas simples = an duas duplas = dien uma dupla = en três duplas = trien uma tripla = in duas triplas = diin II. Nomenclatura dos Alcanos de Cadeia Normal: Junta-se o prefixo + o infixo + o sufixo. octano. etano. undecano. Grupamento: é a estrutura que resulta ao se retirar um ou mais átomos de uma molécula. precedidos pelos seus números de colocação na cadeia principal e finalizar com o nome correspondente a cadeia principal. heptano.º elaborar o nome do hidrocarboneto citando as ramificações em ordem alfabética. se há mais de uma cadeia de mesmo comprimento. dodecano etc. Grupos ou Grupamentos derivados dos alcanos. radical metil (errado). Grupamento alquil(a) ou alcoil(a) é o grupamento formado a partir de um alcano pela retirada de um átomo de hidrogênio: Obs. 4. IV. Para dar nome a um alcano ramificado.º numere a cadeia principal de forma que as ramificações recebam os menores números possíveis (regra dos menores números). quatro. Exemplos: Carbocátions: são íons positivamente carregados contendo um átomo de carbono que possui somente seis elétrons em três ligações: H 3C+. diante dos nomes dos grupos. grupos iguais ligados na cadeia principal. etc. podemos dizer que: Radical é a denominação dada ao agrupamento neutro de átomos que apresenta um ou mais elétrons livres (valências livres). tri. Obs. neo não são levados em consideração na colocação dos nomes em ordem alfabética. I) Nomenclatura dos Alcenos de Cadeia Normal e de Cadeia Ramificada 21 . olefinas ou hidrocarbonetos etenilênicos são hidrocarbonetos de cadeia aberta (acíclicos) contendo uma única dupla ligação. ALCENOS OU OLEFINAS Alcenos. B. usam-se os prefixos di. os íons são estruturas carregadas eletricamente. terc.ETEC – RAPOSO TAVARES - PROF. Carbânions: são íons negativamente carregados que contêm um átomo de carbono com três ligações e um par de elétrons desemparelhados: H 3C-. tetra. tetra. etc. três. iso.2: Os prefixos di. Não devemos confundir radical com íon. pois enquanto os radicais são estruturas neutras. Possuem fórmula geral CnH2n . sec. CARLOS SIDIOMAR MENOLI Obs. alquenos. tri.1: no caso de haver dois. Concluindo. D. IV. 3) Se houver mais de uma possibilidade para a cadeia principal adota-se a regra dos menores números. 2) A numeração da cadeia é feita a partir da extremidade mais próxima da ligação tripla. Nomenclatura dos Alcadienos de Cadeia Normal e de Cadeia Ramificada I. (As outras regras vistas para os alcenos também valem par os alcinos). Nomenclatura dos Alcinos de Cadeia Normal e de Cadeia Ramificada É muito semelhante a nomenclatura utilizada para os alcanos. A nomenclatura IUPAC é feita com a terminação DIENO. III. alquinos ou hidrocarbonetos acetilênicos são hidrocarbonetos acíclicos contendo uma única ligação tripla. deve-se numerar a cadeia de forma que as ramificações fiquem com os menores números possíveis. 2) A numeração da cadeia principal é sempre feita a partir da extremidade mais próxima da dupla ligação. esse número é escrito antes do nome do alceno. CARLOS SIDIOMAR MENOLI É muito semelhante a nomenclatura utilizada para os alcanos. A numeração da cadeia se inicia pela extremidade mais próxima das duplas ligações de forma que as duplas ligações fiquem com os menores números possíveis. A cadeia principal é a mais longa possível e deve conter as duas duplas ligações. Possuem fórmula geral CnH2n-2. Troca-se a terminação ano do alcano por eno .ETEC – RAPOSO TAVARES - PROF. ALCADIENOS São hidrocarbonetos acíclicos (abertos) contendo duas duplas ligações. Em caso de empate na posição das duplas ligações. Troca-se a terminação ano do alcano por ino. 22 . No nome do alceno a posição da dupla é dada pelo número do primeiro carbono da dupla. II. Possuem fórmula geral: CnH2n-2. 1) A cadeia principal é a mais longa que contém a dupla ligação. independentemente das ramificações presentes na cadeia. 1) A cadeia principal é a maior cadeia que contenha a ligação tripla. ALCINOS OU ALQUINOS Alcinos. C. como o cicloexano. Possuem fórmula geral CnH2n onde "n" deve ser maior ou igual a 3. Suas estruturas moleculares fazem parte da estrutura de pesticidas. a numeração da cadeia se inicia a partir da ramificação mais simples e segue-se o sentido horário ou anti-horário. Sua nomenclatura é precedida da palavra ciclo. Propriedades químicas O ciclopropano e o ciclobutano sofrem reações de adição. ângulo de 108º (próximo a 109º28') 23 . Nomenclatura: CICLO + prefixo + indicativo + O. CARLOS SIDIOMAR MENOLI E. ângulo de 60º  ciclobutano. As ramificações devem ser citadas em ordem alfabética. Quando a cadeia for ramificada. ângulo de 90º  ciclopentano. dissolvem-se apenas em solventes apolares ou fracamente polares e são insolúveis em água.ETEC – RAPOSO TAVARES - PROF. são hidrocarbonetos cíclicos que possuem pelo menos uma cadeia carbônica fechada. embora os pontos de fusão e ebulição e as densidades desses compostos sejam ligeiramente mais altos. O nome é dado adicionando-se o prefixo CICLO ao nome do alcano correspondente. Nomenclatura dos Ciclanos de Cadeia Normal e de Cadeia Ramificada I. Fórmula Geral: CnH2n Temperatura de fusão e ebulição parecida com as correspondentes aos alcanos ramificados. III. CICLANOS OU CICLOALCANOS OU CICLO-PARAFINAS São hidrocarbonetos de cadeia cíclica (fechada) e saturada. Já o ciclopentano e o cicloexano sofrem reações de substituição. Na indústria do petróleo. Por serem compostos apolares. os cicloalcanos são chamados de hidrocarbonetos naftênicos. de maneira a se respeitar a regra dos menores números. também chamados de cicloparafinas ou ciclanos. herbicidas e alguns são utilizados diretamente como solventes. As propriedades físicas dos hidrocarbonetos cíclicos assemelham-se às dos hidrocarbonetos alifáticos correspondentes de cadeia aberta. Os cicloalcanos. Isso por causa da tensão de Bayer (para ângulos menores que 109º28' dos orbitais híbridos sp3):  ciclopropano. II. a mesma dos alcinos. Nomenclatura segundo a IUPAC  Recebem o nome do alceno correspondente.  Ciclopropeno 24 . a numeração da cadeia se inicia a partir do carbono da ligação dupla (a dupla deve ficar entre o carbono 1 e 2) e segue-se o sentido horário ou anti-horário. CARLOS SIDIOMAR MENOLI Teoria de Sachse e Mohr Para ciclos com 6 ou mais carbonos. basta unir os átomos de carbono em ciclo.ETEC – RAPOSO TAVARES - PROF. na cadeia cíclica)[1]. os átomos não são coplanares. de maneira a se respeitar a regra dos menores números. Quando a cadeia for ramificada. Sua fórmula geral é CnH2n-2. cicloalcatrienos. CICLENOS OU CICLO-ALQUENOS OU CICLO-OLEFINAS São hidrocarbonetos cíclicos com uma dupla ligação. II. colocando na frente o prefixo "ciclo". etc. Para escrever a sua estrutura. o termo geral que engloba todos estes compostos é olefinas cíclicas[1]. acrescentando uma ligação dupla e completando as valências de cada carbono com átomos de hidrogênio. Nomenclatura dos Ciclenos de Cadeia Normal e de Cadeia Ramificada I. As ramificações devem ser citadas em ordem alfabética. para formar um angulo próximo a 109º28'. e adquirem estrutura de barco ou cadeira. Os ciclenos ou cicloalcenos são hidrocarbonetos cíclicos com uma ligação dupla endocíclica (ou seja. A fórmula geral é C nH2n-2. O nome é dado adicionando-se o prefixo CICLO ao nome do alceno correspondente. F. Os hidrocarbonetos cíclicos com mais de uma ligação dupla são chamados de cicloalcadienos. III. ETEC – RAPOSO TAVARES - PROF. Isso deve ser feito a fornecer o menor número à ramificação. 3-metil ciclopent-1-eno Obs de edição. se poem o 1 para indicar onde fica a dupla ligação. Propriedades físicas 25 . a numeração do ciclo inicia-se em um dos carbonos da dupla. CARLOS SIDIOMAR MENOLI  Ciclobuteno  Ciclopenteno  Ciclohexeno  Havendo ramificação. passando imediatamente pelo outro carbono da dupla. Outros compostos aromáticos são o naftaleno. O benzeno possui duas formas de ressonância aceitáveis que.ETEC – RAPOSO TAVARES - PROF. Isso se deve aos elétrons que circulam pela sua cadeia. antraceno. Esse composto é o mais simples a apresentar o fenômeno da aromaticidade. como leucemia. Todos eles possuem em sua estrutura anéis benzênicos. tonturas e em grande quantidade até inconsciência. seus vapores causam de imediato. que apresenta uma estabilidade maior do que a esperada para a sua composição. Por isso a estrutura mais provável de um benzeno é uma mistura entre suas duas formas de ressonância. tolueno. Mas seu vapor não deve ser aspirado já que ele é altamente tóxico. Um comprimento intermediário entre a dupla ligação e a ligação simples. Um das provas dessa alternância entre as formas é que todas as ligações carbono-carbono do benzeno são do mesmo tamanho. 26 . a inalação de benzeno é associada inclusive como causa de certos tipos de câncer. Ponto de ebulição: o ponto de ebulição dos ciclenos é maior que dos alcenos. A longo prazo. para melhor entendimento. O benzeno se apresenta em condições como um líquido incolor de aroma doce característico. devido ao maior tamanho da cadeia. digamos que se alternam e assim estabilizam todas as ligações. Estabilidade: quanto maior for o número de grupos alquila ligados aos carbonos da dupla ligação (quanto mais substituído estiverem os carbonos da dupla). maior será a estabilidade do alceno. CARLOS SIDIOMAR MENOLI Suas propriedades físicas seguem as mesmas características descritas para os alcenos: Solubilidade: são quase que totalmente insolúveis em água devido a sua baixa polaridade e a sua incapacidade de formar interações por pontes de hidrogênio. fenol e etc. Caracterizada por haver um anel. A posição 1. de maneira a se respeitar a regra dos menores números. CARLOS SIDIOMAR MENOLI Descoberto por Michael Faraday em 1825. Quando o anel benzênico possuir duas ramificações. o petróleo aromático.2 passa a ser indicada por orto ou simplesmente por "o". A grande estabilidade do Benzeno faz com que ele reaja de maneira diferente. uma reação conhecida é a de adição de Bromo em uma dupla ligação. isso é um dos Hidrogênios é substituído por um dos Bromos. Os reagentes que geralmente atacam o benzeno são os eletrófilos. ou seja eles tem afinidade por elétrons. Nele acontece uma substituição eletrofílica aromática. Por exemplo. O melhor tipo de petróleo. A nomenclatura IUPAC considera os hidrocarbonetos aromáticos como derivados do benzeno. ao invés de numerar o anel benzênico. A região do Oriente Médio é rica nesse tipo de petróleo. O principal deles é nos combustíveis fósseis. A reatividade do Benzeno não pode ser comparada com a reatividade de cadeias abertas que possuem ligações duplas. 27 . São os hidrocarbonetos que possuem um ou mais anéis benzênicos. Nomenclatura dos Hidrocarbonetos Aromáticos I. III. para. a numeração da cadeia se inicia a partir da ramificação mais simples e segue-se o sentido horário ou anti-horário. possui compostos aromáticos em abundância na sua composição. a posição 1.4 passa a ser indicada por para ou simplesmente por "p".ETEC – RAPOSO TAVARES - PROF. que também são chamados de anéis aromáticos. Quando o anel benzênico possui mais de uma ramificação. A ligação é quebrada e cada átomo de Bromo se adiciona a cadeia como se fosse um Hidrogenio.3 passa a ser indicada por meta ou simplesmente por "m" e finalmente a posição 1. iguais ou diferentes. Isso não acontece no Benzeno. II. pode-se usar a nomenclatura orto. ele se tornou um composto presente em diversos aspectos da nossa vida. meta. ETEC – RAPOSO TAVARES - PROF. CARLOS SIDIOMAR MENOLI IV. As ramificações devem ser citadas em ordem alfabética; Classificação e nomenclatura Dentre os radicais que apresentam elétron livre em átomo de carbono, os mais comuns são aqueles formados exclusivamente por carbono e hidrogênio. Esses radicais são classificados abaixo: a) Radicais monovalentes: apresentam um elétron livre em átomo de carbono. Subdivisão dos radicais monovalentes: Alquilas ou alcoílas: o elétron livre pertence a carbono que apresenta somente ligações simples: H3C─CH2─ Alquenilas: o elétron livre pertence a carbono que apresenta uma ligação dupla: H2C═CH2─ Alquinilas: o elétron livre pertence a carbono que apresenta uma ligação tripla: HC C ─ Arilas: o elétron livre pertence a carbono do núcleo benzênico: b) Radicais bivalentes: apresentam dois elétrons livres pertencentes ao mesmo carbono ou átomos de carbonos distintos. Subdivisão dos radicais bivalentes: 28 ETEC – RAPOSO TAVARES - PROF. CARLOS SIDIOMAR MENOLI Alquilenos: os elétrons livres pertencem a carbonos distintos e saturados: Alquilidenos: os elétrons livres pertencem ao mesmo átomo de carbono saturado: Vejamos, então, as terminações utilizadas, de acordo com a classe dos radicais. 1) Alquilas: Para a nomenclatura destes radicais, usamos o prefixo indicativo da quantidade de carbonos, seguido da terminação il ou ila: a) Radical alquila com um carbono: H3C─ metil ou metila b) Radical alquila com dois carbonos: H2C─CH2─ etil ou etila c) Radical alquila com três carbonos: H3C─CH2─CH2─ propil ou propila isopropil ou isopropila valência livre no carbono central = iso d) Radical alquila com quatro carbonos: Neste caso, temos quatro possibilidades: 29 ETEC – RAPOSO TAVARES - PROF. CARLOS SIDIOMAR MENOLI e) Radical alquila cíclica: Acrescentamos, neste caso, a palavra ciclo: 2) Alquenilas: Para a nomenclatura destes radicais, usamos o prefixo indicativo da quantidade de carbonos, seguido de en (indicativo da dupla ligação) e da terminação Il(a): a) Radical alquenila com dois carbonos: CH2 = CH – etenil ou vinil b) Radical alquenila com três carbonos: CH2 = CH – CH2 – propenil ou alil CH3─CH2 = C – iso-propenil(a) 3) Alquinilas: Para a nomenclatura destes radicais, usamos o prefixo indicativo da quantidade de carbonos, seguido de in (indicativo da tripla ligação) e da terminação il(a): 4) Arilas: A nomenclatura dos radicais arilas não segue nenhuma regra. Entretanto, você precisa saber os nomes das seguintes arilas: 30 ETEC – RAPOSO TAVARES - PROF. CARLOS SIDIOMAR MENOLI Para indicar a posição de dois ligantes ou elétrons livres no núcleo benzênico, usamos os seguintes termos: orto, meta e para. Assim: Então, temos ainda as seguintes arilas: FUNÇÕES OXIGENADAS Função Fenol Os fenóis são compostos orgânicos que contêm o grupo funcional Hidroxila (OH) ligado diretamente à um carbono de anel aromático. São ácidos, em 31 Começar com hidroxi (OH) seguido do restante da molécula. Exemplo: o-hidroximetil benzeno (oficial) o-cresol (usual) o-hidroxitolueno (usual) Esse composto é utilizado no produto chamado Creolina (germicida) m-hidroximetilbenzeno (oficial) m-cresol (usual) m-hidroxitolueno (usual) o-diidroxibenzeno (oficial) Catecol (usual) Função Álcool 32 . respectivamente. Exemplo: Hidroxibenzeno (oficial – OH ligado à um radical Fenil) C 6H5OH Fenol comum – usual Ácido fênico – usual Quando existem mais radicais ligados ao anel aromático. São antibacterianos e fungicidas. CARLOS SIDIOMAR MENOLI razão do hidrogênio ionizável ligado ao oxigênio. Meta (m) e Para (p). considerada como hidrocarboneto.ETEC – RAPOSO TAVARES - PROF. eles serão prefixados de Orto (o). em relação à Hidroxila. Nomenclatura Oficial e usual Para formar o nome de um fenol basta seguir a regra: . Se a hidroxila estiver exatamente no meio da cadeia.P. o composto fica instável. Exemplo: CH3-CH2-OH (etanol) CH3-CH2-CH2-OH (propanol-1) A hidroxila em monoálcoois pode estar ligada à carbono primário.A numeração da cadeia principal começa da ponta mais próxima à hidroxila. OL pois é um álcool) et + an + ol = etanol (dois carbonos.Monoálcoois São os compostos que apresentam apenas uma hidroxila. CARLOS SIDIOMAR MENOLI São denominados álcoois todo composto orgânico que apresenta em sua estrutura a hidroxila ( -OH ). formando assim. e OL porque é um álcool) prop + an + ol = propanol-1 (três carbonos. . pela ramificação. dien. secundário ou terciário. prop. e transforma-se em aldeídos. Quando isso acontece. o 1 indica a posição da hidroxila) 33 . but.Poliálcoois Possuem três ou mais hidroxilas: Glicerina Nomenclatura (I. . Exemplo: HO-CH2-CH2-OH Obs: não existem álcoois com duas hidroxilas no mesmo carbono. álcool primário. Exemplos: met + an + ol = metanol (um carbono. in.C. e por último. e OL porque é um álcool. não há ligação entre carbonos pois só existe um carbono no composto). et.ETEC – RAPOSO TAVARES - PROF. …) + tipo de ligações (an. a numeração deverá ser feita de acordo com a insaturação. ligação simples (na verdade. ligação simples. respectivamente. secundário e terciário. ligação simples.A.) A nomenclatura dos álcoois é bastante semelhante à dos hidrocarbonetos: . que deve estar ligada a um átomo de carbono saturado. …) + OL .Diálcoois Possuem duas hidroxilas.U. en.Prefixo do número de carbonos (met. . É obtido através da fermentação de açúcares.ETEC – RAPOSO TAVARES - PROF.4-dimetil-3-pentanol 2. ligação simples. menor será a solubilidade. quanto mais carbonos o álcool tiver.4 = posições dos radicais metil 3 = posição da hidroxila pent + an + ol = quantidade de carbonos da cadeia principal + tipo das ligações + OL Nomenclatura usual A nomenclatura usual é bastante limitada. o 2 indica a posição da hidroxila) 2. somente usada nos compostos que são comumente usados em laboratórios: Álcool radical+ico Exemplos:  Álcool metílico (metanol)  Álcool etílico (etanol)  Álcool isopropílico (propanol-2) Propriedades físicas Os álcoois geralmente são líquidos (no máximo 10 carbonos no composto) ou sólidos (mais de 10 carbonos). Pontos de fusão e ebulição Quanto maior for a cadeia do composto. e OL porque é um álcool. por isso. 34 . Solubilidade em água A única parte polar dos álcoois é o grupo OH (hidroxila). cevada. ou pela hidratação do etileno. maior será seu ponto de fusão e de ebulição. milho. como os presentes na cana-deaçúcar. pois ele é um dos combustíveis que tem maior propabilidade de substituir o petróleo nas próximas décadas. CARLOS SIDIOMAR MENOLI prop + an + ol = propanol-2 (três carbonos. O Etanol O etanol é o mais importante dos álcoois. malte. pois “semelhante dissolve semelhante” (a água é polar). etc. Para se obter um etanol 100% puro.ETEC – RAPOSO TAVARES - PROF. plásticos e explosivos. O que diferencia uma bebida da outra são as impurezas. feito sinteticamente. vodka. cachaça e o absinto (bebida com o maior teor alcoólico. contendo 40% de aldeído fórmico. como conservador de cadáveres e peças anatômicas. Muito solúvel em água. o que faz com que seja utilizado também como fluido para termômetros de temperaturas muito baixas (o mercúrio não serviria já que seu PF é de -40ºC). porém é feita uma destilação para que chegue à essa porcentagem). Seu ponto de fusão é de -114ºC. Usado para a fabricação de medicamentos. entre 45 e 85% de álcool. Exemplos de aldeídos: Utilidade O aldeído mais conhecido é o metanal. é preciso desidratar o acetaldeído. e e esta solução é chamado de formol ou formalina. Em geral. Função Aldeído Aldeído é todo composto orgânico que possui o grupo funcional – CHO – ligado à cadeia carbônica. é usado como solução aquosa. Usado também em produtos de beleza. como cerveja. É usado como desinfetante e na medicina. CARLOS SIDIOMAR MENOLI Além de ser misturado à gasolina (geralmente para baratear o preço). O etanal ou aldeído acético ou ainda acetaldeído tem cheiro forte e é solúvel 35 . com cheiro muito forte e irritante. Também é chamado de aldeído fórmico ou formaldeído. É um gás incolor. ele também é o álcool que está presente nas bebídas alcoólicas (daí o nome). Os aldeídos são uma função orgânica cujas moléculas apresentam o grupo formila (H-C=O) ligado a um radical alifático (de cadeia aberta ou fechada) ou aromático. De uma forma geral. inseticidas e espelhos. deve-se nomear os radicais ligados à cadeia principal.ETEC – RAPOSO TAVARES - PROF. Nomenclatura dos Aldeídos Como o grupo formilo só se apresenta nas extremidades das moléculas de aldeídos. nomear a cadeia quanto ao número de átomos de carbonos e à saturação das ligações. não há necessidade de numerar o carbono no qual está ligado. Grupo funcional do Aldeído A fórmula básica dos aldeídos é a de um álcool correspondente em número de carbonos menos dois átomos de hidrogênio. enquanto que os de maior massa possuem odor agradável de frutas (odoríferos naturais). embora alguns professores tenham certa resistência em aceitá-las oficiais: 36 . É obtido a partir do acetileno. CARLOS SIDIOMAR MENOLI em água. Assim. Usado na produção de anidrido acético e ácido acético (presente no vinagre) e resinas. e completar com o sufixo “AL”. os aldeídos de menor massa molecular apresentar odor desagradável (a exemplo do formol). ou ainda. É o ponto de partida para a fabricação de pesticidas. medicamentos. a substituição de dois átomos de hidrogênio de um hidrocarboneto por um de oxigênio. Exemplos: But + an + al = Butanal Fenil-metanal 2-propenal Etanodial 3-Metil-2-Etil-Pentanal Nomenclaturas Usuais Alguns aldeídos possuem nomenclatura usual reconhecida pela IUPAC. sendo o produto final um diol (molécula de álcool com dois grupos hidroxila): 37 . CARLOS SIDIOMAR MENOLI Observe que a nomenclatura usual é baseada em ácidos carboxílicos correspondentes com o número de átomos de carbono dos aldeídos. paládio. Obtenção Os aldeídos podem ser obtidos pela redução de ácidos carboxílicos.ETEC – RAPOSO TAVARES - PROF. ródio). ou pela oxidação parcial de alcoóis em meio ácido: C2H5OH + ½ O2 -> C2H4O + H2O Outra forma de sintetizar um aldeído a partir de um álcool é desidrogená-lo cataliticamente utilizando algum metal que absorva H 2 (platina. Hidratação de Aldeídos A hidratação de aldeídos pode ser feita através de vias ácidas ou básicas. uma base de Arrhenius libera íons OH . pode receber um próton H+ derivado de uma molécula de água (hidratação).que irão se juntar ao carbono central. Catálise Alcalina Na catálise alcalina (básica).ETEC – RAPOSO TAVARES - PROF. que. como o oxigênio da molécula de H2O possui Nox -2. em seguida. um ácido de Arrhenius libera um íon H+ que irá se unir com o oxigênio do grupo formila. Assim. a molécula de aldeído é hidratada com água. assim. Formando. o oxigênio do grupo formila adquire carga -1 (pois perde uma ligação covalente com o carbono e “rouba” o elétron dele). CARLOS SIDIOMAR MENOLI Catálise ácida Na catálise ácida. adquire carga positiva ao ligar-se com o carbono oxidado anteriormente e libera um íon H +. com a quebra da ligação com o carbono. e. o álcool correspondente. portanto. Função Cetona As cetonas são compostos orgânicos que contém o grupo funcional carbonila ligado à dois radicais. Carbonila 38 . a molécula de álcool é produzida junto a íons OH -. “rouba” o seu elétron oxidando-o. volátil e incolor. As cetonas possuem a carbonila ligada a dois átomos de carbono. etc. o menor primeiro). apenas trocando o final O por ONA. que formará então a cetona + água: Nomenclatura oficial e usual A nomenclatura oficial é praticamente igual à dos hidrocarbonetos. Exemplos de Cetonas: 39 . sendo um líquido inflamável.ETEC – RAPOSO TAVARES - PROF. removedor de esmaltes. e na nomenclatura usual. É mais conhecida como acetona. Seu cheiro é bastante forte e desagradável. CARLOS SIDIOMAR MENOLI As cetonas são obtidas através da oxidação de álcoois secundários (o oxigênio se ligará ao hidrogenio do carbono secundário. os radicais são unidos em uma só palavra (por número de carbonos. seguidos de cetona. e é utilizada como solvente de tintas. o que é muito instável). butanona (oficial) metiletilcetona (usual) butenona-3 propanona (oficial) dimetilcetona (usual) acetona (nome comercial) A propanona é a cetona mais importante. como os compostos cetônicos da urina. As cetonas são encontradas na natureza em flores e frutos. Algumas são substâncias medicinais.ETEC – RAPOSO TAVARES - PROF. são líquidos de odor agradável. Também é utilizada na extração de óleos de sementes vegetais. Ela é usada como solvente de esmaltes. incolor. Algumas cetonas presentes em compostos naturais: Jasmona ou Cis-jasmona – óleo de jasmim Ionona – odor de violeta Ácidos Carboxílicos 40 . graxas. Muitas cetonas artificiais e naturais são usadas como perfumes e alimentos. na fabricação de anidrido acético e medicamentos. CARLOS SIDIOMAR MENOLI propanona butanona ciclobutano Utilidade A cetona mais comum é a propanona. A propanona é um líquido inflamável. mais conhecida como acetona. vernizes e resinas. com cheiro agradável e solúvel em água. Em geral. Abaixo uma tabela dos nomes usuais. de acordo com o número de carbonos: 1 carbono = ácido fórmico (acido metanóico) (encontrado na formiga) 2 carbonos = ácido acético (ácido etanóico) (vinagre) 3 carbonos = ácido propiônico (ácido propanóico) 4 carbonos = ácido butírico (ácido butanóico) (manteiga rançosa) 5 carbonos = ácido valérico (ácido pentanóico) (extraido da planta Valeriana) 6 carbonos = ácido capróico (ácido hexanóico) (encontrado em caprinos) O ponto de ebulição e de fusão desses ácidos é maior que o dos álcoois. o que faz com que alguns animais reconheçam seus donos apenas pelo cheiro que exalam. são conhecidos como ácidos graxos. sendo impossível criar uma regra para ela. CARLOS SIDIOMAR MENOLI Os ácidos carboxílicos são caracterizados pelo grupo carboxila (-COOH) . beta. Outra forma de enumerar os carbonos. com o OH de outra molécula. e vice versa) Função Éster Os ésteres são compostos orgânicos cujas moléculas possuem o grupo acilato (COO) ligado a dois radicais orgânicos (iguais ou não) ou a um radical orgânico e um hidrogênio. A nomenclatura usual é bastante diversificada. é utilizando letras gregas (alfa. Podem ser obtidos pela oxidação de álcoois ou aldeídos. mesmo assim são os compostos orgânicos mais ácidos. esses ácidos estão presentes no suor.ETEC – RAPOSO TAVARES - PROF. 41 . A fórmula estrutural plana da carboxila é: Esses compostos são ácidos fracos. Nomenclatura oficial e usual A nomenclatura oficial é bem parecida com a dos hidrocarbonetos. contando a partir do carbono vizinho ao carbono da carboxila. em razão de possuirem pontes de hidrogênio dímeras (entre o oxigênio de ligação dupla. Exemplo: Ácido etanóico. A numeração é feita começando pelo carbono da carboxila. Quando têm mais de 10 carbonos. levando em conta o lugar onde são encontrados esses compostos. No ser humano. gama). apenas trocando a terminação para -óico e adicionando a palavra ácido na frente do nome. ligado à um carbono da cadeia principal. deve-se nomear os radicais de acordo com a posição na cadeia (numerando-se os átomos de carbono). deve-se completar a nomenclatura de todo o radical R com o sufixo ATO. nomear a cadeia R quanto ao número de átomos de carbono. deve-se nomeá-la de acordo com o número de átomos de carbono.ETEC – RAPOSO TAVARES - PROF. CARLOS SIDIOMAR MENOLI O grupo acilato dispõe-se na cadeia carbônica como um grupo carbonilo ligado ao oxigênio (heteroátomo). Assim. muitos ésteres possuem odor agradável característicos de frutos e podem ser obtidos através dos extratos de plantas que têm na sua composição ésteres de ácidos carboxílicos e alcoóis de baixa massa molecular. determina-se a saturação das ligações. Nomenclatura Oficial Para o radical R sem ramificações. Exemplos: Nomenclatura Usual Os ésteres mais comuns recebem determinadas nomeações para o radical R que fogem da nomenclatura oficial: 42 . Para ambos os casos. a fórmula geral dos ésteres é RCOOR’: De modo semelhante á classe dos enóis. Caso o radical R seja ramificado. determinar a saturação das ligações e complementar com o radical R’. completar com o radical R’. para em seguida. coexistem num equilíbrio dinâmico o ácido acético. chega muito mais perto de 100% de eficiência que a de esterificação. a partir da sua dissociação. aumenta a concentração de íons H+ no meio e desloca o equilíbrio da reação para o lado da formação do éster: Observe que a reação de esterificação acima não é 100% completa (assim como nenhuma outra). com liberação de água. o metanoato de etila e a água líquida. alimentícia e de medicamentos. 43 . Assim. Consistindo na reação de um éster (de origem vegetal ou animal) com uma base de Arrhenius: CH3-COO-CH3 + NaOH → [CH3-COO][Na] + CH3-OH Na saponificação há formação de um sal orgânico e um álcool. podese adicionar ácido clorídrico (HCl) que. em meio básico. Portanto. CARLOS SIDIOMAR MENOLI Obtenção Os ésteres são obtidos pela ação de um ácido orgânico ou inorgânico sobre um álcool.ETEC – RAPOSO TAVARES - PROF. Sendo muito utilizada na indústria de produtos de limpeza (sabões e detergentes). A reação de saponificação. o álcool etílico. para que a reação seja catalisada. Um ácido carboxílico reage com um álcool para formar ésteres e água. Por este motivo são chamamos de aromatizantes ou flavorizantes. Utilizado em balas e gomas de marcar. CARLOS SIDIOMAR MENOLI Reação de Esterificação Os ésteres podem ser obtidos através da reação de esterificação. Na indústria de alimentos imitam o sabor e o aroma de frutas. balas. o éter é chamado de simétrico. Utilidade Os ésteres possuem grande importância na indústria de alimentos. 44 . Exemplos de flavorizantes: . sucos artificiais. Função Éter Os éteres são compostos que apresentam um átomo de Oxigênio entre dois radicais orgânicos. São usados em doces. Formam as essências. Quando esses radicais forem iguais.ETEC – RAPOSO TAVARES - PROF.etanoato de butila – essência que imita o sabor da maçã verde. e assimétrico caso contrário. etc. que são derivados de ácidos e álcoois de cadeia curta. sorvetes. Pode ser utiizado como solvente de graxas. A nomenclatura usual é bastante limitada. e totalmente insolúveis quando a cadeia carbônica for longa. São pouco solúveis em água (cadeia pequena). Passou a ser usado. com ponto de ebulição em torno de 35°C. porém como se fosse um hidrocarboneto. éter de laboratório.Número de carbonos do menor radical ligado ao oxigênio + OXI + nome do maior radical.ETEC – RAPOSO TAVARES - PROF. CARLOS SIDIOMAR MENOLI Eles possuem caráter básico. incolor e com odor característico. resinas e tintas. ou etóxietano ou ainda éter dietílico. Ele é encontrado em farmácia e hospitais. É um líquido muito volátil. éter comum = nomenclatura usual Metoxietano (iupac) Éter metiletílico (usual) Metoxibenzeno (iupac) Éter metilfenílico (usual) Utilidade O éter mais conhecido é o éter comum. Nomenclatura oficial (IUPAC) e Usual A nomenclatura oficial dos éteres é bastante simples: . óleos. Éter comum CH3 – CH2 – O – CH2 – CH3 45 . São altamente inflamáveis e voláteis. como anestésico por inalação. são geralmente usados como anestésicos ou solventes. sendo feita assim: Éter + radicais em ordem alfabética + ico ou Éter + radical menor + radical maior + ico Exemplos: Metoximetano (iupac) Éter dimetílico Etoxietano (iupac) Éter dietílico. éter sulfúrico. éter de farmácia. em 1842. muito inflamável. Provocava grande mal estar nos pacientes após a anestesia e foi então substuído por outros anestésicos. ETEC – RAPOSO TAVARES - PROF. Os éteres podem ser cíclicos. CARLOS SIDIOMAR MENOLI Pintura da primeira demostração de cirurgia com anestesia com éter. Neste caso. ou seja. nos EUA. Outro éter muito utilizado é o metóxi-terciobutano que funciona como antidetonante na gasolina. 46 . em 1842. o oxigênio é o heteroátomo. com a cadeia fechada. Se dois substituintes estão em igual distância das extremidades da cadeia. Exemplo Quando a cadeia principal possuir halogênios e radicais alquílicos. Br. CARLOS SIDIOMAR MENOLI HALETOS ORGÂNICOS Os Haletos Orgânicos entram na composição do Lança Perfume e também de sprays. I). considerando sua ordem alfabética. Cl. Nomenclatura IUPAC O halogênio é considerado como sendo uma ramificação presa à cadeia principal. seguindo a regra dos menores números. Exemplo 47 . (F.ETEC – RAPOSO TAVARES - PROF. numere-a a partir do substituinte. São compostos derivados dos hidrocarbonetos pela substituição de pelo menos um hidrogênio pelo halogênio. O nome do halogênio antecede o do hidrocarboneto. numere a cadeia pela extremidade mais próxima de um dos grupos substituintes. ETEC – RAPOSO TAVARES - PROF. Exemplo São encontrados haletos com nomes usuais conhecidos no comércio: CHCl3: clorofórmio CHBr3: bromofórmio CHI3: iodofórmio CF2Cl2: gás freon Aplicações dos Haletos Orgânicos Os haletos participam da síntese de muitos compostos devido à sua alta reatividade. É um líquido incolor e volátil. Tetracloreto de carbono: composto com fórmula CCl4 empregado em indústrias como solventes e na medicina. devido à sua ação como narcótico quando inalado. é um gás incolor que já foi empregado nos “lança-perfumes” em Carnavais. antecedendo o nome do radical orgânico. CARLOS SIDIOMAR MENOLI Nomenclatura Usual São utilizados os termos cloreto. possui ação anestésica e pode ser empregado como 48 . fórmula: CHCl 3. brometo e iodeto. são muito usados em indústrias. É usado na obtenção de chumbo-tetraetila (antidetonante da gasolina). Exemplos de haletos: Cloreto de etila. Clorofórmio: nome popular do haleto tricloro-metano. DDT. Cloreto de etila: também chamado de cloro-etano. BHC. possui fórmula C2H5Cl. Este gás produz efeito incapacitante no indivíduo: lágrimas. Estes Haletos são usados como propelentes em aerossóis e como líquido para refrigeração em aparelhos de ar condicionado e geladeiras. CFC: Sigla para Clorofluorcarbonetos. etc. O uso do DDT foi proibido por ser tóxico ao homem. os populares freons. CARLOS SIDIOMAR MENOLI solvente. Gás Lacrimogênio: Também conhecido como Clorobenzilideno malononitrilo. rebeliões. é usado por policiais para dispersar multidões em protestos. BHC: Benzeno-Hexa-Clorado é também um inseticida poderoso. vandalismos. 49 . DDT: essa sigla corresponde ao haleto Dicloro-Difenil-Tricloroetano que já foi muito usado como inseticida (desde 1942).ETEC – RAPOSO TAVARES - PROF. na Inglaterra. O BHC de fórmula molecular C6H6Cl6 é usado como inseticida. Elas são classificadas em primárias quando há apenas um radical orgânico preso ao nitrogênio. Com o tempo. onde os hidrogênios são substituídos por radicais orgânicos. O clorofórmio CCl3 foi muito usado como anestésico desde 1847. inseticidas e gás de refrigeração. na fabricação de plásticos. CARLOS SIDIOMAR MENOLI tosse. Os freons CCl3. Sua produção foi proibida em vários países devido a sua alta toxicidade. Função Amina As aminas são compostos orgânicos derivados da amônia (NH3). tetracloreto de carbono. CCl2F2 e muitos outros eram usados como gás de refrigeração. O haleto mais importante usado como solvente é o CCl4. Utilidade Os haletos orgânicos são muito utilizados como solventes. O DDT de fórmula C14H9Cl5 era um importante inseticida muito utilizado durante a Segunda Guerra Mundial. muito tóxico. destruindo a camada de ozônio e foi reduzida a sua produção. já não é usado para esta finalidade porque é muito tóxico. 50 .ETEC – RAPOSO TAVARES - PROF. secundárias se forem 2 radicais. O gás lacrimogênio também possui o elemento Cloro como grupo substituinte. irritação da pele e vômitos. Hoje. Gás Lacrimogênio sendo lançado. descobriu-se que prejudicava o meio ambiente. e terciárias se forem 3 radicais. Também são fundamentais para a vida. como a putrescina e a cadaverina. Nomenclatura A nomenclatura das aminas é feita utilizando o sufixo “amina” depois dos nomes dos radicais ligados ao grupo funcional: Etilamina (CH3-CH2-NH2) Também pode ser utilizado o nome do hidrocarboneto. São responsáveis pelo mau cheiro desses corpos. Elas estão presentes em animais em decomposição. decorre a presença de aminas na decomposição de animais mortos: A trimetilamina é uma amina que faz parte do cheiro forte de peixe podre. A putrescina e a cadaverina são formadas na decomposição de cadáveres humanos. pois formam os aminoácidos. ao invés do radical: Etanoamina (CH3-CH2-NH2) Metanoetanoamina.ETEC – RAPOSO TAVARES - PROF. 51 . Amino: -NH2 Imino: Nitrogênio: As aminas possuem caráter básico. Estão presentes nos aminoácidos que formas as proteínas dos seres vivos. CARLOS SIDIOMAR MENOLI Amina primária: CH3-NH2 (metanoamina) Amina secundária: CH3-NH-CH3 (dimetanoamina) Amina terciária: (trimetanoamina) O grupo funcional das aminas depende da quantidade de hidrogênios que foram removidos do Nitrogênio. Metiletilamina (CH3-NH-CH2-CH3) Utilidade As aminas estão muito presentes no nosso cotidiano. A partir destas substâncias. sendo então chamadas de bases orgânicas. ainda. fazendo parte do cheiro forte de peixe podre. As aminas estão presentes na decomposição de animais mortos. Na decomposição de cadáveres humanos. por meio da substituição de um ou mais hidrogênios por um radical derivado de hidrocarboneto. Também é conhecido como PABA. também apresenta a função amina. em alguns sabões e diversas sínteses orgânicas. A trimetilamina (amina terciária) é formada na putrefação de peixes. Algumas aminas são usadas como protetor solar como o ácido paminobenzóico. Além dela.ETEC – RAPOSO TAVARES - PROF. O corante mais conhecido é a anilina. A adrenalina. estão presentes. 52 . hormônio animal que atua como estimulante cardíaco. CARLOS SIDIOMAR MENOLI Na indústria. as funções fenol e álcool. É um óleo incolor com odor aromático. Trata-se de compostos orgânicos teoricamente derivados da amônia (NH3). temos a formação da putrescina e da cadaverina (aminas primárias). são utilizadas como corantes. bom sono e apetite é a chamada “molécula da felicidade”. sendo a principal delas a anilina (amina primária). em seguida nomear a cadeia principal de acordo com o número de carbonos (met.ETEC – RAPOSO TAVARES - PROF. but…) e a saturação da ligações (an). N (amida terciária). O fator que determina a participação de cada grupo é o número de radicais da molécula: assim. Na indústria. prop. a serotonina. nas plaquetas do sangue e. et. FUNÇÕES NITROGENADAS Função Amida A função orgânica das amidas é caracterizada por compostos formados através da substituição de átomos de hidrogênio da molécula de amônia (NH3) por radicais acila. para dois radicais. a serotonina apresenta as funções fenol e aminas primária e secundária. as aminas são muito usadas como corantes. em sua grande parte. NH ou N. óleo incolor com odor aromático. e para três radicais. o grupo NH (amida secundária). O ligante nitrogenado da molécula de amida pode ser o NH 2. pela ligação direta do nitrogênio com um grupo carbonila (C=O). deve-se nomear os radicais da cadeia principal (a exceção do grupo carbonila e do grupo nitrogenado). Algumas aminas também são usadas na indústria como protetor solar. em amidas não-substituídas (primárias). Nomenclatura De acordo com a IUPAC. tais como o ácido p-aminobenzóico. Presente entre os neurônios. Assim como. CARLOS SIDIOMAR MENOLI Uma substância imprescidível para nosso bom humor. na parede do intestino. e completar com o sufixo amida. Exemplos: Etanamida 53 . para um radical acila tem-se o grupo NH 2 (amida primária). N-radical 2.3-Dimetil-Butanamida Para amidas secundárias. indica-se com um N o número de substituições da molécula de amônia antes da nomenclatura dos radicais: N-Etil-Etanamida Para amidas terciárias. CARLOS SIDIOMAR MENOLI 3. Exemplos: Observe que. se os radicais da amida forem diferentes entre si. Entretanto.ETEC – RAPOSO TAVARES - PROF. A tabela abaixo mostra algumas amidas que possuem nomenclaturas usuais por estarem presente no ambiente acadêmico e em vestibulares: 54 . pode-se agrupar os radicais da cadeia principal com os do nitrogênio se os mesmos forem iguais. indica-se com dois N (separados por vírgula) o número de substituições da molécula de amônia antes da nomenclatura dos radicais. deve-se particionar a nomenclatura em N-radical 1. Pela presença de ligações de hidrogênio provenientes da interação do nitrogênio com átomos de hidrogênio. não é raro encontrar amidas em forma sólida na temperatura ambiente (como a acetanilida). possuem caráter polar por apresentarem o grupo carbonilo. Assim. Por isso.ETEC – RAPOSO TAVARES - PROF. em geral. superando até os ácidos carboxílicos correspondentes. embora possam apresentar certa solubilidade em solventes orgânicos. são solúveis em água. as amidas não-substituídas possuem os maiores pontos de ebulição dentre as amidas. 55 . CARLOS SIDIOMAR MENOLI Propriedades Físico-químicas As moléculas de amida. com odor suave. sem coloração. descoberto em 1782. A nitrila insaturada mais importante é a acrilonitrila. medicamentos sedativos e como estabilizador de explosivos. . É um sólido branco e cristalino e solúvel em água. na alimentação do gado. É usada na fabricação de polímeros acrílicos.ETEC – RAPOSO TAVARES - PROF. É um dos produtos finais do metabolismo dos animais eliminado pela urina.Metanonitrila ou cianeto de hidrogênio ou gás cianídrico . Aplicação de adubo no solo Veja alguns exemplos: . Na indústria química é muito utilizado como fertilizante químico para fornecer nitrogênio ao solo. As nitrilas de cadeia aberta com até quatorze átomos de carbonos são líquidos a temperatura ambiente e insolúveis em água. CARLOS SIDIOMAR MENOLI Utilidade A amida mais conhecida é a diamida.É um gás com cheiro de amêndoa amargo. o orlon. como as lãs sintétitas. como matéria-prima para produzir plásticos e produtos farmacêuticos. São muito tóxicas.Etanonitrila ou acetonitrila ou cianeto de metila – líquido muito tóxico. 56 . a uréia. ETEC – RAPOSO TAVARES - PROF. CARLOS SIDIOMAR MENOLI Nitrocompostos Os nitrocompostos são todos os compostos orgânicos que derivam do ácido nítrico (HNO3) através da substituição do – OH por um radical que deriva de hidrocarboneto. Os nitrocompostos aromáticos são muito utilizados como explosivos. Vejamos: OK Os nitrocompostos são substâncias que contêm um ou mais grupos nitro (NO2) em sua molécula. Os nitrocompostos aromáticos são muito usados como explosivos Os nitrocompostos são caracterizados pela presença do grupo funcional a seguir: 57 . 4. denso e usado como solvente de substâncias orgânicas. 58 . sendo que quanto maior a quantidade de NO2 em suas moléculas. Suas preparações e propriedades são muito diferentes das dos nitrocompostos alifáticos. CARLOS SIDIOMAR MENOLI Dentre seus derivados. Os nitroalcanos são líquidos incolores. insolúvel na água. como intermediários e como solventes.3.6 – dinitrotolueno (DNG) e a trinitroglicerina (TNG). além de ser um explosivo. também é usada como vasodilatador coronário em caso de risco de infarto. Esses compostos são bastante reativos.5 – trinitrobenzeno ou 2. tóxico. o mais conhecido é o nitrobenzeno. mais explosivo ele será.ETEC – RAPOSO TAVARES - PROF. por isso são largamente utilizados como explosivos. polares. que é um líquido amarelo.4. também insolúveis em água e usados em sínteses orgânicas. o 2. Os compostos acima são todos aromáticos. Alguns exemplos muito conhecidos são o 2-metil-1.6-trinitrotolueno (TNT). que. ETEC – RAPOSO TAVARES - PROF. CARLOS SIDIOMAR MENOLI A nomenclatura dos nitrocompostos obedece à regra abaixo. Essa numeração sempre é feita iniciandose na extremidade mais próxima do grupo funcional. temos os seguintes nomes para as estruturas de nitrocompostos abaixo: H3C__NO2: nitrometano H3C__CH2__NO2: nitroetano H3C__CH2__ CH2__NO2: 1.nitropropano Observe no último exemplo que foi necessário numerar de onde está saindo o grupo funcional da cadeia carbônica. estabelecida pela União Internacional de Química Pura e Aplicada (IUPAC): Assim. Veja como isso é feito no exemplo abaixo: São frequentemente explosivos: uma impureza ou manipulação errada pode desencadear uma reação química muito exotérmica (explosão). A trinitroglicerina e o trinitrotolueno (TNT) são exemplos (Figura 37): Figura 37: Compostos nitro usados como explosivos 59 . : nitrobenzeno) e são importantes intermediários em sínteses orgânicas. Uma das suas aplicações mais importantes é na obtenção de detergente. 60 . é obtida por redução com hidrogênio do nitrobenzeno (Esquema 32): Esquema 32: Redução do nitrobenzeno Ácidos sulfônicos Os ácidos sulfônicos são compostos caracterizados pela presença do seguinte grupo funcional: -SO3H. A anilina. por exemplo. Os ácidos sulfônicos são todos os compostos orgânicos que derivam do ácido sulfúrico (H2SO4) através da substituição de –OH por um radical deriva de hidrocarboneto. CARLOS SIDIOMAR MENOLI Os compostos nitro são usados como solventes (ex.ETEC – RAPOSO TAVARES - PROF. CARLOS SIDIOMAR MENOLI Os detergentes ou espumantes que agem como tensoativos em detergentes sintéticos.ETEC – RAPOSO TAVARES - PROF. xampus e cremes dentais são sais de ácidos sulfônicos Os ácidos sulfônicos são uma classe de compostos orgânicos caracterizada pelo grupo funcional abaixo: R ─ SO3H Grupo funcional (ácido sulfônico) “R” corresponde a qualquer radical derivado de um hidrocarboneto. Assim. na qual um hidrogênio do hidrocarboneto acaba sendo substituído pelo ácido sulfônico e gerando também água como subproduto: R─H + HO ─ SO3H → R─ hidrocarboneto ácido sulfúrico ácido sulfônico água SO3H + H2O Essa consideração do grupo ─ SO3H como substituto de um hidrogênio em um hidrocarboneto dá origem à nomenclatura proposta para esses compostos. os ácidos sulfônicos podem ser obtidos por meio de uma reação entre um hidrocarboneto e o ácido sulfúrico. que é dada pelas seguintes regras: Assim. temos os exemplos: 61 . detergentes e cremes dentais. O nome genérico para essa classe de compostos é ‘agentes tensoativos’.ETEC – RAPOSO TAVARES - PROF. isso é importante porque permite a penetração nas fissuras e auxilia na remoção dos detritos da superfície do esmalte. por exemplo. ou seja. Os detergentes sintéticos usados como substitutos dos sabões reduzem a tensão superficial da água e então permitem que os óleos e gorduras sejam emulsionados.Nos dentes. Esses sais agem como agentes surfactantes. No Brasil. O espumante mais comum empregado em pastas dentais é o sulfato de sódio e laurila (H3C[CH2]10CH2OSO3Na).sulfonatos de sódio. entre um ácido sulfônico e o hidróxido de sódio: Outro exemplo de obtenção de um composto com propriedades detergentes é o dododecanossulfonato de sódio que é obtido pela reação abaixo. os detergentes sintéticos aniônicos costumam conter o alquilbenzeno. a partir do dodecan-1-ol: 62 . agem diminuindo a tensão superficial. que é um sal obtido pela reação descrita a seguir. que estão presentes em xampus. de cadeia linear: Outro muito usado também é o lauril sulfonato de sódio. CARLOS SIDIOMAR MENOLI H3C6 ─ 5CH2 ─ 4CH ─ 3CH ─ 2CH2─ 1CH3 : ácido 4-metilhexano-3-sulfônico │ │ CH3 SO3H CH3 ─SO3H: ácido metanossulfônico CH3 ─ CH2─SO3H: ácido etanossulfônico Os ácidos sulfônicos são mais conhecidos pela sua aplicação na obtenção de espumantes. Nitrilas Ao observar uma cadeia de hidrocarbonetos e nela se deparar com o grupo funcional C ≡ N já poderá classificá-la como sendo pertencente à função orgânica Nitrila.ETEC – RAPOSO TAVARES - PROF. por aquecimento. Anidridos Compostos que apresentam o seguinte grupo funcional ligado à cadeia carbônica: Os anidridos são derivados dos ácidos carboxílicos. 63 . se transformam nas nitrilas. As nitrilas são compostos orgânicos que possuem o grupo funcional ciano (C? N). para obtê-las é preciso substituir o H por um grupo orgânico. enquanto nas isonitrilas é o átomo de nitrogênio que está ligado à cadeia carbônica. as isonitrilas são compostos muito instáveis e. com suas propriedades e características principais. Por conta disso. Etanonitrila As nitrilas são derivadas do gás cianídrico (HCN). com o átomo de carbono ligado à cadeia carbônica. CARLOS SIDIOMAR MENOLI Funções orgânicas diversas Vamos apresentar aqui três grupos funcionais. Repare na Figura 36 que o carbono está com um par de elétrons não ligante (não faz quatro ligações). estão na forma de glicosídeos de cianoidrinas – cianoidrinas são compostos obtidos pela reação de HCN (ácido cianídrico. Cuidado: (Venenoso!) à carbonila de aldeídos ou cetonas. CARLOS SIDIOMAR MENOLI Figuras 36: Nitrila e Isonitrila As nitrilas quase não existem na natureza e. o hidrogênio da hidroxila é substituído por um açúcar. um feromônio de defesa do milípode Apheloria corrugata: 64 . Esquema 31: Formação de Cianoidrinas Uma cianoidrina muito conhecida é a mandelonitrila.ETEC – RAPOSO TAVARES - PROF. quando encontradas. conforme mostrado abaixo: esquema 31. Nos glicosídeos. por ação enzimática. forma HCN. Dentre as nitrilas. Organometálicos Como o próprio nome já diz. por hidrólise formam ácidos carboxílicos. isto é. Mercúrio (Hg). Cloreto de metilmagnésio é um exemplo: H3C – MgCl Sal quaternário de amônio 65 . Magnésio (Mg) e Chumbo (Pb). Os Organometálicos mais comuns são aqueles formados pela adição de Zinco (Zn).ETEC – RAPOSO TAVARES - PROF. sem dúvida a mais importante é a acrilonitrila (H2C=CHCN). também muito usados na química de polímeros. As nitrilas – e isonitrilas – são derivados de ácidos carboxílicos. CARLOS SIDIOMAR MENOLI Quando ele percebe o ataque. As isonitrilas têm grande aplicação para a obtenção de isocianatos (R-N=C=O). libera mandelonitrila – armazenada em um vacúolo específico – que. então exalado pelo bicho. A valeronitrila é encontrada também em algumas plantas como o cipócarimbó. pois é usada para a obtenção de polímeros como as borrachas sintéticas. estes compostos orgânicos possuem um metal ligado diretamente ao átomo de carbono. Entre esta classe se destaca os compostos de Grignard. os cátions quaternários de amônio ficam carregados eletricamente permanentemente. Nos amaciantes de roupa líquidos. São usados como desinfetantes. Ao contrário do próprio íon amônio NH4+ e dos cátions amônio primário. agentes antiestáticos (ex. quaisquer um dos Rs podem estar conectados entre si.ETEC – RAPOSO TAVARES - PROF. sendo R qualquer radical alquila. são geralmente usados os sais de cloreto (exemplos: cloreto de cetil dimetil amônio) ou os de sulfato de metila. Tioálcoois ou tióis ou mercaptanas – Tioálcoois ou tióis Os tioálcoois são mais conhecidos como tióis tratam-se de compostos orgânicos derivados do álcool através da substituição do átomo de oxigênio pelo enxofre. surfactantes. Os radicais R podem ser o mesmo grupo ou grupos alquílicos diferentes. amaciantes de tecido. Os sais quaternários de amônio. Os cátions quaternários de amônio são sintetizados através da alquilação completa da amônia ou outras aminas. secundário e terciário.: em xampus e condicionadores de cabelos) e catalisadores de transferência de fase. qualquer que seja o pH do meio. 66 . CARLOS SIDIOMAR MENOLI Cátion quaternário de amônio. sais de amônio quaternário ou compostos quaternários de amônio são sais de cátions quaternários de amônio com um ânion. Os cátions quaternários de amônio são íons poliatômicos carregados positivamente e com a estrutura NR4+. Além disso. o imperador Alexandre. como material de construção de cidades. Na fase pré-histórica da utilização do petróleo.cap. efetuada há alguns anos atrás. segundo Heródoto. Nabucodonosor usou o betume como material de liga na construção dos célebres jardins suspensos da Babilônia. Na Ásia Menor (Oriente Médio). da 67 . Foi descrito por Plínio em sua História Natural e. V. foi usado na Torre de Babel e na Arca de Noé (Gênesis . grande historiador do século V a. Contudo. o Grande. para sua impermeabilização. De acordo com a Bíblia. os antigos conheciam o petróleo e alguns de seus derivados. no século IV. CARLOS SIDIOMAR MENOLI Junto ao nome do álcool coloca-se o prefixo tio. onde se encontram atualmente as maiores jazidas petrolíferas do mundo. 14) como asfalto. não se sabe exatamente quando eles despertaram a atenção do homem. referências esparsas nos levam a crer que era conhecido do homem há 4 mil anos a.ETEC – RAPOSO TAVARES - PROF. uma descoberta arqueológica. como o asfalto e o betume.C. Além disso. 6.C. Petróleo Plataforma de Petróleo Um pouco de História Há muito. podendo-se utilizar o nome do hidrocarboneto com a terminação tiol. revelou indícios do emprego do asfalto. Os egípcios utilizavam o petróleo para embalsamento de mortos ilustres e como elemento de liga nas suas seculares pirâmides. Primeiro poço da história 68 . vários produtos são derivados do petróleo como. que serve de combustível para grande parte dos automóveis que circulam no mundo. por exemplo. a mais aceita é que ele surgiu através de restos orgânicos de animais e vegetais depositados no fundo de lagos e mares sofrendo transformações químicas ao longo de milhares de anos. óleos lubrificantes. GLP. óleos combustíveis. numa de suas expedições observou. a parafina. serviam-se do petróleo ou de alguns de seus derivados naturais para inúmeras aplicações . gás natural. os indígenas das Américas do Norte e Sul. solventes. Muito antes da descoberta do Novo Mundo. a presença de chamas surgidas do seio da terra e de uma fonte de combustível que chegava a formar um lago. (Artigo extraído do "O mundo fabuloso do petróleo" editado pelo Serviço de Relações Públicas .ETEC – RAPOSO TAVARES - PROF. Substância inflamável possui estado físico oleoso e com densidade menor do que a água.) Surgimento do petróleo Há inúmeras teorias sobre o surgimento do petróleo. ao passo que os romanos e gregos usavam-no para fins bélicos. CARLOS SIDIOMAR MENOLI Macedônia. Sua composição química é a combinação de moléculas de carbono e hidrogênio (hidrocarbonetos). óleo diesel e combustível de aviação.A. porém. produtos asfálticos.entre elas a pavimentação das estradas do império inca. Uso e derivados Além de gerar a gasolina.Petróleo Brasileiro S. querosene. nafta petroquímica. Petróleo Parafínico: petróleo com grande concentração de hidrocarnonetos parafínicos. É o petróleo na sua forma bruta (crú) sem passar pelo sistema de refino. provenientes dos sistemas de exploração petrolífera de Brent e Ninian. entre 1892-1896. Kuwait. necessitam importar cada vez mais. O maior produtor e consumidor mundial são os Estados Unidos. que ultrapassam os 6. Atualmente. sem impurezas. Tipos de petróleo: . e. por esta razão. Irã. Rússia. . Iraque. O petróleo é uma das principais commodities minerais produzidas pelo Brasil. contudo. que já passou pelo sistema de refino. Nigéria e Canadá.Petróleo Brent: petróleo produzido na região do Mar do Norte. a Petrobras está entre as maiores empresas petrolíferas do mundo. . A partir daí muitos poços foram perfurados. Petróleo no Brasil No Brasil. Ele foi encontrado em uma região de pequena profundidade (21m). por sua vez. A Petrobras foi criada. 69 . Líbia. com o objetivo de monopolizar a exploração do petróleo no Brasil.Petróleo Light: petróleo leve. . são os maiores exportadores mundiais. Venezuela. por Eugênio Ferreira de Camargo. Foi somente no ano de 1939 que foi descoberto o óleo de Lobato na Bahia.ETEC – RAPOSO TAVARES - PROF. CARLOS SIDIOMAR MENOLI O primeiro poço de petróleo foi descoberto nos Estados Unidos – Pensilvânia – no ano de 1859. Ao contrário das escavações de hoje. em 1954. Os Estados Unidos da América.Petróleo Naftênico: petróleo com grande quantidade de hidrocarbonetos naftênicos. Arábia Saudita. Maiores países produtores de petróleo Os países que possuem maior número de poços de petróleo estão localizados no Oriente Médio. o poço jorrou somente água sulfurosa. China e Emirados Árabes Unidos são considerados os maiores produtores mundiais. a primeira sondagem foi realizada em São Paulo. Cazaquistão. quando ele fez a primeira perfuração na profundidade de 488 metros.000 metros. 2. em certas regiões dos EUA. cuja cor varia segundo a origem. o querosene. a mais aceita entre os geólogos é a de que seja oriundo de substâncias de natureza orgânica. Quando ocorre no oceano. passaram a ter novas aplicações. o petróleo provoca graves danos ao meio ambiente quando entra em contato com as águas de oceanos e mares ou com a superfície do solo. Nem sempre as medidas de limpeza conseguem minimizar o problema. Petróleo e riscos ao meio ambiente Por se tratar de um produto com alto risco de contaminação.Fica então. porém. principalmente na iluminação. Drake. oscilando do negro ao âmbar. em profundidades variáveis (podem haver acumulações tanto a poucos metros da superfície terrestre. Vários acidentes ambientais envolvendo vazamento de petróleo (seja de plataformas ou navios cargueiros) já ocorreram nas últimas décadas. Origem: Diversas teorias tentam explicar a origem do petróleo. substituindo o óleo de baleia. a presença de água era muito rara e na sua busca foi perfurado o primeiro poço de petróleo (1859). CARLOS SIDIOMAR MENOLI . praticamente excluída a possibilidade da presença de petróleo nas rochas ígneas e metamórficas. Atualmente. provocando grande quantidade de mortes entre peixes e outros animais marítimos. Como era muito inflamável o petróleo passou a ser refinado em alambiques. O petróleo é um líquido oleoso. Com a invenção dos motores de explosão e a diesel (1887). obtendo-se assim. 70 .Petróleo Aromático: com grande concentração de hidrocarbonetos aromáticos. as consequências ambientais são drásticas. A prospecção: Antigamente. pois afeta os ecossistemas litorâneos. Uma das primeiras utilizações do petróleo foi como combustível. Mas foi apenas na segunda metade do século XIX que o petróleo começou a ser aproveitado industrialmente em Tittusville pelo Coronel Edwin L. a confirmação só é possível com a perfuração. no decorrer de diferentes eras geológicas.ETEC – RAPOSO TAVARES - PROF. O poço tinha a profundidade de 21 metros e foi perfurado por uma broca que perfurava pelo sistema de bate-estaca. houve deposição de rochas sedimentares e acumulação de restos orgânicos. as frações do petróleo que eram desprezadas. o mesmo deverá ser encontrado com maior probabilidade nas áreas em que. Sua produção era de 19 barrís (3 metro cúbicos/dia). quanto a mais de 3 mil metros de profundidade) e é muito rico em hidrocarbonetos (HC). 1. Com base na teoria orgânica da origem do petróleo. É encontrado no subsolo. Algumas vezes a perfuração é feita de maneira direcional para debelar um incêncio ou controle de jorro de petróleo.são empregadas unidades perfuradoras que podem ser do tipo submersíveis. em camadas de rochas sedimentares. Em geral um poço é perfurado verticalmente. indonésia benzênicos rico em hidrocarbonetos da série (BORNÉU) dos aromáticos. A Geologia utiliza-se de ciências auxiliares.que vai sendo despejada à medida que a sonda se aprofunda. semi-submersíveis e flutuantes.argila e água . a exploração do petróleo se processa em bases científicas. Para os trabalhos de perfuração exploratória no mar. O petróleo aquecido sobe pela coluna e à medida que vai passando pelos pratos sofre condensação. separando-se em diversas frações. o poço sofre uma pressão de mais de 400 atmosferas (400 kg por cm2 ). A 4000 metros de profundidade. O óleo préaquecido penetra na coluna ou torre de fracionamento que possui uma série de pratos. Tipos de petróleo: americano (EUA e parafínicos rico em hidrocarbonetos da série BRASIL) dos alcanos*.ETEC – RAPOSO TAVARES - PROF. Refino do petróleo: A primeira etapa do refino. 71 . o método mais rápido de perfuração é o rotativo. estudo minucioso das rochas e mapeamento aéreo fotográfico. 3. como: estudo das rochas no tempo e no espaço de sua origem. além dos métodos geofísicos e geoquímicos. cáucaso (RUSSO) cicloparafínicosrico em hidrocarbonetos da série dos ciclo-alcanos. vai penetrando no solo. Mais atualmente. tendo na ponta uma broca. 5.Para equilibrar a pressão interna com a externa é injetada no poço uma mistura especial de lama .Para alcançar maiores profundidades. CARLOS SIDIOMAR MENOLI Hoje. Pelo método rotativo. estes estudos são facilitados pelo emprego da computação eletrônica. auto-eleváveis (ambas com apoio no fundo do mar). Em determinados intervalos retiram-se amostras que vão sendo analisadas no decorrer da operação. consiste na destilação fracionada que é feita na Unidade de Destilação Atmosférica. A imagem de um poço jorrando explosivamente já é retrato do passado. Perfuração: O primeiro método de perfuração consistia em escavar a terra. por onde passa todo o óleo cru a ser refinado. estudo dos microorganismos fósseis. 4. a coluna de perfuração. ... CARLOS SIDIOMAR MENOLI " fração " gás natural .......... Craqueamento ou pirólise (cracking) : Como a produção de petróleo não crescia no mesmo ritmo do mercado consumidor....... produzindo mais gasolina* (faixa de C6H14 aC10H22 )...... levando a indústria ao craqueamento térmico.............. Moléculas de C14 a C16 são aquecidas na presença de catalisadores (alumina Al2O3) e sofrem decomposição térmica....) óleo lubrificante ........... cuja composição química varia de acordo com a destilação fracionada adotada pela refinaria.......... parafina ... 6...C6H14 aC10H22.. resíduo final...... aumentando de óleo tamanho e vai crescendo a massa diesel .... C10H22 aC15H32 .. ............................. molecuóleo lar........ C5H12 aC7H16 gasolina ... 72 ............... metano e etano.. foram realizados estudos no sentido de melhor aproveitamento dos resíduos... (a cadeia vai ............ (*) ............ solventes ...................... propano e butano (gás de cozinha)....... ... asfalto ......................... sólida..................... C15H32 ........................ * A gasolina é uma mistura de hidrocarbonetos da série dos alcanos ou parafinas......... gás engarrafado "composição em hidrocarbonetos" (GLP) ....................(*) querosene ...... Passando da fase gasosa para a combustível ............................ .................... (*) varia de acordo com a refinaria.ETEC – RAPOSO TAVARES - PROF.... apresentando ainda melhor qualidade. significa que ela oferece uma resistência à compressão equivalente a uma mistura de: 30% de n. produzindo mais gasolina (processo inverso do craqueamento). Alquilação : Moléculas pequenas de alcanos e alcenos (resultantes do craqueamento) se juntam. 7. C4H10 + C4H8 -------> C8H18 C3H8+ C3H6 -------> C6H14 8.heptano " = índice de octanagem = zero.: Quando uma gasolina é referida como sendo de 70 octanos. pela simples compressão. Teste de Laboratório Gasolina constituída apenas de " n.gasolina de baixa octanagem (não resiste à compressão) sofre combustão prematura.ETEC – RAPOSO TAVARES - PROF.gasolina de alta octanagem (resiste à compresão) sofre combustão diante de uma faísca produzida pela vela do motor. . CARLOS SIDIOMAR MENOLI A mistura pode ser de : C6H14 a C10 H22 C6H14a C12 H26 Costuma-se representar a gasolina pela fórmula: C8H18 (média entre os componentes da mistura). C15H32 querosene (catalisador e aquecimento) " alcanos " C6H14 C7H16 C8H18 C9H20 C10H22 C11H24 C12H26 C13H28 " alcenos " C9H18 C8H16 C7H14 C6H12 C5H10 C4H8 C3H6 C2H4 ( gás do craqueamento ) A produção da gasolina aumentou. originando moléculas maiores. OBS. Índice de octanagem: .heptano + 70% de isoctano (testada em laboratório*) 73 . Gasolina constituída apenas de " isoctano " = índice de octanagem = 100 . avião inventado por Santos Dumont. Sua característica primordial é a viscosidade.: quanto mais alto o índice de octanos. • Parafinas . • Gasolina .é um dos produtos de maior importância do petróleo. possuindo fluorescência azul. com ponto de ebulição variando de 150 °C a 300 °C. É um líquido mais viscoso que a gasolina.heptano + 80% de isoctano.heptano + 40% de isoctano. Tem como característica produzir queima isenta de odor e fumaça. gomas de mascar. O despertar da consciência de preservação do meio ambiente está induzindo os refinadores a instalar processos de hidrodessulfuração para reduzir o teor de enxofre. como. Esse derivado é obtido da destilação fracionada do petróleo in natura. cuja combustão dá origem a óxido e ácidos corrosivos e nocivos aos seres vivos.ETEC – RAPOSO TAVARES - PROF. Derivados do petróleo • Gás liqüefeito de petróleo (GLP) .consiste de uma fração composta por propano e butano. Hoje em dia. considerando que. o metanol e o etanol. Consiste de uma mistura de isômeros de hidrocarbonetos de C5 a C9. O Brasil já utilizou o tetraetil-chumbo (chumbo-tetraetila) Pb(C2H 5)4 para melhorar a qualidade da gasolina. por exemplo. são adicionados outros produtos não derivados de petróleo à gasolina. com a finalidade de baratear e aumentar a octanagem da gasolina. Obs. Uma curiosidade foi a introdução da gasolina na aviação. o que melhora sua resistência à compressão. através dessa propriedade. no qual se utilizava um motor de carro. maior a resistência que a gasolina oferece à compressão.é um combustível empregado em motores diesel. CARLOS SIDIOMAR MENOLI TESTE DE LABORATÓRIO Gasolina de 40 octanos: 60% de n. Atualmente. que geram a chuva ácida. por exemplo: impermeabilizante de papéis. obtida primeiramente por destilação e por outros rocessos nas refinarias. como. mas é largamente utilizado como combustível de turbinas de avião a jato. • Querosene . • Óleo diesel .o querosene é uma fração intermediária entre a gasolina e o óleo diesel.É comum a presença de compostos de enxofre no óleo diesel. Gasolina de 80 octanos: 20% de n.são um produto comercial versátil. a gasolina é misturada com álcool etílico (etanol ou álcool comum). 74 . tendo início junto com o 14 Bis. A qualidade da gasolina é melhorada pela adição de substâncias denominadas "anti-detonantes". é garantida a lubrificação. sendo armazenado em botijões e utilizado como gás de cozinha.. sendo um líquido inflamável e volátil. O querosene não é mais o principal produto de utilização industrial. de aplicação industrial bastante ampla. O tetraetil-chumbo foi substituído por ser nocivo ao meio ambiente (emitia vapores de chumbo na atmosfera e o chumbo é altamento tóxico). tendo ainda aplicações como solvente. ETEC – RAPOSO TAVARES - PROF. onde se encontrou grandes volumes de óleo leve. lápis. o óleo já identificado no pré-sal tem uma densidade de 28. entre outras. foram feitas recentemente pela Petrobras na camada pré-sal localizada entre os estados de Santa Catarina e Espírito Santo. As maiores descobertas de petróleo. com potencial para a geração e acúmulo de petróleo. revestimentos internos de barris. pode chegar a mais de 7 mil metros. O termo pré é utilizado porque. Isomeria Plana 75 . ao longo do tempo. baixa acidez e baixo teor de enxofre.5º API. A profundidade total dessas rochas. Na Bacia de Santos. São características de um petróleo de alta qualidade e maior valor de mercado.000m. que é a distância entre a superfície do mar e os reservatórios de petróleo abaixo da camada de sal. que em certas áreas da costa atinge espessuras de até 2. Convencionou-se chamar de pré-sal porque forma um intervalo de rochas que se estende por baixo de uma extensa camada de sal. revestimentos de pneus e mangueiras. Esquema básico dos processos industriais para obtenção dos derivados do petróleo: Pré-Sal O termo pré-sal refere-se a um conjunto de rochas localizadas nas porções marinhas de grande parte do litoral brasileiro. no Brasil. por exemplo. CARLOS SIDIOMAR MENOLI explosivos. essas rochas foram sendo depositadas antes da camada de sal. .M.Diferente posição de um grupo funcional Exemplo: F.) e fórmulas estruturais diferentes.Diferente posição de um radical Exemplo: F. C4H10 – n-butano e metilpropano.2.ETEC – RAPOSO TAVARES - PROF.Cadeia aberta insaturada X cadeia fechada insaturada Exemplo: F.M.Isomeria de Cadeia São isômeros pertencentes a uma mesma função química com cadeias carbônicas diferentes. 2.M.Cadeia homogênea X cadeia heterogênea Exemplo: F.1.M. 76 .Isomeria de Posição São isômeros de mesma função química. C6H14 – 2-metilpentano e 3-metilpentano. meros = partes). Os compostos com estas características são chamados de isômeros (iso = igual.M. C2H7N – etilamina e dimetilamina. . de mesma cadeia carbônica e que diferem pela posição de um grupo funcional.Definição Isomeria é o fenômeno de dois ou mais compostos apresentarem a mesma fórmula molecular (F.Cadeia aberta insaturada X cadeia fechada saturada Exemplo: F. .M. C3H8O – 1-propanol e 2-propanol.Cadeia normal X cadeia ramificada Exemplo: F. CARLOS SIDIOMAR MENOLI 1 .M. . radical ou insaturação.Isomeria Plana Isômeros planos são os que diferem pelas fórmulas estruturais planas. Vamos estudar dois casos de isomeria: a isomeria plana e a isomeria espacial. 2. C3H4 – propino e propadieno e ciclopropeno. . Existem vários tipos de isômeros planos: 2. C3H6 – propeno e ciclopropano. . CARLOS SIDIOMAR MENOLI .Isomeria de Compensação ou Metameria São isômeros de mesma função química. Exemplos: 77 .M. C4H11N – metil-propilamina e dietilamina.ETEC – RAPOSO TAVARES - PROF. Os isômeros coexistem em solução aquosa.M.M. C2H6O – etanol e metoximetano.Álcool e Éter → CnH2n+2O .F.Isomeria de Função Os isômeros de função pertencem a funções diferentes. .M. 2. . 2.M. C4H8 – 1-buteno e 2-buteno. com a característica de um deles ser mais estável que o outro. 2. C3H6O – propanal e propanona. mediante equilíbrio dinâmico no qual um isômero se transforma em outro pela transposição intramolecular simultânea de um átomo de hidrogênio e uma dupla ligação.F.3.Ácido e Éster → CnH2nO2 Exemplos: .Diferente posição de uma insaturação Exemplo: F.Tautomeria ou Isomeria Dinâmica É um caso particular de isomeria funcional. C3H6O2 ácido propanóico e etanoato de metila. Exemplos: .5. .M. C4H10O – metoxipropano e etoxietano. que diferem pela localização do heteroátomo nas cadeias.Aldeído e Cetona → CnH2nO . com cadeias heterogêneas.F.F.4.F. Os três casos de isomeria funcional são: . pois os isômeros pertencem a funções químicas diferentes. Isomeria Espacial Neste caso. devemos encontrar dois ligantes diferentes entre si.1. No isômero trans. 4. Os isômeros cis e trans diferem pela fórmula espacial.Isomeria Geométrica Um composto apresenta isomeria geométrica ou cis-trans quando: a) tiver dupla ligação carbono-carbono. e b) tiver ligantes diferentes a cada carbono da dupla ligação.ETEC – RAPOSO TAVARES - PROF. Existem dois casos de isomeria espacial: Geométrica ou Cis – Trans e Óptica. No isômero cis. Exemplo: 78 . os ligantes iguais ficam do mesmo lado do plano da dupla ligação. os ligantes iguais ficam em lados opostos ao palno da dupla. os isômeros têm a mesma fórmula molecular e fórmula espacial diferente. Exemplo: 4. CARLOS SIDIOMAR MENOLI 3.Condições para ocorrer isomeria geométrica em compostos de cadeia fechada (Bayeriana) Em pelo menos dois átomos de carbono do ciclo. As propriedades químicas dos isômeros cis-trans são iguais.assimetria molecular (S) 6.3.2.Luz Polarizada É a luz que apresenta ondas eletromagnéticas vibrando num único plano.Substâncias Opticamente Ativas (SOA) São as substâncias que desviam o plano de vibração da luz polarizada.Luz Natural Apresenta ondas eletromagnéticas em infinitos planos de vibração.Propriedades físicas e químicas dos isômeros geométricos Os isômeros cis-trans apresentam propriedades físicas diferentes. 6.Carbono Assimétrico (C*) ou Quiral Um carbono assimétrico é o carbono que possui as quatro valências ou os quatro radicais diferentes. Exemplo: 6. 6. 6.5.4.carbono assimétrico (C*) II. 79 .Isomeria Óptica É um caso de isomeria espacial cujos isômeros apresentam a propriedade de desviar o plano de vibração da luz polarizada. 6. CARLOS SIDIOMAR MENOLI 5.Substâncias Opticamente Inativas (SOI) São as que não desviam o plano de vibração de luz polarizada.1.7.Condições: I.Substâncias Dextrogiras São as substâncias que desviam o plano da luz polarizada para a direita. 6. 6.6.ETEC – RAPOSO TAVARES - PROF. temos um maior número de moléculas espacialmente diferentes. Enantiomorfos são isômeros cujas moléculas se comportam como objeto e imagem (antípodas ópticos). Exemplo: SOA = 2n. Aumentando o número de átomos de carbono assimétricos. CARLOS SIDIOMAR MENOLI 6. isômeros racêmicos.Substâncias com dois átomos de carbono assimétricos diferentes Teremos quatro moléculas espacialmente diferentes: duas dextrógiras e duas levógiras. na estrutura acima temos 2 dois carbono quirais (C*). sendo n o número de carbonos quirais.ETEC – RAPOSO TAVARES - PROF. 6.r2) 80 . Existem dois ácidos láticos espacialmente diferentes: o ácido lático dextrógiro e o levógiro.10.Substâncias Levógiras São as substâncias que desviam o plano da luz polarizada para a esquerda.8. então: SOA = 2n = 22 = 4 isômeros ativos (d1l1 e d2l2) SOI = 2n-1 = 22-1 = 2 racêmicos (r1.9. A mistura de dois enantiomorfos em proporções equimolares ou equimoleculares é chamada de racêmico. SOI = 2n-1.Substâncias com 1 carbono Assimétrico Toda substância que apresenta um carbono assimétrico tem dois isômeros espaciais: um dextrógiro e um levógiro. 6. Portanto. br/quimica/Acidos-sulfonicos-.com. uma levógira e uma opticamente inativa chamada MESO Neste caso teremos 4 isômeros: SOA = dextrógira e levógira SOI = recêmico e meso O meso é inativo devido a uma compensação interna.brasilescola.com.brasilescola.html http://www.org/wiki/Sal_quatern%C3%A1rio_de_am%C3%B4nio http://www.com/quimica/isomeria-plana.marciofelix2011.com/quimica/acidos-sulfonicos.com/quimica/funcoes-organicas-diversas.html http://www.htm http://pt.com.suapesquisa.com.php http://www.colegioweb.com/quimica/nitrocompostos.htm http://www.br/ciencias/petroleo/petroleo.com.html http://www.colegioweb.colegioweb.br/alfa/funcoes-organicas/funcoesorganicas-9.portalsaofrancisco. CARLOS SIDIOMAR MENOLI 6.br/quimica/nitrocompostos.com/geografia/petroleo/ http://www.11.htm 81 .Substâncias com 2 átomos de carbono assimétricos iguais Teremos 3 moléculas espacialmente diferentes: uma dextrógira.htm http://www.brasilescola. 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