ALDEHÍDOS Y CETONASLos Aldehídos y las Cetonas son dos familias de compuestos orgánicos que están relacionadas. Constituyen lo que conjuntamente llamamos compuesto Carbonílicos por poseer el grupo funcional Carbonilo (C = O), esto es un átomo de carbono unido por medio de un doble enlace al oxígeno y a enlaces sencillos con átomos de hidrógeno o grupos alquilos o arilos. En los aldehídos, el grupo Carbonilo ocurre en un extremo de la cadena, lo que conduce a la fórmula general: Aldehídos R - CHO R –C = O H En las Cetonas, el grupo funcional Carbonilo se presenta en uno de los Carbonos intermedios o secundarios, por lo cual su fórmula general es. R -C- R´ Cetonas R –CO-R´ O NOMENCLATURA DE ALDEHÍDOS 1. Según la nomenclatura IUPAC; sustituye la “-O” final del nombre del hidrocarburo fundamental del que se deriva por el sufijo “AL”. Nombre del hidrocarburo fundamental Propano O CH3-CH2- C - H Propanal Sufijo que indica la presencia de un aldehído Sin la – O Final Propan + AL = Nombre del Aldehído PropanAL O H –C - H Butanal Metanal 2. Para Aldehídos con otro grupo funcional Carbonilo. Pentano Nombre del Alcano fundamental + DiAl = Prefijo que indica la presencia de dos grupos - CHO Pentanodial Nombre del Dialdehído Observa en los ejemplos anteriores y fíjate en que, al estar el grupo funcional Carbonilo, CHO, necesariamente en el extremo de una cadena, no es preciso informar de su posición mediante números, (siempre le corresponde el número 1). Por ejemplo, sólo existe un Propanal y sólo un Pentanodial. 3. Si un Mono Aldehído presenta sustituyentes alquílicos, la cadena principal es la más larga que contiene al grupo – CHO; se forma el nombre siguiendo el sistema de Alcanos. 2 – Butilheptanal 4 – Cloro – 3 – metilhexanal 3- Etilpentanal 4. Si hay un doble o triple enlace en alguna ramificación, la cadena principal es la que contiene al grupo funcional Carbonilo – CHO y al doble o triple enlace, aunque dicha cadena no sea la más larga. 3 – Propil – 4 – penten – 1 - AL 2 – Butil – 4 – pentin – 1 - AL 3 – Propil – 4 – pentenal 2 – Butil – 4 – pentinal Nota: Observe que en estos casos es mejor omitir el número 1, que indica la posición del grupo funcional Carbonilo. 5. En la nomenclatura común los aldehídos de bajo peso molecular, se nombran por una raíz y el sufijo aldehído, tal como se ilustra en los ejemplos siguientes: O H-C-H O CH3- CH2-C-H Formaldehído Acetaldehído Propionaldehído Butiraldehído Metanal Etanal propanal Butanal TALLER No. 11 NOMENCLATURA DE ALDEHÍDOS 1. Escribe la fórmula estructural condensada de los siguientes Aldehídos: A. 4 –Hidroxibutanal B. 2 – Isopropil – 3 – butinal D. 3 - Cloro – 4 – metilpentanal E. Formaldehído C. 2 – Cloro – 2 - propenal F. 3,5 – Dimetil -2,4-hexadienal 2. Escribe la fórmula geométrica de los siguientes Aldehídos: A. 3 – Ciclopropil – 6 - heptanal B. 5 – Metil – 3 – etilpentanal C. 2 – Hidroxipropionaldehido 3. Escribe el nombre correcto de los siguientes Aldehídos: A. B. C. CH3 – (CH2)6 - CHO Las Cetonas: los compuestos que poseen un grupo funcional carbonilo (-C-) o (-CO-), unidos a 2 átomos de carbono reciben el nombre de cetonas y para nombrarlas se puede utilizar la nomenclatura IUPAC o la nomenclatura por grupo funcional. Nomenclatura IUPAC: 1. El sufijo característico de las cetonas es – ona (1 grupo –CO-); diona (2 grupo -CO- ), etc., esto es: Nombre del alcano fundamental Propano sin la o final. 1 2 3 Sufijo que indica la presencia del grupo funcional carbonilo Nombre de la cetona CH3 - C - CH3 Propan + ona = propanona 2. El grupo funcional carbonilo (-CO-) es el grupo fundamental, y por lo tanto para la selección de la de la cadena principal, numeración y formación del nombre, rige la nomenclatura IUPAC de los alcoholes. 3 – Pentanona 4 – peten – 2 – ona doble enlace 2, 4 – hexadiona 5 – ciclopopril – 3 – hexanona 5 – metil – 3 –heptanona 7 – fenil – 5 - nonanona 3. Cetona Cíclicas: Se nombran agregando los sufijos –ona, -diona, etc., al nombre del sistema cíclico. La numeración y construcción del nombre siguen las normas habituales. Ciclopentanona 1,3 - ciclohexadiona 2,4 ciclohexadien -1- ona 3 – 4- dimetil ciclohexanona 2, 3, 5- trimetil - 2ciclohexen – 1- ona 4- cloro – 1, 3 ciclohexadiona 4. Nomenclatura por grupo Funcional: En este caso los grupos R- y R` (R-CO-R`) se consideran sustituyentes del grupo funcional carbonilo, y por tanto se citan por los nombres de los radicales correspondientes, como prefijos y en orden de complejidad. Para formar el nombre completo se añade la palabra cetona, etc. CH3 – CH2 – CH2 – C – CH2 – CH3 Etilpropilcetona Metil butil cetona Pentil fenil cetona 5. Algunas cetonas emplean su nombre común: CH3 – C – CH3 Acetona - C – CH3 Acetofenona ---C--- Benzofenona TALLER 12 NOMENCLATURA DE CETONAS. 1. Escribe la Fórmula Estructural condensada de las siguientes cetonas: A. 5 - metil heptanona D. 2 - butanona B. 2, 5, 6 – octanona E. 2, 4 - hexanodiona C. terbutil fenil cetona F. 3 – cloro – 2 -pentanona 2. Escribe la Fórmula Geométrica (FG) de las siguientes cetonas: A. Butil cetona B. Benzofenona C. Acetona 3. Escribe el nombre correcto según la Nomenclatura IUPAC de las siguientes cetonas: A. H3C- CH2 -CO – CH2 – CH3 B. C6H5 – CO – C2H5 C. CH3 – CH (CH3) – COCH3 . . 2 1 7 1 8 8 4 3 2 3 6 5 5 4 6 Horizontales 1. Aldehido que se utiliza en la preservación de piezas anatómicas. Nombre Común 2. Nombre del Aldehido de 18 Carbonos. Inv. 3. Tipo de hibridación de los Alquenos. 4. Cetona más sencilla. IUPAC 5. Reactivo que se utiliza para diferenciar Aldehidos de cetonas. 6. Función química con formula R – CHO. 7. Grupo funcional de los Aldehidos. 8. Nombre del siguiente compuesto CH3 – CH2 – CHO. Verticales 1. Otro nombre del Acetaldehído 2. Nombre IUPAC del siguiente compuesto: C6H5 – CO – C6H5. 3. Tipo de carbono en el que se encuentra el grupo funcional de las cetonas. 4. Cetona con dos radicales metílicos. 5. Función química con formula R-CO-R. 6. Elemento fundamental de los compuestos orgánicos. 7. Nombre de la Cetona con 4 átomos de C. 8. Aldehido más sencillo. IUPAC 7 2 1 7 1 8 8 4 3 2 3 6 5 5 4 6 Horizontales 9. Aldehido que se utiliza en la preservación de piezas anatómicas. Nombre Común 10. Nombre del Aldehido de 18 Carbonos. Inv. 11. Tipo de hibridación de los Alquenos. 12. Cetona más sencilla. IUPAC 13. Reactivo que se utiliza para diferenciar Aldehidos de cetonas. 14. Función química con formula R – CHO. 15. Grupo funcional de los Aldehidos. 16. Nombre del siguiente compuesto CH3 – CH2 – CHO. Verticales 9. Otro nombre del Acetaldehído 10. Nombre IUPAC del siguiente compuesto: C6H5 – CO – C6H5. 11. Tipo de carbono en el que se encuentra el grupo funcional de las cetonas. 12. Cetona con dos radicales metílicos. 13. Función química con formula R-CO-R. 14. Elemento fundamental de los compuestos orgánicos. 15. Nombre de la Cetona con 4 átomos de C. 16. Aldehido más sencillo. IUPAC 7 QUIMIDOKU DE COMPUESTOS ORGÁNICOS OXÍGENADOS C4H7HO C5H10O C7H6O C3H4O HCHO C3H6O C3H5HO C5H10O C7H6O C7H6O HCHO C4H7HO C4H8O C3H4O C3H6O C5H10O C3H5HO C3H6O C2H4O C2H4O C3H6O C5H10O C4H7HO C7H6O C3H6O C3H6O C4H7HO C7H6O C2H4O C2H4O C4H7HO C7H6O C3H4O C4H8O HCHO C4H7HO ALDEHÍDOS - CETONAS. Para jugar QUIMIDOKU debes ubicar los siguientes ejemplos de los diferentes compuestos orgánicos oxigenados (aldehídos-cetonas) , de tal manera que en los cuadros de tres por tres, en las filas y en las columnas no se repitan: Metanal; Propanona; Etanal; Butanona; Benzaldehído; Butanal; 3-Pentanona; Ciclopropanona; Propanal. !!Lo que puedo decir de estos compuestos!! Nombre Fórmula Molecular Fórmula. Estructural F.Estructural Condensada Función Química Sufijo Metanal CH3 – CO – CH3 Al C4H8O Aldehido Ciclopropanona Ona C3H6O Hay que distinguir que la pedagogía es la ciencia que estudia la educación, mientras que la didáctica es la ciencia o conjunto de técnicas que facilitan el aprendizaje y la lúdica es una estrategia para llegar a ella.