Alcaloides

Laboratorio de FarmacognosiaPRÁCTICA #1 DETERMINACIÓN DE ALCALOIDES OBJETIVOS  Aprender a realizar pruebas químicas sencillas para tener un panorama general del metabolito  secundario que se encuentra en la planta o sus partes. Reconocer las características físicas y/o las propiedades químicas de los metabolitos  secundarios al reaccionar con los reactivos utilizados en las pruebas preliminares. Determinar la presencia de alcaloides en la flor de floripondio mediante ácidos de metales, provocando precipitación. FUNDAMENTO La propiedad química más característica de los alcaloides es su basicidad, por lo que ésta se aprovecha para aislarlos, purificarlos e identificarlos. Las soluciones de varios ácidos de metales pesados como el silicotúngstico, cloroplatínico, fosfomolíbdico, forman precipitados con la mayoría de los alcaloides, igualmente con el reactivo de Mayer, reactivo de Dragendorff o reactivo de Wagner.  Reactivo de Dragendorff: está compuesto por tetrayodo bismuto depotasio y puede indicar la presencia del alcaloide con la formación de unprecipitado naranja rojizo cuando se le adiciona  a la solución ácida quecontiene los alcaloides. Reactivo de Mayer: (mercurio tetrayoduro de potasio) Los alcaloides sedetectan como un precipitado blanco o de color crema soluble en acidoacético y etanol. Puesto que los alcaloides son compuestos de carácter básico, su solubilidad en los diferentes solventes varía en función del pH, es decir según se encuentre en estado de base o sal: - En forma de base (extracción en medio alcalino): son solubles en solventes orgánicos no - polares como benceno, éter etílico, cloroformo, diclorometano, acetato de etilo, entre otros. En forma de sales (extracción en medio ácido): son solubles en solventes polares como agua, soluciones ácidas e hidroalcoholicas2 GENERALIDADES Los alcaloides son una gran familia de más de 15.000 metabolitos secundarios que tienen en común tres características: son solubles en agua, contienen al menos un átomo de nitrógeno en la molécula, y exhiben actividad biológica. La mayoría son heterocíclicos aunque algunos son compuestos nitrogenados alifáticos (no cíclicos) como la mescalina o la colchicina, por ejemplo. Se encuentran en el 20% aproximadamente de las plantas vasculares, la mayoría dicotiledóneas herbáceas. Elvis Marian Cortazar Murillo Determinación de alcaloides y 3) el acoplamiento oxidativo de los fenoles. pueden reaccionar de manera espontánea con el grupo carbonilo de un aldehído o una cetona para formar bases de Schiff. Hasta el momento se han aislado unos 10. 2000). pudiendo ser fatales (Álvarez. Reacción de Mannich. lo que ha servido de incentivo para su estudio químico-biológico.000 alcaloides de las plantas y se ha determinado su estructura utilizando la clásica degradación química y las modernas técnicas analíticas (espectrometría de masas. a veces. Muchos alcaloides son la causa de intoxicaciones en humanos y animales. originando así radicales fenolato libres muy reactivos (Schütte. Los compuestos con grupos amino primarios. Debido a la significación de estas reacciones para el estudio de la biosíntesis de los alcaloides.Laboratorio de Farmacognosia Muchos alcaloides. 2) la reacción de Mannich. Dan un precipitado con yoduros de metales pesados. cristalografía de rayos X) (Azcon y Talon. Estos compuestos están ampliamente distribuidos en el reino vegetal (25% de las plantas contienen alcaloides) y en algunas especies su concentración puede alcanzar el 10%. 2008).[6] La mayoría de los alcaloides se precipitan de una solución neutra o ligeramente ácida por el reactivo de Mayer. por lo general derivan de un aminoácido. 1993). sólidos generalmente de color blanco (a excepción de la nicotina. siendo esta una causa importante de muerte sobre todo en niños (Kuklinski. dando un precipitado color crema. se consideran seguidamente: Formación de bases de Schiff. Acoplamiento oxidativo de fenoles. Son de sabor amargo. el hidrógeno del grupo hidroxilo de un fenol se separa fácilmente. 1986). La forma más común es la intoxicación por infusiones con hierbas con fines medicinales. resonancia magnética nuclear. tienen importancia farmacológica. En la biosíntesis de los alcaloides se han reconocido tres tipos generales de reacción que determinan su estructura principal: 1) la formación de bases de Schiff. Contienen nitrógeno. La Brugmansia spp es más conocida mundialmente por la presencia de alcaloides tropánicos. pero no todos. En una reacción tipo Mannich. en cantidades y calidades variables y aún por caracterizar adecuadamente. Elvis Marian Cortazar Murillo Determinación de alcaloides . por lo cual sus efectos en la mayoría de los casos son impredecibles de manera precisa. Por la actuación de agentes oxidantes. reaccionan con un compuesto que puede originar un carbanión. que es un líquido de color marrón). una amina primaria o secundaria y un aldehído (probablemente por medio de una base de Schiff). El reactivo de Dragendorff da un precipitado de color naranja en los alcaloides. como atropina y especialmente escopolamina. OBSERVACIONES Se extrajo los metabolitos (alcaloides) de la flor de floripondio (Brugmansia candida Pers): la flor fue recolectada en Xalapa a las 8:00 am. precipitado naranja-marrón. Brugmansia candida Pers Se utilizaron diferentes disolventes. gotas React Sheibler. de los cuales el cloroformo fue el que más obtuvo presencia de alcaloides. Precipitados amorfos gotas React Wagner. precipitados floculentos marrón. Filtrar Ensayos de diferentes extractos: 3 gotasRealizar filtrado + 3acidulación: 3 gotas filtrado + 3 + 7 gotas H2SO4. Figura 1. 3 gotas filtrado + 3 extracto Filtrar 3 gotas filtrado + 3 gotas React Mayer.Laboratorio de Farmacognosia DIAGRAMA DE FLUJO Obtención del extracto Preparacion de la planta en 4 partes: Planta + 25 mL hexano Planta + 25 mL etanol al 96% Planta + 25 mL cloroformo Planta + 25 mL H2O Calentar a ebullición 5´. Formación de precipitados. Era una flor madura. lo que hace que las bases Elvis Marian Cortazar Murillo Determinación de alcaloides . completa. Se reporta que el cloroformo tiene un polaridad media. Hervir 5´. gotas React Dragendorff. y en la semilla.Laboratorio de Farmacognosia liberadas de la solución alcalina que se separa de los alcaloides.J. 3. meteloidina. coniina). España. tubocurarina). en la raíz (emetina y cefalina)2. solubles en alcohol e insoluble en disolventes muy apolares. La división es algo característico: - Alcaloides verdaderos: nitrógeno heterocíclico y procedente de aminoácidos. De acuerdo a las características químicas de los alcaloides. A consecuencia de su elevada basicidad los alcaloides no se presentan libres en las plantas. explique brevemente ¿por qué es más fácil su identificación? . se solubilice. ¿Cuál es la característica química fundamental que contienen en común los alcaloides? Son metabolitos secundarios nitrogenados que tienen propiedades alcalinas. Pp: 38-9 2 Arango G. pueden encontrarse mayoritariamente en hojas (cocaína. Manual de fitoterapia. Utilizados por primera vez por W. se caracteriza por la presencia de alcaloides del tropano. arecolina). Alcaloides en su forma sal: hidrosolubles. sino neutralizados con formación de sales. Los alcaloides derivan su estructura total o parcialmente de los aminoácidos1. 3. (2007). Meissner para designar a algunos compuestos presentes en sustancias naturales que reaccionan químicamente como bases. peletiarina. 6-7-dihidroxi-3 fenil acetato de tropanulo y el dihidroxi-triglato de tropanilo. nitrógeno no heterocíclico y formado - a partir de aminoácidos.propil-teloidina. Se reporta que la B.Alcaloides en su forma base: compuestos poco solubles en agua y solubles en disolventes - orgánicos. Seudoalcaloides: similar a alcaloides verdaderos peo no preceden de los aminoácidos2. Medellín. en las hojas se han detectado 6-7-dihidroxi-litorina. candida. en flores (escopolamina. Alcaloides y compuestos nitrogenados. 2. (2008). en semilla (piperina. El cloroformo es un compuesto básico por lo que le confiere mayor facilidad de extraer los metabolitos. en frutos (alcaloides del opio. de los que se han identificado escopolamina e hiosciamina en todos los órganos de la planta. atropina (Lagunes. Los alcaloides son esencialmente sustancias presentes en todos los órganos de la planta. atropina). nicotina. Los resultados pueden verse en las actividades complementarias. Protoalcaloides: animas simples con carácter básico. pilocarpina). 2013). Elsevier. ACTIVIDADES COMPLEMENTARIAS 1. Universidad de Antioquía. ¿Cuál es la importancia farmacológica de los alcaloides? 1 Martinez I. Pp: 7-13 Elvis Marian Cortazar Murillo Determinación de alcaloides . en corteza (quinina. Parasintopatoliticos (belladona: atropina. 5. etc. Antifibrilantes (quinidina). Modificadores del sistema nervioso autónomo: parasintopatomiméticos (de acción directa: jaborandi: pilocarpina. Positivo a alcaloides con extracto de cloroformo. su solubilidad en los diferentes solventes varía en función del pH. ¿Cuáles características físicas notaste al realizar la acidulación de tu extracto?. diclorometano. Alucinógenos: (alcaloides del - peyote: mescalina. soluciones ácidas e hidroalcoholicas2. etanol al 96% y hexano. artemisinina). Wagner y Sheibler Disolvente Mayer Reactivo Dragendorff Sheibler Se observaron Elvis Marian Cortazar Murillo Determinación de alcaloides Wagner . - atropina). Negativo a alcaloides con extracto 6. cloroformo. efedras: efedrina). alcaloides del yage: harmalina). Figura b. es decir según se encuentre en estado de base o sal: . acetato de etilo. Bloqueantes neuromusculares (tubocurarina)2. Bloqueantes (yohimbina. Espasmolíticos (papaverina). Muestra: floripondio Dragendorff.En forma de base (extracción en medio alcalino): son solubles en solventes orgánicos no - polares como benceno. Figura a. cloroquinina. En forma de sales (extracción en medio ácido): son solubles en solventes polares como agua. Extractos de la flor (flor madura) Dragendrffo. Investigar cuales son los solventes más utilizados para la extracción de alcaloides y ¿por qué? Puesto que los alcaloides son compuestos de carácter básico. Al inicio parecían como gotas de aceites suspendidas en el fondo del tubo. Anticolinesterásicos habas de calabar: eserina). entre otros. pero después de un tiempo se formaron partículas muy pequeñas en el disolvente. izquierda derecha: de Mayer. éter etílico. 4. alcaloides de la nuez vómica: estricnina. explica qué es lo que lograste separar en ese momento. Depresores (morfina). Antimaláricos (quinina. Wagner y Sheibler De izquierda a derecha: reactivo de Mayer. cafeína). cornezuelo.Laboratorio de Farmacognosia - Modificadores del sistema nervioso central: estimulantes nerviosos (alcaloides de la iboga: iboganina. De Realizar un acuadro conreactivo los resultados obtenidos.de agua. Cacao sabanero o floripondio (Brugmansia spp. Barcelona. 2013. Interamericana . Vademecum de plantas medicinales del municipio de Puente Nacional. H. Veracruz.Laboratorio de Farmacognosia H2O - - Etanol 96% Cloroformo Hexano + - + - pocas partículas + - + - BIBLIOGRAFÍA Álvarez Mejía. J.) un grupo de plantas por redescubrir en la biodiversidad Lationamericana. Schütte. 1986. Fac. 77-93 Azcon Bieto. Borrachero. M. Universidad Veracruzana. F. (2008). C. 2000.R. 237-281 Kuklinski. Secondary plant substances: Monoterpenoid indole alkaloids. Tesis maestría.. Pp 149. Elvis Marian Cortazar Murillo Determinación de alcaloides . Omega. Lagunes. Fisiología y Bioquímica Vegetal. Farmacognosia: estudio de las drogas y sustancias medicamentosas de origen natural.166. Ciencias Agrícolas.McGraw-Hill. (1993). & Talon. Luis Miguel.