Sulfonato de alquilbenceno lineal - Wikipedia, la enciclopedia libre1 de 3 https://es.wikipedia.org/wiki/Sulfonato_de_alquilbenceno_lineal Sulfonato de alquilbenceno lineal De Wikipedia, la enciclopedia libre Las redirige aquí. Para la antigua ciudad griega de Laconia, véase Las (ciudad). El sulfonato de alquilbenceno lineal (en inglés, Linear Alkylbenzene Sulphonate), LAS (o LABS) o dodecilbencenosulfonato de sodio es un componente de los detergentes de lavandería y productos de limpieza, muy empleado por sus propiedades como tensoactivo y por ser completamente biodegradable tanto aerobia como anaerobiamente. Es el tensioactivo aniónico más difundido a nivel mundial, suponiendo un 40% de todos los tensioactivos utilizados.3 Sulfonato de alquilbenceno sódico lineal El ácido dodecilbencensulfónico (dodecilbencensulfonato de sodio (C12H25-C6H4-SO3Na)) y sus sales, los dodecilbencensulfonatos, son compuestos orgánicos sintéticos del grupo de los alquilbencenosulfonatos lineales. Sus sales (principalmente sódicas) son utilizadas industrialmente para la elaboración de detergentes. Pero los alquilbencensulfonatos ramificados están siendo reemplazados en los detergentes por los alquilbencensulfonatos lineales, porque son más biodegradables: En las plantas convencionales de tratamiento de aguas residuales, se degrada aerobiamente más del 99% del LAS, e igualmente se biodegrada por completo si los fangos de depuradora son vertidos al suelo.4 5 Los datos de toxicidad de LAS (EC50) para organismos acuáticos oscilan entre 1 y 10 mg por litro, en pruebas a corto plazo. LAS es aproximadamente igual de tóxico para peces e invertebrados mientras la toxicidad para las algas varía ampliamente. LAS no se concentra en los organismos acuáticos porque es rápidamente metabolizado. General Otros nombres Alquil bencen sulfonato sódico lineal Sulfonato de Dodecilbenceno sódico lineal Dodecil bencen sulfonato sódico lineal Linear alkylbenzene sulfonate (LAS, LABS) Bio-Soft D40, Bio-Soft D62LT Índice 1 2 3 4 Composición Propiedades Historia y desarrollo Síntesis 4.1 1.-Obtención de n-parafina 4.2 2.-Obtención de Alquilbenceno lineal, LAB 4.3 3.-Síntesis del sulfonato de alquilbenceno lineal, LAS 5 Productos fabricados con LAS 6 Propiedades 6.1 Explicación de su acción detergente 6.2 Formación de micelas 6.3 Biodegradabilidad y acción sobre el medio ambiente 6.4 Posibles efectos tóxicos sobre humanos 7 Determinación analítica de LAS 8 Véase también 9 Referencias 10 Enlaces externos Composición Las presentaciones comerciales de este compuesto suelen corresponder a sulfonato de dodecilbenceno sódico o dodecil bencen sulfonato de sodio, un compuesto en que el anión está formado por tres partes: Un anillo bencénico central disustituido en los carbonos 1 y 4, es decir en posición para. Uno de los sustituyentes es un grupo sulfónico ionizado (SO3-) El otro sustituyente es una cadena alquílica lineal, de 10 a 13 átomos de carbono, que puede estar unida al benceno en distintas posiciones. Por tanto, se trata de una mezcla de 4 homólogos diferentes (con cadenas lineales de 10, 11, 12 y 13 átomos de carbono) y hasta un total de 20 isómeros (que varían según en que átomo de carbono está unido el benceno a la cadena lineal), de los cuales 18 son de mezcla racémica.6 7 Para nombrar estos compuestos, se indica que átomo de la cadena se une al anillo bencénico. Ejemplo: En el 3fenilC12 (o 3ΦC12), el benceno se une al carbono 3 de una cadena lineal de 12 átomos. En el sulfonato de 2-dodecilbenceno lineal, el benceno se une al segundo átomo de carbono de una cadena lineal de 12 átomos de carbono. Propiedades Historia y desarrollo La historia de la fabricación de los sulfonatos de alquilbenceno se inicia en los años 1950 con la producción de compuestos de alquilbenceno ramificados (BAB, del inglés Branched Alkyl Benzenes). Tras someterse a sulfonación, se obtuvieron los sulfonatos de alquilbenceno ramificados (BABS o Branched Alkyl Benzenes Sulfonates), buenos detergentes pero poco biodegradables por lo que resultaban contaminantes. El primer alquilbenceno se produjo por monocloración de parafina (Kogasin) seguida por una reacción de Friedel-Crafts, la sulfonación con ácido sulfúrico fumante y finalizando con la neutralización con hidróxido de sodio para la formación de la respectiva sal sódica.8 A principios de los 60, se inicia la producción de compuestos de alquilbenceno lineales (LAB, del inglés Linear Alkyl Benzenes) y posteriormente sus derivados sulfonados, los sulfonatos de alquilbenceno lineales (LAS o LABS o Linear Alkyl Benzenes Sulfonates), buenos detergentes que eran además muy biodegradables. Síntesis Consiste en tres fases. Fórmula semidesarrollada Na+ -O3S-C6H4-CHR1R2 donde R1 = CnH2n+1 y R2 = CmH2m+1 m,n son enteros m≥0, n≥1 (típicamente m+n suman 10-14) Mezcla comercial: C10 (10-15%); C11 (25-35%); C12 (25-35%); C13 (15-30%); C14 (0-15%); Fórmula molecular Mezcla (alquil): NaO3S-C6H4-C11.6H24.2 Para m+n=12 (dodecil); NaO3S-C6H4-C12H25 Identificadores Número CAS 68411-30-3 (Sulfonato de alquilbenceno sódico lineal) 25155-30-0 (Sulfonato de Dodecilbenceno sódico lineal)1 PubChem 23667983 Propiedades físicas Apariencia copos o escamas blancos o amarillo claro; pasta blanca conteniendo agua Densidad 1060 kg/m3; 1,06 g/cm3 Masa molar 342,4 g/mol Punto de fusión 550 K (277 °C) Punto de ebullición 910 K (637 °C) Viscosidad 1000 centipoises a 250 °C Propiedades químicas Solubilidad en agua 250 g/L a 20º C Riesgos Ingestión Peligro en cantidades altas Piel Algo irritante Inhalación LD50 Peligro en cantidades altas 1260 mg kg-1 (ratas)2 Valores en el SI y en condiciones estándar (25 °C y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. [editar datos en Wikidata] Dodecilbencensulfonato ramificado: en rojo, porción hidrofílica; en azul, porción lipofílica e hidrofóbica. 1.-Obtención de n-parafina La n-parafina es un hidrocarburo saturado lineal de 10-17 átomos de carbono que se obtiene por destilación fraccionada del petróleo. Las fracciones de petroleo (queroseno, en este caso) fueron separadas, por adsorción selectiva sobre tamices moleculares, en n-parafinas de la pureza deseada. Petresa, una compañía con fábrica en San Roque (Cádiz) es el primer productor mundial. 05/04/2016 18:24 sulfonato de dialquiltetralina (DATS) y sulfonato de metil alquilbenceno ramificado (isoLAS). Esto disminuye la tensión superficial y favorece la limpieza mediante el mecanismo de formación de micelas. se neutraliza con hidróxido de sodio para obtener finalmente la sal sódica. LAS. HLAS. A pesar de su facilidad de degradación. En este caso serían los grupos sulfonato cargados negativamente. Cuando disolvemos estos compuestos. suelo y sedimentos. Se formaban espumas persistentes en ríos y plantas depuradoras que. aguas de río (2-47 μg/L). provocaban un empobrecimiento en los niveles de oxígeno y la muerte de muchas especies. Las cabezas hidrófilas quedan disueltas en agua mientras las colas hidrófobas se salen de la fase acuosa o forman micelas con esta parte dirigida hacia dentro. Propiedades Los sulfonatos de alquilbenceno lineales son muy solubles en agua.Sulfonato de alquilbenceno lineal . LAS En primer lugar se trata el alquilbenceno lineal (LAB) con ácido sulfúrico con lo que se obtiene el ácido sulfónico de aiquilbenceno. Tras el desarrollo de los sulfonatos de alquilbencenos lineales (LAS). se fabricaron más de 2. la estabilidad y la tensión superficial. la situación cambia por su elevada biodegradabilidad aerobia y facilidad de depuración. en fase gaseosa. se usan cadenas alquílicas de 10-13 átomos de carbono. que se abrevia 4ΦC12 (ver figura) 3. Si la olefina tenía el doble enlace entre los carbonos 4 y 5. elevado poder espumante. Molécula de sulfonato de 4-dodecilbenceno sódico lineal. etc. Del consumo total de surfactantes. se concentraban en el medio ambiente pues eran difíciles de degradar por los microorganismos. empleando ácido fluorhídrico o un catalizador sólido en lecho fijo. lodos de depuradora (3-9 g/kg). tienen muy buena acción detersiva. facilidad de procesado y escaso coste de fabricación. al ser vertidos tras su utilización. Cuanto más larga sea la cadena. o bien La n-olefina reacciona con benceno. Estos procesos son llevados a cabo por diferentes especies bacterianas. β-oxidación. además del impacto visual. pues las cadenas más largas son poco solubles. y se forma el correspondiente alquilbenceno lineal. se concentran en la superficie del agua. muy soluble en agua. LAB La n-parafina se transforma en una n-olefina por deshidrogenación mediante tratamiento en caliente con catalizadores (Sn-Pt y Alsub>2Osub>3). por tanto. SO3-. los que hacen posible su solubilidad en agua. un compuesto líquido. etc.4 millones de toneladas para 2010. gran biodegradabilidad. 05/04/2016 18:24 . impedían el intercambio de oxígeno con el agua y. para fabricación de pesticidas. y los restos solubles en agua quedan entonces en la periferia disueltos en el agua. champús. El LAS en los fangos o lodos de las plantas depuradoras se biodegradan rápida y completamente cuando esos lodos se utilizan como fertilizantes (compost). mostrando los grupos polares dirigidos hacia fuera.-Obtención de Alquilbenceno lineal. Para estos usos. La longitud de la cadena lineal alquílica influye en las propiedades del producto final pues afecta a la humectación. los sulfonatos de alquilbenceno lineales son muy usados para fabricación de todo tipo de detergentes para lavado de ropa y vajillas. Una planta de tratamiento de aguas residuales elimina el 98-99% de los LAS. procesos de flotación de minerales. El derivado en posición para es el más abundante por ser el que tiene menor impedimento estérico. o correctores de suelo. Productos fabricados con LAS En vista de sus buenas propiedades detergentes y el escaso impacto sobre el medio ambiente. formadas por dos partes: Parte polar o hidrófila: La presencia de los grupos sulfonato. se habrá formado el 4-fenildodecano. la enciclopedia libre 2 de 3 https://es. procedimiento muy usado a nivel industrial en reactores específicos de película liquida o tubos de contacto para aplicación del proceso en continuo. Las moléculas individuales se orientan de tal modo que juntan sus partes hidrófugas formando burbujas con esas partes hidrófugas dirigidas hacia el centro. En 2005. Moléculas anfipáticas de surfactante. ionizados y con carga negativa. Los métodos de eliminación del LAS en el medio ambiente son de dos tipos: eliminación física (por precipitación y adsorción) y eliminación biológica (mineralización). su amplísimo uso genera la presencia de LAS en el medio ambiente de modo estable: en aguas de pozo (1-3 μg/L). el sulfonato de alquilbenceno sódico lineal.9 Posteriormente. un 40% corresponde a estos compuestos.Wikipedia. esperando llegar a 3. SO3-. Parte apolar o hidrófoba: la cadena hidrocarbonada (alquílica) no es soluble en agua.11 Una micela formada por la unión de moléculas anfipáticas. pues quedan atrapadas en el interior de estas micelas. Explicación de su acción detergente Estos compuestos son tensioactivos potentes por el carácter anfipático de sus moléculas. por sustitución electrófila aromática. SO3. y finalmente desulfonación y apertura del anillo bencénico con formación de dióxido de carbono. Ayudan a disolver las grasas y otras moléculas no solubles en agua. sedimentos de río (1-5 mg/kg). La biodegradación consta de diferentes etapas consecutivas: ω-oxidación. Biodegradabilidad y acción sobre el medio ambiente Los sulfonatos de alquilbencenos ramificados (BABS).5 millones de toneladas de LAS en todo el mundo. el benceno se unirá a uno de esos átomos (reacción de Friedel-Crafts) Si el benceno se une en el carbono 4 de una cadena alquílica de 12 átomos.10 Las concentraciones de LAS en ecosistemas acuáticos están muy por debajo de los niveles que afectarían al medio ambiente y esos niveles de LAS aún continúan biodegradándose hasta su completa eliminación. Es muy estable y compatible con todo tipo de ingredientes presentes en los productos en los que se emplea. la producción de espuma. También pueden obtenerse sales potásicas o amónicas. La vida media de LAS en el ambiente varía desde unas horas en plantas depuradoras hasta unos días en lodos.-Síntesis del sulfonato de alquilbenceno lineal. El LAS comercial tiene una pureza del 85 al 98% y va acompañado de otros tres componentes también biodegradables y fáciles de eliminar: alquilbenceno lineal (LAB).org/wiki/Sulfonato_de_alquilbenceno_lineal 2. agua y biomasa. Estas estructuras se denominan micelas. También es posible la sulfonación con trióxido de azufre. incluso a baja temperatura.wikipedia. Formación de micelas Otra posible organización de estas moléculas cuando están disueltas en agua es formando micelas. hace que esta parte de la molécula sea soluble en agua. La posición del doble enlace tras el proceso de deshidrogenación es aleatoria y eso produce en este paso una mezcla de diferentes compuestos. menos soluble es el compuesto. mostrando su parte hidrófila (abajo) y su larga cola hidrófoba (arriba).. con sus colas hidrófobas hacia fuera y las cabezas hidrófilas disueltas en agua. Alquilbencenos con más de 13 átomos de carbono son solubles en disolventes orgánicos y se emplean como lubricantes en procesos de corte y taladrado. debe evitarse el contacto.wikipedia. Particularmente inhibe las bacterias reductoras de hierro y las bacterias oxidadoras de amonio.wikipedia. Departamento de Microbiología. Kirk. inhalación o ingestión del producto puro o muy concentrado..com/en_UK/glossary/linalkysulp_en. 1997 10. Inc. Biodegradacion y seguridad medioambiental del LAS comercial. Aparte de esos métodos espectrofotométricos existen algunos métodos espectrofluorimétricos. (http://www. que diferencia LAS de sulfonatos alquílicos sódicos. Métodos separativos: Son más selectivos y. conviene evaluar los riesgos sobre la salud humana. 6. La cromatografía de gases. El texto está disponible bajo la Licencia Creative Commons Atribución Compartir Igual 3.0. R. 05/04/2016 18:24 .Wikipedia.scienceinthebox.pdf) Márcio Nimer Leite. algunos vertebrados (trucha arco-iris) y plantas como el girasol. Universidad de Granada. PNEC) es inferior a la unidad. A.org/w/index..uk/SO/sodium_dodecylbenzene_sulphonate.ppt) Instituto de Biotecnología. Universidad de Granada. Estudio del comportamiento ambiental del sulfonato de alquilbenceno lineal (LAS) en una parcela de la Vega de Granada (http://hera. Eckhoff. 5. Wikipedia® es una marca registrada de la Fundación Wikimedia. 36 (6). Destaca el método de Thurman. Landone. El LAS puro es irritante para ojos y mucosas.pdf) Mª Mar Sánchez Peinado.es/tesisugr/16728117.1897%2F1552-8618%281993%2912%5B1777%3ALRABIA%5D2. Rapaport. Othmer.com/trabajos14/tensoactivos/tensoactivos.A.ibt.es/tesisugr/16728117. Feijtel. 1319-1343. Léanse los términos de uso para más información. (http://hera.1777-1788 (1993) 11.unam. Safety data for sodium dodecylbenzene sulphonate. Ingredient Safety Information: Linear Alkylbenzene Sulphonate (LAS) (http://web.org/web/http://www. posteriormente se usan detectores específicos para evaluar las concentraciones. Obtenido de «https://es. Posibles efectos tóxicos sobre humanos Dada la amplitud de uso de los productos que contienen LAS para uso de limpieza personal y doméstica. Métodos espectrométricos: Son muy diversos. Concentraciones superiores al 65% son tóxicas por ingestión (R22). Chemosphere. L.html) 4. "LAS Removal and Biodegradation in a Wastewater Treatment Plant.asp?IdEntidade=223&Nivel=0002000700030003) Deten Química S. Departamento de Microbiología. Por supuesto.ox.nih. W.A.CO%3B2&ct=1) Environmental Toxicology and Chemistry 12. La presencia de LAS en el medioambiente puede inhibir la presencia de hongos y ciertos tipos de bacterias en el suelo. para diferentes concentraciones.pdf) Márcio Nimer Leite. También se observan efectos tóxicos sobre algunos invertebrados.S.archive.0.monografias. 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W.ac. 2007 7.pdf) Mª Mar Sánchez Peinado.org/perlserv/?request=get-abstract& doi=10.org/wiki/Sulfonato_de_alquilbenceno_lineal Se considera que tiene un riesgo ambiental o ecotoxicidad (índice de toxicidad ambiental) bajos pues la relación entre la concentración esperada en el medio (Predicted Environmental Concentration.br/Template. PEC) y la máxima concentración esperada que no produce efectos (Predicted No-Effect Concentration.es/tesisugr/16684163. por ello.ugr. (Sulfonato de alquilbenceno sódico lineal) 25155-30-0 (Sulfonato de Dodecilbenceno sódico lineal) Número CAS (http://nlm. Determinación analítica de LAS Métodos volumétricos: Son poco usados. como el de Rubio-Barroso. la enciclopedia libre 3 de 3 https://es. Enciclopedia de tecnología química. 9 1245 -1257 1990. la cromatografía en fase líquida y la electroforesis capilar permiten separar los componentes de la mezcla y.shtml Tensioactivos 9." (http://www. Cavalli. El nivel para el que no se observan efectos adversos (NOAEL. En la mayoría de las actividades humanas en las que estamos expuestos a LAS no se superan esos niveles de seguridad. Acceso en 01-Nov-09 Enlaces externos Estudio del comportamiento ambiental del sulfonato de alquilbenceno lineal (LAS) en una parcela de la Vega de Granada (http://hera. Terrestrial Risk Assessment for Linear Alkyl Benzene Sulfonate (LAS) in Sludge-Amended Soils. sin el grupo bencénico intermedio. más utilizados. Gellera and A.html) 3.chem. o con bis(etilendiamina cobre (II)). Monitoring Linear Alkyl Benzene Sulfonates in the environment: 1973-1986.es/tesisugr/16684163.. (http://hera. Universidad de Granada.setacjournals.php?title=Sulfonato_de_alquilbenceno_lineal&oldid=88083841» Categorías: Tensoactivos Compuestos orgánicos Compuestos aromáticos Esta página fue modificada por última vez el 29 dic 2015 a las 06:38. Universidad de Granada. de Wolf et T.10-fenantrolina). 2007 Efectos biológicos de los sulfonatos de alquilbenceno lineales (LAS) en suelo agrícola: Biotransformación y estudios de biodiversidad. aumenta la toxicidad. podrían ser aplicables cláusulas adicionales.ugr. Environmental Toxicology and Chemistry. lo que afecta a su actividad biológica. la formación de complejos con tris-(1. 2007 8. aún se obtiene un valor muy alejado de los niveles de seguridad por lo que LAS se considera un producto con un nivel de confianza aceptable para uso doméstico.