Alcaloide y Clasificacion

March 23, 2018 | Author: Carlos Perez Lopez | Category: Alkaloid, Natural Products, Organic Chemistry, Organic Compounds, Chemical Compounds
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Alcaloidey Trier (1910) consideraban a los alcaloides en sentido amplio a todos los compuestos que provengan de cualquier ser vivo que contienen nitrógeno básico. Estos autores distinguían entre un alcaloide verdadero y una base relacionada a los alcaloides. Un compuesto, de acuerdo a esta definición, debía cumplir los siguientes requisitos: • Presentar un nitrógeno básico • El nitrógeno debe estar incluido en un sistema heterocíclico • Estructura compleja • Actividad farmacológica potente • Distribución restringida a las plantas Fórmula de la cafeína, un alcaloide estimulante. Se llaman alcaloides (de álcali, carbonatos de alcalinos, y -oide, parecido a, en forma de) a aquellos metabolitos secundarios de las plantas sintetizados, generalmente, a partir de aminoácidos, que tienen en común su hidrosolubilidad a pH ácido y su solubilidad en solventes orgánicos a pH alcalino. Los alcaloides verdaderos derivan de un aminoácido, son por lo tanto nitrogenados. Todos los que presentan el grupo funcional amina o imina son básicos. La mayoría de los alcaloides poseen acción fisiológica intensa en los animales incluso a bajas dosis con efectos psicoactivos, por lo que son muy usados en medicina para tratar problemas de la mente y calmar el dolor. Ejemplos conocidos son la cocaína, la morfina, la atropina, la colchicina, la quinina, cafeína, la estricnina y la nicotina. A medida que avanzaron los estudios en productos naturales, se han ido descubriendo compuestos que son considerados como alcaloides, pero no cumplen alguno de estos requisitos: muchos alcaloides no presentan sistemas heterocíclicos, su nitrógeno no es básico (Como los grupos nitro), pueden presentar estructuras simples (como el caso de la efedrina y muchas amidas como la capsaicina), pueden ser inertes farmacológicamente y muchos alcaloides han sido aislados de animales. Hegnauer (1960) clasificó a los alcaloides en tres tipos: alcaloides verdaderos, pseudoalcaloides y protoalcaloides. El término secoalcaloide se infiere de la nomenclatura de productos naturales y se considera aquí como una cuarta categoría: Sus estructuras químicas son variadas.[1] Se considera que un alcaloide es, por definición, un compuesto químico que posee un nitrógeno heterocíclico procedente del metabolismo de aminoácidos; de proceder de otra vía, se define como pseudoalcaloide.[2] 1 • a)Alcaloides verdaderos: Metabolitos secundarios que poseen un nitrógeno heterocíclico, y su esqueleto de carbono proviene, parcial o totalmente, de un aminoácido proteínico. • b)Pseudoalcaloides: Metabolitos secundarios que poseen un nitrógeno, pero que no han sido biosintetizados a partir de aminoácidos sino que se forman por transferencia de nitrógeno en forma de amoniaco a un compuesto de origen terpénico, esteroide, policétido, monosacárido o a un ácido graso. Historia y evolución del término El nombre “alcaloide” fue acuñado por primera vez por el químico alemán Carl Friedrich Wilhelm Meissner en 1819 para referirse a productos naturales de origen vegetal que mostraban propiedades básicas similares a los álcalis. Dada la información estructural limitada en aquellos tiempos, la definición de Meissner resultaba vaga. Königs reservaba el nombre “alcaloide” a compuestos básicos relacionados a la piridina y Guereschi consideraba el término como sinónimo de “base vegetal”. Winterstein • c)Protoalcaloides: Metabolitos secundarios que no forman un sistema heterocíclico y se forman a partir de un aminoácido proteínico. Muchos de estos compuestos contienen un grupo amino, amida, etc.[3] 1 2 2 ACTIVIDAD BIOLÓGICA • Los glucosinolatos debido a que su actividad biológica no es por unión a un sitio receptor celular, sino porque al hidrolizarse producen isotiocianatos, los cuales son los que presentan la actividad biológica. • Los aminoazúcares, tales como la glucosamina, por ser considerados más bien como glúcidos. • Los tetrapirroles, tales como la porfirina y la corrina siguen en debate, ya que algunos de ellos son metabolitos secundarios (Como la turacina) y otros se consideran como primarios debido a que los metales como el hierro (Hemo) magnesio (Clorofilas) o cobre(Citocrominas) y funcionan como transportadores de oxígeno o electrones. La aconitina, un pseudoalcaloide producido por especies de Aconitum y Delphinium. • d)Secoalcaloides: Alcaloides que provienen de un alcaloide verdadero, pero que por escisión del anillo heterocíclico se forma un grupo nitrogenado de cadena abierta. • e)Genalcaloides: -u óxidos aminados de alcaloideson derivados por oxidación de los alcaloides que contienen el grupo R=(NO)-R, donde el nitrógeno tiene número de oxidación +5, en contraposición a los alcaloides normales, donde es trivalente (R=NR). Su acción es la misma que la del alcaloide del cual provienen, pero es más pausada. Se nombran añadiendo el prefijo gen- al nombre del alcaloide. Algunos genoalcaloides se encuentran en la naturaleza, como la geneserina (derivado del alcaloide eserina (fisostigmina)) presente en el haba de Calabar.[4] • Los péptidos no ribosomales, los anhidropéptidos y los antibióticos betalactámicos, siguen en debate ya que se pueden referir como alcaloides o no. Se les considerará en este artículo sólo como prototipos estructurales. El aislamiento de los primeros alcaloides en el siglo XIX coincidió más o menos con la introducción del proceso de percolación para la extracción de las drogas. El farmacéutico francés Charles Derosne probablemente aisló en 1803 el alcaloide denominado después narcotina, y el farmacéutico Friedrich Sertürner investigó sobre el opio y aisló la morfina. A ello siguió rápidamente el aislamiento de otros alcaloides como la estricnina, cafeína, entre otros. La cocaína es el alcaloide más antiguo en cuanto al establecimiento de su estructura y de su síntesis, pero otros, como la colchicina, necesitaron más de un siglo para que sus estructuras fuesen definidas. Existen productos naturales cuya consideración como al- En el área Mesoamericana, desde tiempos muy antiguos se han utilizado una gran variedad de alcaloides en la caloides se encuentra en debate: medicina tradicional maya. Las substancias psicotrópicas • Las bases nitrogenadas (Adenina, timina, guanina, tanto alcaloides como alcoholes, se han utilizado por más uracilo y citosina debido a su papel primario como de dos mil años con fines medicinales, y rituales ceremoniales. Su uso es regulado por las mujeres mayores de 39 componentes de nucleótidos y ácidos nucleicos. años (3 x 13 ciclos de evolución biológica según su propia • Los aminoácidos no proteínicos debido a que su aproximación científica) y normalmente son administraactividad biológica no es por unión a un sitio recep- dos de una forma ceremonial en donde la persona que los tor celular, sino porque reemplazan a los aminoáci- ingiere está rodeada de otros miembros especializados de dos proteínicos y en consecuencia forman proteínas la comunidad. defectuosas. • Los esfingolípidos, debido a que son componentes de membranas celulares. 2 Actividad biológica • Las vitaminas (sobre todo las del complejo B) por Sus actividades biológicas son importantes por su mimeser consideradas metabolitos primarios con activitismo hormonal y su intervención en las reacciones prindad catalítica. cipales del metabolismo celular. A pesar de ser sustancias • Los glucósidos cianogénicos debido a que su acti- poco similares entre ellas desde el punto de vista estrucvidad biológica no es por unión a un sitio receptor tural, poseen propiedades fisiológicas análogas. Muchos celular, sino porque al hidrolizarse producen ácido alcaloides son la causa de intoxicaciones en humanos y cianhídrico, el cual es el que tiene la actividad bio- animales. La forma más común es la intoxicación por inlógica. fusiones con hierbas con fines medicinales, siendo esta 3 una causa importante de muerte sobre todo en niños. Su presencia en vegetales hace posible su incorporación accidental en alimentos, creando una vía fácil de intoxicación. Generalmente actúan sobre el sistema nervioso central, si bien algunos afectan al sistema nervioso parasimpático y otras al sistema nervioso simpático, por ejemplo, la cocaína actúa impidiendo la recaptación de dopamina de la terminal sináptica, lo que produce un mayor efecto de los receptores dopaminérgicos. 4 Clasificación por estructura química 4.1 Compuestos no heterocíclicos Dado que los pseudoalcaloides no heterocíclicos, los protoalcaloides y secoalcaloides no tienen una estructura heterocíclica, se puede considerar que presentan una estructura hidrocarbonada muy diversa. En esta sección se clasificarán estos compuestos por su grupo funcional: La actividad biológica de los alcaloides es muy diversa, la más estudiada es la acción euforizante que presentan algunos como la cocaína, si bien también existen alcaloides 4.2 Estructuras heterocíclicas con efectos depresores del sistema nervioso central como A continuación se clasificarán los alcaloides y pseudoalla morfina. caloides de acuerdo a sus estructuras heterocíclicas. Los alcaloides pirrolidínicos están asociados a estructuras de pirrolizidinas son metabolitos secundarios de una • Alcaloides de núcleo pirídico: a este grupo pertegran variedad de plantas, que incluye especies que se ennecen la nicotina, la pilocarpina y la esparteína. cuentran en todo el mundo. Estas plantas son la causa de numerosos casos de envenenamiento de ganado, y ha causado grandes pérdidas económicas. También son causa de La nicotina se encuentra en el jugo del tabaco acompamuerte en humanos, especialmente en países poco desa- ñada de otros alcaloides. Es un líquido incoloro, de olor rrollados, como consecuencia de la contaminación de ce- semejante al tabaco y sabor ardiente y picante. Es muy reales y semillas por lo que son de gran importancia en el tóxica en dosis altas. campo de los alimentos. Se cree que la ingestión de hierbas y vegetales que contienen estos alcaloides, son causa de dolencias. La estructura de estos alcaloides esta basada en dos anillos de 5 átomos unidos que comparten un átomo de nitrógeno. en la naturaleza por lo general los anillos tienen como sustituyentes grupos hidroximetileno en la posición c-1 y grupos hidroxilos en c-7; esta estructura se conoce como necina. ejemplos típicos de esta base son la heliotridina y la retronecina. 3 Fitoquímica • Alcaloides de núcleo isoquinoleico: se encuentran en las plantas papaveráceas y ranunculáceas. El más importante es la papaverina, que tiene propiedades hipnóticas (aunque no tan acentuadas como las de la morfina). • Alcaloides de núcleo fenantrénico: el más importante es la morfina. Se encuentra en el opio en forma de sal. Se emplea en medicina en forma de clorhidrato y sulfato, como sedantes y calmantes. • Alcaloides de núcleo tropánico: pertenecen a este grupo la atropina y la cocaína. La atropina se encuentra en el jugo de varias plantas como la belladona y el estramonio. La cocaína se extrae de las hojas de coca, es de sabor amargo, insensibiliza la lengua, y se usa en medicina en forma de clorhidrato. Los métodos de extracción son muy variados, pero últimamente está adquiriendo fuerza la purificación por medio de fluidos supercríticos, concretamente con dióxido de carbono. Para obtener los alcaloides de los vegetales, se extraen de las partes de la planta que los contienen, con agua si están en forma de sales (solubles) o con ácido clorhídrico diluido si están en forma insoluble. • Alcaloides de núcleo indólico: los más importantes son la estricnina y la brucina. La estricnina es uno de los alcaloides más enérgicos, se extrae de diversas plantas del género Strychnos, entre ellas el haba de San Ignacio y de la nuez vómica. Es de sabor amargo muy intenso y muy tóxica. su ingestión produce convulsiones tetánicas. En cuanto a su detección, existen multitud de métodos: procedimientos cromatográficos, reacciones coloreadas (reacción de Mayer, de Dragendorff, de Bouchardat... si bien no son específicas de los alcaloides: puede obtenerse un resultado positivo en presencia, por ejemplo, de péptidos). Actualmente se utiliza métodos espectroscópicos tales como espectrometría de masas, resonancia magnética nuclear y espectroscopia infrarroja. • Alcaloides de núcleo no definido: son todos aquellos alcaloides cuya constitución no ha sido aún establecida con claridad. Entre ellos se encuentra la aconitina (veneno muy violento, utilizado en terapéutica para combatir ciertas dolencias) y la ergotinina (uno de los principios activos del cornezuelo de centeno, que ejerce una acción específica sobre el útero. 4 5 5 CLASIFICACIÓN POR BIOSÍNTESIS Clasificación por biosíntesis Los alcaloides se encuentran formando sales con el ácido acético, oxálico, láctico, málico, tartárico y cítrico. A continuación se mostrará un resumen de la diversidad biosintética de los alcaloides. 5.1 Protoalcaloides Muchos compuestos considerados pseudoalcaloides podrían incluirse en la categoría de protoalcaloides si se 5.2.1 Alcaloides derivados de la serina, cisteína y consideran todos aquellos que no forman sistemas heteroglicina cíclicos. Los más importantes a considerar son las aminas y las amidas. Serina 5.1.1 Aminas Cuando un aminoácido se descarboxila, se forman las aminas biógenas. La histidina y el triptófano, por poseer de por sí un anillo heterocíclico, serán contemplados en secciones aparte. Muchas de estas aminas forman derivados posteriores, tales como las catecolaminas. Las efedrinas se forman a partir del ácido benzoico y el piruvato por acción de pirofostato de tiamina. Muchas aminas pueden aceptar un segundo o hasta tercer grupo alquilo para formar aminas secundarias o terciarias. Cuando un aminoácido forma una sal de trimetilamonio se denomina betaína. Ejemplos de betaínas son la betaína glicínica, la trimetilserina (precursor de la colina) y la hipaforina. La muscarina es una sal de amonio de Amanita muscaria. 5.1.2 Amidas • La serina forma la cicloserina, una isoxazolidin-5-ona por oxidación intramolecular del nitrógeno. • La serina puede formar el ácido 2,3diaminopropiónico (DAP), que a su vez puede formar el ácido quisquálico, un aminoácido no proteínico con un anillo de 1,2,4-oxadiazolidina, aislado de la piscuala. El DAP también forma βlactamas, las cuales son constituyentes de los antibióticos SP 26. • La serina puede incorporarse como etanolamina al alcaloide azamacrólido epilacneno. • En varios péptidos no ribosomales, la serina puede formar oxazoles y éstos pueden ser referidos como péptidos alcaloidales. Los oxazoles son el resultado de la ciclación y oxidación de péptidos no ribosómicos de serina o treonina Las amidas se forman por la conexión heteroatómica de una amina o el amoniaco con una acil-coenzima A. 5.1.3 Guanidinas Existen aminas que reciben un grupo carbimino de la arginina, tales como la galegina y la creatina. 5.2 Alcaloides verdaderos En donde X = H, Met para serina o treonina respectivamente, B poseen siempre un nitrógeno que forma parte de un elec= base. trociclo, tiene naturaleza básica se encuentra normalmen- (1) Ciclización enzimática. (2) Eliminación. (3) [O] = Oxidación te en estado de sale y biogenéticamente proceden de enzimática. amino ácidos y tienen valor quimiotaxonómico. Aspartato y asparagina El aspartato puede formar otro aminoácido relacionado por reducción del carboxilo terminal y aminación reductiva: el ácido 2. Citosina) surgen de este precursor. de Vicia faba y la clitocina de Pectinophora gossypiella.2. cafeína. • Pirazoles: Los anillos de pirazol no son abundantes en la naturaleza. el ácido aspártico puede condensarse con el fosfato de dihidroxiacetona para formar la vitamina ácido nicotínico. Ejemplos de alcaloides que provienen del ácido orótico son la vicina. El aspartato puede aceptar un grupo carbamilo por medio de su nitrógeno amino para formar el ácido N-carbamoilaspártico.4diaminobutírico (DABA). El mixotiazol A fue descrito primero en 1978 en una patente y posteriormente fue descrito en los 80’s. nebularina. Las bases pirimídicas (Uracilo. Drosopterina) u otros anillos derivados: • La reumitsina y la toxoflavina son compuestos que presentan como esqueleto base la pirimido[5. las citoquininas. 5.[5] • La cisteína puede formar también tiomorfolinas en organismos marinos. ejemplo Drosofilina. Además. de azaguanidinas es la .5. el cual se forma por heterociclización del ácido Ncarbamoilaspártico. como la condrina. como la cordicepina. • A partir de la guanidina se pueden sistetizar anillos de isoaloxazina y pteridinas. Los mixotiazoles son 2. • A partir de la glicina se forman las bases purínicas guanina y adenina. Timina. • Pirimidinas: El precursor es el ácido orótico. La ectoína es una pirimidina 2-sustituida que no procede de la ruta del ácido orótico sino que a partir del ácido 2.2. Al descarboxilarse puede formar 1. malonganenonas y nutinginas.4-triazina (referidos también como Azapteridinas). Glicina • La glicina puede formar anillos de imidazol.3-diaminopropano. Leucopterina. Muchos insectos pueden producir pigmentos a partir de pteridinas (p.4'-bi-1. A partir de la adenina se forman varios compuestos purínicos. El ácido barbitúrico es producto del catabolismo de las pirimidinas. la convicina. • Otro ejemplo de tiazoles de la cisteína son los mixotiazoles. • Ejemplos zarzisina. teobromina.3-tiazoles aislados de hongos que se forman a partir de un policétido con una unidad de iniciación de cisteína y otra molécula de cisteína.2 Alcaloides derivados del aspartato En esta sección se consideran los alcaloides de los aminoácidos biosintéticamente relacionados con el ácido aspártico: aspartato.4-diaminobutírico acetilado en el nitrógeno del carbono 4. Este ácido tiazólico es la unidad de iniciación de policétidos como las epotilonas. teofilina. eritadeninas. treonina y metionina. los cuales fueron aislados por Höfle y sus colaboradores en los años 70’s. Estas triazinas pueden provenir biogenéticamente de una purina o pteridina.4-e]−1.2 Alcaloides verdaderos Cisteína tiazoles: 5 La cisteína puede formar diversos • Un ejemplo es el ácido 2-metil-1. La latirina podría ser considerada como un aminoácido no proteínico o un alcaloide debido al anillo de pirimidina.3tiazol-4-carboxílico. tales como el AIR y la creatinina. Estos compuestos fueron aislados de bacterias del género Actinobacter. asparragina. forma la glutanimina.2-a]azepínicos: Se forman en la esponja Niphates digitalis a partir del aldehído subérico y la 1. ornitina y arginina. La S-Adenosil metionina es lo suficientemente reactiva para formar un sistema de azetidina. homometionina y dihomometionina. hidrogenarse para formar dihidropiridinas u oxidarse.3-azetidinodiol.4'-bipiridina).2-a]azepínicos Treonina Varios aminoácidos no proteínicos con actividad tóxica se presume provienen de la treonina.2.2.4. • El glutamato hidroxilado puede formar un isoxazol de una manera similar a la . maytina. la hermidina de Mercurialis annua y la trigonelina de la alholva. neoevonina. emarginatinas.3. guvacina).4'-octahidro4.3'. • Bispiridinas: Las bis-piridinas se forman por acoplamiento de radicales libres (Crisohermidina[7] ) o por condensación (Anatabina). el cual es la base de los isopéptidos conocidos como ácidos mugineicos. Nicotinato El ácido nicotínico se forma de novo en las plantas por condensación de una molécula de triosa y una molécula de iminoaspartato (el derivado imino del ácido aspártico).3-oxazolidina formada del glucosinolato progoitrina. euonimina. evonina. Glutamato y glutamina • Cuando la glutamina heterocicliza en sus extremos. • Alcaloides pirido[1. hipocratinas. Cuando dimeriza forma la indigoidina (Estructura: 1. prolina. la canalina y la canavalina Metionina Los metabolitos secundarios nitrogenados de la metionina principalmente consisten en glucosinolatos de la metionina. Varias plantas de la familia Celastraceae producen ésteres del ácido evonínico (ácido nicotínico enlazado con una molécula de ácido 2-metilbutírico) y sesquiterpenos tipo agarofurano. El ácido fusárico es un alcaloide piridínico que se forma bajo el mismo principio de condensación pero a partir de aspartato y ácido triacético. Ejemplos de estos alcaloides son la maytolina. 5. El ácido nicotínico (ácido piridino-3-carboxílico) es la base estructural de muchos alcaloides piridínicos.4-diaminobutírico)[6] CLASIFICACIÓN POR BIOSÍNTESIS • Piridinas: Esta vitamina puede descarboxilarse para dar piridina. Algunas piridinas relacionadas con el ácido nicotínico son los alcaloides de la palma Areca (Arecolina.3-propanoamina (que proviene de la descarboxilación del ácido 2. mientras que en animales y hongos se puede formar por catabolismo del triptófano.6 5 Un caso es la β-pirazol-1-il alanina y la pirazofurina. como las hipoglicinas. en forma de ácido azetidin2-carboxílico. tales como la 3-azetidinona y el 3.2'. La goitrina es una 1.1'. la ricinina de las semillas del ricino. la cual tiene un esqueleto piperidínico. Algunas azetidinas se presumen que provienen de este precursor. glutamato. acantotamina.3 Alcaloides derivados de aminoácidos de la familia del glutamato Varios alcaloides provienen de los aminoácidos de la familia del glutamato (glutamina. Los anillo de piridina se pueden acoplar con otros anillos como en el caso de la nicotina (Anillo pirrolidínico)o anabasina (Anillo piperidínico de la lisina) • Hachijodinas: Son hidroxilaminas derivadas de ácidos grasos que se forman cuando el ácido nicotínico es utilizado como unidad de iniciación:[8] Biosíntesis de alcaloides pirido[1. 03.7 ]nonano. la prolina por sí misma es una pirrolizidina.5. aislados de esponjas. por lo que en lugar de una condensación de Claisen se lleva a cabo una condensación de Mannich. Este aminoácido es precursor de muchos isoxazoles del hongo Amanita muscaria. homoespermina y espermidina • Derivados de la putrescina: La putrescina puede heterociclizar para formar el catión N-metil-Δ1 -pirrolinio. Así se forman la higrina. (2-metil-4-hidroximetilindol. tales como la lolina y la temulina. de hecho.4-dimetilindol.4-dimetil-5metoxindol Prolina La prolina y la ornitina pueden formar alcaloides con núcleo pirrolizidínico.2. Indigoidina cicloserina para formar el ácido iboténico.2 Alcaloides verdaderos 7 • Muchos hongos clavicipitáceos producen alcaloides con esqueleto de 2-oxa-6azatriciclo[4. tales como 2. • Antibióticos beta-lactámicos tipo carbapenam. (2-metil4-metoximetilindol y 2.1. Muchos alcaloides tropánicos se forman en solanáceas y eritroxiláceas. tales como el muscimol y el ácido tricolómico. Ornitina y arginina La ornitina y la arginina están relacionadas biosintéticamente. ya que la arginina proviene de la ornitina por adición de un grupo carbamilo al nitrógeno terminal de la ornitina con posterior adición de un nitrógeno de aspartato (primeras 3 reacciones del ciclo de la urea) La ornitina forma alcaloides de dos tipos: los derivados de la putrescina y los derivados de las poliaminas espermina. a partir de prolina y homoserina. presente en la betónica. A partir de la prolina se pueden formar: • Ácidos 2-pirrolocarboxílicos así como sus derivados bromados. cuscohigrina y las dendrocrisaninas. c) Formación de dos unidades de acetilo: Por el mismo mecanismo de los policétidos (Sólo que la unidad de iniciación es una imina. como la nicotina b) Formación de azaazulenos. Cuando el derivado tipo policétido heterocicliza forma el esqueleto de tropano. • La estaquidrina. es la betaína de la prolina. • El lascivol es una amida de la glutamina y un precursor policétido de los muchos compuestos de estructura indólica. Este intermediario metabólico puede incorporarse a muchas rutas tales como: a) Formación de 3-pirrolidin-2-il piridinas. tales como la (+)−5-epiindolizidina 167B. . un aminoácido no proteínico con un heterociclo de isoxazol. platinecina. hastanecina. d) Alcaloides pirrolidinflavonoides: Los anillos de N-metil-Δ1 -pirrolinio pueden incorporarse a estructuras de flavonoides. traquelantamidina.8 5 tales como Datura. heliotridina. • Muchos alcaloides macrocíclicos provienen de la espermina. hiosciamina. meteloidina y escopolamina. . la litorina. creatonotinas. retronecina. tropina. las esquizantinas.Mandragora y Erythroxylon. crotanecina. calimorfina.[9] CLASIFICACIÓN POR BIOSÍNTESIS -Derivados de poliaminas: La homoesperidina puede dar una doble ciclización para producir biosintéticamente alcaloides pirrozilidínicos. turneforcidina. las calisteginas. danaiona. como en el caso de la lunarina (Aislada de Lunaria annua[11] ): • La estructura de las motuporaminas sugiere un origen a partir de poliaminas y un ácido graso de cadena mediana:[12] • La agaricona es un pigmento producido por Agaricus xanthoderma. Ejemplos de estos alcaloides son cocaína. la vochisina y la eleocarpina • Las dendrocrisaninas son anillos de pirrolidina con sustituyentes cinamoilo en el nitrógeno. rosmarinecina. supidina. otonecina. licopsamina. la mariposa monarca (Danaus plexippus y otros lepidópteros relacionados (los cuales consumen la planta) y varias orquídeas son los principales productores de alcaloides pirrolizidínicos:[10] Ejemplos de estos alcaloides son la falenopsina. Las plantas del género Senecio. Ejemplos de estos alcaloides son la ficina. ipangulinas y minalobinas. Atropa. sarracina. platafilina. esqueleto base de las saxitoxinas • Las verpacamidas y la peramida son anhidropéptidos de la arginina y la prolina: . Este anillo puede formar varios sistemas de alcaloides. la tetrodotoxina y las saxitoxinas (Saxitoxina. la cual por heterociclización produce Δ1 -piperideína. La descarboxilación de la lisina produce la cadaverina. isoeleocarpilina.5. Durante su biosíntesis se pueden formar metabolitos tales como el ácido picolínico y ácido dipicolínico. bronquitis y parasitosis. dcneoSTX. .[13] Cuando la lisina heterocicliza. epieleocarpilina. tuberostemonina. epiisoeleocarpilina.Alcaloides 8-acilindolizidínicos: Como ejemplos se pueden citar a las eleokaninas A-C. 5.2-c]purina.3-g]indolizina. neosaxitoxina. C1-C4.2. respectivamente.2c]purina. el cual es un componente de la ascomicina y la rapamicina. . grandisinas E y D. Algunos alcaloides cromóforos producidos por insectos que provienen de este compuesto son la pterobilina. croomina y estemonidina. GTX1-7. Sus raíces han sido utilizadas para el tratamiento de tuberculosis.[14] 5. la eleocarpilina. dcSTX. Esta lactama es la base de las bengamidas. Ejemplos de estos alcaloides son las eleokanidinas A-C y las eleokaninas D y E. Se clasifican en: . dcGTX 1-4) las cuales presentan un esqueleto de 1H.10H-pirrolo[1.2 Alcaloides verdaderos 9 • Alcaloides de la Stemona: Las especies de la familia Stemonaceae producen una gran clase de alcaloides diversos estructuralmente relacionados con el núcleo de 4-azaazuleno. la aloeleocarpilina. las grandisinas C y F. como por ejemplo la eleocarpina. • Derivados de la arginina: La arginina es precursor de varios productos naturales. porfirinas. la rudrakina.3g]indolizina. la capreomicidina (una hexahidropirimidina). corrinas y bilinas. estemonina. estemoamida.Alcaloides tipo eleokanidina: Presentan un esqueleto base de pirrolo[2. 1H. la pseudoepiisoeleocarpilina.1-f][1. epialoeleocarpilina. forma la lactama de la lisina (Esqueleto base: perhidroazepina).Alcaloides tipo eleocarpina: Presentan un esqueleto base de 12H-[1]benzopirano[2. estos alcaloides se presume que provienen de la espermidina.2. sarpedobilina y la forcabilina.10H-pirrolo[1. Ejemplos de estos alcaloides son la estenina. tales como el ácido clavulánico. La desmosina proviene de este intermediario. • Alcaloides de Elaeocarpus: Las especies del género Elaeocarpus producen una serie de alcaloides indolizidínicos pero a diferencia de los que son tipo swansonina.4 Derivados del porfibilinógeno El porfobilinógeno es el precursor de los bilanos. La alisina puede formar el ácido pipecólico. los cuales son isómeros del ácido nicotínico y el ácido quinolínico. la isoelaeocarpicina y la eleocarpenina.5 Alcaloides derivados de la lisina La lisina puede ser biosintetizada por la ruta del diaminopimelato (DAP) en hongos o por la ruta de αaminoadipato (AAA).6]naftiridina o 1H-pirano[2. La alisina el producto de transaminación del amino terminal de la lisina. neostemonina. Alcaloides piperidinflavonoides’ Un ejemplo es la rohitukina. .La anabasina. la lobelina y la sedamina se forman por la incorporación de derivados fenilpropanoides. albina.Alcaloides quinolizidínicos: Se forman por dos unidades de piperideína. sofocarpina. matrina.3-diazepinflavonoides: Por ejemplo la aquiledina y la isoquiledina. licodina. Ejemplos típicos son la lupinina. baptifolina.Alcaloides 1. .La lobelanina. fawcetimida. soforamina y serratinina. afilina. Otros ejemplos son el ácido evonínico. lupanina. retamina. . las crotacuminas y los derivados de la capitavina. soforidina. . criptopleurina. multiflorina. por ejemplo: . angustifolina. afilidina. . . poranterina. tales como citisina.10 5 CLASIFICACIÓN POR BIOSÍNTESIS Estenusina . cernuina. Los alcaloides de la lisina se pueden clasificar como derivados de la cadaverina y derivados del pipecolato. el ácido edulínico y la evonina. aloperina. astrofilina y anabatina son bispiridinas producto de la condensación de Mannich entre otras piperidinas de origen lisínico o nicotínico. Se encuentran en varios miembros de la familia Fabaceae. camoensidina. la lusitanina y la castoramina. • Los derivados de la cadaverina principalmente son los que proceden de la incorporación de una unidad de piperidina a diversos componentes. la peletierina y la pseudopeletierina son derivados de acetilación de modo análogo a la biosíntesis de la higrina y los alcaloides del tropano.La anaferina. esparteína.La estenusina es un derivado por condensación con isoleucina. ácido wilfórdico.A partir de la peletierina y otros derivados se forman nuevos sistemas de anillos heterocíclicos. . ormosamina. Anabasina • Alcaloides de litráceas: Estos alcaloides ciclofánicos se componen de un ciclo quinazolínico o piperidínico proveniente de la lisina. (+)nitramina.2 Alcaloides verdaderos 11 cd]indolizina). dos de los cuales proceden exclusivamente de la lisina: los espiroalcaloides (Por ejemplo. Wanner[16] clasificaron los alcaloides de Nitraria. • Alcaloides de Nitraria: Gerrit-Jan Koomen y Martin J. Las mirmicarinas presentan un esqueleto de indolizidina fusionado con un pirrol (Pirrolo[2.5. • Baikiainas . las pumiliotoxinas. la nigramida R. sibiridina y dihidroschoberina)[17] . las poligonatinas y la monomorina. y sibirinina) y los alcaloides tripiperidínicos (Schoberina. la lentiginosina.La piperina.2b]isoquinolina) como en el caso de las ficuseptinas. Éste se condensa con dos unidades de acetato por medio de condensaciones de Claisen de la misma manera que en los policétidos.1. (-)-isonitramina.Alcaloides indolizidínicos: La castanospermina proviene biosintéticamente del ácido pipecólico. generándose así la 1-indolizidinona. N-óxido de nitrabirina. Los alcaloides indolizidínicos pueden presentarse fusionados con anillos aromáticos (Dibenzo[f. swainsonina.[15] Lobelina . (-)-sibirina. los cuales se esterifican con ácidos aromáticos fenilpropanoides o forman éteres entre anillos aromáticos.h]pirrolo[1. la piperciclobutanamida C y las chabamidas H e I son ejemplos de alcamidas de la piperidina.5- • Ácidos acromélicos: Aislados del hongo Clitocybe acromelalga. la cual es precursora de muchos alcaloides indolizidónicos. deshidroschoberina. la criptopleurina y la tiloforina. Ejemplos de estos alcaloides son la castanospermina. nitrabirina. Alcaloides isoquinolínicos Los alcaloides isoquinolínicos y tetrahidroisoquinolínicos (THIQ) comprenden una amplia gama de compuestos ampliamente distribuidos principalmente en el reino vegetal. se pueden reconocer 4 grandes familias de este tipo de alcaloides: (6S. Cualquer otro patrón de sustitución hace pensar en otra ruta biosintética. sufruticodina y los securinoles A-D.11a. Otros ejemplos son las securiniaminas. las cuales se forman por condensación de una catecolamina con acetaldehído.2-b][1. prefenato y arilpiruvatos. 1.11btetrahidrofuro[2. como el caso de la securinina. glioxal. texalina y texamina.3-c]pirido[1. vía corismato.2.11b-metano-3a.2-a]azepina. Cabe destacar que estas isoquinolinas tienen un sustituyentes alquilo en la posición 1. Los alcaloides de los aminoácidos tirosina-fenilalanina son un grupo muy amplio y diverso. La filantidina tiene la estructura metanofuro[2. formaldehído.2.12 5. etc.3-d]pirido[1. Plantas y bacterias sintetizan ambos aminoácidos por rutas separadas. Este pequeño grupo de 30 alcaloides parece provenir biosintéticamente de la tirosina y la lisina. mientras que los animales y los hongos pueden obtener tirosina por hidroxilación de fenilalanina. • Oxazoles: Como ejemplos están la anulolina.11bS)−6. por lo que serán clasificados por su biosíntesis en los siguientes tipos: a) Alcaloides de Securinega b) Alcaloides azólicos c) Alcaloides isoquinolínicos d) Alcaloides mesembrenoides e) Alcaloides norbeladínicos f) Anhidropéptidos de aminoácidos aromáticos g) Alcaloides citocalasánicos h) Alcaloides de la ciclo-DOPA i) Alcaloides de las seco-DOPAs Alcaloides de la Securinega Las plantas del género Securinega producen alcaloides con el esqueleto base (6S. • Imidazoles: Como ejemplo se encuentra la Policarpina.2-a]azepina a) Las isoquinolinas simples. halfordinol.3.3c]pirido[1.11bS)−6.11b-Metano-3a.6.2]oxazocina.4-Tetrahidroisoquinolina Biogenéticamente se pueden formar por una reacción de Mannich de una catecolamina con un aldehído o un ácido α-cetocarboxílico: De acuerdo al aldehído utilizado.6.Alcaloides azólicos Las fenetilaminas pueden incorsina porarse a anillos de imidazoles y oxazoles: La fenilalanina y la tirosina se biosintetizan por la ruta del ácido shikímico.11b-tetrahidrofuro[2. piruvato.6 5 CLASIFICACIÓN POR BIOSÍNTESIS Alcaloides derivados de la fenilalanina y tiro.11a. . la noyaína).15-Epimino-4H-isoquino[3. iseluxina.Alcaloides bencilisoquinolínicos y bencilquinolínicos: Se forman por condensación de una catecolamina con fenilacetaldehídos. secoquetamina y la dihidrosecoquetamina.15-epimino-4H-isoquino[3.Alcaloides pseudobencilisoquinolínicos: Éste término se utiliza para para describir un esqueleto de isobenzoquinolina en la cual un esqueleto de bencilisoquinolina en el cual el anillo aromático se encuentra oxigenado en el carbono C-2'. sarcocapninas.Alcaloides cularínicos: Los alcaloides derivados de la cularina ((12aS)−2. que comprenden el grupo más amplio de todos se forman por condensación de una catecolamina con un fenilacetaldehído. Estos alcaloides provienen biogenéticamente de sales protoberberínicos por la escisión del enlace C8-C8a. Se forman por un acoplamiento oxidativo intramolecular. salsolidina. mimosamicina.3.12aTetrahidro-6. Varios ejemplos son la anhalamina. Taxilamina y Ledecorina son ejemplos de este tipo de alcaloides.10-trimetoxi-1-metil-1H[1]benzoxepino[2.5. 6.3. La policarpina. velucriptina.12. coridaldina. C-3' y C-4'. Estos alcaloides se encuentran en Berberis baluchistanica. anocherinas y la macrostomina. . la secocularidina y la norsecocularina las cuales son estructuralmente relacionadas a alcaloides derivados del fenantreno derivados de aporfinas. Ejemplos de estos alcaloides . ejem. salsolina.2b][3]benzazocina. Un ejemplo de las β-secocularinas (por ejemplo la secocularina. filocriptonina. las B. talflavina. papaveraldina. d) Los alcaloides tipo ipecósido. en donde el aldehído es un iridoide. • Isoquinolinas y tetrahidroisoquinolinas simples: La isoquinolina se aisló de la planta Spigelia anthelmia (Spigeliaceae).y C.2-b][3]benzazocina .secocularinas. Las Csecocularinas (p. . La arenina y sus derivados poseen adicionalmente un anillo de pirrolidinio. laudanosina. b) La bencilisoquinolinas. aristoyagonina. .Alcaloides tipo cancentrina: Son dímeros de una unidad de cularina y un morfinano a través de una unión espiro. provenientes de las rutas de los fenilpropanoides.Alcaloides secocularínicos: Se pueden clasificar en dos grupos. Se encuentran en especies del género Dicentra.9. que se forman por condensación de una catecolamina con un fenilpropanal. aristocularinas y la cularina.4-ij]isoquinolina) son tetrahidroisoquinolinas que contienen una oxepina o dihidrooxepina fusionada entre los carbonos C-8 y C-2'. la gouregina.Alcaloides tipo quetamina: Sólo se conocen tres compuestos relacionados: Quetamina. • El grupo de la saframicina y la renieramicina presenta la estructura de 6. . renierona. filocriptina. crispinas. Ejemplos son compostelina.2 Alcaloides verdaderos 13 son la papaverina. canadalina. Ejemplos de estos alcaloides son las jorunamicinas. Papaverina . anhalinina. c) Las fenetilisoquinolinas. calicotomina. (b) apoporfinoides tipo duguenaína y pancoridina.g]quinolina)formado por acoplamiento oxidativo de un fenol precursor bencilisoquinolínico. Laurotetamina.1]benzoxazina.2-b]piridina.3. Su esqueleto base es la 9. estefarina. por ejemplo la glaucina. Las variaciones estructurales incluyen: (a) las aporfinas simples y las dioxoloaporfinas.3-ij][2.7]naftiridina. (f) 1-azaoxoaporfinoides (p.Alcaloides proaporfínicos: Este grupo de alcaloides representa una etapa intermedia en la conversión de las bencilisoquinolinas en aporfinas.3dioxolo[4. la nanteína. ejem.3]dioxolo[6. Ejemplos de estos alcaloides son la orientalinona. P.2b][3]benzazepina) (l) alcaloides tipo 5H-Indeno[1. chiloenina. ejemplo Pavina. santiagonamina). (j) alcaloides tipo benzo[g]quinolina.10-dihidro-5H. -Alcaloides tipo amurensina: Amurensina Benzopirrocolinas: criptowolinol. Presenta la estructura de benzo[d]−1. N (c) oxoisoaporfinas (p. la hernandialina. la boldina.7]isoquino[8. (n) alcaloides que contienen anillos de lactamas de 5-miembros.7Hbenzo[f][1. mecambrina. glaziovina. ejm. como las aristolactamas (como . . escolina. ejem. ejem.3-ij]isoquinolina (e) diazafluorantenos (p.ejem. la dragabina). Presentan la estructura de indeno[1. Andesina. la liriodenina y la pukateína.1.5-h]isoindolo[1. como por ejemplo la taspina.2hij][3. ejem. eupolauridina). Criptowolidina. Presentan la estructura de 7H-dibenzo(de. lauroscolzina. por ejemplo la oniquina (m) compuestos en los cuales el heterociclo se ha abierto para dar derivados del fenantreno.2. la nuciferina.2. por ejemplo la cleistofolina (k) alcaloides tipo lennoxamina (Esqueleto base: 5H-[1. Presentan el esqueleto de 7H-Nafto[1. (i) tropoloisoquinolinas (p.3]dioxolo[4.2.14 5 CLASIFICACIÓN POR BIOSÍNTESIS . . ejem. la menisporfina). argemonina. pronuciferina.5-g]pirido[4. (g) azahomoaporfinas (p. magnoflorina.Alcaloides tipo pavina: Estos alcaloides se forman por modos alternativos de ciclización oxidativa de precursores benzoquinolínicos.Alcaloides aporfínicos:Este gran grupo de alcaloides contiene el sistema de anillo tetracíclico aporfínico (4Hdibenzo[de.3ij]isoquinolina. El esqueleto base es la 10H-azuleno[1. imerubrina). criptowolina. la bulbocapnina. la rufescina y la imeluteína).2-jk][2]benzazepina (h) aporfinoides oxidados (p. También se incluyen derivados de insaturación generalmente entre el carbono C-6a y C-7.h)quinolina (d) azafluorantenos (p. sampangina). por ejemplo la . estefabenina.5. las cuales tienen un anillo escindido.f]azonina: Se aislaron de la planta Stephania japonica. longeterina. glabradina. prostefanaberrina. coripalmina.5-h][1. periglaucinas A-D. coripalmina. Este grupo de alcaloides comprende: (a) tetrahidroprotoberberinas. sinactina. salutarina. prostefabisina. como la berberina. Se aislaron de la planta Stephania japonica Hasubanonina. Algunos ejemplos son la aobamina. palmatina. • Alcaloides benzo[c]fenantridínicos: . limalongina. argemexicaínas A y B.1'-isoquinolina]. (c) Derivados metilados en la posición 13 tal como la coridalina . . corisolidina. escoulerina. estefavanina. estilopina. coricavamina. constrictosina. Ejemplos de estos alcaloides son anisociclina.Alcaloides tipo 7H-dibenzo[d. El ácido aristolóquico es un derivado de N oxidación a grupo nitro. miersina.Alcaloides tipo roeadina. queilantifolina. (b) protoberberinas. alpinigenina.5.3]dioxolo[7.5-c:5'.3]benzodioxolo[4. coricavidina. coreximina. morfina y oripavina.8]−1Hisocromeno[3. metafanina. cefaramina. .Alcaloides espirobencilisoquinolínicos: Tienen como esqueleto base la 1. base a la protoberberina. la macrantalina y la macrantoridina. estefadiamina.3benzodioxolo[6.3]dioxolo[4. coridalidzina. berlambina. El roeadano ([1. Alcaloides tipo protopina Estos alcaloides tienen el esqueleto base bis[1. discretamina. Algunos ejemplos de este grupo son la codeína. talifaurina. (d) secoberberinas. coptisina.6'g]azecina[18] Protopina. criptopina. coribulbina. runanina.Limalongina . papaverrubinas. pseudoprotopina. cavidina. capaurimina. glaucamina.4-cd]indol. . coridalina. zangezurina. muramina.Alcaloides morfinánicos: Estos alcaloides tienen como esqueleto base al morfinano. prometafanina. longanina. Protostefanina. corisamina. Las cefaronas tienne como esqueleto el benzo[f]−1. estefamiersina.2-dihidrospiro[2H-indeno-2.Alcaloides tipo hasubanano: Se forman de una manera similar a los morfinanos. lambertina. Se forman a partir del acoplamiento oxidativo de un precursor isoquinolínico hidroxilado. por ejemplo las tetrahidropalmatinas. fagarinas I III.2 Alcaloides verdaderos 15 la cefaranona A) y la piperolactama. devalaína.Alcaloides protoberberínicos: Son alcaloides tetracíclicos que tienen como esqueleto .4-a][3]benzazepina) es el esqueleto base de estos alcaloides[19] roeadina. Ejemplos de estos alcaloides son schelhammeridina. Se han aislado más de 30 compuestos relacionados y derivados de las diversas lamelarinas. corinolamina. dishomeritrina.5'-g]−4H-quinolizina. La harringtonina y la isoharringtonina. Erisotramidina.Alcaloides bisbencilisoquinolínicos: Se producen por acoplamientos de radicales libres y . tales como la colchicina. kreysigina . radeanina.1-b][3]benzazepina. cefalofortuneína. Se podrían clasificar estos alcaloides en los siguientes grupos: Alcaloides benzo[c]fenantridínicos:[20] Pueden tener como esqueleto base a la [1.3ij]isoquinolina.6a:4'.3]benzodioxolo[5. holidina. Todas -Alcaloides espiguetidínicos: Espiguetidina.Alcaloides tipo narceína. p. la salimina. fumaricina fumarilinahiperectina.Alcaloides Hidrastina. lumicolchicinas. lucidinina. arnotianamida.1a][2]benzazepina.Alcaloides tipo homoeritrina: El homoeritrinano es un heterociclo con estructura base de [4. coristewartina. isofelibilidina. Biosintéticamente son alcaloides bencilisoquinolínicos condensados con un fenilpropanoide. demecolcinona. La cefalotaxina presenta una estructura 4H-ciclopenta[a][1.Alcaloides eritrinánicos β-Erytroidina. felibilina.[21] Bicuculinina. Dímeros: Sanguidimerina .Derivados de la aaptamina: por ejemplo la aaptamina y la isoaaptamina .5-h]indolo[7a. erimelantina. tales coQuelidonina. las aaptaminas han sido aisladas de Demospongiae (Porifera). colchifolina. ftalidoisoquinolínicos: α- .3. Peshawarina. quelilutina. . mo la coridamina.[22] . ejem. . dragabina. coridaína.1a.16 5 CLASIFICACIÓN POR BIOSÍNTESIS lahorina.3]dioxolo[4.Dibenzocicloheptilaminas: Estos alcaloides han sido encontrados en plantas del género Colchicum y Androcymbium. • Alcaloides tipo aaptamina: La aaptamina y sus congéneres naturales son alcaloides marinos que contienen anillos de 4H-benzo[de][1. el alcaloide K4 y la colchibifenilina.3]benzodioxolo[5. autumnalina. erisopinoforina.5h]pirrolo[2.9-triazapirenos .Alcaloides tipo colchicina: Son aminas de derivados de benzo[a]heptaleno. arnotianamida.Alcaloides fenetilisoquinolínicos . O-Metilandrocimbina. colchicilina.Alcaloides homoaporfínicos Tienen como esqueleto base a la benzo[6. comosivina.6-c]−1.1-a]isoquinolínicos relacionados con las ningalinas.Dímeros tipo dihouidina -Alcaloides tipo lamelarina: Las lamelarinas son una familia de alcaloides pirrolo[2.7]ciclohept[1.8H-5. Por ejemplo la jerusalemina. homoerisotina. alcaloide AM 3. africanina. severzinina. narceína.5i]fenantridina o a la bis[1. Las lamelarinas A-D fueron aisladas por Andersen en 1985. . comosina.2.3-dioxolo[4. cornigerina. ocotensina. especiosina. radeanamina. corinolina.6]-naftiridina. estorniamidas y lukianoles. sanguinarina. .8-diazabenzo[cd]azulenos: Por ejemplo aaptosina y aaptosamina. . fortuneína. . la pennsylpavina y la baluchistanamina) y otros alcaloides como la epiberbivaldina y la cancentrina. talcamina) o aminoaldehídos (Jhelumina.8'epoxioxiacantano. tales como la .5. • Alcaloides de Isopyrum: Son éteres de una THIQ y una aporfina. La karakoramina carece del fragmento de la lactama pero posee una función hidroximetilo en el carbono C'-aromático.Alcaloides secobisbencilisoquinolínicos: Son aquellos en los cuales una de las unidades de bencilisoquinolina se rompe entre el carbono C-1 y el átomo de carbono α. Las aporfinas pueden contener componentes de aporfina. (f)Dímeros de bencilisoquinolina-aporfina: Tienen un sólo enlace éter. De la corteza de Popowia pisocarpa se han aislado un grupo de 7 alcaloides que presentan enlaces entre C-11 y C11'.12'-epoxitubocurarano. talifina e isotalifina. • Dímeros aporfinoides.trilobina). dos o tres enlaces éter o bifenilo. y 8. ejem. C-11 y C-10'. Las unidades monoméricas son principalmente bencilisoquinolinas hidroxiladas o metoxiladas. talidasano (C-8 a C-5¢ y C-11 a C-12'). chenabina). como la oxiacantina. auroramina (p. entre C10 y C-7' como la malekulatina y la ambrinina. y talmano (C-7 a C-5' y C-11 to C-12'). el cual se conecta en los carbonos C-8 y C-7' y entre C-12 y C-13'. por ejemplo la tiliacorina. Dauricina (c) Alcaloides que contienen un enlace con un aromático y uno o dos enlaces éter.7-epoxioxiacantano (p. Este gran grupo de alcaloides se pueden dividir en cinco categorías. Otro grupo de alcaloides son los del tipo oxiacantano. Estos alcaloides están basados en el esqueleto de la rodiasina. Todos estos tipos contienen enlaces entre los anillos de bencilo y entre los anillos aromáticos del componente tetrahidroisoquinolínicos. (e) Alcaloides con tres enlaces éter: Estos alcaloides incluyen a los grupos del 6'. ejem. como la dauricina. Se pueden formar así lactamas de aldehídos (como la Punjabina). Un caso típico es la talicarpina. como en la neferina. . Rodiasina p.2 Alcaloides verdaderos 17 se conectan por medio de uno. de acuerdo a la clasificación de Shamma: (a) Alcaloides que sólo presentan grupos arilo acoplados. (g) Existen diversos oligómeros de isoquinolinas tales como la repandulina. Algunos ejemplos son la pisopowetina y la pisopowiaridina. 7. C-11 y C-7'. Pisopowina (b) Alcaloides que contienen sólo un enlace éter: Los enlaces éter comúnmente se encuentran en los carbonos C-11 y C-12'. la berbamina. El tubocurarano contiene enlaces éter entre el anillo de bencilo de una unidad y el anillo aromático del componente de isoquinolina de la otra unidad. isopitaldina e isotalmidina. (d) Alcaloides que contienen 2 enlaces éter: El más grande subgrupo simple que contiene dos enlaces éter posee el esqueleto de berbamano. ejem. por ejemplo la Isopirutaldina. ésters lactámicos (gilgitina. Este grupo incluye el talicberano (C-8 a C-6' y C-11 a C-12'). como en la vanuatina. por ejemplo la oxiacantina. CLASIFICACIÓN POR BIOSÍNTESIS Alcaloides fenantroindolizidínicos y fenantroquinolizidínicos . se produce un anillo de pirazinadiona. ciclopenina. coyhaiquina y hernandalina. Roemeridina y Ourabaína. Montanina.18 5 talifaberina. La norbeladina puede acoplar por radicales libres los dos anillos aromáticos que presenta. Narciclasina. formado probablemente como las cilindrinas. c) Tipo tortuosamina: La amina formada en los alcaloides tipo joubertamina vuelve a ciclar para formar una estructura tipo 6-fenil-5. Licorenina. Criptopleurina.El precursor de estos alcaloides es el ipecósido[23] La emetina es el alcaloide típico de este grupo. anhídrido fenilalanínico. formando así una amina lineal. criptostilina I. galantamina.Alcaloides fenantroindolizidínicos y fenantroquinolizidínicos: Tiloforina. Han sido aisladas de las plantas menispermáceas Cocculus hirsutus[25][26][27] Anhidropéptidos pirazinodiónicos Como cuando se forma cualquier anhidropéptido. una amina formada por la reducción de la base de Schiff formada entre el aldehído protocatecuico y la tiramina. Licorina.Mesembrina. viridicatina. Este grupo de aproximadamente 20 alcaloides tiene tres tipos estructurales: a) Tipo mesembrina: Tienen el esqueleto base de 3a-feniloctahidro-1H-indol. pueden formarse distintas estructuras de acuerdo al patrón de acoplamiento de los anillos. y pancracina. . Alcaloides dibenzoquinolizínicos y dibenzoindolizínicos Constituye una pequeña familia de alcaloides que constan de un residuo aromático proveniente de un derivado de un arilpropano y un ciclo condensado. hemantidina. Así. Ejemplos de estos compuestos son la gliotoxina. • Alcaloides tipo ecteinascidina: Trabectidina.[24] Norbeladina. • Alcaloides tipo emetina: Estos alcaloides forman una unidad de tetrahidroisoquinolina a partir de un aldehído iridoide.8tetrahidroquinolina.6.7. y nivalidina. Alcaloides norbeladínicos La familia Amaryllidaceae produce un grupo de alcaloides cuyo precursor es la norbeladina. cherilina. Piperafizina B. picroroccelina. emeheterona. tazetina. Principalmente se tienen los esqueletos tipo: a) Licorina b) Crinina c) Galantamina O O N H O b) Tipo joubertiamina: Se forman por la ruptura del anillo de indol. crinafolidina. mesembrol. albonoursina. ecteinascidinas Alcaloides mesembrenoides Estos alcaloides son derivados de dos unidades de fenilalanina con pérdida de una de las cadenas laterales de etanamina. La base de estos pigmentos alcaloides es el ácido betalámico. Cuando el ácido betalámico forma iminas con el nitrógeno de los aminoácidos.[29] Las pseurotinas son alcaloides policétidos espirofuropirrólicos producidos por un policétido precursor que forma una amida con la fenilalanina. por lo que cuando se encuentran betalaínas en una planta. se forman las betalaínas. Este compuesto es el precursor de múltiples metabolitos secundarios. Cuando en lugar de formar un heterociclo de seis miembros (como el caso del ácido betalámico) se forma uno de siete. y las iminas se denominan higroaurinas. En contraste. Éstos metabolitos secundarios de las plantas nitrogenados actúan como pigmentos rojos y amarillos. llamados muscaaurinas. Algunos hongos también presentan estos compuestos. Las betalaínas y las antocianinas son mutuamente excluyentes. se cicla 5. Están presentes solamente en el taxón Caryophyllales excepto Caryophyllaceae y Molluginaceae (Clement et al. que son iminas con aminoácidos o aminas biógenas. estarán ausentes las antocianinas. los cuales pueden ser clasificados en las siguientes categorías: • a) Protoalcaloides del antranilato.2 Alcaloides verdaderos Citocalasinas y pseurotinas Las citocalasinas son alcaloides policétidos que consisten en una amida del extremo carboxílico del policétido con el grupo amino de la fenilalanina. y las betaxantinas. 1994[28] ). Se clasifican en • h) Anhidropéptidos del triptófano • i) Dímeros del triptófano • j) Derivados de la quinurenina • k) Alcaloides quetoglobosánicos . Posteriormente este sistema condensa para formar una pirrolona y posteriormente se presenta una reacción de Diels Alder intramolecular. Este compuesto puede formar indoles intermedios.2. que son sales de iminio de la cicloDOPA. se denomina muscaflavina.5. Las cefalimisinas son alcaloides con biosíntesis relacionada a las pseurotinas. Cuando este compuesto polimeriza. y viceversa. Alcaloides de la ciclo-DOPA La dihidroxifenialanina (DOPA) puede formar el 2. 19 dos tipos: las betacianinas. el cual se forma por la escisión oxidativa de la DOPA.7 Alcaloides derivados del antranilato o se condensa con cisteína forma las eumelaninas y las El ácido antranílico se forma por eliminación concertada feomelaninas. con una adición de un nitrógeno de la glutamina del ácido corísmico. Posteriormente se forma la heterociclización del pirrol y al final la espirolactama con oxidaciones posteriores. • b) Alcaloides fenazínicos • c) Policétidos mixtos con ácido antranílico • d) Alcaloides quinazolínicos • e) Alcaloides indólicos • f) Alcaloides β-carbolínicos • g) Alcaloides del ergot Alcaloides de la seco-DOPA • Betalaínas. la mayoría de las demás plantas poseen pigmentos que son antocianinas (que pertenecen al grupo de los flavonoides).3-dihidroindol denominado cicloDOPA. carbazomicina. biscriptolepina. criptoheptina. criptospirolepina. febrifuguina.2-b]quinolina (Quindolina).1b]quinazolinas: Vasicina. platidesmina. furostifolina. Carbazomadurinas Alcaloides fenazínicos • Alcaloides fenazínicos: aeruginosinas. ácido mukoeico. clausinas. girinimbinol.Macrorina. Alcaloides quinazolínicos • Alcaloides DIMBOA 1. piocianina. flindersina.4-benzoxazin-3-ónicos: • Alcaloides quinazolínicos y pirrolo[2. 1-hidroxi-3-metilcarbazol. koenolina. koeniginaquinonas. cusparina • Alcaloides acridínicos: xantevodina. criptolepinas. hidroxicriptolepina. • Alcaloides carbazólicos: murrayafolinas.Acrimarina. neocriptolepina. 3-metilcarbazol. luotonina. eskimianina.3-b]quinolinas: equinopsina. triptoquivalina. murrastifolinas.3-h]cinolinas: Necatorina • Alcaloides quindolínicos: Criptolepina 10H-Indolo[3. dictamnina. lilacinona • 2H-Benzo[c]pirano[2. isocriptolepina. 4-hidroxi-2-quinolona. Metabolitos del antranilato Protoalcaloides del antranilato • Protoalcaloides del ácido antranílico: Damascenina • Dímeros del ácido antranílico: Bleniona.20 5 CLASIFICACIÓN POR BIOSÍNTESIS Policétidos mixtos con ácido antranílico • Quinolonas y furo[2. glicozolina. mahanimbinol. . melicopicina. criptomisrina y criptoquindolina. acronicina. clauszolinas. mukonina. rutacridona. 4-dihidroxi-2-metilbutan-2il)−1H-indol-3-carboxilato de metilo. infractinas. Brasilidinas. ésteres del triptofol. cantin-6-ona. harmalina. 5-(3’metilbuten-2’-il)isatina. • Picrasidinas: Bis-β-carbolinas producidas por condensación de triptamina con adipaldehído. glucobrassinina. bufotenina. viridicatina. fisostigmina. Harmano. hipaforina. eleagnina.3b]indoles tales como la Quimonantina. bromoindoles. eudistominas. 5-Bromo-6-hidroxi-β-carbolina.[30] • Alcaloides pirroloindólicos: Se forman por heterociclización de la triptamina para formar 1. cantinonas. etc. escatol. 1-(2-metilbut-3-en-2il)−1H-indol-3-carboxilato de metilo y el 1-(3. β--Carbolina. • Alcaloides Meridianinas.8-dihidropirrolo[2. Mitomicinas. acetaldehído. perlolirina. borrerina. • Eudistominas: Grupo de alcaloides que condensan con cisteína aislados de tunicados: • Carbolinas fusionadas con antranilato: Evodiamina . Petromindol. camalexina. Dilemaonas. Sinalexina. piruvato. Indolmicina. isomeridianinas pirimidilindólicos: psamopeminas. triptamina. • Necataronas Alcaloides β-carbolínicos • β-carbolínas simples: Se forman por condensación con formaldehído. isatina. melosatinas. indoxilo. flazina. Alcaloides indólicos • Alcaloides indólicos e isatínicos: Provienen del indol o el triptófano como las Auxinas. flustraminas. Pseudofrinaminas A. 5-MeO-DMT.2 Alcaloides verdaderos 21 • Dictioquinazoles • Alcaloides benzodiazepínicos: Ciclopenina. harmina. serotonina.5. indol. plakohipaforinas. pseudofrinaminol. 2b]quinolina como la Rubescina. las komavinas. gelsemina • Alcaloides yohimbinoides: Yohimbina.2de]quinolina. komaroidina. • Alcaloides indólicos de Nitraria: Se forman por la condensación de un anillo hidrolizado de piperideina proveniente de la lisina (Alcaloides β-carbolinmonopiperideínicos) o con dos unidades de piperideina (Alcaloides β-carbolindipiperideínicos). aspidodasicarpina. vobasina. nitraricina. • Alcaloides tipo Akuammilina: Akuammilina. • Alcaloides Estrictosidina estrictosidínicos: • Alcaloides tipo camptotecina: Presentan anillos de (1H. • Alcaloides de Gelsemium: Gelsedina. narelina. schobericina. nitrarizina.22 5 CLASIFICACIÓN POR BIOSÍNTESIS • Alcaloides pirrolo[4. ervitsina y koumina. nitramidina. al igual que las hetatopodinas • Infractopicrinas: Alcaloides pentacíclicos aislados de Cortinarius infracta. reserpina. nitraraína.Ervatamina. rescinamina.12H)pirano[3'. • Alcaloides tipo sarpagina: Sarpagina. Ejemplos: Makaluvaminas y micearrubinas. tabernaemontanina . komarovicina. Ejemplos de estos alcaloides son la nazlinina. nitrarina. tangutorina. komarovina. corinanteína • Alcaloides oxindólicos: Formosanina Rincofilina.3. Deplancheína Alcaloide tipo Corynanthe: Geissosquizina. alstofilina. equitamina. isokomarovina.7]indolizino[1. Ocrolifuaninas.3. eripina. Alstonilina. komaroína. oxayohimbano. Usambarinas • Alcaloides tipo Ajmalicina: Ajmalicina.4H. camptotecina. ervatamina.[31] Las sanguinonas tienen otros 2 anillos fusionados. sitsirikina.2-de]quinolínicos: Indoloquinonas con ciclización intramolecular de un enlace imino que forman estructuras de pirrolo[4. nitramarina • Alcaloides indoloquinolizidínicos: Angustina. komarovidina. gardneramina.4':6. cinconamina (a) el grupo de la cinconamina. ajmalina • Alcaloides tipo Pleiocarpamina • Alcaloides tipo estricnina: Se forman a partir de la akuammicina y sufren una posterior condensación aldólica con una unidad de acetil coenzima A. y contienen un anillo de quinuclidina. pleiocarpamina: • Alcaloides condilofolánicos: Condilocarpina. el cual contiene un anillo de quinolina generado por la fusión de los enlaces 2. prekuamicina. brucina. y por unión de N-4 a C-17.2 Alcaloides verdaderos 23 • Alcaloides tipo ajmalano: Perakina. derivado de un precursor tipo corinantina por fisión de N-4 al enlace C-5. goniomina • Alcaloides tipo cincona: Este grupo de alcaloides incluye el antimalárico quinina. estemadenina. (b) el grupo de la quinina.5. estricnina. Este grupo se clasifica en dos grupos: Quinina.7 seguido de una fusión de N-1 a C-5 del cinconaminal. Raucaffrinolina. Algunos ejemplos son la Estricnidina. • Alcaloides tipo goniomina: Goniomina . (e) alcaloides que (a) alcaloides anilinoacrílicos.4-oxazina entre N-1 y C-12. en donde se forma la estemadenina y por reacción de Dielsa-Alder se forma un nuevo anillo de ibogamina. y un anitabersonina.24 5 CLASIFICACIÓN POR BIOSÍNTESIS • Alcaloides secodínicos: Secodina y andranginina. tales como la contienen un puente lactona entre C-18 y C-17. Los alcaloides de este grupo incluyen las siguientes va(c) alcaloides que contienen un puente éter o lactona enriantes estructurales: tre C-18 y C-21. ejemplo la eburenina. obtenida de un precursor de deshidrosecodina. Los dos sustituyenobscurinervidina: tes de carbono en la posición 20 pueden ser un simple grupo etilo. tabernoxidina. . Tabersonina (b) alcaloides que carecen del grupo metoxicarbonilo del carbono 16. el cual contiene el grupo metoxillo de dihidro-1. como en la aspidospermina. coronaridina.P. (d) alcaloides que contienen un puente éter o lactona entre C-18 y C-15. el cual puede estar funcionalizado. o pueden estar funcionalizados. (f) alcaloides que contienen un enlace adicional entre C18 y C-2. • Alcaloides ibogamínicos: Consiste en una serie de alcaloides que provienen de la fisión de la prekuamicina. • Alcaloides aspidospermidínicos:[32] El esqueleto de los alcaloides aspidospermidínicos se forma por ciclización de la deshidrosecodina. como en la carbonilo en el carbono 16. Ejemplos de estos alcaloides son la Catarantina. C-18 y C-19 pueden ser un grupo etilo o C-18. como en la venalstonina. Equizozigina. Cleavamina. janetina (i) Dímeros tales como la vinblastina. (h) el grupo de la quebrachamina. aspidodispermina. (V. cuanzina. melonina. tricofilina. la vinorebina y la vincristina. meloscina. Andrangina y Vallesamidina . banucina. como en la vincadina. Elipticina. vallesamina.2 Alcaloides verdaderos 25 (g) alcaloides que contienen un enlace adicional entre C19 y C-2. guatambuina. vincatina. razinilama. Iboxifilina. la cual es derivada de la fisión del enlace 7.21. Ejemplos de estos alcaloides son kopsiyunaninas. • Alcaloides tipo uleína-dasicarpidano: Ngouniensina. Ejemplos de estos compuestos son la Olivacina. • Alcaloides tipo lapidilectina y lundurina. • Alcaloides tipo pandolina: Pandolina. Pandina. ejem. como en la vindolinina. Ibofilidina • Alcaloides de Eburna: Eburnamina. p. Alcaloides de la vinca) (j) alcaloides diversos formados por una gran variedad de procesos. uleína • Alcaloides tipo conofilidina.5. Estos alcaloides pueden haber perdido el grupo metoxicarbonilo del C-16 como en la quebrachamina o puede conservarse. goniomitina • Alcaloides Fruticosina kopsánicos: Kopsina. • Alcaloides piridocarbazólicos: Estos alcaloides se forman por la escisión de la estemadenina y por ciclización sobre el anillo de indol. (e) Alcaloides relacionados andrangina y vallesamidina. (b) los alcaloides como la eburnamina y la eburnamenina. el cual tiene una pérdida del grupo éster en C-22.3-a]carbazólicos: • Alcaloides tipo estaurosporina arciriaflavina • Hapalindoles: Indoles prenilados aislados de Cyanophyta. fisión del enlace 2.26 5 CLASIFICACIÓN POR BIOSÍNTESIS El esqueleto de estos alcaloides se generan por transposición del sistema de aspidospermidina. el cual contiene un enlace adicional entre C-2 y C-18. ergoclavina. en donde C-21 ha migrado a C-2. borreverina. • Alcaloides tipo manzamina Lolitrem B Alcaloides del ergot y otros indolterpénicos • Alcaloides ergolínicos: Chanoclavinas. elimoclavina. • Alcaloides tipo notoamina Dímeros del triptófano • Alcaloides tipo Caulerpa: Caulerpina • Ácido nodulispórico • Alcaloides Lotthanongina indoloflavonoides: • Lolicinas • Alcaloides indolo[2. Estos alcaloides se pueden clasificar en: (a) Vincamina y sus derivados. • Alcaloides tipo Lolitrem: Lolitrem • Alcaloides de Aristotelia: Aristotelina • Alcaloides de Borreria: Borrecapina. por migración del carbono 21 desde el carbono 7 al carbono 2. agroclavina. ergina. ácido lisérgico. ácido clavicipítico. elimoclavina. (d) El grupo de la esquizozigina. (c) algunos derivados en donde C-18 o C-19 son oxidados como la cuanzina. • Peroforamidinas • Asterriquinonas y . ergometrina. ergocornina. los cuales retienen el grupo metoxicarbonilo. ácido ciclopiazónico.16 y por unión de C-16 a N-1. borrelina. ergocristina. ácido paspálico. esporidesminas. Ácido xanturénico. fenoxazona. equinulina.2e]azepinas: Latonduinas . brevianamidas. ácido quinurénico. murexina. diftamida. 6. Kuanoniaminas.5. Alantrifenona. aranotina. axinelamina y la estiloguanidina. ácido cinabarínico. • Alcaloides indolil morfolínicos: oxazininas. tardioxopiperazinas. verruculógeno.7]-naftiridina: Algunos ejemplos son las lofocladinas. isoquetoglobosinas. polistictina. hamacantinas. . αaminofenoxazona. roquefortina. • Alcaloides tipo 4-fenil-[2. . imidazoloides y almazolonas:espirodesminas. (c) Alcaloides tipo esceptrina (d) Alcaloides tipo estilisazol (e) Policiclos de la macrofakelina:: Por ejemplo la palauamina.2. hirtadina..2 Alcaloides verdaderos Alcaloides derivados de la quinurenina Quinurenina. • Alanditripinona. Anhidropéptidos del triptófano • Anhidropéptidos del triptófano. ácido urocánico.5-c]pirrolo[3. Orellanina 27 Incluye a las quetoglobosinas. espongotinas.Alcaloides derivados de la histidina: Histamina.Amidas tipo clatrodina • Alcaloides tipo dercitina y ciclodercitina. almazolonas. topsentinas. proquetoglobosinas.Alcaloides tipo agelaspongina y fakelina . tramesanguina.Dímeros de clatrodinas: (a) Alcaloides tipo agelamida (b) Alcaloides tipo ageliferina Alcaloides quetoglobosánicos • Quetoglobosanos y esqueletos relacionados: Alcaloides policétidos con una unidad de triptófano esterificada y modificada por una cicloadición de Diels-Alder. la masadina. espirodesminas.8-dihidropirimido[4. Alantrileunona 5. Son alcaloides típicos del hongo Pycnoporus. dolicotelina y pilosina • Alcaloides clatrodínicos . ergotionina .Alcaloides tipo agelastatina .8 Alcaloides derivados de la histidina • Alcaloides imidazólicos • Alcaloides fenoxazínicos: Cinabarina. oxalina.Alcaloides del Jaborandi: Por ejemplo la pilocarpina. penocalasinas y citoglobosinas. Alantripineno. indolactamas. 9 Se han encontrado alcaloides en gimnospermas como Cycas. tomate) se encuentran pseudoalcaloides espirosolánicos (Tomatina) y Datura. En algunas especies se encontraron altas concentraciones en semillas. Los géneros productores de estos alcaloides están distribuidos en diferentes regiones y climas y podrían representar hasta el 3% de las plantas con flores.al nombre del alcaloide. mificados • Pirroles: Ácido tenuazónico 6. Se nombran añadiendo el prefijo gen. Hyoscyamus. Ephedra y Podocarpus.28 6 QUIMIOTAXONOMÍA 5. Biosíntesis propuesta para el ácido pulcherrímico • Sarcodoninas 5. La mayor concentración se encuentra en raíces y es mayor en hojas jóvenes. Boraginaceae.2. Las pirrolizidinas se encuentran principalmente en las familias Compositae. En las familias Amaryllidaceae. como la geneserina (derivado del alcaloide eserina (fisostigmina)) presente en el haba de Calabar. hongos verdaderos. Algunas contienen una sola clase de pirrolizidina pero la mayoría contienen entre cinco y ocho clases.2 Alcaloides aislados de algas y protozoarios 6. atropina.4 Alcaloides aislados de plantas • Pirazinas: Ácido aspergílico. flavacol.Los alcaloides están ampliamente distribuidos en el reino rímico. inflorescencias y capullos que en hojas más viejas. Alcaloides derivados de los aminoácidos ra. La familia solanaceae es rica en alcaloides. . El contenido varía con cada especie. berenjena. Fabaceae. que son más solubles en agua y son transportados más fácilmente dentro de la planta.3 Genalcaloides Los genalcaloides -u óxidos aminados de alcaloide. Algunos genoalcaloides se encuentran en la naturaleza. pero con diferencias a nivel de género. Se han aislado alcaloides de muchos sistemas vivos distintos a las plantas. un ácido graso o un derivado del ácido shikímico. donde el nitrógeno tiene valencia V. Así. en el tabaco (Nicotiana) hay derivados de la piridina (Nicotina). pero es más pausada. así como las sarcoviolinas y sarcodoninas. como Bacterias. Papaveraceae y Rutaceae los alcaloides tienen gran valor quimiotaxonómico. un policétido. cnidarios. Su acción es la misma que la del alcaloide del cual provienen. lo que implica un riesgo en los casos en que estas semillas sean utilizadas para la alimentación humana. ácido pulche. 6 Quimiotaxonomía 5. Liliaceae.4 Pseudoalcaloides Los pseudoalcaloides son metabolitos secundarios que poseen un átomo de nitrógeno incorporado como amoniaco a una biomolécula tal como un terpeno. donde es trivalente (R=N-R). Pinus. Existen Nóxidos de estos alcaloides. esponjas.son derivados por oxidación de los alcaloides que contienen el grupo R=(NO)-R. en Solanum (Patata. en contraposición a los alcaloides normales.1 Alcaloides de bacterias y arqueas 6. pero puede llegar a ser un porcentaje importante del peso seco.3 Alcaloides aislados de hongos 6. Atropa y Scopolia contienen derivados del tropano: hiosciamina. etc. ácido neoaspergílico vegetal (25% de las plantas contienen alcaloides) y en algunas especies su concentración puede alcanzar el 10% (flores).vertebrados y artrópodos. Leguminosae y Apocynaceae. 6.png Licencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Mephisto spa .png Fuente: http://upload. KnightRider. p. Humbefa. Frasimluc. CaStarCo. MastiBot.svg Fuente: http://upload. Petruss. ZéroBot. Gothmog.png Licencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Mephisto spa • Archivo:1H.png Licencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Mephisto spa • Archivo:1.wikimedia. org/wikipedia/commons/0/03/%286S%2C11bS%29-6%2C11b-Metano-3a%2C6%2C11a%2C11b-tetrahidrofuro_2%2C3-c_pirido_ 1%2C2-a_azepina. Yurik. CEM-bot.wikimedia.org/wikipedia/commons/1/1e/1% 2C8-Dihydropyrrolo_2%2C3-b_indole.3'-pyrrolidine.11. Macofe. Opinador.png Fuente: http://upload.org/wikipedia/commons/d/dc/%28%E2%88%92%29-Sparteine. 5663. Legobot.png Fuente: http://upload. Yrithinnd. .org/wikipedia/commons/2/2c/1%2C2%2C4-oxadiazole. Jkbw.wikimedia.wikimedia. Jarould. BodhisattvaBot.2-dihydrospiro_indole-3. Troodon.2. Rubinbot. Muro Bot.6_naphthyridine.org/wikipedia/commons/c/cd/11bH-pyrido_2% 2C1-a_isoquinoline. Behemot leviatan.11b-Metano-3a.png Licencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Mephisto spa • Archivo:1.3-ij_isoquinolina. Tano4595.4-oxadiazole. B'Rat Ud. Perversus.11b-tetrahidrofuro_2.wikimedia. Artista original: Fvasconcellos (Discusión · contribuciones) • Archivo:1. JoseCeballos17 y Anónimos: 81 7. Pedro Nonualco.png Fuente: http://upload.org/wikipedia/commons/8/84/10H-Fenoxazina. EmausBot.wikimedia.wikimedia. RedBot. TobeBot.png Licencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Mephisto spa • Archivo:(-)-Cytisine. BOTSuperzerocool. 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Allforrous.png Licencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Mephisto spa • Archivo:1H-benzo_de_1.png Licencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Mephisto spa • Archivo:(−)-Sparteine. Emijrp.png Fuente: http://upload.png Fuente: http://upload.org/wikipedia/commons/8/84/ 11%2C22-diazatetracyclo_11. PaintBot.12%2C22. Gerchant. Lazarus1907. Rei-bot. Technopat. Kokopelado. Jean70000.org/wiki/Alcaloide?oldid=82513654 Colaboradores: Angus.org/wikipedia/commons/3/3c/1H-pirrolo_3%2C2-b_ piridina. vol. Dinamik-bot.svg Fuente: http://upload. Ken123BOT.wikimedia.2 Imágenes • Archivo:(+)-Quebrachamine. PatruBOT. SassoBot. Ralgisbot.svg Licencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Yikrazuul • Archivo:(-)-Ephedrin.wikimedia.2'.org/wikipedia/commons/7/7b/1% 2C2-dihydrospiro_indole-3%2C3%27-pyrrolidine. DorganBot. 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Diegusjaimes.org/wikipedia/commons/8/8d/%28S%29-%28-% 29-2-Azetidinecarboxylic_acid.svg Licencia: Public domain Colaboradores: Own work. Eloy. Boca Raton: Chapman & Hall/CRC.2-b_piridina.svg Licencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original: NEUROtiker • Archivo:(6S. Foundling.velasquezj. AlnoktaBOT.22.2-a_azepina.1'-ij_quinazolina. YurikBot.4H.10H-pirrolo_1. Gizmo II.png Fuente: http://upload. et al (1996). Retrieved on September 14.svg Fuente: http://upload.org/wikipedia/commons/1/1e/%28%2B%29-Quebrachamine.wikipedia.org/wikipedia/commons/5/51/1H-pirrolo_2%2C1-j_ quinolina.Sergio.9H-Dipirido_2.org/wikipedia/commons/a/a7/1H% 2C4H%2C9H-Dipirido_2%2C1-b_3%27%2C2%27%2C1%27-ij_quinazolina. Bambadee.png Fuente: http://upload. Acratta. colaboradores y licencias 7. 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COLABORADORES Y LICENCIAS • Archivo:2.png Licencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Mephisto spa • Archivo:2-oxa-6-azatriciclo_4.7_nonano.png Fuente: http://upload.png Fuente: http://upload.png Licencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Mephisto spa • Archivo:5H-_1.png Fuente: http://upload.2-b_3_benzazocina.2.wikimedia.png Fuente: http://upload.png Licencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Mephisto spa • Archivo:6H-Benzo_j.org/wikipedia/commons/7/7a/ 7H-Indolo_2%27%2C3%27_3%2C4_pirido_2%2C1-b_quinazolina.org/wikipedia/commons/3/3b/5H-Indeno_1%2C2-b_ piridina.wikimedia.png Licencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Mephisto spa • Archivo:5H-5.png Fuente: http://upload.png Licencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Mephisto spa • Archivo:5.2-b_3_benzazepina.2-b_1.6-Dihidropirrolo_3.png Licencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Mephisto spa • Archivo:3H-Pirrolo_1.wikimedia.wikimedia.1_heptane.5-tetrahidro-1H-2-benzazepina.4-benzoxazine.org/wikipedia/commons/0/09/2%2C7-naphthyridine.4.5-o-fenilen-2.org/wikipedia/commons/5/5b/ 3-Metilsulfuro-1-propanoamina.2-e_indol.png Licencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Mephisto spa • Archivo:2.org/wikipedia/commons/e/e9/3% 2C5-o-fenilen-2%2C3%2C4%2C5-tetrahidro-1H-2-benzazepina.2'-d_pirazina.1. h)quinolina.1-b_piridina.png Fuente: http://upload.org/wikipedia/commons/5/59/Aconitine.2-de_1.png Licencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Mephisto spa • Archivo:7H-dibenzo(de.wikimedia.png Fuente: http://upload.png Licencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Mephisto spa • Archivo:Ajmalicine.wikimedia.png Licencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Mephisto spa • Archivo:9H-indeno_2.org/wikipedia/commons/8/8a/9aH-5% 2C8-diazabenzo_cd_azulene.org/wiki/User_talk:Edgar181' title='User talk: Edgar181'>talk</a>) • Archivo:Akuamilano.png Fuente: http://upload.org/wikipedia/commons/9/91/Akuammidine.org/wikipedia/commons/3/3a/9H-azuleno_1%2C2% 2C3-ij_isoquinolina.png Fuente: http://upload.png Fuente: http://upload.wikimedia.png Fuente: http://upload.png Licencia: CC BY-SA 3.png Licencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Mephisto spa • Archivo:ANGUSTIFOLINA.png Fuente: http://upload.org/wikipedia/commons/a/ad/Ajmalano.org/wikipedia/commons/f/f3/9-azabicyclo_3.org/wikipedia/commons/8/8f/Anhalamine.org/wikipedia/commons/b/b8/AURORAMINA.0 Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Mephisto spa • Archivo:Alcaloides_de_Nitraria.png Licencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Mephisto spa • Archivo:7H-dibenzo_d.3-ij_isoquinolina.org/wikipedia/commons/3/3e/Akuamilano.png Licencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Cacycle • Archivo:Agmatine.png Licencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Mephisto spa • Archivo:Alcaloides_carbolínicos_indólicos_de_Nitraria.org/wikipedia/commons/c/c4/Aconitine_new.org/wikipedia/commons/e/e1/ANCORIN%C3%93SIDO_A.png Licencia: CC BY-SA 3.1_nonane.wikimedia.png Licencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Mephisto spa • Archivo:ANCORINÓSIDO_A._CISTEINA_Y_GLICINA.png Fuente: http://upload.wikimedia.0 Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Mephisto spa • Archivo:ALCALOIDES_DE_LISINA_1.png Fuente: http://upload.wikimedia.f_azonina.org/wikipedia/commons/b/be/ALMAZOLONE.org/wikipedia/commons/1/1d/7H-Nafto_1%2C2% 2C3-ij_2%2C7_naftiridina.wikimedia.0 Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Mephisto spa .org/wikipedia/commons/6/62/Agmatine.org/wikipedia/commons/b/b6/7H-dibenzo_d%2Cf_azonina.wikimedia.org/wikipedia/ commons/7/7c/ALCALOIDES_DE_LA_SERINA%2C_CISTEINA_Y_GLICINA.png Fuente: http://upload.png Fuente: http://upload.wikimedia.wikimedia.wikimedia.wikimedia.png Fuente: http://upload.3.0 Colaboradores: ? Artista original: ? • Archivo:Aconitine_new.png Fuente: http://upload.png Fuente: http://upload.png Licencia: CC BY-SA 3.png Licencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Mephisto spa • Archivo:Akuammidine.wikimedia.wikimedia.8-diazabenzo_cd_azulene.png Fuente: http://upload.wikimedia.png Licencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Mephisto spa • Archivo:ALCALOIDES_DE_LAS_LITRÁCEAS.org/wikipedia/commons/ 0/00/ALCALOIDES_DIM%C3%89RICOS_DE_LAS_CLATRODINAS.wikimedia.wikimedia.org/wikipedia/commons/7/7c/Alcaloides_de_Nitraria.png Fuente: http://upload.wikipedia • Archivo:Acridin.org/wikipedia/commons/6/62/ Alcaloides_carbol%C3%ADnicos_ind%C3%B3licos_de_Nitraria.wikimedia.org/wikipedia/commons/7/7b/Acridin.7_naftiridina.0 Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Mephisto spa • Archivo:ALCALOIDES_DE_LA_SERINA.2 Imágenes 31 • Archivo:7H-Nafto_1.org/wikipedia/commons/7/7e/Ajmalicine.3.wikimedia.png Licencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Mephisto spa • Archivo:9aH-5.png Fuente: http://upload.2.org/wikipedia/commons/4/43/9H-Quino_ 4%2C3%2C2-de_1%2C10_phenanthroline.org/wikipedia/commons/d/df/Aaptamina.7.png Licencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Edgar181 (<a href='//commons. png Licencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Mephisto spa • Archivo:9-azabicyclo_3.0 Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Mephisto spa • Archivo:ALCALOIDES_DIMÉRICOS_DE_LAS_CLATRODINAS.org/wikipedia/commons/0/07/7H-dibenzo%28de%2Ch% 29quinolina.png Fuente: http://upload.0 Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Mephisto spa • Archivo:ALMAZOLONE.0 Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Jatlas • Archivo:AURORAMINA.3.wikimedia.png Licencia: CC BY-SA 3.png Licencia: CC BY-SA 3.wikimedia.wikimedia.png Fuente: http://upload.png Fuente: http://upload.png Fuente: http://upload.wikimedia.png Fuente: http://upload.png Fuente: http://upload. png Licencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Mephisto spa • Archivo:9H-Quino_4.png Fuente: http://upload.png Fuente: http://upload.png Fuente: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/f/f1/ ALCALOIDES_DE_LAS_LITR%C3%81CEAS.wikimedia.org/wikipedia/commons/5/5a/ANGUSTIFOLINA.png Licencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Mephisto spa • Archivo:ANHALAMINA.org/wikipedia/commons/2/24/9H-indeno_2%2C1-b_ piridina.png Licencia: CC BY-SA 3.org/wikipedia/commons/0/0a/ALCALOIDES_DE_ LISINA_1.svg Fuente: http://upload.wikimedia.png Fuente: http://upload.png Fuente: http://upload.10_phenanthroline.png Licencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Mephisto spa • Archivo:Aaptamina.wikimedia.2.wikimedia.svg Licencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original: NEUROtiker • Archivo:Actinidine_chemical_structure.3-ij_2.org/wikipedia/commons/c/c3/Actinidine_chemical_ structure.png Licencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Edgar181 • Archivo:Ajmalano.png Licencia: CC BY-SA 3.png Licencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Mephisto spa • Archivo:9H-azuleno_1.1_nonane.png Licencia: CC-BY-SA-3.wikimedia.png Licencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Mephisto spa • Archivo:Aconitine.png Licencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original: User Srychnov on en.wikimedia. wikimedia.wikimedia.svg Fuente: http://upload.org/wikipedia/commons/4/46/Astrocasina.png Fuente: http://upload.org/wikipedia/commons/0/03/Aspidospermidina.wikimedia.org/wikipedia/commons/1/12/Azacicloalcano_ formula_general.org/wikipedia/commons/1/13/Amine-2D-general.wikimedia.org/wikipedia/commons/5/53/Ascidiathiazone_B.png Licencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Mephisto spa • Archivo:Arekolina.wikimedia.org/wikipedia/commons/b/b0/Aminopropanol.wikimedia.png Licencia: Public domain Colaboradores: ? Artista original: ? • Archivo:Aristoteline.png Fuente: http://upload.wikimedia.svg Licencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Arrowsmaster • Archivo:Azocine.wikimedia.wikimedia.png Licencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Cacycle • Archivo:Angustine.png Fuente: http://upload.svg Fuente: http://upload.wikimedia.png Licencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Mephisto spa • Archivo:Astrophylline.png Licencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Edgar181 • Archivo:Azoxy-group-2D.svg Licencia: Public domain Colaboradores: Draw by Luigi Chiesa Artista original: Luigi Chiesa • Archivo:Aziridine.wikimedia.32 7 TEXTO E IMÁGENES DE ORIGEN.org/wikipedia/commons/f/f9/Anabasin.org/wikipedia/commons/8/85/Aristoteline.wikimedia.svg Licencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original: FK1954 • Archivo:Anatoxin-a.png Licencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Mephisto spa • Archivo:Azepine-2D-skeletal.png Fuente: http://upload.org/wikipedia/commons/3/36/Anatoxin-a.png Fuente: http://upload.org/wikipedia/commons/6/66/Aporphine.png Fuente: http://upload.png Artista original: <a href='//commons.svg Licencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Arrowsmaster • Archivo:Aristolochic_acid.png Licencia: Public domain Colaboradores: ? Artista original: ? • Archivo:Amide-general.org/wikipedia/commons/b/b6/Azocine.svg Fuente: http://upload.png Fuente: http://upload.wikimedia.png Licencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Mephisto spa • Archivo:Anatabine.org/wikipedia/commons/4/41/Aziridine.png Fuente: http://upload.png Fuente: http://upload.png Fuente: http://upload.png Fuente: http://upload.png Fuente: http://upload.org/wiki/User:KES47' title='User: KES47'>Kes4 7 </a> (?) • Archivo:Aminopropanol.png Fuente: http://upload.svg Fuente: http://upload.png Licencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Mephisto spa • Archivo:Azacicloalcano_formula_general.org/wikipedia/commons/d/dd/Anaferine.png Licencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Mephisto spa • Archivo:Aporphine.org/wikipedia/commons/7/70/Azetidine_structure.wikimedia.wikimedia.org/wikipedia/commons/7/75/Angustine.wikimedia.org/wikipedia/commons/6/6c/Ascorbigen_A.png Licencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Mephisto spa • Archivo:Anabasin.png Fuente: http://upload.png Fuente: http://upload.png Licencia: CC BY-SA 3.png Fuente: http://upload.org/wikipedia/commons/6/69/Arciriaflavina_A.svg Licencia: Public domain Colaboradores: File:Amine-2D-general.wikimedia.wikimedia.png Fuente: http://upload.wikimedia.wikimedia.png Licencia: Public domain Colaboradores: ? Artista original: ? • Archivo:Amine-2D-general.wikimedia.org/wikipedia/commons/a/a4/Azepino_3%2C2%2C1-hi_ indole.org/wikipedia/commons/0/01/Azoxy-group-2D.org/wikipedia/commons/1/1e/Azepine-2D-skeletal.png Fuente: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/2/23/Arekolina.png Licencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Mephisto spa • Archivo:Ascorbigen_A.wikimedia.wikimedia.org/wikipedia/commons/7/76/ BIOSINTESIS_DE_ALCALOIDES_DE_LA_QUINA.org/wikipedia/commons/1/1e/Anatabine.wikimedia.png Fuente: http://upload.png Licencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Mephisto spa • Archivo:Aspidospermidina.org/wikipedia/commons/2/2e/Amide-general.png Licencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Edgar181 • Archivo:Amurensina.svg Licencia: Public domain Colaboradores: ? Artista original: ? • Archivo:Arciriaflavina_A.png Fuente: http://upload.png Fuente: http://upload.2.png Licencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Mephisto spa • Archivo:Astrocasina.wikimedia.svg Fuente: http://upload.png Licencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Mephisto spa • Archivo:Ascididemina.svg Fuente: http://upload.org/wikipedia/commons/8/8a/Astrophylline. COLABORADORES Y LICENCIAS • Archivo:Alpha-aminoorcein.png Fuente: http://upload.png Licencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Mephisto spa • Archivo:Ascidiathiazone_B.org/wikipedia/commons/8/8c/Ascididemina.png Licencia: Public domain Colaboradores: ? Artista original: ? • Archivo:BIOSINTESIS_DE_ALCALOIDES_DE_LA_QUINA.org/wikipedia/commons/2/20/Alpha-aminoorcein.png Licencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Mephisto spa • Archivo:Azetidine_structure.1-hi_indole.wikimedia.wikimedia.wikimedia.png Licencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Benjah-bmm27 • Archivo:Azepino_3.png Fuente: http://upload.svg Licencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original: NEUROtiker • Archivo:Anaferine.wikimedia.0 Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Mephisto spa .org/wikipedia/commons/b/b3/Arcyriaflavins_core.wikimedia.org/wikipedia/commons/5/57/Amurensina.png Licencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Mephisto spa • Archivo:Arcyriaflavins_core.svg Fuente: http://upload.org/wikipedia/commons/6/6c/Aristolochic_acid. png Fuente: http://upload.org/wikipedia/commons/7/71/Berbamano.png Licencia: CC BY-SA 3.wikimedia.png Licencia: CC BY-SA 3.3-benzodioxolo_6.png Licencia: Public domain Colaboradores: Selfmade with ChemDraw.wikimedia.wikimedia.org/wikipedia/commons/0/05/Benzo_g_pteridina.png Fuente: http://upload.7_ciclohept_1.svg Fuente: http://upload.png Licencia: CC BY-SA 3.png Fuente: http://upload.org/wikipedia/commons/9/98/ BIOS%C3%8DNTESIS_DEL_%C3%81CIDO_TENUAZ%C3%93NICO.org/wikipedia/commons/b/bb/Beta-Carboline.png Fuente: http://upload.png Fuente: http://upload.png Fuente: http://upload.0 Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Mephisto spa • Archivo:BIOSÍNTESIS_DEL_ÁCIDO_TENUAZÓNICO.wikimedia.3-ij_isoquinolina.png Licencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Mephisto spa • Archivo:Benzo_g_isoquinoline.png Fuente: http://upload.png Fuente: http://upload.wikimedia.png Fuente: http://upload.org/wikipedia/commons/e/eb/Benzo_c_fenantridina.wikimedia.wikimedia.png Licencia: CC BY-SA 3.png Fuente: http://upload.svg Fuente: http://upload.org/wikipedia/commons/4/4c/BIOS%C3% 8DNTESIS_DE_EUMELANINAS.svg Licencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Fvasconcellos (Discusión · contribuciones) • Archivo:Beta-alanine_structure. 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Artista original: SVG version was created by User:Grunt and cleaned up by 3247. based on the earlier PNG version.png Fuente: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/8/89/Diazonamide_A.org/wikipedia/commons/e/e8/Conophyllidine.png Licencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Mephisto spa • Archivo:Cysteamine-2D-skeletal. created by Reidab.wikimedia.wikimedia.org/wikipedia/commons/a/af/Dibenzo_c%2Cg_azecina. svg Fuente: http://upload.wikimedia.png Licencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Mephisto spa • Archivo:Elipticina.png Licencia: Public domain Colaboradores: Originally uploaded on en.png Fuente: http://upload.wikimedia.wikimedia.png Fuente: http://upload.0 Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Mephisto spa • Archivo:ESTENUSINA.png Licencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Mephisto spa • Archivo:EUDISTOMIN_C.org/wikipedia/commons/1/19/ Estructura_de_los_alcaloides_de_celastraceae.org/wiki/ User_talk:Yikrazuul' title='User talk:Yikrazuul'>Discusión</a>) • Archivo:Elaeokanine_A.org/wikipedia/commons/2/21/Elaeokanine_A.0 Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Mephisto spa • Archivo:Fawcetidina.wikimedia.svg Licencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio.wikimedia.png Licencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Mephisto spa • Archivo:Ethanolamine-2D-skeletal-B.org/wikipedia/commons/f/f0/Elaeocarpine.png Fuente: http://upload.png Licencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Mephisto spa • Archivo:Ervatamine.wikimedia.png Licencia: CC BY-SA 3.wikimedia.org/wikipedia/commons/0/07/Eleocarpina.1021/jo060717q Artista original: Yikrazuul (<a href='//commons.png Fuente: http://upload.png Licencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Ben Mills • Archivo:Ethylamine-2D-skeletal.svg Fuente: http://upload.svg Licencia: Public domain 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http://upload.wikimedia.wikimedia.org/wikipedia/commons/1/12/EUPOLAURIDINA.png Fuente: http://upload.org/wikipedia/commons/f/f9/Eburnamenine.wikimedia.org/wikipedia/commons/d/ de/FORMACI%C3%93N_DE_SECODINA_Y_ANDRANGININA.36 7 TEXTO E IMÁGENES DE ORIGEN. doi:10.png Licencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Mephisto spa • Archivo:Estructura_de_los_alcaloides_de_celastraceae.svg Licencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Harbin • Archivo:Duocarmicina_A.png Fuente: http://upload.wikimedia.png Fuente: http://upload.png Licencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Mephisto spa • Archivo:Dopamine2.png Licencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Mephisto spa • Archivo:ERGOLINA.png Fuente: http://upload.wikimedia.png Licencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Benjah-bmm27 • Archivo:Evodiamine.png Fuente: http://upload.png Fuente: 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ISBN 978-0851862576 page 78 Artista original: Yikrazuul (<a href='//commons.0 Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Mephisto spa • Archivo:ESQUEMA_GENERAL_BIOSINTÉTICO_DE_LOS_ALCALOIDES_DE_AMARILIDÁCEAS.org/wikipedia/commons/d/d3/ESTENUSINA.org/wikipedia/commons/3/36/Elaeokanidine_A.wikimedia.svg Licencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio.png Licencia: CC BY-SA 3.org/wikipedia/commons/f/fe/Fenyloetyloamina.wikimedia.png Licencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Mephisto spa • Archivo:Fenyloetyloamina.org/wikipedia/commons/6/6c/Dopamine2.png Fuente: http://upload.svg Fuente: http://upload.svg Licencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Yikrazuul • Archivo:Epothilone_C_D. COLABORADORES Y LICENCIAS • Archivo:Dioscorina.wikimedia.svg Fuente: http://upload.org/wikipedia/commons/f/f1/ Ethanolamine-2D-skeletal-B.svg Licencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio.wikimedia.png Licencia: CC BY-SA 3.png Licencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Mephisto spa • Archivo:Epothilone_A_B. svg Licencia: Public domain Colaboradores: Transferido desde en.png Fuente: http://upload.png Fuente: http://upload.org/wikipedia/commons/3/33/ Guanidine-group-2D-skeletal.wikimedia.org/wikipedia/commons/8/83/Homoaerothinine.png Fuente: http://upload.png Licencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Mephisto spa .png Fuente: http://upload.org/wikipedia/commons/9/91/ GRUPOS_DE_ESTENINA_-_ESTEMOADINA.svg Fuente: http://upload.wikimedia.png Licencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Yikrazuul • Archivo:Glomerina.org/wikipedia/commons/2/2c/Hapalindole_A.wikimedia.svg Licencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Harbin • Archivo:Gamma-Aminobuttersäure_-_gamma-aminobutyric_acid.org/wikipedia/commons/2/27/Geissoschizine.org/wikipedia/commons/a/a2/HAOUAMINAS.wikimedia.png Licencia: CC BY-SA 3.png Licencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Mephisto spa • Archivo:Gliotoxin.org/wikipedia/commons/6/61/Histrionicotoxin.org/wikipedia/commons/4/ 4e/Gamma-Aminobutters%C3%A4ure_-_gamma-aminobutyric_acid.wikimedia.png Fuente: http://upload.png Licencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Mephisto spa • Archivo:Grandisine_G.png Fuente: http://upload.svg Fuente: http://upload.png Licencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Mephisto spa • Archivo:Haematopodin.png Fuente: http://upload.org/wikipedia/commons/6/65/GERRARDINA.org/wikipedia/commons/3/39/Grandisine_G.png Fuente: http://upload.svg Licencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original: NEUROtiker • Archivo:Geissoschizine.wikimedia.png Licencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original: TimVickers • Archivo:Goniomine.png Licencia: CC BY-SA 3.png Fuente: http://upload.png Licencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Mephisto spa • Archivo:Harmine_structure.0 Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Mephisto spa • Archivo:Formación_de_las_ibogaminas_(catarantina).org/wikipedia/commons/1/10/HACHIJODINAS.wikimedia.wikimedia.png Licencia: Public domain Colaboradores: ? Artista original: ? • Archivo:HACHIJODINAS.wikimedia.png Fuente: http://upload.png Fuente: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/2/2d/Hippodamine.org/wikipedia/commons/b/b7/Hasubanano.png Fuente: http://upload.png Fuente: http://upload.png Licencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Mephisto spa • Archivo:Hydroxylamine-2D.org/wikipedia/commons/7/71/Galantamine.wikimedia.png Licencia: CC BY-SA 3.png Fuente: http://upload.png Fuente: http://upload.png Fuente: http://upload.png Licencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Mephisto spa • Archivo:Hippodamine.2 Imágenes 37 • Archivo:Formación_de_b-carbolinas.org/wikipedia/commons/c/cc/Harmine_structure.png Licencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Mephisto spa • Archivo:Hasubanano.0 Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Mephisto spa • Archivo:Formación_de_uleina_y_aparicina.png Licencia: CC BY-SA 3.wikimedia.org/wikipedia/commons/0/05/Formaci%C3%B3n_de_la_ elipticina.wikipedia • Archivo:Homoaerothinine.wikimedia.wikimedia.org/wikipedia/commons/d/d8/Gramodendrina.1021/ol900032h Artista original: Yikrazuul (<a href='//commons.org/wikipedia/commons/3/3c/Formaci%C3%B3n_de_ b-carbolinas.wikimedia.png Fuente: http://upload.png Licencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Meodipt at en.wikimedia.wikimedia.wikimedia.wikimedia.png Fuente: http://upload.png Licencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Mephisto spa • Archivo:Galantamine.png Licencia: Public domain Colaboradores: ? Artista original: ? • Archivo:INFRACTOPICRIN.wikimedia.wikipedia a Commons.org/wikipedia/commons/c/cd/Gliotoxin. Artista original: Eloil de Wikipedia en inglés • Archivo:Harringtonina.0 Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Mephisto spa • Archivo:GELSEMINA.org/wikipedia/commons/6/67/GELSEMINA.wikimedia.png Licencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Rifleman 82 • Archivo:Hapalindole_A.org/wikipedia/commons/5/5c/Glomerina.png Fuente: http://upload.wikimedia.svg Licencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio.png Fuente: http://upload.png Licencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Mephisto spa • Archivo:GRUPOS_DE_ESTENINA_-_ESTEMOADINA.svg Fuente: http://upload.org/wikipedia/commons/f/f6/Hydroxylamine-2D.wikimedia.png Licencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Mephisto spa • Archivo:HAOUAMINAS.wikimedia.wikimedia.png Fuente: http://upload.wikimedia.png Licencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Mephisto spa • Archivo:GERRARDINA.png Licencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Mephisto spa • Archivo:Histrionicotoxin.wikimedia.org/wikipedia/commons/1/15/Formaci%C3%B3n_ de_uleina_y_aparicina.png Fuente: http://upload.wikimedia.0 Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Mephisto spa • Archivo:Formación_de_la_elipticina.org/wiki/User_talk: Yikrazuul' title='User talk:Yikrazuul'>Discusión</a>) • Archivo:Guanidine-group-2D-skeletal.png Licencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Mephisto spa • Archivo:Gramodendrina.png Fuente: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/0/0a/Goitrin.org/wikipedia/commons/2/20/Harringtonina.org/wikipedia/commons/e/e0/Goniomine.org/wikipedia/commons/8/8e/Formaci% C3%B3n_de_las_ibogaminas_%28catarantina%29. doi:10.png Fuente: http://upload.7.org/wikipedia/commons/a/ad/INFRACTOPICRIN.png Licencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Mephisto spa • Archivo:Goitrin.svg Fuente: http://upload.png Fuente: http://upload.org/wikipedia/commons/e/ef/Haematopodin.wikimedia. org/wikipedia/commons/b/b8/Imidazole_2D_numbered.wikimedia.svg Fuente: http://upload. png Licencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Mephisto spa • Archivo:Imidazole_2D_numbered.wikimedia.org/wikipedia/commons/c/cf/Ibogaine.svg Licencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Wostr (<a href='//commons.org/wiki/User_talk:Wostr' title='User talk:Wostr'>talk</a>) • Archivo:Indole_numbered.wikimedia.svg Fuente: http://upload.svg Licencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Ring0 • Archivo:Indolizin_-_Indolizine. Artista original: Jynto (Discusión) • Archivo:Janolusimida.org%2Fwiki%2FSpecial%3AFilepath%2FIsoxazole_ 2D_numbered.png Licencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Mephisto spa • Archivo:Indolo_3.svg Licencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original: User:Ryanaxp • Archivo:Isoelaeocarpicine.wikimedia.svg Fuente: http://upload.png Licencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Mephisto spa • Archivo:Jervine.png Licencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Mephisto spa • Archivo:Julocrotina.wikimedia.org/wikipedia/commons/d/dc/Janolusimida.png Licencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Edgar181 • Archivo:Jhelumina.org/wikipedia/commons/2/2d/Isoquinoline_numbered.org/wikipedia/commons/6/66/Kokain_-_Cocaine.wikimedia.org/wikipedia/commons/5/5b/Julocrotina.org/wikipedia/commons/a/a1/Koffein_-_Caffeine.png Fuente: http://upload.png Fuente: http://upload.wikimedia.</span>.wikimedia.wikimedia.svg Fuente: http://upload.1-a_isoquinolina.png Licencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Mephisto spa • Archivo:Imidazo_1.png Fuente: http://upload.org/wikipedia/commons/3/37/Ibogamina.org/wikipedia/commons/2/2d/Indolizin_-_Indolizine.1021/np060607e Artista original: Yikrazuul (<a href='//commons.wikimedia.svg Licencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original: NEUROtiker • Archivo:Kokain_-_Cocaine.wikimedia.svg Fuente: http://upload.svg Licencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio.<span>.2.svg Fuente: http://upload.svg Fuente: http://upload.svg Licencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Ring0 • Archivo:Indolizidine.png Fuente: http://upload.org/check?uri=http%3A%2F%2Fcommons.org/wikipedia/commons/1/1d/Indazole_2D_numbered.3-ij_isoquinolina.png Fuente: http://upload.org/wikipedia/commons/2/22/Imidazo_1%2C2-a_pyrazine.wikimedia.wikimedia.png Licencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Mephisto spa • Archivo:Indigoidin. Artista original: Calvero. COLABORADORES Y LICENCIAS • Archivo:IRNIINA.svg Licencia: CC0 Colaboradores: This chemical image was created with ChemDraw.svg Licencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original: NEUROtiker • Archivo:Isoquinoline_numbered.wikimedia.2-a_pyrazine.org/wiki/User_ talk:Yikrazuul' title='User talk:Yikrazuul'>Discusión</a>) • Archivo:Isoindol.svg Licencia: CC0 Colaboradores: This chemical image was created with ChemDraw.wikimedia.org/wikipedia/commons/8/83/IRNIINA. Artista original: Jynto (talk) • Archivo:Indazole_2D_numbered.wikimedia.svg Licencia: Public domain Colaboradores: own work Artista original: NEUROtiker • Archivo:Kopsano.wikimedia.wikimedia.wikimedia.wikimedia.org/wikipedia/commons/e/e8/Ingenamina.&.org/wikipedia/commons/0/00/Isoamylamine.org/wikipedia/commons/3/3b/Isoxazole_2D_numbered.svg Fuente: http://upload.wikimedia.png Licencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Mephisto spa • Archivo:Koffein_-_Caffeine.wikimedia.svg Fuente: http://upload. • Archivo:Ibogamina.png Licencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Mephisto spa • Archivo:Karakoramina.org/wikipedia/commons/a/ae/Indolizidine.png Licencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Mephisto spa • Archivo:L-β-Pyrazol-1-ylalanine.wikimedia.svg Fuente: http://upload.38 7 TEXTO E IMÁGENES DE ORIGEN.png Licencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Mephisto spa • Archivo:Ibogaine.png Fuente: http://upload.wikimedia. doi:10.org/wikipedia/commons/7/74/Isobutylamine.wikimedia.svg Licencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Ring0 • Archivo:Isoxazole_2D_numbered.org/wikipedia/commons/5/5f/Jervine.org/wikipedia/commons/5/5b/Jhelumina.svg Licencia: Public domain Colaboradores: Selfmade with ChemDraw.wikimedia.svg Licencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original: NEUROtiker • Archivo:Indolo_2.wikimedia.wikimedia.wikimedia.svg Fuente: http://upload.org/wikipedia/commons/d/db/Isoindol.ss=1#source'>válido</a>.org/wiki/User_talk:Yikrazuul' title='User talk: Yikrazuul'>Discusión</a>) • Archivo:Isobutylamine.2-c_quinolina_numerada.org/wikipedia/commons/3/35/Indigoidin.png Licencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Mephisto spa • Archivo:Ingenamina.wikimedia.svg Licencia: CC0 Colaboradores: El código fuente de esta imagen SVG es <a data-x-rel='nofollow' class='external text' href='http://validator.svg Fuente: http://upload.png Fuente: http://upload.svg Fuente: http://upload.org/wikipedia/commons/1/1f/Indolo_2%2C1-a_ isoquinolina.org/wikipedia/commons/e/e7/Kopsano.org/wikipedia/commons/d/db/Indole_numbered.svg Licencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Yikrazuul (<a href='//commons.svg.wikimedia.png Fuente: http://upload.png Fuente: http://upload.w3.org/wikipedia/commons/8/8e/Isoelaeocarpicine.org/wikipedia/commons/e/ef/Karakoramina. Artista original: Jynto (talk) • Archivo:Indeno_1.wikimedia.png Licencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Mephisto spa .png Fuente: http://upload.svg Fuente: http://upload.org/wikipedia/commons/b/b9/Indolo_3%2C2-c_ quinolina_numerada.png Fuente: http://upload.svg Fuente: http://upload.wikimedia.png Fuente: http://upload.png Fuente: http://upload.org/wikipedia/commons/7/7d/Indeno_1%2C2%2C3-ij_ isoquinolina.org/wikipedia/commons/1/14/L-%CE% B2-Pyrazol-1-ylalanine.png Licencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Mephisto spa • Archivo:Isoamylamine.png Fuente: http://upload. org/wikipedia/commons/8/87/Loline.org/wikipedia/commons/6/65/LICODINA.wikimedia.org/wikipedia/commons/0/02/NOYA%C3%8DNA.wikimedia.org/wikipedia/commons/3/39/Mirionina.png Licencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Mephisto spa • Archivo:LUNARINA.svg Licencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Harbin • Archivo:Nitraramida.wikimedia.wikimedia.png Fuente: http://upload.png Licencia: Public domain Colaboradores: ? Artista original: ? • Archivo:Mirionina.png Licencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Mephisto spa • Archivo:LICODINA.svg Fuente: http://upload.png Licencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Mephisto spa • Archivo:Neferine.wikimedia.org/wikipedia/commons/3/33/Morphin_-_Morphine.png Licencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Mephisto spa • Archivo:Morphin_-_Morphine.png Licencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Mephisto spa • Archivo:MENISPORFINA.png Fuente: http://upload.png Fuente: http://upload.png Fuente: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/7/7b/Neferine.png Licencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Mephisto spa • Archivo:Lamelarinas.org/wikipedia/commons/0/03/Muscimol_chemical_ structure.wikimedia.wikimedia.png Fuente: 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3.wikimedia.wikimedia.org/wikipedia/commons/2/24/Lobeline_structure.svg Licencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Harbin • Archivo:Metabolitos_del_antranilato.png Licencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Mephisto spa • Archivo:Mitomycin_A.png Fuente: http://upload.png Licencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Mephisto spa • Archivo:Nicotine.svg Fuente: http://upload.org/wikipedia/commons/2/2b/Lamelarinas.org/wikipedia/commons/7/7f/Methylamine-2D.png Fuente: http://upload.org/wikipedia/commons/f/f4/Lophocladine_A.org/wikipedia/commons/7/70/Nicotine.png Fuente: http://upload.png Fuente: http://upload.wikimedia.wikimedia.svg Licencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Ed (Edgar181) • Archivo:Loline.wikimedia.2 Imágenes 39 • Archivo:LATIRINA.png Fuente: http://upload.org/wikipedia/commons/3/37/Manzamina_A.svg Fuente: http://upload.png Fuente: 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COLABORADORES Y LICENCIAS • Archivo:Nitrile-group-2D.svg Fuente: http://upload.wikimedia.png Fuente: http://upload.wikimedia. Artista original: Jynto (Discusión) • Archivo:Oxiacantano.png Fuente: http://upload.4_triazina.png Fuente: http://upload.png Licencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Mephisto spa • Archivo:Pilocarpine_Structural_Formulae. Leyo • Archivo:Physostigmine_Structural_Formulae.wikimedia.png Fuente: http://upload.org/wikipedia/commons/3/3c/Pirazolo_4%2C3-e_1% 2C2%2C4_triazina.wikimedia.org/wikipedia/commons/6/62/Nitro-group-2D.png Fuente: http://upload.png' width='88' height='30' style='vertical-align: top' srcset='//upload.png Fuente: http://upload.40 7 TEXTO E IMÁGENES DE ORIGEN.org/wikipedia/commons/5/5a/Physostigmine_ Structural_Formulae.org/wikipedia/commons/e/eb/Picroroccelin.png Fuente: http://upload.org/wikipedia/commons/5/5b/PAQUIDERMINA.svg Fuente: http://upload.org/wikipedia/commons/c/c9/Ochrolifuanine_A.org/wikipedia/commons/1/1e/Olivoretin_E.png Fuente: http://upload.w3.png Fuente: http://upload.org/wikipedia/commons/f/fe/Phenanthridin_-_ Phenanthridine.png Licencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Mephisto spa • Archivo:Orientalinona.wikimedia.org/wikipedia/commons/2/2d/POLICARPINA_ %28QUINOLINA%29. org/wikipedia/commons/thumb/1/1a/Valid_SVG_1.png Fuente: http://upload.png Licencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Mephisto spa • Archivo:Olivoretin_E.svg Licencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original: NEUROtiker • Archivo:Phenazine.org/wikipedia/commons/4/4b/Oxiacantano.org/' data-x-rel='nofollow'><img alt='W3C' src='//upload.png 1.png Licencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Mephisto spa • Archivo:POLICARPINA_(QUINOLINA).png Fuente: http://upload.org/wikipedia/commons/4/4a/Ormosamina.wikimedia.wikimedia.org/wikipedia/commons/a/a9/Pandoline.png Licencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Mephisto spa • Archivo:Ochrolifuanine_A.org/wikipedia/commons/0/01/Piperin. wikimedia.png Fuente: http://upload.png Licencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Mephisto spa .svg Licencia: CC0 Colaboradores: <a href='http://validator.svg Licencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original: NEUROtiker • Archivo:Pirazolo_4.wikimedia.svg Licencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Charlesy (Discusión · contribuciones) • Archivo:Onychine.org/wikipedia/commons/8/8c/PIPERAFIZIN_B.wikimedia.org/wikipedia/commons/f/f1/Orientalinona.svg.wikimedia.svg Licencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original: NEUROtiker • Archivo:Pavina.png Fuente: http://upload. svg Licencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Leyo • Archivo:Oxazole_2D_numbered.wikimedia.svg Fuente: http://upload.png Fuente: http://upload.png Fuente: http://upload.png Licencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Jü • Archivo:Piperin.wikimedia.png Fuente: http://upload.1_%28green%29. png Fuente: http://upload.org/wikipedia/commons/1/1d/Pirido_2%2C1-j_quinolina.png Licencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Mephisto spa • Archivo:Pleiocarpamine.1.org/ wiki/User:KES47' title='User:KES47'>Kes4 7 </a> (?) • Archivo:Primary_amide.1-j_quinolina.2-a_pirazina.png Licencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Edgar181 • Archivo:Pyrazine_structure.org/wikipedia/commons/a/a5/Pyrazole_2D_numbered.svg Fuente: http://upload.png Licencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Mephisto spa • Archivo:Pyrimidine_structure.png Licencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Mephisto spa • Archivo:Pirido_2.4_triazine.png Fuente: http://upload.org/wikipedia/commons/e/e8/Pyrimido_5%2C4-e_1% 2C2%2C4_triazine.wikimedia.org/wikipedia/commons/1/1f/Pisopowetina.png Fuente: http://upload.wikimedia. png Licencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Mephisto spa • Archivo:Primary-amine-2D-general.wikimedia.wikimedia.org/wikipedia/commons/5/5f/Pyocyanin.png Fuente: http://upload.svg Fuente: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/a/a8/Protopine_structure.svg Licencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original: NEUROtiker • Archivo:Punjabina.wikimedia.png Fuente: http://upload.org/wiki/User_talk:NEUROtiker' title='User talk: NEUROtiker'>talk</a>) • Archivo:Pyocyanin. svg Licencia: Public domain Colaboradores: File:Primary-amine-2D-general.png Fuente: http://upload.png Licencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Mephisto spa • Archivo:Policarpina_(Imidazol).svg Licencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Anypodetos • Archivo:Pseudoalcaloides_de_Daphniphyllum2.svg Fuente: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/3/3d/Policarpina_%28Imidazol%29.org/wikipedia/commons/1/18/Pyrrolo_2%2C1-a_ isoquinoline. Artista original: Edgar181 de Wikipedia en inglés • Archivo:Pyridine_numbers.2-de_quinolina.wikimedia.6-de_quinolizine.org/wikipedia/commons/1/12/Pirrolo_2%2C1%2C5-cd_ indolizina.png Fuente: http://upload.wikimedia.wikimedia.png Licencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Mephisto spa • Archivo:Pyrrolo_3. p.2-a_indol.wikimedia.svg Fuente: http://upload.png Fuente: http://upload.wikimedia.0 Colaboradores: Own work in kdrawchem and tweaked with Inkscape Artista original: en:User:Cburnett • Archivo:Pteridin_-_Pteridine.png Licencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Mephisto spa • Archivo:Pirrolo_4.svg Fuente: http://upload.wikimedia.1-de_phenanthridine.wikimedia.svg Fuente: http://upload.org/wikipedia/commons/c/c6/Primary-amine-2D-general.svg Fuente: http://upload.2 Imágenes 41 • Archivo:Pirido_1.4-e_1.png Licencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Cacycle (talk) • Archivo:Pyrimido_5.png Fuente: http://upload. et al (1996).org/wikipedia/commons/d/d8/Pyrrolo_3%2C2% 2C1-de_phenanthridine. Artista original: Fvasconcellos (Discusión · contribuciones) • Archivo:Protopine_structure.org/wikipedia/commons/5/5f/Pyrazine_structure.2.1.png Fuente: http://upload. 5415.wikimedia. 2008 through Google Book Search.png Fuente: http://upload.png Fuente: http://upload.org/wikipedia/commons/2/2c/Pyrrole-2D-numbered. 6. after Cadogan JIG. Retrieved on December 13.wikimedia.org/wikipedia/commons/3/3a/Pirrolo_4%2C3%2C2-de_ quinolina.png Licencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Mephisto spa • Archivo:Pisopowetina.png Licencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Mephisto spa • Archivo:Prodigiosin.svg Fuente: http://upload.svg Licencia: CC-BY-SA-3.png Licencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Mephisto spa .org/wikipedia/commons/1/1f/Pyridazine_numbering.org/wikipedia/commons/3/35/Pirido_1%2C2-a_indol.3.png Licencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Mephisto spa • Archivo:Pyrrole-2D-numbered.org/wikipedia/commons/a/aa/Primary_amide.wikimedia. vol.svg Licencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original: NEUROtiker (<a href='//commons. ISBN 9780412540905.2.org/wikipedia/commons/a/a5/Psilocybn.png Artista original: <a href='//commons.org/wikipedia/commons/a/a3/9H-Purine.org/wikipedia/commons/2/27/Pirrolo_1%2C2-a_pirazina.org/wikipedia/commons/9/9d/Punjabina.wikimedia.svg Licencia: Public domain Colaboradores: Own work.wikimedia.png Fuente: http://upload.png Licencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Mephisto spa • Archivo:Pirrolo_1.svg Licencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Jynto (talk) • Archivo:Pyrrolizidine. Boca Raton: Chapman & Hall/CRC.svg Licencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Yikrazuul • Archivo:Pyrido_2.png Fuente: http://upload.wikipedia a Commons.wikimedia.png Fuente: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/8/83/Pyrimidine_structure.wikimedia.org/wikipedia/commons/d/dc/Pyridine_numbers.svg Fuente: http://upload.png Licencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Cacycle (talk) • Archivo:Pyrazole_2D_numbered.png Licencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Mephisto spa • Archivo:Purin2.png Fuente: http://upload.svg Licencia: CC0 Colaboradores: This chemical image was created with ChemDraw.wikimedia.png Licencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Mephisto spa • Archivo:Pirrolo_2.org/wikipedia/commons/b/b8/ Pseudoalcaloides_de_Daphniphyllum2.org/wikipedia/commons/b/bc/Prodigiosin.org/wikipedia/commons/c/c1/Pteridin_-_Pteridine.wikimedia.svg Fuente: http://upload.1-a_isoquinoline.wikimedia.png Fuente: http://upload.png Licencia: Public domain Colaboradores: Transferido desde en.5-cd_indolizina.wikimedia.png Fuente: http://upload.png Licencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Mephisto spa • Archivo:Psilocybn.7.svg Licencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Fvasconcellos (Discusión · contribuciones) • Archivo:Pyrrolo_2.png Fuente: http://upload.wikimedia.wikimedia. Dictionary of Organic Compounds.org/wikipedia/commons/f/f4/Pyrido_2%2C1%2C6-de_ quinolizine.wikimedia.org/wikipedia/commons/d/d6/Pleiocarpamine. Artista original: Jynto (talk) • Archivo:Pyridazine_numbering.wikimedia.wikimedia.org/wikipedia/commons/8/84/Pyrrolizidine. wikimedia.org/wikipedia/commons/a/ad/Ritterazina_M.0 Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Mephisto spa • Archivo:RUTA_DE_ALCALOIDES_DEL_ASPARTATO.1-b_quinazolina.wikimedia.wikimedia.png Licencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Mephisto spa • Archivo:Quinoline_numbered.wikimedia.png Licencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Mephisto spa • Archivo:Quinolizidine.png Fuente: http://upload.org/wikipedia/commons/5/5b/Quinoxaline_numbering.wikimedia.wikimedia.org/wikipedia/commons/8/82/SIMBIOIMINA.svg Fuente: http://upload.wikimedia.svg Licencia: Public domain Colaboradores: ? Artista original: ? • Archivo:Sanguinone_A.png Licencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Edgar181 • Archivo:Quinuclidine.svg Licencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Ed (Edgar181) .org/wikipedia/commons/9/91/REPANDULINA.0 Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Mephisto spa • Archivo:RUTA_DEL_ALCALOIDES_DEL_GLUTAMATO-ORNITINA-PROLINA.wikimedia.wikimedia.svg Fuente: http://upload.png Fuente: http://upload.svg Fuente: http://upload.org/wikipedia/commons/e/e0/Quinoline_numbered.wikimedia.wikimedia.wikimedia.png Fuente: http://upload.png Fuente: http://upload.png Fuente: http://upload.wikimedia.png Licencia: CC BY-SA 3.org/wikipedia/commons/9/92/Quaternary_ammonium_ cation.wikimedia. COLABORADORES Y LICENCIAS • Archivo:Quaternary_ammonium_cation.png Fuente: http://upload.png Licencia: CC BY-SA 3.org/wikipedia/commons/3/3a/Rutacridone.wikimedia.wikimedia.org/wikipedia/commons/d/d6/Reserpine.png Fuente: http://upload.png Fuente: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/5/5e/RUTA_DE_LAS_ PTERIDINAS.png Licencia: Public domain Colaboradores: Transferido desde en.png Licencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Mephisto spa • Archivo:RUTAS_DE_LA_LISINA.org/wikipedia/commons/8/8a/Quinuclidine.wikimedia.wikimedia.0 Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Mephisto spa • Archivo:RUTA_DE_LA_ESTRICTOSIDINA.png Fuente: http://upload.svg Licencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Ring0 • Archivo:Quinoxaline_numbering.org/wikipedia/commons/a/a3/ RUTA_DE_ALCALOIDES_DEL_ASPARTATO.png Licencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Mephisto spa • Archivo:Sanguinone_A.png Fuente: http://upload.png Licencia: Public domain Colaboradores: own work (drawn with MDL ISISDraw® ) Artista original: Dschanz • Archivo:Rhoeadane.org/wikipedia/commons/c/c2/Quinolizidine.svg Fuente: http://upload.png Fuente: http://upload.org/wikipedia/commons/f/fc/Quinazoline_numbering.wikipedia a Commons.org/wikipedia/commons/b/b3/RUTA_DE_LAS_P2-AI.png Licencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Mephisto spa • Archivo:SIMBIOIMINA.png Fuente: http://upload.wikimedia.svg Fuente: http://upload.4_pirrolo_2.svg Licencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Ring0 • Archivo:Quinolino_2'.wikimedia.org/ wikipedia/commons/1/12/RUTA_DEL_ALCALOIDES_DEL_GLUTAMATO-ORNITINA-PROLINA.org/wikipedia/commons/f/fc/ROHITUKINA.svg Licencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Calvero • Archivo:REPANDULINA.org/wikipedia/commons/1/14/Quindolina_numerada.png Fuente: http://upload.png Fuente: http://upload.png Fuente: http://upload.png Fuente: http://upload.wikimedia.wikimedia.png Licencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Mephisto spa • Archivo:ROHITUKINA.png Licencia: CC BY-SA 3.png Licencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Mephisto spa • Archivo:Ritterazina_M.png Fuente: http://upload.png Licencia: CC BY-SA 3.wikimedia.svg Licencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Ring0 • Archivo:Quinazoline_numbering.0 Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Mephisto spa • Archivo:RUTA_DE_LAS_PTERIDINAS.png Licencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Mephisto spa • Archivo:Rodiasina.wikimedia.org/wikipedia/commons/a/ab/RUTA_DE_LA_ ESTRICTOSIDINA.org/wikipedia/commons/f/fb/Sanguinone_A.png Fuente: http://upload.org/wikipedia/commons/f/f5/ Quinolino_2%27%2C3%27_3%2C4_pirrolo_2%2C1-b_quinazolina.wikimedia.org/wikipedia/commons/4/41/RUTAS_DE_LA_LISINA.png Licencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Mephisto spa • Archivo:Samandarin.png Licencia: CC BY-SA 3.org/wikipedia/commons/9/9e/Rufescine.svg Licencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Fvasconcellos • Archivo:Quetamina.png Licencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Mephisto spa • Archivo:Rutacridone. Artista original: Edgar181 de Wikipedia en inglés • Archivo:Quindolina_numerada.wikimedia.org/wikipedia/commons/7/79/Quetamina.3'_3.wikimedia.org/wikipedia/commons/1/1d/Rodiasina.42 7 TEXTO E IMÁGENES DE ORIGEN.svg Fuente: http://upload.org/wikipedia/commons/0/0f/Sanguinone_A.png Licencia: CC BY-SA 3.png Fuente: http://upload.png Licencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Mephisto spa • Archivo:Quinindolina_numerada.png Licencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Mephisto spa • Archivo:Quinazoline_numbered.png Fuente: http://upload.0 Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Mephisto spa • Archivo:Reserpine.png Licencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Mephisto spa • Archivo:Rufescine.org/wikipedia/commons/f/f0/Quinindolina_numerada.png Fuente: http://upload.org/wikipedia/commons/9/9c/Quinazoline_numbered.svg Fuente: http://upload.org/wikipedia/commons/3/3f/Samandarin.wikimedia.0 Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Mephisto spa • Archivo:RUTA_DE_LAS_P2-AI.org/wikipedia/commons/9/9a/Rhoeadane.png Fuente: http://upload. png Licencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Edgar181 • Archivo:Thiomorpholine_numbering.png Licencia: CCBY-SA-3.svg Fuente: http://upload.png Licencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Mephisto spa • Archivo:Tabersonine.wikimedia.wikimedia.png Fuente: http://upload.svg Fuente: http://upload.wikimedia.png Fuente: http://upload.org/wikipedia/commons/8/8a/Tuberostemonina.png Fuente: http://upload.wikimedia.wikimedia.png Fuente: http://upload.1016/S0040-4020(01)86989-1 and Tanino H.wikimedia.png Licencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Mephisto spa • Archivo:Trigonelline.org/wikipedia/commons/2/29/Stachydrine. after ChemSpider 7969969.png Licencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Mephisto spa . Synthesis of the Ethyl Ester of the Aglycone of Surugatoxin and Its Stereoisomers (1)".png Licencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Mephisto spa • Archivo:Slaframine.7.svg Licencia: Public domain Colaboradores: Own work.png Licencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Mephisto spa • Archivo:Tubocurarano.org/wikipedia/commons/3/37/Schelhameridina.png Licencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Mephisto spa • Archivo:Schumannioficina.png Fuente: http://upload.wikimedia.svg Licencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Ninjatacoshell • Archivo:Staurosporine.org/wikipedia/commons/c/c1/Sedacriptina. "Model Experiments on Surugatoxin Synthesis.png Fuente: http://upload.org/wikipedia/commons/d/db/TURACINA.org/wikipedia/commons/4/4e/Schumannioficina.svg Licencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Ring0 • Archivo:Tuberostemonina.png Licencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Mephisto spa • Archivo:Spiguetidine. Tanino H.org/wikipedia/commons/a/a3/Securinina.org/wikipedia/commons/5/58/Solanine_chemical_ structure.org/wikipedia/commons/8/8a/Thiomorpholine_numbering.org/wikipedia/commons/6/66/Tabersonine. Hashizume K.wikimedia.wikimedia. Inoue S (1985).org/wikipedia/commons/7/76/Spirobenzylisoquinoline.wikimedia. Journal of the Pharmaceutical Society of Japan 105 (4): 381–8.wikimedia.org/wikipedia/commons/1/1a/Slaframine.png Licencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original: User:Rifleman_82 • Archivo:Thiazole_numbering. after Inoue S.png Fuente: http://upload.2 Imágenes 43 • Archivo:Santiagonamina.org/wikipedia/commons/f/fe/Thiazole_numbering.org/wikipedia/commons/1/16/Trans-Dendrocrisanina.wikimedia. Okada K.org/wikipedia/commons/e/e4/Sarpagano.wikimedia.png Fuente: http://upload.png Fuente: http://upload. svg Licencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Fvasconcellos • Archivo:Toxoflavin.wikimedia. Kakoi H (1994).org/wikipedia/commons/e/e2/Tropane_numbered.png Licencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Mephisto spa • Archivo:Talicberano.png Fuente: http://upload.wikimedia.png Fuente: http://upload.png Fuente: http://upload.org/wikipedia/commons/a/ab/Tubocurarano.org/wikipedia/commons/5/55/Tetrahydroisoquinoline.png Licencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Mephisto spa • Archivo:Sedacriptina. Artista original: Fvasconcellos (Discusión · contribuciones) • Archivo:Solanine_chemical_structure. Tetrahedron 50 (9): 2729–52.png Fuente: http://upload.png Licencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Mephisto spa • Archivo:Securinina.svg Licencia: Public domain Colaboradores: Own work.png Licencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Cacycle • Archivo:Soneratina_A.wikimedia.png Fuente: http://upload.wikipedia • Archivo:Tropane_numbered.org/wikipedia/commons/3/3e/Telepogina.png Fuente: http://upload.wikimedia.wikimedia.png Licencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Mephisto spa • Archivo:TURACINA.svg Fuente: http://upload.png Fuente: http://upload.org/wiki/User_talk:Edgar181' title='User talk: Edgar181'>talk</a>) • Archivo:Trans-Dendrocrisanina.org/wikipedia/commons/e/e6/Spiguetidine.png Fuente: http://upload.wikimedia.wikimedia.png Fuente: http://upload.png Fuente: http://upload.png Licencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Mephisto spa • Archivo:Sarpagano. VI.png Licencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Edgar181 (<a href='//commons.wikimedia.wikimedia.org/wikipedia/commons/6/68/Saxitoxin_structure.png Licencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Mephisto spa • Archivo:Spirobenzylisoquinoline.org/wikipedia/commons/0/08/Soneratina_A.png Fuente: http://upload.svg Fuente: http://upload.png Fuente: http://upload.org/wikipedia/commons/c/cc/Trigonelline. “Total synthesis of (±)-surugatoxin”.wikimedia. Hashizume K.0 Colaboradores: ? Artista original: ? • Archivo:Schelhameridina.png Fuente: http://upload.svg Licencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original: charlesy (Discusión · contribuciones) • Archivo:Surugatoxin.org/wikipedia/commons/3/39/Santiagonamina.png Licencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Mephisto spa • Archivo:Stachydrine.png Licencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Mephisto spa • Archivo:Saxitoxin_structure.org/wikipedia/commons/a/ac/Talicberano.png Licencia: Public domain Colaboradores: English Wikipedia Artista original: User Edgar181 on en. doi:10.wikimedia. Okada K.wikimedia.wikimedia.png Fuente: http://upload. Kakoi H.svg Fuente: http://upload.org/wikipedia/commons/6/6b/Toxoflavin.png Licencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Mephisto spa • Archivo:Telepogina.wikimedia.png Licencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Mephisto spa • Archivo:Tetrahydroisoquinoline.svg Fuente: http://upload.org/wikipedia/commons/0/07/Staurosporine. 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