Alcaloide y Clasificacion

Alcaloidey Trier (1910) consideraban a los alcaloides en sentido amplio a todos los compuestos que provengan de cualquier ser vivo que contienen nitrógeno básico. Estos autores distinguían entre un alcaloide verdadero y una base relacionada a los alcaloides. Un compuesto, de acuerdo a esta definición, debía cumplir los siguientes requisitos: • Presentar un nitrógeno básico • El nitrógeno debe estar incluido en un sistema heterocíclico • Estructura compleja • Actividad farmacológica potente • Distribución restringida a las plantas Fórmula de la cafeína, un alcaloide estimulante. Se llaman alcaloides (de álcali, carbonatos de alcalinos, y -oide, parecido a, en forma de) a aquellos metabolitos secundarios de las plantas sintetizados, generalmente, a partir de aminoácidos, que tienen en común su hidrosolubilidad a pH ácido y su solubilidad en solventes orgánicos a pH alcalino. Los alcaloides verdaderos derivan de un aminoácido, son por lo tanto nitrogenados. Todos los que presentan el grupo funcional amina o imina son básicos. La mayoría de los alcaloides poseen acción fisiológica intensa en los animales incluso a bajas dosis con efectos psicoactivos, por lo que son muy usados en medicina para tratar problemas de la mente y calmar el dolor. Ejemplos conocidos son la cocaína, la morfina, la atropina, la colchicina, la quinina, cafeína, la estricnina y la nicotina. A medida que avanzaron los estudios en productos naturales, se han ido descubriendo compuestos que son considerados como alcaloides, pero no cumplen alguno de estos requisitos: muchos alcaloides no presentan sistemas heterocíclicos, su nitrógeno no es básico (Como los grupos nitro), pueden presentar estructuras simples (como el caso de la efedrina y muchas amidas como la capsaicina), pueden ser inertes farmacológicamente y muchos alcaloides han sido aislados de animales. Hegnauer (1960) clasificó a los alcaloides en tres tipos: alcaloides verdaderos, pseudoalcaloides y protoalcaloides. El término secoalcaloide se infiere de la nomenclatura de productos naturales y se considera aquí como una cuarta categoría: Sus estructuras químicas son variadas.[1] Se considera que un alcaloide es, por definición, un compuesto químico que posee un nitrógeno heterocíclico procedente del metabolismo de aminoácidos; de proceder de otra vía, se define como pseudoalcaloide.[2] 1 • a)Alcaloides verdaderos: Metabolitos secundarios que poseen un nitrógeno heterocíclico, y su esqueleto de carbono proviene, parcial o totalmente, de un aminoácido proteínico. • b)Pseudoalcaloides: Metabolitos secundarios que poseen un nitrógeno, pero que no han sido biosintetizados a partir de aminoácidos sino que se forman por transferencia de nitrógeno en forma de amoniaco a un compuesto de origen terpénico, esteroide, policétido, monosacárido o a un ácido graso. Historia y evolución del término El nombre “alcaloide” fue acuñado por primera vez por el químico alemán Carl Friedrich Wilhelm Meissner en 1819 para referirse a productos naturales de origen vegetal que mostraban propiedades básicas similares a los álcalis. Dada la información estructural limitada en aquellos tiempos, la definición de Meissner resultaba vaga. Königs reservaba el nombre “alcaloide” a compuestos básicos relacionados a la piridina y Guereschi consideraba el término como sinónimo de “base vegetal”. Winterstein • c)Protoalcaloides: Metabolitos secundarios que no forman un sistema heterocíclico y se forman a partir de un aminoácido proteínico. Muchos de estos compuestos contienen un grupo amino, amida, etc.[3] 1 2 2 ACTIVIDAD BIOLÓGICA • Los glucosinolatos debido a que su actividad biológica no es por unión a un sitio receptor celular, sino porque al hidrolizarse producen isotiocianatos, los cuales son los que presentan la actividad biológica. • Los aminoazúcares, tales como la glucosamina, por ser considerados más bien como glúcidos. • Los tetrapirroles, tales como la porfirina y la corrina siguen en debate, ya que algunos de ellos son metabolitos secundarios (Como la turacina) y otros se consideran como primarios debido a que los metales como el hierro (Hemo) magnesio (Clorofilas) o cobre(Citocrominas) y funcionan como transportadores de oxígeno o electrones. La aconitina, un pseudoalcaloide producido por especies de Aconitum y Delphinium. • d)Secoalcaloides: Alcaloides que provienen de un alcaloide verdadero, pero que por escisión del anillo heterocíclico se forma un grupo nitrogenado de cadena abierta. • e)Genalcaloides: -u óxidos aminados de alcaloideson derivados por oxidación de los alcaloides que contienen el grupo R=(NO)-R, donde el nitrógeno tiene número de oxidación +5, en contraposición a los alcaloides normales, donde es trivalente (R=NR). Su acción es la misma que la del alcaloide del cual provienen, pero es más pausada. Se nombran añadiendo el prefijo gen- al nombre del alcaloide. Algunos genoalcaloides se encuentran en la naturaleza, como la geneserina (derivado del alcaloide eserina (fisostigmina)) presente en el haba de Calabar.[4] • Los péptidos no ribosomales, los anhidropéptidos y los antibióticos betalactámicos, siguen en debate ya que se pueden referir como alcaloides o no. Se les considerará en este artículo sólo como prototipos estructurales. El aislamiento de los primeros alcaloides en el siglo XIX coincidió más o menos con la introducción del proceso de percolación para la extracción de las drogas. El farmacéutico francés Charles Derosne probablemente aisló en 1803 el alcaloide denominado después narcotina, y el farmacéutico Friedrich Sertürner investigó sobre el opio y aisló la morfina. A ello siguió rápidamente el aislamiento de otros alcaloides como la estricnina, cafeína, entre otros. La cocaína es el alcaloide más antiguo en cuanto al establecimiento de su estructura y de su síntesis, pero otros, como la colchicina, necesitaron más de un siglo para que sus estructuras fuesen definidas. Existen productos naturales cuya consideración como al- En el área Mesoamericana, desde tiempos muy antiguos se han utilizado una gran variedad de alcaloides en la caloides se encuentra en debate: medicina tradicional maya. Las substancias psicotrópicas • Las bases nitrogenadas (Adenina, timina, guanina, tanto alcaloides como alcoholes, se han utilizado por más uracilo y citosina debido a su papel primario como de dos mil años con fines medicinales, y rituales ceremoniales. Su uso es regulado por las mujeres mayores de 39 componentes de nucleótidos y ácidos nucleicos. años (3 x 13 ciclos de evolución biológica según su propia • Los aminoácidos no proteínicos debido a que su aproximación científica) y normalmente son administraactividad biológica no es por unión a un sitio recep- dos de una forma ceremonial en donde la persona que los tor celular, sino porque reemplazan a los aminoáci- ingiere está rodeada de otros miembros especializados de dos proteínicos y en consecuencia forman proteínas la comunidad. defectuosas. • Los esfingolípidos, debido a que son componentes de membranas celulares. 2 Actividad biológica • Las vitaminas (sobre todo las del complejo B) por Sus actividades biológicas son importantes por su mimeser consideradas metabolitos primarios con activitismo hormonal y su intervención en las reacciones prindad catalítica. cipales del metabolismo celular. A pesar de ser sustancias • Los glucósidos cianogénicos debido a que su acti- poco similares entre ellas desde el punto de vista estrucvidad biológica no es por unión a un sitio receptor tural, poseen propiedades fisiológicas análogas. Muchos celular, sino porque al hidrolizarse producen ácido alcaloides son la causa de intoxicaciones en humanos y cianhídrico, el cual es el que tiene la actividad bio- animales. La forma más común es la intoxicación por inlógica. fusiones con hierbas con fines medicinales, siendo esta 3 una causa importante de muerte sobre todo en niños. Su presencia en vegetales hace posible su incorporación accidental en alimentos, creando una vía fácil de intoxicación. Generalmente actúan sobre el sistema nervioso central, si bien algunos afectan al sistema nervioso parasimpático y otras al sistema nervioso simpático, por ejemplo, la cocaína actúa impidiendo la recaptación de dopamina de la terminal sináptica, lo que produce un mayor efecto de los receptores dopaminérgicos. 4 Clasificación por estructura química 4.1 Compuestos no heterocíclicos Dado que los pseudoalcaloides no heterocíclicos, los protoalcaloides y secoalcaloides no tienen una estructura heterocíclica, se puede considerar que presentan una estructura hidrocarbonada muy diversa. En esta sección se clasificarán estos compuestos por su grupo funcional: La actividad biológica de los alcaloides es muy diversa, la más estudiada es la acción euforizante que presentan algunos como la cocaína, si bien también existen alcaloides 4.2 Estructuras heterocíclicas con efectos depresores del sistema nervioso central como A continuación se clasificarán los alcaloides y pseudoalla morfina. caloides de acuerdo a sus estructuras heterocíclicas. Los alcaloides pirrolidínicos están asociados a estructuras de pirrolizidinas son metabolitos secundarios de una • Alcaloides de núcleo pirídico: a este grupo pertegran variedad de plantas, que incluye especies que se ennecen la nicotina, la pilocarpina y la esparteína. cuentran en todo el mundo. Estas plantas son la causa de numerosos casos de envenenamiento de ganado, y ha causado grandes pérdidas económicas. También son causa de La nicotina se encuentra en el jugo del tabaco acompamuerte en humanos, especialmente en países poco desa- ñada de otros alcaloides. Es un líquido incoloro, de olor rrollados, como consecuencia de la contaminación de ce- semejante al tabaco y sabor ardiente y picante. Es muy reales y semillas por lo que son de gran importancia en el tóxica en dosis altas. campo de los alimentos. Se cree que la ingestión de hierbas y vegetales que contienen estos alcaloides, son causa de dolencias. La estructura de estos alcaloides esta basada en dos anillos de 5 átomos unidos que comparten un átomo de nitrógeno. en la naturaleza por lo general los anillos tienen como sustituyentes grupos hidroximetileno en la posición c-1 y grupos hidroxilos en c-7; esta estructura se conoce como necina. ejemplos típicos de esta base son la heliotridina y la retronecina. 3 Fitoquímica • Alcaloides de núcleo isoquinoleico: se encuentran en las plantas papaveráceas y ranunculáceas. El más importante es la papaverina, que tiene propiedades hipnóticas (aunque no tan acentuadas como las de la morfina). • Alcaloides de núcleo fenantrénico: el más importante es la morfina. Se encuentra en el opio en forma de sal. Se emplea en medicina en forma de clorhidrato y sulfato, como sedantes y calmantes. • Alcaloides de núcleo tropánico: pertenecen a este grupo la atropina y la cocaína. La atropina se encuentra en el jugo de varias plantas como la belladona y el estramonio. La cocaína se extrae de las hojas de coca, es de sabor amargo, insensibiliza la lengua, y se usa en medicina en forma de clorhidrato. Los métodos de extracción son muy variados, pero últimamente está adquiriendo fuerza la purificación por medio de fluidos supercríticos, concretamente con dióxido de carbono. Para obtener los alcaloides de los vegetales, se extraen de las partes de la planta que los contienen, con agua si están en forma de sales (solubles) o con ácido clorhídrico diluido si están en forma insoluble. • Alcaloides de núcleo indólico: los más importantes son la estricnina y la brucina. La estricnina es uno de los alcaloides más enérgicos, se extrae de diversas plantas del género Strychnos, entre ellas el haba de San Ignacio y de la nuez vómica. Es de sabor amargo muy intenso y muy tóxica. su ingestión produce convulsiones tetánicas. En cuanto a su detección, existen multitud de métodos: procedimientos cromatográficos, reacciones coloreadas (reacción de Mayer, de Dragendorff, de Bouchardat... si bien no son específicas de los alcaloides: puede obtenerse un resultado positivo en presencia, por ejemplo, de péptidos). Actualmente se utiliza métodos espectroscópicos tales como espectrometría de masas, resonancia magnética nuclear y espectroscopia infrarroja. • Alcaloides de núcleo no definido: son todos aquellos alcaloides cuya constitución no ha sido aún establecida con claridad. Entre ellos se encuentra la aconitina (veneno muy violento, utilizado en terapéutica para combatir ciertas dolencias) y la ergotinina (uno de los principios activos del cornezuelo de centeno, que ejerce una acción específica sobre el útero. 4 5 5 CLASIFICACIÓN POR BIOSÍNTESIS Clasificación por biosíntesis Los alcaloides se encuentran formando sales con el ácido acético, oxálico, láctico, málico, tartárico y cítrico. A continuación se mostrará un resumen de la diversidad biosintética de los alcaloides. 5.1 Protoalcaloides Muchos compuestos considerados pseudoalcaloides podrían incluirse en la categoría de protoalcaloides si se 5.2.1 Alcaloides derivados de la serina, cisteína y consideran todos aquellos que no forman sistemas heteroglicina cíclicos. Los más importantes a considerar son las aminas y las amidas. Serina 5.1.1 Aminas Cuando un aminoácido se descarboxila, se forman las aminas biógenas. La histidina y el triptófano, por poseer de por sí un anillo heterocíclico, serán contemplados en secciones aparte. Muchas de estas aminas forman derivados posteriores, tales como las catecolaminas. Las efedrinas se forman a partir del ácido benzoico y el piruvato por acción de pirofostato de tiamina. Muchas aminas pueden aceptar un segundo o hasta tercer grupo alquilo para formar aminas secundarias o terciarias. Cuando un aminoácido forma una sal de trimetilamonio se denomina betaína. Ejemplos de betaínas son la betaína glicínica, la trimetilserina (precursor de la colina) y la hipaforina. La muscarina es una sal de amonio de Amanita muscaria. 5.1.2 Amidas • La serina forma la cicloserina, una isoxazolidin-5-ona por oxidación intramolecular del nitrógeno. • La serina puede formar el ácido 2,3diaminopropiónico (DAP), que a su vez puede formar el ácido quisquálico, un aminoácido no proteínico con un anillo de 1,2,4-oxadiazolidina, aislado de la piscuala. El DAP también forma βlactamas, las cuales son constituyentes de los antibióticos SP 26. • La serina puede incorporarse como etanolamina al alcaloide azamacrólido epilacneno. • En varios péptidos no ribosomales, la serina puede formar oxazoles y éstos pueden ser referidos como péptidos alcaloidales. Los oxazoles son el resultado de la ciclación y oxidación de péptidos no ribosómicos de serina o treonina Las amidas se forman por la conexión heteroatómica de una amina o el amoniaco con una acil-coenzima A. 5.1.3 Guanidinas Existen aminas que reciben un grupo carbimino de la arginina, tales como la galegina y la creatina. 5.2 Alcaloides verdaderos En donde X = H, Met para serina o treonina respectivamente, B poseen siempre un nitrógeno que forma parte de un elec= base. trociclo, tiene naturaleza básica se encuentra normalmen- (1) Ciclización enzimática. (2) Eliminación. (3) [O] = Oxidación te en estado de sale y biogenéticamente proceden de enzimática. amino ácidos 3-tiazoles aislados de hongos que se forman a partir de un policétido con una unidad de iniciación de cisteína y otra molécula de cisteína. A partir de la adenina se forman varios compuestos purínicos. 5. cafeína. ejemplo Drosofilina.2. el cual se forma por heterociclización del ácido Ncarbamoilaspártico. Timina. El ácido barbitúrico es producto del catabolismo de las pirimidinas.3-diaminopropano.3tiazol-4-carboxílico.[5] • La cisteína puede formar también tiomorfolinas en organismos marinos. Los mixotiazoles son 2. Muchos insectos pueden producir pigmentos a partir de pteridinas (p. Estas triazinas pueden provenir biogenéticamente de una purina o pteridina. La ectoína es una pirimidina 2-sustituida que no procede de la ruta del ácido orótico sino que a partir del ácido 2. Estos compuestos fueron aislados de bacterias del género Actinobacter. Aspartato y asparagina El aspartato puede formar otro aminoácido relacionado por reducción del carboxilo terminal y aminación reductiva: el ácido 2. la convicina. como la cordicepina. La latirina podría ser considerada como un aminoácido no proteínico o un alcaloide debido al anillo de pirimidina. de azaguanidinas es la . • A partir de la guanidina se pueden sistetizar anillos de isoaloxazina y pteridinas.2 Alcaloides derivados del aspartato En esta sección se consideran los alcaloides de los aminoácidos biosintéticamente relacionados con el ácido aspártico: aspartato. las citoquininas. teobromina. Además. tales como el AIR y la creatinina. Leucopterina. teofilina. como la condrina. Ejemplos de alcaloides que provienen del ácido orótico son la vicina. treonina y metionina. asparragina. de Vicia faba y la clitocina de Pectinophora gossypiella. eritadeninas.2. malonganenonas y nutinginas.4-e]−1. Este ácido tiazólico es la unidad de iniciación de policétidos como las epotilonas. Citosina) surgen de este precursor. El aspartato puede aceptar un grupo carbamilo por medio de su nitrógeno amino para formar el ácido N-carbamoilaspártico. nebularina.4diaminobutírico (DABA).2 Alcaloides verdaderos Cisteína tiazoles: 5 La cisteína puede formar diversos • Un ejemplo es el ácido 2-metil-1. Glicina • La glicina puede formar anillos de imidazol. el ácido aspártico puede condensarse con el fosfato de dihidroxiacetona para formar la vitamina ácido nicotínico. • Pirazoles: Los anillos de pirazol no son abundantes en la naturaleza. • A partir de la glicina se forman las bases purínicas guanina y adenina. • Ejemplos zarzisina. • Pirimidinas: El precursor es el ácido orótico. Las bases pirimídicas (Uracilo. El mixotiazol A fue descrito primero en 1978 en una patente y posteriormente fue descrito en los 80’s. Al descarboxilarse puede formar 1. y tienen valor quimiotaxonómico.4'-bi-1.4-triazina (referidos también como Azapteridinas).5. Drosopterina) u otros anillos derivados: • La reumitsina y la toxoflavina son compuestos que presentan como esqueleto base la pirimido[5. • Otro ejemplo de tiazoles de la cisteína son los mixotiazoles. los cuales fueron aislados por Höfle y sus colaboradores en los años 70’s.4-diaminobutírico acetilado en el nitrógeno del carbono 4. El ácido nicotínico (ácido piridino-3-carboxílico) es la base estructural de muchos alcaloides piridínicos. la cual tiene un esqueleto piperidínico. • Alcaloides pirido[1. como las hipoglicinas. evonina.3-oxazolidina formada del glucosinolato progoitrina.6 5 Un caso es la β-pirazol-1-il alanina y la pirazofurina. Nicotinato El ácido nicotínico se forma de novo en las plantas por condensación de una molécula de triosa y una molécula de iminoaspartato (el derivado imino del ácido aspártico).4. 5.3 Alcaloides derivados de aminoácidos de la familia del glutamato Varios alcaloides provienen de los aminoácidos de la familia del glutamato (glutamina.2-a]azepínicos: Se forman en la esponja Niphates digitalis a partir del aldehído subérico y la 1.2.4'-bipiridina).4'-octahidro4. tales como la 3-azetidinona y el 3. guvacina).3-azetidinodiol. Cuando dimeriza forma la indigoidina (Estructura: 1.3. maytina. el cual es la base de los isopéptidos conocidos como ácidos mugineicos. en forma de ácido azetidin2-carboxílico. Los anillo de piridina se pueden acoplar con otros anillos como en el caso de la nicotina (Anillo pirrolidínico)o anabasina (Anillo piperidínico de la lisina) • Hachijodinas: Son hidroxilaminas derivadas de ácidos grasos que se forman cuando el ácido nicotínico es utilizado como unidad de iniciación:[8] Biosíntesis de alcaloides pirido[1.1'. La goitrina es una 1. la hermidina de Mercurialis annua y la trigonelina de la alholva.2'. mientras que en animales y hongos se puede formar por catabolismo del triptófano. • Bispiridinas: Las bis-piridinas se forman por acoplamiento de radicales libres (Crisohermidina[7] ) o por condensación (Anatabina).3-propanoamina (que proviene de la descarboxilación del ácido 2. La S-Adenosil metionina es lo suficientemente reactiva para formar un sistema de azetidina. • El glutamato hidroxilado puede formar un isoxazol de una manera similar a la . Ejemplos de estos alcaloides son la maytolina. homometionina y dihomometionina.2-a]azepínicos Treonina Varios aminoácidos no proteínicos con actividad tóxica se presume provienen de la treonina. euonimina.3'. hidrogenarse para formar dihidropiridinas u oxidarse. Algunas piridinas relacionadas con el ácido nicotínico son los alcaloides de la palma Areca (Arecolina. forma la glutanimina. Varias plantas de la familia Celastraceae producen ésteres del ácido evonínico (ácido nicotínico enlazado con una molécula de ácido 2-metilbutírico) y sesquiterpenos tipo agarofurano.2. la canalina y la canavalina Metionina Los metabolitos secundarios nitrogenados de la metionina principalmente consisten en glucosinolatos de la metionina. emarginatinas. neoevonina. ornitina y arginina. Algunas azetidinas se presumen que provienen de este precursor. hipocratinas.4-diaminobutírico)[6] CLASIFICACIÓN POR BIOSÍNTESIS • Piridinas: Esta vitamina puede descarboxilarse para dar piridina. acantotamina. la ricinina de las semillas del ricino. glutamato. Glutamato y glutamina • Cuando la glutamina heterocicliza en sus extremos. El ácido fusárico es un alcaloide piridínico que se forma bajo el mismo principio de condensación pero a partir de aspartato y ácido triacético. prolina. • La estaquidrina. Indigoidina cicloserina para formar el ácido iboténico. un aminoácido no proteínico con un heterociclo de isoxazol. Ornitina y arginina La ornitina y la arginina están relacionadas biosintéticamente. (2-metil-4-hidroximetilindol. c) Formación de dos unidades de acetilo: Por el mismo mecanismo de los policétidos (Sólo que la unidad de iniciación es una imina. por lo que en lugar de una condensación de Claisen se lleva a cabo una condensación de Mannich. tales como la (+)−5-epiindolizidina 167B.03. • Antibióticos beta-lactámicos tipo carbapenam. tales como la lolina y la temulina. A partir de la prolina se pueden formar: • Ácidos 2-pirrolocarboxílicos así como sus derivados bromados. Este aminoácido es precursor de muchos isoxazoles del hongo Amanita muscaria. .4-dimetil-5metoxindol Prolina La prolina y la ornitina pueden formar alcaloides con núcleo pirrolizidínico. cuscohigrina y las dendrocrisaninas.5.1. Muchos alcaloides tropánicos se forman en solanáceas y eritroxiláceas. Este intermediario metabólico puede incorporarse a muchas rutas tales como: a) Formación de 3-pirrolidin-2-il piridinas. homoespermina y espermidina • Derivados de la putrescina: La putrescina puede heterociclizar para formar el catión N-metil-Δ1 -pirrolinio. como la nicotina b) Formación de azaazulenos. Cuando el derivado tipo policétido heterocicliza forma el esqueleto de tropano.2.2 Alcaloides verdaderos 7 • Muchos hongos clavicipitáceos producen alcaloides con esqueleto de 2-oxa-6azatriciclo[4.7 ]nonano. • El lascivol es una amida de la glutamina y un precursor policétido de los muchos compuestos de estructura indólica. Así se forman la higrina. tales como el muscimol y el ácido tricolómico.4-dimetilindol. aislados de esponjas. (2-metil4-metoximetilindol y 2. ya que la arginina proviene de la ornitina por adición de un grupo carbamilo al nitrógeno terminal de la ornitina con posterior adición de un nitrógeno de aspartato (primeras 3 reacciones del ciclo de la urea) La ornitina forma alcaloides de dos tipos: los derivados de la putrescina y los derivados de las poliaminas espermina. es la betaína de la prolina. a partir de prolina y homoserina. de hecho. presente en la betónica. tales como 2. la prolina por sí misma es una pirrolizidina. Ejemplos de estos alcaloides son la ficina. Ejemplos de estos alcaloides son cocaína. danaiona. platinecina. supidina. . como en el caso de la lunarina (Aislada de Lunaria annua[11] ): • La estructura de las motuporaminas sugiere un origen a partir de poliaminas y un ácido graso de cadena mediana:[12] • La agaricona es un pigmento producido por Agaricus xanthoderma. creatonotinas. heliotridina. sarracina. Atropa. d) Alcaloides pirrolidinflavonoides: Los anillos de N-metil-Δ1 -pirrolinio pueden incorporarse a estructuras de flavonoides. • Muchos alcaloides macrocíclicos provienen de la espermina. hiosciamina. licopsamina. hastanecina. platafilina. la mariposa monarca (Danaus plexippus y otros lepidópteros relacionados (los cuales consumen la planta) y varias orquídeas son los principales productores de alcaloides pirrolizidínicos:[10] Ejemplos de estos alcaloides son la falenopsina. rosmarinecina. turneforcidina. tropina. retronecina. la litorina. meteloidina y escopolamina.8 5 tales como Datura. traquelantamidina.Mandragora y Erythroxylon. calimorfina. las calisteginas.[9] CLASIFICACIÓN POR BIOSÍNTESIS -Derivados de poliaminas: La homoesperidina puede dar una doble ciclización para producir biosintéticamente alcaloides pirrozilidínicos. las esquizantinas. la vochisina y la eleocarpina • Las dendrocrisaninas son anillos de pirrolidina con sustituyentes cinamoilo en el nitrógeno. Las plantas del género Senecio. otonecina. ipangulinas y minalobinas. crotanecina. 5.10H-pirrolo[1. la aloeleocarpilina. . Ejemplos de estos alcaloides son la estenina. la rudrakina. La alisina puede formar el ácido pipecólico. Algunos alcaloides cromóforos producidos por insectos que provienen de este compuesto son la pterobilina. respectivamente. Durante su biosíntesis se pueden formar metabolitos tales como el ácido picolínico y ácido dipicolínico. grandisinas E y D. sarpedobilina y la forcabilina.6]naftiridina o 1H-pirano[2.2c]purina. epieleocarpilina. la eleocarpilina. como por ejemplo la eleocarpina. croomina y estemonidina. estos alcaloides se presume que provienen de la espermidina. epiisoeleocarpilina. dcSTX.5 Alcaloides derivados de la lisina La lisina puede ser biosintetizada por la ruta del diaminopimelato (DAP) en hongos o por la ruta de αaminoadipato (AAA). neosaxitoxina.4 Derivados del porfibilinógeno El porfobilinógeno es el precursor de los bilanos. .3g]indolizina.3-g]indolizina.10H-pirrolo[1. bronquitis y parasitosis.1-f][1. tales como el ácido clavulánico. la isoelaeocarpicina y la eleocarpenina.[14] 5. Esta lactama es la base de las bengamidas. Este anillo puede formar varios sistemas de alcaloides. neostemonina. Ejemplos de estos alcaloides son las eleokanidinas A-C y las eleokaninas D y E.2 Alcaloides verdaderos 9 • Alcaloides de la Stemona: Las especies de la familia Stemonaceae producen una gran clase de alcaloides diversos estructuralmente relacionados con el núcleo de 4-azaazuleno. los cuales son isómeros del ácido nicotínico y el ácido quinolínico. estemoamida.2-c]purina. • Alcaloides de Elaeocarpus: Las especies del género Elaeocarpus producen una serie de alcaloides indolizidínicos pero a diferencia de los que son tipo swansonina. porfirinas. tuberostemonina. Sus raíces han sido utilizadas para el tratamiento de tuberculosis. Se clasifican en: . el cual es un componente de la ascomicina y la rapamicina.2. • Derivados de la arginina: La arginina es precursor de varios productos naturales. dcGTX 1-4) las cuales presentan un esqueleto de 1H. 1H. 5. La descarboxilación de la lisina produce la cadaverina. la cual por heterociclización produce Δ1 -piperideína. corrinas y bilinas. GTX1-7. La desmosina proviene de este intermediario. la capreomicidina (una hexahidropirimidina). epialoeleocarpilina. La alisina el producto de transaminación del amino terminal de la lisina.Alcaloides tipo eleocarpina: Presentan un esqueleto base de 12H-[1]benzopirano[2. isoeleocarpilina. esqueleto base de las saxitoxinas • Las verpacamidas y la peramida son anhidropéptidos de la arginina y la prolina: .Alcaloides tipo eleokanidina: Presentan un esqueleto base de pirrolo[2. las grandisinas C y F. forma la lactama de la lisina (Esqueleto base: perhidroazepina). dcneoSTX.Alcaloides 8-acilindolizidínicos: Como ejemplos se pueden citar a las eleokaninas A-C. la pseudoepiisoeleocarpilina. estemonina. la tetrodotoxina y las saxitoxinas (Saxitoxina.2.[13] Cuando la lisina heterocicliza. C1-C4. 10 5 CLASIFICACIÓN POR BIOSÍNTESIS Estenusina . esparteína. fawcetimida. camoensidina. Otros ejemplos son el ácido evonínico. albina. criptopleurina. tales como citisina. cernuina. ormosamina. afilina. aloperina. las crotacuminas y los derivados de la capitavina.La anaferina. la lusitanina y la castoramina. astrofilina y anabatina son bispiridinas producto de la condensación de Mannich entre otras piperidinas de origen lisínico o nicotínico. soforamina y serratinina. matrina. .Alcaloides quinolizidínicos: Se forman por dos unidades de piperideína.La lobelanina. baptifolina. licodina. la peletierina y la pseudopeletierina son derivados de acetilación de modo análogo a la biosíntesis de la higrina y los alcaloides del tropano. . Ejemplos típicos son la lupinina. sofocarpina.Alcaloides 1. por ejemplo: .Alcaloides piperidinflavonoides’ Un ejemplo es la rohitukina.La estenusina es un derivado por condensación con isoleucina. retamina. Los alcaloides de la lisina se pueden clasificar como derivados de la cadaverina y derivados del pipecolato.3-diazepinflavonoides: Por ejemplo la aquiledina y la isoquiledina. . Se encuentran en varios miembros de la familia Fabaceae.A partir de la peletierina y otros derivados se forman nuevos sistemas de anillos heterocíclicos. multiflorina. • Los derivados de la cadaverina principalmente son los que proceden de la incorporación de una unidad de piperidina a diversos componentes. . ácido wilfórdico.La anabasina. lupanina. . . afilidina. angustifolina. poranterina. el ácido edulínico y la evonina. . la lobelina y la sedamina se forman por la incorporación de derivados fenilpropanoides. soforidina. [15] Lobelina . la nigramida R. Ejemplos de estos alcaloides son la castanospermina.La piperina. N-óxido de nitrabirina. sibiridina y dihidroschoberina)[17] . • Baikiainas . los cuales se esterifican con ácidos aromáticos fenilpropanoides o forman éteres entre anillos aromáticos. las pumiliotoxinas. swainsonina.1. la cual es precursora de muchos alcaloides indolizidónicos. • Alcaloides de Nitraria: Gerrit-Jan Koomen y Martin J. generándose así la 1-indolizidinona. Las mirmicarinas presentan un esqueleto de indolizidina fusionado con un pirrol (Pirrolo[2. la piperciclobutanamida C y las chabamidas H e I son ejemplos de alcamidas de la piperidina.h]pirrolo[1. (-)-sibirina. y sibirinina) y los alcaloides tripiperidínicos (Schoberina.5- • Ácidos acromélicos: Aislados del hongo Clitocybe acromelalga. Los alcaloides indolizidínicos pueden presentarse fusionados con anillos aromáticos (Dibenzo[f. Wanner[16] clasificaron los alcaloides de Nitraria. Éste se condensa con dos unidades de acetato por medio de condensaciones de Claisen de la misma manera que en los policétidos. nitrabirina. (-)-isonitramina. deshidroschoberina. dos de los cuales proceden exclusivamente de la lisina: los espiroalcaloides (Por ejemplo.5. las poligonatinas y la monomorina. la lentiginosina.2 Alcaloides verdaderos 11 cd]indolizina).Alcaloides indolizidínicos: La castanospermina proviene biosintéticamente del ácido pipecólico. Anabasina • Alcaloides de litráceas: Estos alcaloides ciclofánicos se componen de un ciclo quinazolínico o piperidínico proveniente de la lisina. la criptopleurina y la tiloforina. (+)nitramina.2b]isoquinolina) como en el caso de las ficuseptinas. Los alcaloides de los aminoácidos tirosina-fenilalanina son un grupo muy amplio y diverso.4-Tetrahidroisoquinolina Biogenéticamente se pueden formar por una reacción de Mannich de una catecolamina con un aldehído o un ácido α-cetocarboxílico: De acuerdo al aldehído utilizado. Plantas y bacterias sintetizan ambos aminoácidos por rutas separadas.6.11b-Metano-3a.12 5. • Oxazoles: Como ejemplos están la anulolina.3c]pirido[1. texalina y texamina.11b-metano-3a. las cuales se forman por condensación de una catecolamina con acetaldehído.2-a]azepina. prefenato y arilpiruvatos.11btetrahidrofuro[2.2]oxazocina. sufruticodina y los securinoles A-D.2. formaldehído. vía corismato.Alcaloides azólicos Las fenetilaminas pueden incorsina porarse a anillos de imidazoles y oxazoles: La fenilalanina y la tirosina se biosintetizan por la ruta del ácido shikímico. halfordinol.11bS)−6. Cabe destacar que estas isoquinolinas tienen un sustituyentes alquilo en la posición 1. piruvato. Alcaloides isoquinolínicos Los alcaloides isoquinolínicos y tetrahidroisoquinolínicos (THIQ) comprenden una amplia gama de compuestos ampliamente distribuidos principalmente en el reino vegetal. . Otros ejemplos son las securiniaminas. glioxal.2-b][1. se pueden reconocer 4 grandes familias de este tipo de alcaloides: (6S. etc.3-d]pirido[1.6 5 CLASIFICACIÓN POR BIOSÍNTESIS Alcaloides derivados de la fenilalanina y tiro.2-a]azepina a) Las isoquinolinas simples. por lo que serán clasificados por su biosíntesis en los siguientes tipos: a) Alcaloides de Securinega b) Alcaloides azólicos c) Alcaloides isoquinolínicos d) Alcaloides mesembrenoides e) Alcaloides norbeladínicos f) Anhidropéptidos de aminoácidos aromáticos g) Alcaloides citocalasánicos h) Alcaloides de la ciclo-DOPA i) Alcaloides de las seco-DOPAs Alcaloides de la Securinega Las plantas del género Securinega producen alcaloides con el esqueleto base (6S.3. mientras que los animales y los hongos pueden obtener tirosina por hidroxilación de fenilalanina.6.11b-tetrahidrofuro[2. Este pequeño grupo de 30 alcaloides parece provenir biosintéticamente de la tirosina y la lisina. 1. Cualquer otro patrón de sustitución hace pensar en otra ruta biosintética. La filantidina tiene la estructura metanofuro[2.3-c]pirido[1. • Imidazoles: Como ejemplo se encuentra la Policarpina.11a. como el caso de la securinina.2.11bS)−6.11a. la noyaína).2 Alcaloides verdaderos 13 son la papaverina. . filocriptina. c) Las fenetilisoquinolinas.15-Epimino-4H-isoquino[3. Se encuentran en especies del género Dicentra. Las Csecocularinas (p. Ejemplos son compostelina. papaveraldina. • Isoquinolinas y tetrahidroisoquinolinas simples: La isoquinolina se aisló de la planta Spigelia anthelmia (Spigeliaceae). Estos alcaloides se encuentran en Berberis baluchistanica. Taxilamina y Ledecorina son ejemplos de este tipo de alcaloides. 6. mimosamicina. renierona. anhalinina. secoquetamina y la dihidrosecoquetamina. Ejemplos de estos alcaloides . coridaldina.y C.Alcaloides secocularínicos: Se pueden clasificar en dos grupos.12. las B. la secocularidina y la norsecocularina las cuales son estructuralmente relacionadas a alcaloides derivados del fenantreno derivados de aporfinas. velucriptina. . Un ejemplo de las β-secocularinas (por ejemplo la secocularina. Varios ejemplos son la anhalamina.9. crispinas. C-3' y C-4'. Ejemplos de estos alcaloides son las jorunamicinas. filocriptonina. la gouregina. talflavina. La policarpina. • El grupo de la saframicina y la renieramicina presenta la estructura de 6.10-trimetoxi-1-metil-1H[1]benzoxepino[2.15-epimino-4H-isoquino[3. ejem. en donde el aldehído es un iridoide. aristocularinas y la cularina. d) Los alcaloides tipo ipecósido. que se forman por condensación de una catecolamina con un fenilpropanal. anocherinas y la macrostomina.secocularinas.Alcaloides tipo quetamina: Sólo se conocen tres compuestos relacionados: Quetamina. salsolina. b) La bencilisoquinolinas. canadalina. Estos alcaloides provienen biogenéticamente de sales protoberberínicos por la escisión del enlace C8-C8a. Se forman por un acoplamiento oxidativo intramolecular. provenientes de las rutas de los fenilpropanoides.4-ij]isoquinolina) son tetrahidroisoquinolinas que contienen una oxepina o dihidrooxepina fusionada entre los carbonos C-8 y C-2'. aristoyagonina. . iseluxina.3. calicotomina.Alcaloides tipo cancentrina: Son dímeros de una unidad de cularina y un morfinano a través de una unión espiro.Alcaloides bencilisoquinolínicos y bencilquinolínicos: Se forman por condensación de una catecolamina con fenilacetaldehídos. sarcocapninas.2b][3]benzazocina. Papaverina .Alcaloides cularínicos: Los alcaloides derivados de la cularina ((12aS)−2. .5. laudanosina.12aTetrahidro-6. La arenina y sus derivados poseen adicionalmente un anillo de pirrolidinio. que comprenden el grupo más amplio de todos se forman por condensación de una catecolamina con un fenilacetaldehído. salsolidina.2-b][3]benzazocina .Alcaloides pseudobencilisoquinolínicos: Éste término se utiliza para para describir un esqueleto de isobenzoquinolina en la cual un esqueleto de bencilisoquinolina en el cual el anillo aromático se encuentra oxigenado en el carbono C-2'.3. 2hij][3.14 5 CLASIFICACIÓN POR BIOSÍNTESIS . Presentan el esqueleto de 7H-Nafto[1.2b][3]benzazepina) (l) alcaloides tipo 5H-Indeno[1.7]naftiridina.3]dioxolo[4.7]isoquino[8. ejem. la boldina. P. mecambrina. eupolauridina). ejem.3dioxolo[4. El esqueleto base es la 10H-azuleno[1. por ejemplo la cleistofolina (k) alcaloides tipo lennoxamina (Esqueleto base: 5H-[1.3ij]isoquinolina. Las variaciones estructurales incluyen: (a) las aporfinas simples y las dioxoloaporfinas.2. la liriodenina y la pukateína.g]quinolina)formado por acoplamiento oxidativo de un fenol precursor bencilisoquinolínico.Alcaloides proaporfínicos: Este grupo de alcaloides representa una etapa intermedia en la conversión de las bencilisoquinolinas en aporfinas. la rufescina y la imeluteína).5-h]isoindolo[1. la nanteína. ejm.h)quinolina (d) azafluorantenos (p. ejemplo Pavina. como por ejemplo la taspina. (g) azahomoaporfinas (p. (j) alcaloides tipo benzo[g]quinolina. ejem.Alcaloides tipo pavina: Estos alcaloides se forman por modos alternativos de ciclización oxidativa de precursores benzoquinolínicos.3]dioxolo[6.7Hbenzo[f][1.3. argemonina. magnoflorina. (n) alcaloides que contienen anillos de lactamas de 5-miembros. chiloenina. por ejemplo la glaucina. como las aristolactamas (como . la menisporfina). N (c) oxoisoaporfinas (p. Criptowolidina. . lauroscolzina. santiagonamina).3-ij]isoquinolina (e) diazafluorantenos (p. ejem. criptowolina. Ejemplos de estos alcaloides son la orientalinona. . (i) tropoloisoquinolinas (p. (b) apoporfinoides tipo duguenaína y pancoridina. imerubrina). escolina. sampangina).2.2-b]piridina.2. estefarina. Presentan la estructura de indeno[1.10-dihidro-5H. ejem. Su esqueleto base es la 9. por ejemplo la oniquina (m) compuestos en los cuales el heterociclo se ha abierto para dar derivados del fenantreno. la hernandialina. Presenta la estructura de benzo[d]−1. la bulbocapnina. (f) 1-azaoxoaporfinoides (p. la dragabina). la nuciferina.3-ij][2.1]benzoxazina. También se incluyen derivados de insaturación generalmente entre el carbono C-6a y C-7. Presentan la estructura de 7H-dibenzo(de. Laurotetamina. Andesina.Alcaloides aporfínicos:Este gran grupo de alcaloides contiene el sistema de anillo tetracíclico aporfínico (4Hdibenzo[de. glaziovina.1.5-g]pirido[4. -Alcaloides tipo amurensina: Amurensina Benzopirrocolinas: criptowolinol.ejem.2-jk][2]benzazepina (h) aporfinoides oxidados (p. pronuciferina. El ácido aristolóquico es un derivado de N oxidación a grupo nitro. papaverrubinas. escoulerina.3]benzodioxolo[4. (c) Derivados metilados en la posición 13 tal como la coridalina . Ejemplos de estos alcaloides son anisociclina. muramina. limalongina. corisolidina. estefamiersina.4-a][3]benzazepina) es el esqueleto base de estos alcaloides[19] roeadina. salutarina. palmatina. Algunos ejemplos son la aobamina. Se aislaron de la planta Stephania japonica Hasubanonina. devalaína. coripalmina.4-cd]indol. lambertina. constrictosina.Alcaloides protoberberínicos: Son alcaloides tetracíclicos que tienen como esqueleto . talifaurina. estefabenina. runanina. metafanina. capaurimina.Alcaloides morfinánicos: Estos alcaloides tienen como esqueleto base al morfinano.Alcaloides tipo 7H-dibenzo[d. por ejemplo las tetrahidropalmatinas.5-h][1.Alcaloides tipo hasubanano: Se forman de una manera similar a los morfinanos. coridalidzina.8]−1Hisocromeno[3.3]dioxolo[7. zangezurina.1'-isoquinolina]. pseudoprotopina. prostefabisina. estefadiamina. alpinigenina. miersina. sinactina. Protostefanina.Alcaloides tipo roeadina. argemexicaínas A y B. longeterina. coptisina.Alcaloides espirobencilisoquinolínicos: Tienen como esqueleto base la 1. (b) protoberberinas. coreximina. coripalmina. coribulbina. criptopina.3benzodioxolo[6. discretamina. estilopina.3]dioxolo[4. estefavanina.5.2 Alcaloides verdaderos 15 la cefaranona A) y la piperolactama. como la berberina. cefaramina. • Alcaloides benzo[c]fenantridínicos: . glabradina. periglaucinas A-D. coricavidina.2-dihidrospiro[2H-indeno-2. corisamina.6'g]azecina[18] Protopina. por ejemplo la . prostefanaberrina. (d) secoberberinas. Se forman a partir del acoplamiento oxidativo de un precursor isoquinolínico hidroxilado. berlambina. las cuales tienen un anillo escindido. queilantifolina. . prometafanina. Este grupo de alcaloides comprende: (a) tetrahidroprotoberberinas. fagarinas I III. longanina. coricavamina. glaucamina. cavidina.f]azonina: Se aislaron de la planta Stephania japonica. morfina y oripavina. Alcaloides tipo protopina Estos alcaloides tienen el esqueleto base bis[1.5. Las cefaronas tienne como esqueleto el benzo[f]−1. base a la protoberberina. Algunos ejemplos de este grupo son la codeína.5-c:5'. la macrantalina y la macrantoridina. coridalina.Limalongina . . El roeadano ([1. . [22] .Alcaloides tipo homoeritrina: El homoeritrinano es un heterociclo con estructura base de [4. . ejem. ftalidoisoquinolínicos: α- .9-triazapirenos . O-Metilandrocimbina. Las lamelarinas A-D fueron aisladas por Andersen en 1985. especiosina. dragabina.3]benzodioxolo[5. comosina. narceína. erisopinoforina.3. colchifolina. • Alcaloides tipo aaptamina: La aaptamina y sus congéneres naturales son alcaloides marinos que contienen anillos de 4H-benzo[de][1. coridaína.3]benzodioxolo[5. ocotensina.5i]fenantridina o a la bis[1. . lucidinina. quelilutina.Alcaloides eritrinánicos β-Erytroidina.3-dioxolo[4. Por ejemplo la jerusalemina. . erimelantina.5-h]indolo[7a. holidina.6a:4'.1a.5'-g]−4H-quinolizina. . sanguinarina. arnotianamida. felibilina. Ejemplos de estos alcaloides son schelhammeridina. Erisotramidina.Alcaloides tipo colchicina: Son aminas de derivados de benzo[a]heptaleno.7]ciclohept[1. Peshawarina. fumaricina fumarilinahiperectina.6]-naftiridina. tales como la colchicina. alcaloide AM 3. arnotianamida.Alcaloides bisbencilisoquinolínicos: Se producen por acoplamientos de radicales libres y .3]dioxolo[4. radeanina. comosivina.8H-5.Dibenzocicloheptilaminas: Estos alcaloides han sido encontrados en plantas del género Colchicum y Androcymbium.1a][2]benzazepina. estorniamidas y lukianoles.2.1-b][3]benzazepina. mo la coridamina.Alcaloides Hidrastina.8-diazabenzo[cd]azulenos: Por ejemplo aaptosina y aaptosamina. cornigerina.Alcaloides tipo narceína. el alcaloide K4 y la colchibifenilina.16 5 CLASIFICACIÓN POR BIOSÍNTESIS lahorina.3ij]isoquinolina. kreysigina . corinolina. isofelibilidina. africanina. Todas -Alcaloides espiguetidínicos: Espiguetidina. colchicilina. radeanamina. lumicolchicinas. La harringtonina y la isoharringtonina. tales coQuelidonina. homoerisotina.Derivados de la aaptamina: por ejemplo la aaptamina y la isoaaptamina . Se podrían clasificar estos alcaloides en los siguientes grupos: Alcaloides benzo[c]fenantridínicos:[20] Pueden tener como esqueleto base a la [1.Alcaloides homoaporfínicos Tienen como esqueleto base a la benzo[6. la salimina. demecolcinona. cefalofortuneína. fortuneína. coristewartina. severzinina. autumnalina.Alcaloides fenetilisoquinolínicos .[21] Bicuculinina. Dímeros: Sanguidimerina .1-a]isoquinolínicos relacionados con las ningalinas.5h]pirrolo[2.Dímeros tipo dihouidina -Alcaloides tipo lamelarina: Las lamelarinas son una familia de alcaloides pirrolo[2. La cefalotaxina presenta una estructura 4H-ciclopenta[a][1. . las aaptaminas han sido aisladas de Demospongiae (Porifera).6-c]−1. dishomeritrina. p. . Biosintéticamente son alcaloides bencilisoquinolínicos condensados con un fenilpropanoide. corinolamina. Se han aislado más de 30 compuestos relacionados y derivados de las diversas lamelarinas. 5. como la dauricina. C-11 y C-7'. (g) Existen diversos oligómeros de isoquinolinas tales como la repandulina. dos o tres enlaces éter o bifenilo. (f)Dímeros de bencilisoquinolina-aporfina: Tienen un sólo enlace éter. ésters lactámicos (gilgitina. por ejemplo la Isopirutaldina. Estos alcaloides están basados en el esqueleto de la rodiasina. El tubocurarano contiene enlaces éter entre el anillo de bencilo de una unidad y el anillo aromático del componente de isoquinolina de la otra unidad. y talmano (C-7 a C-5' y C-11 to C-12'). Este grupo incluye el talicberano (C-8 a C-6' y C-11 a C-12'). Este gran grupo de alcaloides se pueden dividir en cinco categorías. • Alcaloides de Isopyrum: Son éteres de una THIQ y una aporfina. Las aporfinas pueden contener componentes de aporfina. De la corteza de Popowia pisocarpa se han aislado un grupo de 7 alcaloides que presentan enlaces entre C-11 y C11'.7-epoxioxiacantano (p. • Dímeros aporfinoides. (d) Alcaloides que contienen 2 enlaces éter: El más grande subgrupo simple que contiene dos enlaces éter posee el esqueleto de berbamano. C-11 y C-10'. ejem.Alcaloides secobisbencilisoquinolínicos: Son aquellos en los cuales una de las unidades de bencilisoquinolina se rompe entre el carbono C-1 y el átomo de carbono α. entre C10 y C-7' como la malekulatina y la ambrinina. . Algunos ejemplos son la pisopowetina y la pisopowiaridina.12'-epoxitubocurarano. (e) Alcaloides con tres enlaces éter: Estos alcaloides incluyen a los grupos del 6'. chenabina).2 Alcaloides verdaderos 17 se conectan por medio de uno. de acuerdo a la clasificación de Shamma: (a) Alcaloides que sólo presentan grupos arilo acoplados. 7. el cual se conecta en los carbonos C-8 y C-7' y entre C-12 y C-13'. talidasano (C-8 a C-5¢ y C-11 a C-12'). Dauricina (c) Alcaloides que contienen un enlace con un aromático y uno o dos enlaces éter.8'epoxioxiacantano. como la oxiacantina. por ejemplo la oxiacantina. Rodiasina p. ejem. Otro grupo de alcaloides son los del tipo oxiacantano. La karakoramina carece del fragmento de la lactama pero posee una función hidroximetilo en el carbono C'-aromático. y 8. talifina e isotalifina. la pennsylpavina y la baluchistanamina) y otros alcaloides como la epiberbivaldina y la cancentrina.trilobina). Se pueden formar así lactamas de aldehídos (como la Punjabina). Un caso típico es la talicarpina. talcamina) o aminoaldehídos (Jhelumina. Pisopowina (b) Alcaloides que contienen sólo un enlace éter: Los enlaces éter comúnmente se encuentran en los carbonos C-11 y C-12'. auroramina (p. como en la neferina. Las unidades monoméricas son principalmente bencilisoquinolinas hidroxiladas o metoxiladas. la berbamina. como en la vanuatina. Todos estos tipos contienen enlaces entre los anillos de bencilo y entre los anillos aromáticos del componente tetrahidroisoquinolínicos. ejem. por ejemplo la tiliacorina. isopitaldina e isotalmidina. tales como la . mesembrol. Principalmente se tienen los esqueletos tipo: a) Licorina b) Crinina c) Galantamina O O N H O b) Tipo joubertiamina: Se forman por la ruptura del anillo de indol. Roemeridina y Ourabaína. picroroccelina. • Alcaloides tipo ecteinascidina: Trabectidina. • Alcaloides tipo emetina: Estos alcaloides forman una unidad de tetrahidroisoquinolina a partir de un aldehído iridoide. criptostilina I.7. viridicatina. crinafolidina. Alcaloides norbeladínicos La familia Amaryllidaceae produce un grupo de alcaloides cuyo precursor es la norbeladina.6.Mesembrina. albonoursina. y pancracina.18 5 talifaberina. se produce un anillo de pirazinadiona. formado probablemente como las cilindrinas.El precursor de estos alcaloides es el ipecósido[23] La emetina es el alcaloide típico de este grupo. pueden formarse distintas estructuras de acuerdo al patrón de acoplamiento de los anillos. ecteinascidinas Alcaloides mesembrenoides Estos alcaloides son derivados de dos unidades de fenilalanina con pérdida de una de las cadenas laterales de etanamina.Alcaloides fenantroindolizidínicos y fenantroquinolizidínicos: Tiloforina. Alcaloides dibenzoquinolizínicos y dibenzoindolizínicos Constituye una pequeña familia de alcaloides que constan de un residuo aromático proveniente de un derivado de un arilpropano y un ciclo condensado. Narciclasina. y nivalidina. Piperafizina B. c) Tipo tortuosamina: La amina formada en los alcaloides tipo joubertamina vuelve a ciclar para formar una estructura tipo 6-fenil-5. hemantidina.[24] Norbeladina. Licorenina. CLASIFICACIÓN POR BIOSÍNTESIS Alcaloides fenantroindolizidínicos y fenantroquinolizidínicos .8tetrahidroquinolina. anhídrido fenilalanínico. La norbeladina puede acoplar por radicales libres los dos anillos aromáticos que presenta. coyhaiquina y hernandalina. . ciclopenina. Licorina. emeheterona. galantamina. tazetina. Montanina. Criptopleurina. una amina formada por la reducción de la base de Schiff formada entre el aldehído protocatecuico y la tiramina. Han sido aisladas de las plantas menispermáceas Cocculus hirsutus[25][26][27] Anhidropéptidos pirazinodiónicos Como cuando se forma cualquier anhidropéptido. Así. cherilina. Este grupo de aproximadamente 20 alcaloides tiene tres tipos estructurales: a) Tipo mesembrina: Tienen el esqueleto base de 3a-feniloctahidro-1H-indol. formando así una amina lineal. Ejemplos de estos compuestos son la gliotoxina. [29] Las pseurotinas son alcaloides policétidos espirofuropirrólicos producidos por un policétido precursor que forma una amida con la fenilalanina. llamados muscaaurinas. Se clasifican en • h) Anhidropéptidos del triptófano • i) Dímeros del triptófano • j) Derivados de la quinurenina • k) Alcaloides quetoglobosánicos . Posteriormente este sistema condensa para formar una pirrolona y posteriormente se presenta una reacción de Diels Alder intramolecular. se cicla 5.2 Alcaloides verdaderos Citocalasinas y pseurotinas Las citocalasinas son alcaloides policétidos que consisten en una amida del extremo carboxílico del policétido con el grupo amino de la fenilalanina. estarán ausentes las antocianinas. En contraste. y viceversa. Cuando en lugar de formar un heterociclo de seis miembros (como el caso del ácido betalámico) se forma uno de siete. los cuales pueden ser clasificados en las siguientes categorías: • a) Protoalcaloides del antranilato. Este compuesto puede formar indoles intermedios. Posteriormente se forma la heterociclización del pirrol y al final la espirolactama con oxidaciones posteriores. el cual se forma por la escisión oxidativa de la DOPA.5. 1994[28] ). que son sales de iminio de la cicloDOPA. Algunos hongos también presentan estos compuestos. Las betalaínas y las antocianinas son mutuamente excluyentes. • b) Alcaloides fenazínicos • c) Policétidos mixtos con ácido antranílico • d) Alcaloides quinazolínicos • e) Alcaloides indólicos • f) Alcaloides β-carbolínicos • g) Alcaloides del ergot Alcaloides de la seco-DOPA • Betalaínas.3-dihidroindol denominado cicloDOPA. con una adición de un nitrógeno de la glutamina del ácido corísmico.La base de estos pigmentos alcaloides es el ácido betalámico. la mayoría de las demás plantas poseen pigmentos que son antocianinas (que pertenecen al grupo de los flavonoides).7 Alcaloides derivados del antranilato o se condensa con cisteína forma las eumelaninas y las El ácido antranílico se forma por eliminación concertada feomelaninas.2. se forman las betalaínas. Alcaloides de la ciclo-DOPA La dihidroxifenialanina (DOPA) puede formar el 2. Las cefalimisinas son alcaloides con biosíntesis relacionada a las pseurotinas. que son iminas con aminoácidos o aminas biógenas. Están presentes solamente en el taxón Caryophyllales excepto Caryophyllaceae y Molluginaceae (Clement et al. Cuando el ácido betalámico forma iminas con el nitrógeno de los aminoácidos. 19 dos tipos: las betacianinas. Este compuesto es el precursor de múltiples metabolitos secundarios. y las iminas se denominan higroaurinas. Éstos metabolitos secundarios de las plantas nitrogenados actúan como pigmentos rojos y amarillos. por lo que cuando se encuentran betalaínas en una planta. se denomina muscaflavina. Cuando este compuesto polimeriza. y las betaxantinas. • Alcaloides carbazólicos: murrayafolinas. 4-hidroxi-2-quinolona. furostifolina. Metabolitos del antranilato Protoalcaloides del antranilato • Protoalcaloides del ácido antranílico: Damascenina • Dímeros del ácido antranílico: Bleniona. Carbazomadurinas Alcaloides fenazínicos • Alcaloides fenazínicos: aeruginosinas.3-b]quinolinas: equinopsina. mukonina.2-b]quinolina (Quindolina). girinimbinol.Macrorina. Alcaloides quinazolínicos • Alcaloides DIMBOA 1. 3-metilcarbazol. hidroxicriptolepina. 1-hidroxi-3-metilcarbazol. carbazomicina. piocianina.3-h]cinolinas: Necatorina • Alcaloides quindolínicos: Criptolepina 10H-Indolo[3. biscriptolepina.4-benzoxazin-3-ónicos: • Alcaloides quinazolínicos y pirrolo[2. flindersina. platidesmina. koeniginaquinonas. acronicina. criptoheptina. lilacinona • 2H-Benzo[c]pirano[2. eskimianina. criptospirolepina.Acrimarina. criptomisrina y criptoquindolina. triptoquivalina. mahanimbinol. murrastifolinas. dictamnina. luotonina. ácido mukoeico. rutacridona. . clausinas. isocriptolepina.20 5 CLASIFICACIÓN POR BIOSÍNTESIS Policétidos mixtos con ácido antranílico • Quinolonas y furo[2. neocriptolepina. koenolina.1b]quinazolinas: Vasicina. clauszolinas. glicozolina. criptolepinas. melicopicina. febrifuguina. cusparina • Alcaloides acridínicos: xantevodina. fisostigmina. glucobrassinina. indoxilo. melosatinas. hipaforina. Alcaloides indólicos • Alcaloides indólicos e isatínicos: Provienen del indol o el triptófano como las Auxinas. borrerina. acetaldehído. • Necataronas Alcaloides β-carbolínicos • β-carbolínas simples: Se forman por condensación con formaldehído. 5-Bromo-6-hidroxi-β-carbolina. • Eudistominas: Grupo de alcaloides que condensan con cisteína aislados de tunicados: • Carbolinas fusionadas con antranilato: Evodiamina .4-dihidroxi-2-metilbutan-2il)−1H-indol-3-carboxilato de metilo. isatina. Dilemaonas. serotonina. • Picrasidinas: Bis-β-carbolinas producidas por condensación de triptamina con adipaldehído. cantinonas. bufotenina. cantin-6-ona. harmalina.2 Alcaloides verdaderos 21 • Dictioquinazoles • Alcaloides benzodiazepínicos: Ciclopenina. Petromindol. pseudofrinaminol. Harmano. Sinalexina. flustraminas. isomeridianinas pirimidilindólicos: psamopeminas. bromoindoles. indol. Mitomicinas. perlolirina. piruvato. 1-(2-metilbut-3-en-2il)−1H-indol-3-carboxilato de metilo y el 1-(3. • Alcaloides Meridianinas.3b]indoles tales como la Quimonantina. eudistominas. 5-(3’metilbuten-2’-il)isatina. β--Carbolina. camalexina. etc. ésteres del triptofol. harmina.8-dihidropirrolo[2. plakohipaforinas. eleagnina. Indolmicina. 5-MeO-DMT. infractinas.[30] • Alcaloides pirroloindólicos: Se forman por heterociclización de la triptamina para formar 1. Pseudofrinaminas A. viridicatina. escatol.5. Brasilidinas. flazina. triptamina. komaroína. las komavinas.[31] Las sanguinonas tienen otros 2 anillos fusionados. • Alcaloides tipo Akuammilina: Akuammilina.2de]quinolina. Deplancheína Alcaloide tipo Corynanthe: Geissosquizina. equitamina. nitramidina. Ejemplos: Makaluvaminas y micearrubinas.12H)pirano[3'. alstofilina. • Alcaloides tipo sarpagina: Sarpagina. vobasina.7]indolizino[1. oxayohimbano.3.Ervatamina. rescinamina. Ejemplos de estos alcaloides son la nazlinina. ervitsina y koumina. Alstonilina. al igual que las hetatopodinas • Infractopicrinas: Alcaloides pentacíclicos aislados de Cortinarius infracta. nitraraína. aspidodasicarpina. reserpina. nitrarina. nitrarizina.2-de]quinolínicos: Indoloquinonas con ciclización intramolecular de un enlace imino que forman estructuras de pirrolo[4. • Alcaloides Estrictosidina estrictosidínicos: • Alcaloides tipo camptotecina: Presentan anillos de (1H. schobericina. camptotecina. komarovidina. ervatamina. komarovina. narelina. nitraricina.3. gardneramina. eripina. tabernaemontanina . sitsirikina. komaroidina. Ocrolifuaninas.4':6. gelsemina • Alcaloides yohimbinoides: Yohimbina.4H. tangutorina. Usambarinas • Alcaloides tipo Ajmalicina: Ajmalicina. • Alcaloides indólicos de Nitraria: Se forman por la condensación de un anillo hidrolizado de piperideina proveniente de la lisina (Alcaloides β-carbolinmonopiperideínicos) o con dos unidades de piperideina (Alcaloides β-carbolindipiperideínicos).22 5 CLASIFICACIÓN POR BIOSÍNTESIS • Alcaloides pirrolo[4. • Alcaloides de Gelsemium: Gelsedina. komarovicina. corinanteína • Alcaloides oxindólicos: Formosanina Rincofilina. nitramarina • Alcaloides indoloquinolizidínicos: Angustina.2b]quinolina como la Rubescina. isokomarovina. 5. Raucaffrinolina. cinconamina (a) el grupo de la cinconamina. goniomina • Alcaloides tipo cincona: Este grupo de alcaloides incluye el antimalárico quinina. brucina. Este grupo se clasifica en dos grupos: Quinina. (b) el grupo de la quinina. y por unión de N-4 a C-17. Algunos ejemplos son la Estricnidina. estemadenina.2 Alcaloides verdaderos 23 • Alcaloides tipo ajmalano: Perakina.7 seguido de una fusión de N-1 a C-5 del cinconaminal. y contienen un anillo de quinuclidina. el cual contiene un anillo de quinolina generado por la fusión de los enlaces 2. estricnina. ajmalina • Alcaloides tipo Pleiocarpamina • Alcaloides tipo estricnina: Se forman a partir de la akuammicina y sufren una posterior condensación aldólica con una unidad de acetil coenzima A. derivado de un precursor tipo corinantina por fisión de N-4 al enlace C-5. • Alcaloides tipo goniomina: Goniomina . pleiocarpamina: • Alcaloides condilofolánicos: Condilocarpina. prekuamicina. (e) alcaloides que (a) alcaloides anilinoacrílicos. ejemplo la eburenina. como en la carbonilo en el carbono 16. C-18 y C-19 pueden ser un grupo etilo o C-18. Tabersonina (b) alcaloides que carecen del grupo metoxicarbonilo del carbono 16. o pueden estar funcionalizados.P. tales como la contienen un puente lactona entre C-18 y C-17. (f) alcaloides que contienen un enlace adicional entre C18 y C-2. el cual puede estar funcionalizado. en donde se forma la estemadenina y por reacción de Dielsa-Alder se forma un nuevo anillo de ibogamina.24 5 CLASIFICACIÓN POR BIOSÍNTESIS • Alcaloides secodínicos: Secodina y andranginina. tabernoxidina. como en la venalstonina. • Alcaloides aspidospermidínicos:[32] El esqueleto de los alcaloides aspidospermidínicos se forma por ciclización de la deshidrosecodina. • Alcaloides ibogamínicos: Consiste en una serie de alcaloides que provienen de la fisión de la prekuamicina. obtenida de un precursor de deshidrosecodina. Ejemplos de estos alcaloides son la Catarantina. Los alcaloides de este grupo incluyen las siguientes va(c) alcaloides que contienen un puente éter o lactona enriantes estructurales: tre C-18 y C-21. Los dos sustituyenobscurinervidina: tes de carbono en la posición 20 pueden ser un simple grupo etilo. coronaridina.4-oxazina entre N-1 y C-12. y un anitabersonina. como en la aspidospermina. (d) alcaloides que contienen un puente éter o lactona entre C-18 y C-15. el cual contiene el grupo metoxillo de dihidro-1. . 21. ejem. meloscina. Cleavamina. Pandina. Elipticina. • Alcaloides tipo pandolina: Pandolina.2 Alcaloides verdaderos 25 (g) alcaloides que contienen un enlace adicional entre C19 y C-2. vincatina. Ibofilidina • Alcaloides de Eburna: Eburnamina. uleína • Alcaloides tipo conofilidina. goniomitina • Alcaloides Fruticosina kopsánicos: Kopsina. janetina (i) Dímeros tales como la vinblastina. • Alcaloides piridocarbazólicos: Estos alcaloides se forman por la escisión de la estemadenina y por ciclización sobre el anillo de indol. la vinorebina y la vincristina. Ejemplos de estos alcaloides son kopsiyunaninas. como en la vincadina. p. como en la vindolinina. Iboxifilina.5. • Alcaloides tipo uleína-dasicarpidano: Ngouniensina. Alcaloides de la vinca) (j) alcaloides diversos formados por una gran variedad de procesos. Estos alcaloides pueden haber perdido el grupo metoxicarbonilo del C-16 como en la quebrachamina o puede conservarse. tricofilina. melonina. • Alcaloides tipo lapidilectina y lundurina. la cual es derivada de la fisión del enlace 7. (V. aspidodispermina. cuanzina. razinilama. Ejemplos de estos compuestos son la Olivacina. Equizozigina. vallesamina. (h) el grupo de la quebrachamina. guatambuina. banucina. Andrangina y Vallesamidina . en donde C-21 ha migrado a C-2. • Alcaloides tipo notoamina Dímeros del triptófano • Alcaloides tipo Caulerpa: Caulerpina • Ácido nodulispórico • Alcaloides Lotthanongina indoloflavonoides: • Lolicinas • Alcaloides indolo[2. ergina. ácido paspálico. ergometrina. (d) El grupo de la esquizozigina. borreverina. el cual tiene una pérdida del grupo éster en C-22. ácido clavicipítico.3-a]carbazólicos: • Alcaloides tipo estaurosporina arciriaflavina • Hapalindoles: Indoles prenilados aislados de Cyanophyta. por migración del carbono 21 desde el carbono 7 al carbono 2.26 5 CLASIFICACIÓN POR BIOSÍNTESIS El esqueleto de estos alcaloides se generan por transposición del sistema de aspidospermidina. agroclavina. ergocristina. borrelina. ergoclavina. (b) los alcaloides como la eburnamina y la eburnamenina.16 y por unión de C-16 a N-1. (c) algunos derivados en donde C-18 o C-19 son oxidados como la cuanzina. ácido lisérgico. ácido ciclopiazónico. • Alcaloides tipo manzamina Lolitrem B Alcaloides del ergot y otros indolterpénicos • Alcaloides ergolínicos: Chanoclavinas. elimoclavina. los cuales retienen el grupo metoxicarbonilo. el cual contiene un enlace adicional entre C-2 y C-18. Estos alcaloides se pueden clasificar en: (a) Vincamina y sus derivados. ergocornina. • Peroforamidinas • Asterriquinonas y . fisión del enlace 2. elimoclavina. • Alcaloides tipo Lolitrem: Lolitrem • Alcaloides de Aristotelia: Aristotelina • Alcaloides de Borreria: Borrecapina. (e) Alcaloides relacionados andrangina y vallesamidina. espirodesminas.Dímeros de clatrodinas: (a) Alcaloides tipo agelamida (b) Alcaloides tipo ageliferina Alcaloides quetoglobosánicos • Quetoglobosanos y esqueletos relacionados: Alcaloides policétidos con una unidad de triptófano esterificada y modificada por una cicloadición de Diels-Alder.2. hirtadina. esporidesminas. almazolonas. tramesanguina. αaminofenoxazona. hamacantinas. Son alcaloides típicos del hongo Pycnoporus. Alantripineno. 6. imidazoloides y almazolonas:espirodesminas. ácido cinabarínico. • Alanditripinona. • Alcaloides tipo 4-fenil-[2. aranotina.Alcaloides del Jaborandi: Por ejemplo la pilocarpina. (c) Alcaloides tipo esceptrina (d) Alcaloides tipo estilisazol (e) Policiclos de la macrofakelina:: Por ejemplo la palauamina. Anhidropéptidos del triptófano • Anhidropéptidos del triptófano.2 Alcaloides verdaderos Alcaloides derivados de la quinurenina Quinurenina. la masadina.8 Alcaloides derivados de la histidina • Alcaloides imidazólicos • Alcaloides fenoxazínicos: Cinabarina. Alantrifenona. isoquetoglobosinas. ergotionina . dolicotelina y pilosina • Alcaloides clatrodínicos .2e]azepinas: Latonduinas . • Alcaloides indolil morfolínicos: oxazininas. verruculógeno. espongotinas. proquetoglobosinas.5-c]pirrolo[3. murexina.Amidas tipo clatrodina • Alcaloides tipo dercitina y ciclodercitina. equinulina. Ácido xanturénico. .7]-naftiridina: Algunos ejemplos son las lofocladinas. polistictina. brevianamidas. roquefortina. Kuanoniaminas. Orellanina 27 Incluye a las quetoglobosinas.Alcaloides tipo agelaspongina y fakelina ..Alcaloides derivados de la histidina: Histamina. . fenoxazona.8-dihidropirimido[4.Alcaloides tipo agelastatina . tardioxopiperazinas. penocalasinas y citoglobosinas. indolactamas. Alantrileunona 5. diftamida. oxalina.5. ácido quinurénico. topsentinas. ácido urocánico. axinelamina y la estiloguanidina. . un policétido. en el tabaco (Nicotiana) hay derivados de la piridina (Nicotina). Así. Atropa y Scopolia contienen derivados del tropano: hiosciamina. pero es más pausada. Algunos genoalcaloides se encuentran en la naturaleza. En las familias Amaryllidaceae.vertebrados y artrópodos.1 Alcaloides de bacterias y arqueas 6. un ácido graso o un derivado del ácido shikímico. Leguminosae y Apocynaceae. pero puede llegar a ser un porcentaje importante del peso seco. donde es trivalente (R=N-R). Su acción es la misma que la del alcaloide del cual provienen.28 6 QUIMIOTAXONOMÍA 5. Las pirrolizidinas se encuentran principalmente en las familias Compositae. etc. La mayor concentración se encuentra en raíces y es mayor en hojas jóvenes. Se nombran añadiendo el prefijo gen. flavacol. tomate) se encuentran pseudoalcaloides espirosolánicos (Tomatina) y Datura. En algunas especies se encontraron altas concentraciones en semillas.al nombre del alcaloide. lo que implica un riesgo en los casos en que estas semillas sean utilizadas para la alimentación humana.4 Pseudoalcaloides Los pseudoalcaloides son metabolitos secundarios que poseen un átomo de nitrógeno incorporado como amoniaco a una biomolécula tal como un terpeno. El contenido varía con cada especie. Existen Nóxidos de estos alcaloides. en Solanum (Patata. como la geneserina (derivado del alcaloide eserina (fisostigmina)) presente en el haba de Calabar. pero con diferencias a nivel de género. Ephedra y Podocarpus. cnidarios. Los géneros productores de estos alcaloides están distribuidos en diferentes regiones y climas y podrían representar hasta el 3% de las plantas con flores. inflorescencias y capullos que en hojas más viejas. que son más solubles en agua y son transportados más fácilmente dentro de la planta. donde el nitrógeno tiene valencia V. Boraginaceae. 6 Quimiotaxonomía 5. berenjena.9 Se han encontrado alcaloides en gimnospermas como Cycas. atropina. ácido pulche. La familia solanaceae es rica en alcaloides. en contraposición a los alcaloides normales.2. ácido neoaspergílico vegetal (25% de las plantas contienen alcaloides) y en algunas especies su concentración puede alcanzar el 10% (flores). esponjas. Biosíntesis propuesta para el ácido pulcherrímico • Sarcodoninas 5. Fabaceae. Papaveraceae y Rutaceae los alcaloides tienen gran valor quimiotaxonómico.3 Genalcaloides Los genalcaloides -u óxidos aminados de alcaloide. Alcaloides derivados de los aminoácidos ra. así como las sarcoviolinas y sarcodoninas. Algunas contienen una sola clase de pirrolizidina pero la mayoría contienen entre cinco y ocho clases.2 Alcaloides aislados de algas y protozoarios 6.3 Alcaloides aislados de hongos 6.4 Alcaloides aislados de plantas • Pirazinas: Ácido aspergílico. Hyoscyamus. Liliaceae. hongos verdaderos. Se han aislado alcaloides de muchos sistemas vivos distintos a las plantas.son derivados por oxidación de los alcaloides que contienen el grupo R=(NO)-R.Los alcaloides están ampliamente distribuidos en el reino rímico. como Bacterias. Pinus. mificados • Pirroles: Ácido tenuazónico 6. 10H-pirrolo_1.2-c_purina.4H. YurikBot.png Licencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Mephisto spa • Archivo:(-)-Cytisine. Edgar181.wikimedia. KnightRider.wikimedia.org/wikipedia/commons/8/84/ 11%2C22-diazatetracyclo_11.org/wikipedia/commons/1/1e/%28%2B%29-Quebrachamine. Emijrp.wikimedia. Gerchant. Rembiapo pohyiete (bot).3-ij_isoquinolina. Tano4595.org/wikipedia/commons/a/a7/1H% 2C4H%2C9H-Dipirido_2%2C1-b_3%27%2C2%27%2C1%27-ij_quinazolina. AlnoktaBOT.12%2C22. Catalina Lopez fuentes. Gizmo II.png Licencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Mephisto spa • Archivo:10H-Fenoxazina.png Licencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Mephisto spa • Archivo:1.9H-Dipirido_2. MastiBot. after Cadogan JIG. Humbefa.wikimedia. Cem-auxBOT.png Fuente: http://upload.svg Licencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Yikrazuul • Archivo:(-)-Ephedrin. 5663.org/wikipedia/commons/7/7b/1% 2C2-dihydrospiro_indole-3%2C3%27-pyrrolidine.png Licencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Mephisto spa • Archivo:10H-azuleno_1.org/wikipedia/commons/8/84/10H-Fenoxazina. Lizanagajardo.11a.wikimedia.1'-ij_quinazolina. DixonDBot. Mephisto spa. Butoro.wikimedia.svg Licencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original: NEUROtiker • Archivo:(6S. Lazarus1907.org/wiki/Alcaloide?oldid=82513654 Colaboradores: Angus. Perversus.svg Licencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Fvasconcellos • Archivo:1. Boca Raton: Chapman & Hall/CRC. BOTijo.6_naphthyridine. MerlIwBot. Ralgisbot. Leyo.3-b_indole.wikimedia. Pólux. TXiKiBoT. Jkbw. et al (1996). Gothmog.png Licencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Mephisto spa • Archivo:1H. Yikrazuul.12.png Fuente: http://upload. Qbit. JoseCeballos17 y Anónimos: 81 7.2. B'Rat Ud. GrouchoBot. TobeBot.png Fuente: http://upload. Rei-bot. Foundling.wikimedia.11b-Metano-3a.wikimedia.4-oxadiazole. Copydays.png Licencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Mephisto spa • Archivo:1. Pedro Nonualco. Caiserbot. org/wikipedia/commons/0/03/%286S%2C11bS%29-6%2C11b-Metano-3a%2C6%2C11a%2C11b-tetrahidrofuro_2%2C3-c_pirido_ 1%2C2-a_azepina.org/wikipedia/commons/d/dc/%28%E2%88%92%29-Sparteine. Aibot.org/wikipedia/commons/b/b4/1H-benzo_de_1%2C6_ naphthyridine. HUB. Eloy.png Fuente: http://upload. SieBot.wikimedia. p.wikimedia. EmausBot. Orgullobot~eswiki.wikimedia. Behemot leviatan.svg Fuente: http://upload.3-c_pirido_1. 6.2.wikimedia. Matdrodes.1-j_quinolina. Retrieved on September 14.wikimedia.png Fuente: http://upload.png Licencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Mephisto spa . Yrithinnd. Legobot. DorganBot. Acratta.png Licencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Mephisto spa • Archivo:1H-pirrolo_3.png Fuente: http://upload. JAnDbot. ArthurBot.png Licencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Mephisto spa • Archivo:11bH-pyrido_2.wikimedia.2'. 1297. colaboradores y licencias 7. Penarc.1-b_3'.png Fuente: http://upload.2-a_azepina. Luckas-bot. DragonBot. PaintBot. BOTSuperzerocool.org/wikipedia/commons/2/2c/1%2C2%2C4-oxadiazole.3-benzoxazole_numbering. Spangineer. Opinador.org/wikipedia/commons/1/1e/1% 2C8-Dihydropyrrolo_2%2C3-b_indole. Diegusjaimes.11bS)−6.png Fuente: http://upload. PipepBot.2-a_indol.2.png Fuente: http://upload. Troodon. Jean70000.svg Licencia: Public domain Colaboradores: Own work. Grillitus.wikimedia.Sergio. Petruss.1-a_isoquinoline. Rubinbot. VolkovBot. ZéroBot.png Fuente: http://upload.wikimedia. CaStarCo.svg Fuente: http://upload.11.png Fuente: http://upload.org/wikipedia/commons/7/76/%28-%29-Cytisine. Xqbot. Frasimluc. Arjuno3.org/wikipedia/commons/e/e5/1% 2C2-Epimino-3H-pirrolo_1%2C2-a_indol.3'-pyrrolidine.png Fuente: http://upload.svg Fuente: http://upload.png Fuente: http://upload. Artista original: Fvasconcellos (Discusión · contribuciones) • Archivo:1. FrescoBot. Pozitron.11b-tetrahidrofuro_2.1 Texto • Alcaloide Fuente: http://es.png Fuente: http://upload. RoRo.2 Imágenes • Archivo:(+)-Quebrachamine. . vol.2-b_piridina.wikimedia. 2008 through Google Book Search.png Licencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Mephisto spa • Archivo:11. Technopat.22. Muro Bot. BotMultichill.wikipedia.6. Yurik.org/wikipedia/commons/9/91/%28-%29-Ephedrin.org/wikipedia/commons/7/71/10H-azuleno_1% 2C2%2C3-ij_isoquinolina. Allforrous. Eduardosalg.svg Fuente: http://upload. Jarould.png Licencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Mephisto spa • Archivo:1H-benzo_de_1. Netito777. Dictionary of Organic Compounds. Chabbot.12_heptacosane.png Fuente: http://upload.org/wikipedia/commons/8/8d/%28S%29-%28-% 29-2-Azetidinecarboxylic_acid. PatruBOT.wikimedia.wikimedia. Dafne.velasquezj. Marcelo. Retama.org/wikipedia/commons/5/51/1H-pirrolo_2%2C1-j_ quinolina.02. Ken123BOT.11.org/wikipedia/commons/3/3c/1H-pirrolo_3%2C2-b_ piridina. Dinamik-bot.png Licencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Mephisto spa • Archivo:1. Amirobot.org/wikipedia/commons/2/27/1H%2C10H-pirrolo_1% 2C2-c_purina. Elvisor.png Licencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Mephisto spa • Archivo:1H. 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3H-ciclopenta_b_pirrolo_1%2C2-a_3_benzazepina.wikimedia.org/wikipedia/commons/7/78/4%2C5-h_indolo_ 7a%2C1-a_2_benzazepina.2-a_1'.png Licencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Mephisto spa • Archivo:6.png Licencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Mephisto spa • Archivo:5H-Isoindolo_1.wikimedia.1-b_quinazolina.wikimedia.wikimedia.png Fuente: http://upload.5-h_isoindolo_1.5-tetrahidro-1H-2-benzazepina.3-h_cinolina.7_tridecano.org/wikipedia/commons/1/1f/2% 2C5-Metano-9H-pirido_1%2C2-b_1%2C2_oxazepina.org/wikipedia/commons/e/e3/6% 2C15-Epimino-4H-isoquino_3%2C2-b_3_benzazocina.org/wikipedia/commons/e/ee/6% 2C10-Metano-4%2C6-dihidropirido_1%2C2-a_azepina.org/wikipedia/commons/f/fc/2H-Benzo_c_pirano_ 2%2C3-h_cinolina.2_oxazepina.2-a_azepina.png Fuente: http://upload.2-b_1.org/wikipedia/commons/d/d3/3H-Pirrolo_1%2C2-a_ azepina.1.8b-Triazaacenaftileno.10H-dipirrolo_1.org/wikipedia/commons/9/98/3%2C6-Dihidropirrolo_ 3%2C2-e_indol.5-o-fenilen-2.org/wikipedia/commons/3/3b/5H-Indeno_1%2C2-b_ piridina.7-naphthyridine.org/wikipedia/commons/5/5b/ 3-Metilsulfuro-1-propanoamina.png Licencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Mephisto spa • Archivo:4.wikimedia.e_8_anuleno.k_acridine.png Fuente: http://upload.org/wikipedia/commons/d/d2/ 2-oxa-6-azatriciclo_4.png Fuente: http://upload.0_3.1-a_2_benzazepina.png Fuente: http://upload. 8-diazabenzo_cd_azulene.png Fuente: http://upload.org/wikipedia/commons/1/1d/7H-Nafto_1%2C2% 2C3-ij_2%2C7_naftiridina.png Fuente: http://upload.png Fuente: http://upload.png Licencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Mephisto spa • Archivo:Akuammidine.png Fuente: http://upload.wikimedia. png Licencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Mephisto spa • Archivo:9H-Quino_4.org/wikipedia/commons/d/df/Aaptamina.png Fuente: http://upload.org/wikipedia/commons/8/8a/9aH-5% 2C8-diazabenzo_cd_azulene.0 Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Mephisto spa • Archivo:Alcaloides_de_Nitraria.png Fuente: http://upload.png Fuente: http://upload.7_naftiridina.2 Imágenes 31 • Archivo:7H-Nafto_1.wikimedia._CISTEINA_Y_GLICINA. png Licencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Mephisto spa • Archivo:9-azabicyclo_3.org/wiki/User_talk:Edgar181' title='User talk: Edgar181'>talk</a>) • Archivo:Akuamilano.0 Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Mephisto spa • Archivo:ALCALOIDES_DE_LISINA_1.png Licencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original: User Srychnov on en.org/wikipedia/commons/e/e1/ANCORIN%C3%93SIDO_A.wikimedia.png Licencia: CC BY-SA 3.png Fuente: http://upload.org/wikipedia/commons/7/7e/Ajmalicine.png Fuente: http://upload.3-ij_2.1_nonane.org/wikipedia/commons/a/ad/Ajmalano.png Fuente: http://upload.png Fuente: http://upload.org/wikipedia/commons/3/3a/9H-azuleno_1%2C2% 2C3-ij_isoquinolina.wikimedia.wikimedia.wikimedia.png Licencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Mephisto spa • Archivo:9H-indeno_2.org/wikipedia/commons/5/5a/ANGUSTIFOLINA.png Fuente: http://upload.org/wikipedia/commons/7/7b/Acridin.svg Fuente: http://upload.1-b_piridina.wikimedia.png Licencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Mephisto spa • Archivo:ALCALOIDES_DE_LAS_LITRÁCEAS.org/wikipedia/commons/9/91/Akuammidine.wikipedia • Archivo:Acridin.png Licencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Mephisto spa • Archivo:ANHALAMINA.org/wikipedia/ commons/7/7c/ALCALOIDES_DE_LA_SERINA%2C_CISTEINA_Y_GLICINA.png Licencia: CC BY-SA 3.0 Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Mephisto spa .wikimedia.png Licencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Mephisto spa • Archivo:Aconitine.3.org/wikipedia/commons/0/0a/ALCALOIDES_DE_ LISINA_1.org/wikipedia/commons/5/59/Aconitine.org/wikipedia/commons/4/43/9H-Quino_ 4%2C3%2C2-de_1%2C10_phenanthroline.0 Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Mephisto spa • Archivo:ALMAZOLONE.png Licencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Mephisto spa • Archivo:7H-dibenzo_d.png Licencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Mephisto spa • Archivo:Aaptamina.2.png Fuente: http://upload.png Fuente: http://upload.png Licencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Mephisto spa • Archivo:ANGUSTIFOLINA.wikimedia.wikimedia.wikimedia.wikimedia.png Licencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Edgar181 (<a href='//commons.0 Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Mephisto spa • Archivo:ALCALOIDES_DE_LA_SERINA.wikimedia.wikimedia.2.org/wikipedia/commons/6/62/ Alcaloides_carbol%C3%ADnicos_ind%C3%B3licos_de_Nitraria.h)quinolina.png Licencia: CC BY-SA 3.wikimedia.png Fuente: http://upload.wikimedia.png Licencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Mephisto spa • Archivo:Alcaloides_carbolínicos_indólicos_de_Nitraria.0 Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Jatlas • Archivo:AURORAMINA.7.wikimedia.f_azonina.svg Licencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original: NEUROtiker • Archivo:Actinidine_chemical_structure.wikimedia.wikimedia.org/wikipedia/commons/c/c3/Actinidine_chemical_ structure.1_nonane.png Fuente: http://upload.wikimedia.png Licencia: CC BY-SA 3.org/wikipedia/commons/b/b6/7H-dibenzo_d%2Cf_azonina.org/wikipedia/commons/f/f1/ ALCALOIDES_DE_LAS_LITR%C3%81CEAS.wikimedia.org/wikipedia/commons/c/c4/Aconitine_new.wikimedia.2-de_1.png Licencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Mephisto spa • Archivo:ANCORINÓSIDO_A.png Licencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Cacycle • Archivo:Agmatine.wikimedia.10_phenanthroline.png Fuente: http://upload.org/wikipedia/commons/b/be/ALMAZOLONE.wikimedia.png Fuente: 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Archivo:7H-dibenzo(de.org/wikipedia/commons/ 0/00/ALCALOIDES_DIM%C3%89RICOS_DE_LAS_CLATRODINAS.png Fuente: http://upload.org/wikipedia/commons/7/7c/Alcaloides_de_Nitraria.png Licencia: CC BY-SA 3.org/wikipedia/commons/6/62/Agmatine.png Fuente: http://upload.3.wikimedia.png Fuente: http://upload.png Licencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Edgar181 • Archivo:Ajmalano.0 Colaboradores: ? Artista original: ? • Archivo:Aconitine_new.png Fuente: http://upload.png Licencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Mephisto spa • Archivo:Ajmalicine.wikimedia.png Fuente: http://upload. svg Fuente: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/6/6c/Ascorbigen_A.png Licencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Mephisto spa • Archivo:Astrophylline.svg Licencia: Public domain Colaboradores: ? Artista original: ? • Archivo:Arciriaflavina_A.png Licencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Mephisto spa • Archivo:Aspidospermidina.wikimedia.svg Fuente: http://upload.org/wikipedia/commons/4/46/Astrocasina.wikimedia.png Licencia: Public domain Colaboradores: ? Artista original: ? • Archivo:BIOSINTESIS_DE_ALCALOIDES_DE_LA_QUINA.org/wikipedia/commons/1/13/Amine-2D-general.png Fuente: http://upload.wikimedia.wikimedia.org/wikipedia/commons/6/69/Arciriaflavina_A.wikimedia.org/wikipedia/commons/8/8c/Ascididemina.png Fuente: http://upload.org/wiki/User:KES47' title='User: KES47'>Kes4 7 </a> (?) • Archivo:Aminopropanol.png Fuente: http://upload.png Licencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Benjah-bmm27 • Archivo:Azepino_3.svg Licencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Arrowsmaster • Archivo:Aristolochic_acid.png Licencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Edgar181 • Archivo:Amurensina.wikimedia.1-hi_indole. COLABORADORES Y LICENCIAS • Archivo:Alpha-aminoorcein.org/wikipedia/commons/5/57/Amurensina.png Licencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Mephisto spa • Archivo:Arcyriaflavins_core.png Licencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Cacycle • Archivo:Angustine.png Licencia: CC BY-SA 3.png Fuente: http://upload.org/wikipedia/commons/0/03/Aspidospermidina.png Fuente: http://upload.png Licencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Edgar181 • Archivo:Azoxy-group-2D.png Fuente: http://upload.svg Licencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Arrowsmaster • Archivo:Azocine.png Licencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Mephisto spa • Archivo:Azacicloalcano_formula_general.png Licencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Mephisto spa • Archivo:Ascidiathiazone_B.png Fuente: http://upload.png Licencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Mephisto spa • Archivo:Anabasin.wikimedia.png Fuente: http://upload.png Licencia: Public domain Colaboradores: ? Artista original: ? • Archivo:Aristoteline.org/wikipedia/commons/1/1e/Azepine-2D-skeletal.org/wikipedia/commons/8/85/Aristoteline.org/wikipedia/commons/4/41/Aziridine.wikimedia.org/wikipedia/commons/2/2e/Amide-general.wikimedia.png Licencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Mephisto spa • Archivo:Azepine-2D-skeletal.svg Licencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original: NEUROtiker • Archivo:Anaferine.png Fuente: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/d/dd/Anaferine.wikimedia.32 7 TEXTO E IMÁGENES DE ORIGEN.org/wikipedia/commons/7/76/ BIOSINTESIS_DE_ALCALOIDES_DE_LA_QUINA.org/wikipedia/commons/2/23/Arekolina.wikimedia.png Fuente: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/b/b6/Azocine.svg Fuente: http://upload.org/wikipedia/commons/3/36/Anatoxin-a.png Fuente: http://upload.org/wikipedia/commons/6/66/Aporphine.png Fuente: http://upload.org/wikipedia/commons/6/6c/Aristolochic_acid.wikimedia.wikimedia.svg Licencia: Public domain Colaboradores: Draw by Luigi Chiesa Artista original: Luigi Chiesa • Archivo:Aziridine.png Licencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Mephisto spa • Archivo:Aporphine.png Fuente: http://upload.org/wikipedia/commons/f/f9/Anabasin.png Fuente: http://upload.png Fuente: http://upload.wikimedia.wikimedia.png Fuente: http://upload.wikimedia.wikimedia.png Fuente: http://upload.svg Fuente: http://upload.2.png Licencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Mephisto spa • Archivo:Ascididemina.org/wikipedia/commons/5/53/Ascidiathiazone_B.org/wikipedia/commons/7/70/Azetidine_structure.svg Fuente: http://upload.svg Licencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original: FK1954 • Archivo:Anatoxin-a.org/wikipedia/commons/1/12/Azacicloalcano_ formula_general.wikimedia.svg Licencia: Public domain Colaboradores: File:Amine-2D-general.png Licencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Mephisto spa • Archivo:Azetidine_structure.org/wikipedia/commons/8/8a/Astrophylline.png Licencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Mephisto spa • Archivo:Ascorbigen_A.wikimedia.org/wikipedia/commons/7/75/Angustine.0 Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Mephisto spa .png Fuente: http://upload.org/wikipedia/commons/1/1e/Anatabine.png Fuente: http://upload.org/wikipedia/commons/a/a4/Azepino_3%2C2%2C1-hi_ indole.png Fuente: http://upload.png Fuente: http://upload.wikimedia.wikimedia.png Licencia: Public domain Colaboradores: ? Artista original: ? • Archivo:Amine-2D-general.wikimedia.png Licencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Mephisto spa • Archivo:Anatabine.png Licencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Mephisto spa • Archivo:Arekolina.wikimedia.png Licencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Mephisto spa • Archivo:Astrocasina.wikimedia.wikimedia.wikimedia.org/wikipedia/commons/b/b3/Arcyriaflavins_core.png Fuente: http://upload.svg Fuente: http://upload.svg Fuente: http://upload.png Fuente: http://upload.png Licencia: Public domain Colaboradores: ? Artista original: ? • Archivo:Amide-general.wikimedia.org/wikipedia/commons/0/01/Azoxy-group-2D.org/wikipedia/commons/b/b0/Aminopropanol.org/wikipedia/commons/2/20/Alpha-aminoorcein.wikimedia.png Artista original: <a href='//commons. 2 Imágenes 33 • Archivo:BIOSINTESIS_DE_B-PIRAZOL-1-IL-ALANINA.png Fuente: http://upload.wikimedia.wikimedia.wikimedia.org/wikipedia/commons/7/71/Berbamano.org/wikipedia/commons/6/6f/ BIOS%C3%8DNTESIS_DE_LA_CASTANOSPERMINA.png Licencia: CC BY-SA 3.png Licencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Mephisto spa • Archivo:Benzo_g_pteridina.svg Licencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Fvasconcellos (Discusión · contribuciones) • Archivo:Beta-alanine_structure.png Fuente: http://upload.svg Licencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio in bkchem and perl.png Licencia: CC BY-SA 3.wikimedia.org/wikipedia/ commons/7/71/BIOSINTESIS_DE_MUSCAFLAVINA_Y_%C3%81CIDO_BETAL%C3%81MICO.png Fuente: http://upload.wikimedia.png Fuente: http://upload.wikimedia.png Fuente: http://upload.png Licencia: CC BY-SA 3.png Fuente: http://upload.png Fuente: http://upload.0 Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Mephisto spa • Archivo:BIOSÍNTESIS_DEL_ÁCIDO_TENUAZÓNICO.org/wikipedia/commons/e/e1/Benzo_g_quinolina.png Licencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Mephisto spa • Archivo:Benzo_c_fenantridina.org/wikipedia/commons/9/98/ BIOS%C3%8DNTESIS_DEL_%C3%81CIDO_TENUAZ%C3%93NICO.org/wikipedia/commons/b/b2/Batrachotoxin.png Fuente: http://upload.org/wikipedia/commons/f/f5/ BIOSINTESIS_DE_B-PIRAZOL-1-IL-ALANINA.png Licencia: CC BY-SA 3.png Fuente: http://upload.org/ Licencia: CC wikipedia/commons/7/7b/BIOS%C3%8DNTESIS_PROPUESTA_DE_LOS_ALCALOIDES_DE_Elaeocarpus.0 Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Mephisto spa • Archivo:BIOSÍNTESIS_DEL_CONDILOFOLANO.png Fuente: http://upload.png Fuente: http://upload.png Fuente: http://upload.wikimedia.png Licencia: CC BY-SA 3.org/wikipedia/commons/d/d3/Benzo_6% 2C7_ciclohept_1%2C2%2C3-ij_isoquinolina.5.png Licencia: CC BY-SA 3.png Fuente: http://upload.4-cdindole.png Fuente: http://upload.svg Fuente: http://upload.wikimedia.png Licencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Mephisto spa • Archivo:Berbamano.wikimedia.3.7.0 Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Mephisto spa • Archivo:Batrachotoxin.wikimedia.3-benzodioxolo_6.png Fuente: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/ 9/92/BIOS%C3%8DNTESIS_DE_LOS_ALCALOIDES_DE_LA_VINCA.wikimedia.org/wikipedia/commons/f/f3/Benzobisdioxolo_c_ fenantridine.0 Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Mephisto spa • Archivo:BIOSINTESIS_DE_LA_ESTRICNINA.org/wikipedia/commons/c/cd/Benzo_h_isoquinoline.5-g_pirido_4.png Licencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Mephisto spa • Archivo:Benzo_g_isoquinoline.png Licencia: CC BY-SA 3.0 Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Mephisto spa • Archivo:BIOSÍNTESIS_DE_LOS_ALCALOIDES_DE_LA_VINCA.png Fuente: http://upload.org/wikipedia/commons/b/ba/BIOS%C3% 8DNTESIS_DE_LA_ORELLANINA.wikimedia.org/wikipedia/commons/4/4c/BIOS%C3% 8DNTESIS_DE_EUMELANINAS.png Licencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Mephisto spa • Archivo:Benzo_h_isoquinoline.wikimedia.org/wikipedia/commons/e/eb/Benzo_c_fenantridina. 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Artista original: ? • Archivo:Benzo_6.2-jk_2_benzazepina.org/wikipedia/commons/3/35/Beta-alanine_structure.wikimedia.png Fuente: http://upload.png Licencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Mephisto spa • Archivo:Benzo_f'_-1.org/wikipedia/commons/1/18/BIOSINTESIS_ DE_LA_ESTRICNINA.png Licencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Mephisto spa • Archivo:Benzothiazole.png Licencia: Public domain Colaboradores: Selfmade with ChemDraw.wikimedia.wikimedia.svg Fuente: http://upload.org/wikipedia/commons/0/0f/Berberin.png Licencia: CC BY-SA 3.png Fuente: http://upload.0 Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Mephisto spa • Archivo:BIOSÍNTESIS_DE_LA_ORELLANINA.wikimedia.org/wikipedia/commons/f/f6/BIOS%C3% 8DNTESIS_DEL_CONDILOFOLANO.org/wikipedia/commons/b/bb/Beta-Carboline.svg Fuente: http://upload.wikimedia.png Fuente: http://upload.3-dioxolo_4. • Archivo:Benzo-c-cinnoline.png Fuente: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/ commons/c/c3/Benzo_d_-1%2C3-dioxolo_4%2C5-g_pirido_4%2C3%2C2-jk_2_benzazepina.org/wikipedia/commons/8/8c/Benzo-c-cinnoline.2.png BY-SA 3.wikimedia.wikimedia.png Fuente: http://upload.png Licencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Mephisto spa • Archivo:Benzo_d_-1.svg Licencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original: NEUROtiker • Archivo:Beta-Carboline.wikimedia.png Fuente: http://upload.0 Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Mephisto spa • Archivo:BIOSINTESIS_DE_LA_LUPININA.wikimedia.0 Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Mephisto spa • Archivo:BIOSÍNTESIS_DE_LA_CASTANOSPERMINA. Artista original: Calvero.org/wikipedia/commons/3/3f/Benzothiazole.png Fuente: http://upload.3-ij_isoquinolina.png Licencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Mephisto spa • Archivo:Benzobisdioxolo_c_fenantridine.0 Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Mephisto spa • Archivo:BIOSINTESIS_DE_MUSCAFLAVINA_Y_ÁCIDO_BETALÁMICO.7_ciclohept_1.png Licencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Mephisto spa • Archivo:Berberin.png Licencia: CC BY-SA 3.org/wikipedia/commons/2/2b/BIOSINTESIS_ DE_LA_LUPININA. org/wikipedia/commons/d/d6/Cespitulactama_D.png Licencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Mephisto spa .wikimedia.png Fuente: http://upload.svg Fuente: http://upload.png Fuente: http://upload.png Licencia: CC BY-SA 3.png Licencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Mephisto spa • Archivo:Broussonetinina_A.0 Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Mephisto spa • Archivo:Biosíntesis_de_alcaloides_pirrolizidínicos.org/wikipedia/commons/7/7d/Bios%C3% ADntesis_de_alcaloides_trop%C3%A1nicos.wikipedia.wikimedia.org/wikipedia/commons/5/5e/Caffeine-2D-skeletal.0 Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Mephisto spa • Archivo:Biosíntesis_de_alcaloides_tropánicos.0 Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Mephisto spa • Archivo:Biosíntesis_del_ácido_pulcherrímico.org/wikipedia/commons/9/9b/Bis_1% 2C3_benzodioxolo_4%2C5-c_5%27%2C6%27-g_azecina.png Fuente: http://upload. description page is/was here.png Fuente: http://upload.wikimedia.34 7 TEXTO E IMÁGENES DE ORIGEN.wikimedia.png Fuente: http://upload.0 Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Mephisto spa • Archivo:Biosíntesis_de_las_lolinas.wikimedia.png Licencia: Public domain Colaboradores: Transferred from en.wikimedia.wikimedia.svg Licencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Benjah-bmm27 • Archivo:Calyculin.png Licencia: CC BY-SA 3.org/wikipedia/commons/e/e0/Bios%C3%ADntesis_de_la_ lunarina.wikipedia • Archivo:Cespitulactama_D.png Licencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Mephisto spa • Archivo:CORINANO_Y_OXAYOHIMBANO.org/wikipedia/commons/0/06/Bios%C3%ADntesis_de_las_ lolinas.png Licencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Mephisto spa • Archivo:Cadaverine-2D-skeletal.png Licencia: CC BY-SA 3.wikipedia • Archivo:Camptothecin. language free Artista original: Self • Archivo:Biosíntesis_de_DBU.wikimedia.wikimedia.org/wikipedia/commons/5/56/Bios%C3% ADntesis_del_%C3%A1cido_pulcherr%C3%ADmico.org/wikipedia/commons/5/5a/Bios%C3%ADntesis_de_DBU.png Fuente: http://upload.org/wikipedia/commons/a/ae/Camptothecin_core.3_benzodioxolo_4.wikimedia.png Licencia: CC BY-SA 3.png Licencia: CC BY-SA 3.5-c_5'.org/wikipedia/commons/0/0a/Bios%C3% ADntesis_de_alcaloides_pirrolizid%C3%ADnicos.png Fuente: http://upload.png Fuente: http://upload.png Fuente: http://upload.org/wikipedia/commons/1/11/Camptothecin.org/wikipedia/commons/2/23/CUSPARINA.png Fuente: http://upload.png Licencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Mephisto spa • Archivo:Chaetoglobosin_A.png Fuente: http://upload.png Licencia: CC BY-SA 3.org/wikipedia/commons/a/a1/Biosynthesis_of_oxazole.0 Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Mephisto spa • Archivo:Biosíntesis_de_la_lunarina.png Fuente: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/6/6a/ CORINOXANO_Y_FORMOSANANO.png Licencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Mephisto spa • Archivo:Borrecapine.6'-g_azecina.org/wikipedia/commons/f/f5/Calyculin.wikimedia.wikimedia.org/wikipedia/commons/c/c2/Cadaverine-2D-skeletal.wikimedia.png Fuente: http://upload.png Fuente: http://upload.png Fuente: http://upload.wikimedia.wikimedia.png Licencia: Public domain Colaboradores: Originally from en.jpg Licencia: CC BY-SA 3.png Fuente: http://upload.org/wikipedia/commons/a/ac/Chartelline_A.wikimedia.0 Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Mephisto spa • Archivo:CORINANO.wikimedia.org/wikipedia/commons/0/0a/Cancentrina.png Licencia: CC BY-SA 3.wikimedia.org/wikipedia/commons/f/fd/COTUZINAS_A_Y_B.org/wikipedia/commons/7/79/CARBAPENAM_ BIOSYNTHESIS.0 Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Mephisto spa • Archivo:Biosíntesis_de_alcaloides_carbazólicos.org/wikipedia/commons/4/44/Bios%C3% ADntesis_de_alcaloides_carbaz%C3%B3licos. COLABORADORES Y LICENCIAS • Archivo:Biosynthesis_of_oxazole.png Licencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Mephisto spa • Archivo:CRIPTOPLEURINA.png Fuente: http://upload. Artista original: Original uploader was Edgar181 at en.0 Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Mephisto spa • Archivo:CARBAPENAM_BIOSYNTHESIS.org/wikipedia/commons/c/c6/Chalcostrobamina.png Licencia: Public domain Colaboradores: Adapted from Image:Oxamech.png Licencia: CC BY-SA 3.png Licencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Edgar181 • Archivo:Camptothecin_core.png Licencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Mephisto spa • Archivo:Cancentrina.png Fuente: http://upload.wikimedia.png Fuente: http://upload.wikimedia.png Fuente: http://upload.0 Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Mephisto spa • Archivo:Bis_1.jpg Fuente: http://upload.png Fuente: http://upload.png Fuente: http://upload.png Fuente: http://upload.org/wikipedia/commons/2/20/Chaetoglobosin_A.png Licencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Mephisto spa • Archivo:CUSPARINA.png Licencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Mephisto spa • Archivo:CORINOXANO_Y_FORMOSANANO.wikimedia.png Licencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Mephisto spa • Archivo:COTUZINAS_A_Y_B.png Fuente: http://upload.wikipedia.png Fuente: http://upload.png Licencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Ben Mills • Archivo:Caffeine-2D-skeletal.png.png Licencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Mephisto spa • Archivo:Chartelline_A.wikimedia.org/wikipedia/commons/c/c8/CORINANO.png Fuente: http://upload.png Licencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Mephisto spa • Archivo:Carbazole.org/wikipedia/commons/2/23/Carbazole.org/wikipedia/commons/5/56/CORINANO_Y_ OXAYOHIMBANO.png Fuente: http://upload.org/wikipedia/commons/a/a6/CRIPTOPLEURINA.org/wikipedia/commons/5/5c/Borrecapine. 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Artista original: SVG version was created by User:Grunt and cleaned up by 3247.png Fuente: http://upload.wikimedia.wikimedia.wikimedia.png Fuente: http://upload.wikimedia.png Licencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Mephisto spa • Archivo:Chinin.org/wikipedia/commons/6/64/Cysteamine-2D-skeletal.4-cd_f_indol.wikimedia.2-b_isoquinolina.png Licencia: Public domain Colaboradores: ? Artista original: ? • Archivo:Cytochalasin_A.org/wikipedia/commons/d/df/Cytochalasin_A.wikimedia.wikimedia.wikimedia.png Licencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Mephisto spa .wikimedia.g_-9aH-quinolizina.png Licencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Mephisto spa • Archivo:Dibenzo_6.png Licencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Mephisto spa • Archivo:DEGUENAÍNA.wikimedia.png Licencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Mephisto spa • Archivo:Dibenzo_a.wikimedia.png Licencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Mephisto spa • Archivo:Dibenzo_b.png Fuente: http://upload.png Licencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Mephisto spa • Archivo:Diazonamide_A.2 Imágenes 35 • Archivo:Chelidonine_core.png Fuente: http://upload.wikimedia.7.png Licencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Mephisto spa • Archivo:Diaminobutane.png Licencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Mephisto spa • Archivo:Dibenzo_5.org/wikipedia/commons/f/f7/Dibenzo_5% 2C6-a_4%27%2C5%27-g_-4H-quinolizina.org/wikipedia/commons/0/01/Coniin_-_Coniine.org/wikipedia/commons/f/f8/Chinin.png Licencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Mephisto spa • Archivo:Dilemmaone_A.png Licencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Klaus Hoffmeier • Archivo:Cohirsine.wikimedia.wikimedia.wikimedia.svg Licencia: Public domain Colaboradores: This version created by Pumbaa.svg Fuente: http://upload.org/wikipedia/commons/4/46/Dauricina.wikimedia.svg Licencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original: NEUROtiker • Archivo:Cinchonamine.wikimedia.png Licencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Mephisto spa • Archivo:Cularina. (Former versions used to be slightly warped.png Fuente: http://upload.wikimedia.png Fuente: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/f/f3/Dibenzo_6%2C5%2C4-cd_f_ indol.i_quinolizina.org/wikipedia/commons/b/b1/Chelidonine_core.wikimedia.png Licencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Mephisto spa • Archivo:Dauricina.org/wiki/User_talk:Edgar181' title='User talk:Edgar181'>talk</a>) • Archivo:Cytochalasin_D.png Licencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Mephisto spa • Archivo:Coelenterazine.org/wikipedia/commons/6/63/Cohirsitinine.5.org/wikipedia/commons/a/af/Dibenzo_c%2Cg_azecina.png Fuente: http://upload.org/wikipedia/commons/8/8f/Crisohermidina.png Fuente: http://upload.org/wikipedia/commons/0/03/Dibenzo_f% 2Ch_pirrolo_1%2C2-b_isoquinolina.png Licencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Edgar181 (<a href='//commons.wikimedia.png Fuente: http://upload.png Fuente: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/e/e8/Conophyllidine.wikimedia. png Licencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Mephisto spa • Archivo:Dibenzo_c.png Licencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Mephisto spa • Archivo:Dibenzo_f. 7'(1H)-ciclopenta_ij_isoquinolina.wikimedia.png Licencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Mephisto spa • Archivo:FORMACIÓN_DE_SECODINA_Y_ANDRANGININA.org/wikipedia/commons/1/12/EUPOLAURIDINA.org/wikipedia/commons/f/f4/Epothilone_C_D.org/wikipedia/commons/d/d3/ESTENUSINA.org/wikipedia/commons/3/36/Elaeokanidine_A.wikimedia.png Fuente: http://upload.png Licencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Mephisto spa • Archivo:Elaeocarpine.org/wikipedia/commons/f/f1/ Ethanolamine-2D-skeletal-B.wikimedia.wikimedia.wikimedia.png Fuente: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/5/53/Fawcetidina.wikimedia.wikimedia.png Fuente: http://upload.svg Fuente: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/3/3e/Ethylamine-2D-skeletal.png Fuente: http://upload.org/wiki/User_ talk:Yikrazuul' title='User talk:Yikrazuul'>Discusión</a>) • Archivo:Elaeokanidine_A. doi:10.png Fuente: http://upload.png Licencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Mephisto spa • Archivo:Ethanolamine-2D-skeletal-B.png Fuente: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/f/fe/Fenyloetyloamina.svg Fuente: http://upload.png Licencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Benjah-bmm27 • Archivo:Evodiamine.png Fuente: http://upload.png Licencia: Public domain Colaboradores: Originally uploaded on en.png Licencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Mephisto spa • Archivo:Fenyloetyloamina.org/wikipedia/commons/6/6c/Dopamine2.png Licencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Mephisto spa • Archivo:Epothilone_A_B.svg Fuente: http://upload.wikimedia.png Licencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Mephisto spa • Archivo:Espiro_2. ISBN 978-0851862576 page 78 Artista original: Yikrazuul (<a href='//commons.png Licencia: CC BY-SA 3.org/wikipedia/commons/1/19/ Estructura_de_los_alcaloides_de_celastraceae.wikimedia.1021/jo060717q Artista original: Yikrazuul (<a href='//commons.png Fuente: http://upload.png Fuente: http://upload.org/wikipedia/ commons/c/c2/ESQUEMA_DE_LA_BIOS%C3%8DNTESIS_GENERAL_DE_LAS_THQ.png Licencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Mephisto spa • Archivo:Elipticina.png Fuente: http://upload.png Fuente: http://upload.png Licencia: CC BY-SA 3.png Licencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Mephisto spa • Archivo:EUDISTOMIN_C.org/wiki/User_talk: Yikrazuul' title='User talk:Yikrazuul'>Discusión</a>) • Archivo:Eleocarpina.org/wikipedia/commons/d/ de/FORMACI%C3%93N_DE_SECODINA_Y_ANDRANGININA.0 Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Mephisto spa • Archivo:ESTENUSINA.svg Licencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Yikrazuul • Archivo:Epothilone_C_D.png Licencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Mephisto spa • Archivo:EUPOLAURIDINA.png Fuente: http://upload.svg Fuente: http://upload.png Fuente: http://upload.png Fuente: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/2/24/FICINA.1021/jo00405a008 Artista original: Yikrazuul (<a href='//commons.org/wikipedia/commons/f/f0/Elaeocarpine.png Fuente: http://upload.svg Licencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Arrowsmaster .wikimedia.png Licencia: CC BY-SA 3.svg Licencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Yikrazuul • Archivo:Eritrinano.png Fuente: http://upload.0 Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Mephisto spa • Archivo:ESQUEMA_GENERAL_BIOSINTÉTICO_DE_LOS_ALCALOIDES_DE_AMARILIDÁCEAS.wikimedia.png Licencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Mephisto spa • Archivo:Estructura_de_los_alcaloides_de_celastraceae.png Fuente: http://upload.org/wikipedia/commons/4/48/Epothilone_A_B.wikimedia.png Licencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Mephisto spa • Archivo:ERGOLINA.svg Licencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio.org/wiki/ User_talk:Yikrazuul' title='User talk:Yikrazuul'>Discusión</a>) • Archivo:Elaeokanine_A.wikimedia.org/wikipedia/commons/f/f9/Eburnamenine.png Fuente: http://upload.png Licencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Mephisto spa • Archivo:Eburnamenine.0 Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Mephisto spa • Archivo:Fawcetidina.svg Licencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio.png Licencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Mephisto spa • Archivo:ESQUEMA_DE_LA_BIOSÍNTESIS_GENERAL_DE_LAS_THQ.wikimedia.wikimedia.svg Fuente: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/0/07/Eleocarpina.png Fuente: http://upload.svg Fuente: http://upload.org/wikipedia/commons/4/4d/Elipticina.wikimedia.org/wikipedia/commons/0/07/Evodiamine.svg Licencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Harbin • Archivo:Duocarmicina_A.png Fuente: http://upload.wikimedia.wikimedia.org/wikipedia/ commons/5/58/Espiro_2%2C5-ciclohexadieno-1%2C7%27%281H%29-ciclopenta_ij_isoquinolina.wikimedia.org/wikipedia/commons/c/c2/Duocarmicina_A.png Licencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Mephisto spa • Archivo:Ervatamine.5-ciclohexadieno-1.wikimedia.org/wikipedia/commons/a/a1/EUDISTOMIN_C. COLABORADORES Y LICENCIAS • Archivo:Dioscorina.36 7 TEXTO E IMÁGENES DE ORIGEN.wikimedia. doi:10.org/wikipedia/commons/c/c3/Dioscorina.wikimedia.png Licencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Mephisto spa • Archivo:Dopamine2.png Licencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Ben Mills • Archivo:Ethylamine-2D-skeletal.svg Licencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio.org/wikipedia/commons/0/0f/ERGOLINA.org/wikipedia/commons/2/21/Elaeokanine_A.wikipedia Artista original: Originally uploaded by Mark PEA (Transferred by Edgar181) • Archivo:FICINA.png Fuente: http://upload.wikimedia.wikimedia.org/wikipedia/commons/8/86/ESQUEMA_GENERAL_BIOSINT%C3%89TICO_DE_LOS_ALCALOIDES_ DE_AMARILID%C3%81CEAS.svg Fuente: http://upload.wikimedia.wikimedia.org/wikipedia/commons/2/20/Ervatamine.org/wikipedia/commons/d/d5/Eritrinano. png Licencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Mephisto spa • Archivo:Gliotoxin.org/wikipedia/commons/2/2d/Hippodamine.0 Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Mephisto spa • Archivo:Formación_de_las_ibogaminas_(catarantina).0 Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Mephisto spa • Archivo:GELSEMINA.png Licencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Mephisto spa • Archivo:Galantamine.org/wikipedia/commons/3/3c/Formaci%C3%B3n_de_ b-carbolinas.png Fuente: http://upload.org/wikipedia/commons/e/e0/Goniomine.wikimedia.svg Fuente: http://upload.wikimedia.svg Licencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Harbin • Archivo:Gamma-Aminobuttersäure_-_gamma-aminobutyric_acid.wikipedia a Commons.png Fuente: http://upload.org/wikipedia/commons/1/15/Formaci%C3%B3n_ de_uleina_y_aparicina.png Licencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Mephisto spa • Archivo:Goitrin.wikimedia.svg Fuente: http://upload.png Fuente: http://upload.org/wikipedia/commons/d/d8/Gramodendrina.wikimedia.png Licencia: Public domain Colaboradores: ? Artista original: ? • Archivo:HACHIJODINAS.png Fuente: http://upload.png Licencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Mephisto spa • Archivo:Hydroxylamine-2D.png Fuente: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/3/33/ Guanidine-group-2D-skeletal. Artista original: Eloil de Wikipedia en inglés • Archivo:Harringtonina.org/wiki/User_talk: Yikrazuul' title='User talk:Yikrazuul'>Discusión</a>) • Archivo:Guanidine-group-2D-skeletal.org/wikipedia/commons/1/10/HACHIJODINAS.wikimedia.wikimedia.png Fuente: http://upload.org/wikipedia/commons/a/ad/INFRACTOPICRIN.wikimedia.wikimedia.png Licencia: CC BY-SA 3.wikimedia.png Fuente: http://upload.org/wikipedia/commons/0/0a/Goitrin.wikimedia.wikimedia.png Fuente: http://upload.wikimedia.png Fuente: http://upload.png Licencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Meodipt at en.wikimedia.png Licencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Mephisto spa • Archivo:GRUPOS_DE_ESTENINA_-_ESTEMOADINA.org/wikipedia/commons/4/ 4e/Gamma-Aminobutters%C3%A4ure_-_gamma-aminobutyric_acid.2 Imágenes 37 • Archivo:Formación_de_b-carbolinas.wikimedia.wikimedia.org/wikipedia/commons/e/ef/Haematopodin.png Fuente: http://upload.org/wikipedia/commons/5/5c/Glomerina.png Fuente: http://upload.wikimedia.png Licencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original: TimVickers • Archivo:Goniomine.png Licencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Mephisto spa • Archivo:GERRARDINA.org/wikipedia/commons/2/20/Harringtonina.wikimedia.0 Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Mephisto spa • Archivo:Formación_de_uleina_y_aparicina.png Licencia: CC BY-SA 3.wikimedia.png Fuente: http://upload.png Fuente: http://upload.svg Licencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio.png Fuente: http://upload.png Licencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Mephisto spa • Archivo:HAOUAMINAS.png Fuente: http://upload.0 Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Mephisto spa • Archivo:Formación_de_la_elipticina.org/wikipedia/commons/6/65/GERRARDINA.png Fuente: http://upload.png Fuente: http://upload.org/wikipedia/commons/8/8e/Formaci% C3%B3n_de_las_ibogaminas_%28catarantina%29.1021/ol900032h Artista original: Yikrazuul (<a href='//commons.svg Licencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original: NEUROtiker • Archivo:Geissoschizine.png Licencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Yikrazuul • Archivo:Glomerina.wikipedia • Archivo:Homoaerothinine.wikimedia.wikimedia.png Licencia: Public domain Colaboradores: ? Artista original: ? • Archivo:INFRACTOPICRIN.png Fuente: http://upload.png Licencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Mephisto spa • Archivo:Histrionicotoxin. doi:10.org/wikipedia/commons/3/39/Grandisine_G.png Licencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Mephisto spa • Archivo:Gramodendrina.png Fuente: http://upload.org/wikipedia/commons/0/05/Formaci%C3%B3n_de_la_ elipticina.org/wikipedia/commons/2/2c/Hapalindole_A.org/wikipedia/commons/2/27/Geissoschizine.png Fuente: http://upload.org/wikipedia/commons/a/a2/HAOUAMINAS.org/wikipedia/commons/b/b7/Hasubanano.wikimedia.png Licencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Mephisto spa • Archivo:Grandisine_G.png Licencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Mephisto spa • Archivo:Hippodamine.wikimedia.png Licencia: CC BY-SA 3.wikimedia.png Fuente: http://upload.png Licencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Mephisto spa • Archivo:Harmine_structure.png Fuente: http://upload.org/wikipedia/commons/6/61/Histrionicotoxin.png Licencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Mephisto spa • Archivo:Haematopodin.org/wikipedia/commons/f/f6/Hydroxylamine-2D.org/wikipedia/commons/7/71/Galantamine.wikimedia.org/wikipedia/commons/c/cc/Harmine_structure.png Licencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Mephisto spa .png Licencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Mephisto spa • Archivo:Hasubanano.png Fuente: http://upload.wikimedia.svg Licencia: Public domain Colaboradores: Transferido desde en.png Licencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Rifleman 82 • Archivo:Hapalindole_A.org/wikipedia/commons/8/83/Homoaerothinine.png Fuente: http://upload.wikimedia.svg Fuente: http://upload.7.org/wikipedia/commons/6/67/GELSEMINA.org/wikipedia/commons/c/cd/Gliotoxin.wikimedia.org/wikipedia/commons/9/91/ GRUPOS_DE_ESTENINA_-_ESTEMOADINA.wikimedia.png Licencia: CC BY-SA 3.png Fuente: http://upload.wikimedia.svg Fuente: http://upload. png Fuente: http://upload.wikimedia.wikimedia.wikimedia.svg Fuente: http://upload.png Licencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Mephisto spa • Archivo:Jervine.png Licencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Mephisto spa • Archivo:Indigoidin.svg Fuente: http://upload.wikimedia.svg Licencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original: User:Ryanaxp • Archivo:Isoelaeocarpicine.svg Fuente: http://upload.svg Licencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original: NEUROtiker • Archivo:Kokain_-_Cocaine.wikimedia.png Licencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Mephisto spa • Archivo:Isoamylamine.wikimedia.org/wiki/User_ talk:Yikrazuul' title='User talk:Yikrazuul'>Discusión</a>) • Archivo:Isoindol.svg Fuente: http://upload.ss=1#source'>válido</a>.org/wikipedia/commons/3/35/Indigoidin.wikimedia.wikimedia.wikimedia.png Fuente: http://upload.org/wikipedia/commons/5/5b/Jhelumina.png Fuente: http://upload.svg Licencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Yikrazuul (<a href='//commons.org/wikipedia/commons/1/1f/Indolo_2%2C1-a_ isoquinolina.svg Fuente: http://upload. Artista original: Jynto (talk) • Archivo:Indeno_1.png Fuente: http://upload.svg Licencia: CC0 Colaboradores: This chemical image was created with ChemDraw. doi:10.org/wikipedia/commons/3/3b/Isoxazole_2D_numbered.svg Fuente: http://upload. • Archivo:Ibogamina.png Licencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Mephisto spa • Archivo:Julocrotina. png Licencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Mephisto spa • Archivo:Imidazole_2D_numbered.png Licencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Mephisto spa • Archivo:Ibogaine.1021/np060607e Artista original: Yikrazuul (<a href='//commons.org/wikipedia/commons/e/ef/Karakoramina.org/check?uri=http%3A%2F%2Fcommons.org/wikipedia/commons/a/ae/Indolizidine.svg Licencia: CC0 Colaboradores: El código fuente de esta imagen SVG es <a data-x-rel='nofollow' class='external text' href='http://validator.&.wikimedia.org/wikipedia/commons/c/cf/Ibogaine.png Fuente: http://upload.svg Fuente: http://upload.org/wikipedia/commons/e/e8/Ingenamina.org/wikipedia/commons/d/db/Indole_numbered.wikimedia.org/wikipedia/commons/2/22/Imidazo_1%2C2-a_pyrazine.wikimedia.org/wikipedia/commons/1/1d/Indazole_2D_numbered.2-c_quinolina_numerada.</span>.wikimedia.png Licencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Mephisto spa • Archivo:L-β-Pyrazol-1-ylalanine.svg Licencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio.w3.org/wikipedia/commons/2/2d/Indolizin_-_Indolizine.png Fuente: http://upload.png Licencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Edgar181 • Archivo:Jhelumina.org/wikipedia/commons/2/2d/Isoquinoline_numbered.wikimedia.png Licencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Mephisto spa • Archivo:Imidazo_1.org/wikipedia/commons/6/66/Kokain_-_Cocaine.38 7 TEXTO E IMÁGENES DE ORIGEN.wikimedia.wikimedia.org/wikipedia/commons/0/00/Isoamylamine.org/wikipedia/commons/1/14/L-%CE% B2-Pyrazol-1-ylalanine.wikimedia.png Fuente: http://upload. Artista original: Jynto (Discusión) • Archivo:Janolusimida.svg Fuente: http://upload.wikimedia.svg Licencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original: NEUROtiker • Archivo:Isoquinoline_numbered. Artista original: Calvero.wikimedia.org/wikipedia/commons/5/5b/Julocrotina.svg Licencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Ring0 • Archivo:Isoxazole_2D_numbered.svg Licencia: Public domain Colaboradores: own work Artista original: NEUROtiker • Archivo:Kopsano.png Licencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Mephisto spa • Archivo:Indolo_3.org/wiki/User_talk:Yikrazuul' title='User talk: Yikrazuul'>Discusión</a>) • Archivo:Isobutylamine.svg Fuente: http://upload.org/wikipedia/commons/d/db/Isoindol.wikimedia.wikimedia.org/wikipedia/commons/b/b9/Indolo_3%2C2-c_ quinolina_numerada.png Licencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Mephisto spa • Archivo:Karakoramina.wikimedia.png Fuente: http://upload.2.org/wikipedia/commons/b/b8/Imidazole_2D_numbered.wikimedia.wikimedia.org/wikipedia/commons/7/74/Isobutylamine.wikimedia.org/wikipedia/commons/3/37/Ibogamina.org/wikipedia/commons/a/a1/Koffein_-_Caffeine.svg Licencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Ring0 • Archivo:Indolizin_-_Indolizine.png Licencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Mephisto spa .png Fuente: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/5/5f/Jervine.org/wikipedia/commons/8/83/IRNIINA.svg Licencia: CC0 Colaboradores: This chemical image was created with ChemDraw.png Fuente: http://upload.org/wikipedia/commons/8/8e/Isoelaeocarpicine.wikimedia.svg Licencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Wostr (<a href='//commons.3-ij_isoquinolina.org/wikipedia/commons/d/dc/Janolusimida.<span>.wikimedia.png Licencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Mephisto spa • Archivo:Ingenamina.png Fuente: http://upload.svg Licencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Ring0 • Archivo:Indolizidine.org/wikipedia/commons/7/7d/Indeno_1%2C2%2C3-ij_ isoquinolina.wikimedia.org/wikipedia/commons/e/e7/Kopsano.svg Fuente: http://upload.svg Licencia: Public domain Colaboradores: Selfmade with ChemDraw.org/wiki/User_talk:Wostr' title='User talk:Wostr'>talk</a>) • Archivo:Indole_numbered.wikimedia.svg Fuente: http://upload.png Licencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Mephisto spa • Archivo:Koffein_-_Caffeine.png Fuente: http://upload.2-a_pyrazine.svg Licencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original: NEUROtiker • Archivo:Indolo_2.svg Fuente: http://upload.wikimedia.wikimedia.1-a_isoquinolina. COLABORADORES Y LICENCIAS • Archivo:IRNIINA.svg Fuente: http://upload.svg Fuente: http://upload.wikimedia.png Fuente: http://upload.svg Fuente: http://upload.svg.org%2Fwiki%2FSpecial%3AFilepath%2FIsoxazole_ 2D_numbered.png Fuente: http://upload. Artista original: Jynto (talk) • Archivo:Indazole_2D_numbered. png Fuente: http://upload.png Licencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Mephisto spa • Archivo:Meridianinas.org/wikipedia/commons/6/65/LICODINA.svg Fuente: http://upload.png Licencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Mephisto spa • Archivo:Mesembrine.png Fuente: http://upload.wikimedia.wikimedia.wikimedia.svg Licencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Edgar181 (<a href='//commons.wikimedia.png Licencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Mephisto spa • Archivo:LICODINA.wikimedia.png Licencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Mephisto spa • Archivo:Lophocladine_A.wikimedia.png Fuente: http://upload.org/wikipedia/commons/3/37/Manzamina_A.png Licencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Mephisto spa • Archivo:Lundurine_B.org/wikipedia/commons/d/d5/LATIRINA.wikimedia.org/wikipedia/commons/2/2b/Lamelarinas.wikimedia.png Licencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Mephisto spa • Archivo:Neferine.wikimedia.png Fuente: http://upload.png Fuente: http://upload.wikimedia. png Licencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Mephisto spa • Archivo:NOYAÍNA.org/wikipedia/commons/a/a7/MORFINANO.org/wikipedia/commons/e/eb/Lundurine_B.wikimedia.svg Licencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Ed (Edgar181) • Archivo:Loline.svg Licencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original: NEUROtiker • Archivo:Motuporaminas.wikimedia.png Licencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Mephisto spa • Archivo:Nicotine.png Fuente: http://upload.png Fuente: http://upload.org/wikipedia/commons/7/7b/Neferine.png Licencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Mephisto spa • Archivo:Mitomycin_A.org/wikipedia/commons/8/87/Metabolitos_del_antranilato.wikimedia.png Fuente: http://upload.png Licencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Mephisto spa • Archivo:Lapidilectine_B.png Fuente: http://upload.png Licencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Mephisto spa • Archivo:Macroline.org/wikipedia/commons/e/ec/Necatarone.png Fuente: http://upload.svg Fuente: http://upload.png Licencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Mephisto spa .org/wikipedia/commons/4/44/Motuporaminas.wikimedia.wikimedia.wikimedia.wikimedia.png Licencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Mephisto spa • Archivo:MORFINANO.wikimedia.wikimedia.org/wikipedia/commons/5/5e/LUNARINA.wikimedia.org/ wiki/User_talk:Edgar181' title='User talk:Edgar181'>talk</a>) • Archivo:NITROPOLIZONAMINA.svg Fuente: http://upload.png Licencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Mephisto spa • Archivo:Muscimol_chemical_structure.2 Imágenes 39 • Archivo:LATIRINA.png Licencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Mephisto spa • Archivo:Lobeline_structure.wikimedia.svg Licencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Harbin • Archivo:Metabolitos_del_antranilato.7.org/wikipedia/commons/1/10/Mesembrine.png Licencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Mephisto spa • Archivo:Manzamina_A.png Licencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Mephisto spa • Archivo:Necatarone.wikimedia.png Fuente: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/f/f4/Lophocladine_A.png Fuente: http://upload.png Fuente: http://upload.png Fuente: http://upload.org/wikipedia/commons/a/ae/Macroline.png Fuente: http://upload.0 Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Mephisto spa • Archivo:Methylamine-2D.wikimedia.png Licencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Mephisto spa • Archivo:Morphin_-_Morphine.wikimedia.org/wikipedia/commons/7/70/Nicotine.png Fuente: http://upload.org/wikipedia/commons/d/df/Nitraramida.org/wikipedia/commons/7/7f/Methylamine-2D.svg Licencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Harbin • Archivo:Nitraramida.org/wikipedia/commons/d/d2/Meridianinas.org/wikipedia/commons/0/02/NOYA%C3%8DNA.org/wikipedia/commons/2/2a/Lolitrem_B.png Licencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Mephisto spa • Archivo:LUNARINA.wikimedia.svg Licencia: CC BY-SA 3.png Licencia: Public domain Colaboradores: ? Artista original: ? • Archivo:Mirionina.svg Fuente: http://upload. png Licencia: CC BY-SA 3.png Fuente: http://upload.png Licencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Mephisto spa • Archivo:Lamelarinas.png Licencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Mephisto spa • Archivo:Necatorine.org/wikipedia/commons/3/39/Mirionina.wikimedia.png Fuente: http://upload.png Fuente: http://upload.org/wikipedia/commons/a/af/Necatorine.png Fuente: http://upload.org/wikipedia/commons/2/24/Lobeline_structure.wikimedia.org/wikipedia/commons/b/b8/Lapidilectine_B.org/wikipedia/commons/3/33/Morphin_-_Morphine.wikimedia.org/wikipedia/commons/0/03/Muscimol_chemical_ structure.org/wikipedia/commons/9/9e/Mitomycin_A.png Fuente: http://upload.org/wikipedia/commons/8/87/Loline.org/wikipedia/commons/e/e0/MENISPORFINA.svg Fuente: http://upload.0 Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Sven Jähnichen • Archivo:Lolitrem_B.png Licencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Mephisto spa • Archivo:MENISPORFINA.svg Fuente: http://upload.png Fuente: http://upload.org/wikipedia/commons/9/9d/NITROPOLIZONAMINA.wikimedia.wikimedia.png Fuente: http://upload.png Fuente: http://upload. wikimedia.svg/88px-Valid_SVG_1.org/wikipedia/commons/4/4a/Ormosamina.org/wikipedia/commons/thumb/1/1a/Valid_SVG_1.org/wikipedia/commons/1/1e/Olivoretin_E.svg Fuente: http://upload.wikimedia.3-e_1. svg Licencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Leyo • Archivo:Oxazole_2D_numbered.png Fuente: http://upload.<span>.1_%28green%29.png Licencia: Public domain Colaboradores: Own work using: ChemDraw Artista original: Shaddack.svg Licencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original: NEUROtiker • Archivo:Pavina.svg Fuente: http://upload.svg.png Fuente: http://upload.wikimedia.4_triazina.wikimedia.svg.org/wikipedia/commons/9/99/OXAYOHIMBANO.org/wikipedia/commons/d/db/Obscurinervidine.wikimedia.wikimedia.2.png Fuente: http://upload.png Fuente: http://upload.svg.svg.org/wikipedia/commons/5/5a/Physostigmine_ Structural_Formulae.1_%28green%29.png Licencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Mephisto spa • Archivo:PANCORIDINA.org/wikipedia/commons/f/fe/Phenanthridin_-_ Phenanthridine.wikimedia.svg Licencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original: NEUROtiker • Archivo:Pirazolo_4.png Licencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Mephisto spa • Archivo:Obscurinervidine.org/wikipedia/commons/c/cd/Pavina.png Fuente: http://upload.png' width='88' height='30' style='vertical-align: top' srcset='//upload.org/wikipedia/commons/6/67/Nitrile-group-2D.org/wikipedia/commons/7/71/PANCORIDINA.wikimedia.wikimedia.org/wikipedia/commons/2/2d/POLICARPINA_ %28QUINOLINA%29.png Licencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Mephisto spa • Archivo:POLICARPINA_(QUINOLINA).png Fuente: http://upload.png Licencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Mephisto spa • Archivo:Pilocarpine_Structural_Formulae.org/wikipedia/commons/1/1d/Oxazole_2D_numbered.png Fuente: http://upload.png Licencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Jü • Archivo:Piperin.png Licencia: Public domain Colaboradores: ? Artista original: ? • Archivo:OXAYOHIMBANO.png Licencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Mephisto spa • Archivo:Ophiuroidine.png Licencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Mephisto spa • Archivo:Olivoretin_E.png Fuente: http://upload.40 7 TEXTO E IMÁGENES DE ORIGEN.svg Licencia: CC0 Colaboradores: <a href='http://validator.svg Fuente: http://upload.org/wikipedia/commons/2/28/Onychine. svg/132px-Valid_SVG_1.1_ %28green%29.wikimedia.wikimedia.wikimedia.png Fuente: http://upload.svg/176px-Valid_SVG_1.&.org/wikipedia/commons/1/1f/Oxazinin_general_structure.org/wikipedia/commons/a/a9/Pandoline.png Licencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Mephisto spa • Archivo:Phenanthridin_-_Phenanthridine.wikimedia.png Licencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Mephisto spa .wikimedia.org/wikipedia/commons/e/eb/Picroroccelin.wikimedia.png Licencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Mephisto spa • Archivo:Ochrolifuanine_A.wikimedia.org/wikipedia/commons/8/84/Ophiuroidine.org/wikipedia/commons/e/eb/Pilocarpine_ Structural_Formulae.svg Licencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Schtone • Archivo:Pandoline.wikimedia.5x.wikimedia.png Fuente: http://upload.org/wikipedia/commons/f/f1/Orientalinona.svg Fuente: http://upload. COLABORADORES Y LICENCIAS • Archivo:Nitrile-group-2D.wikimedia.wikimedia.png Licencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Mephisto spa • Archivo:PAQUIDERMINA.png 1.svg Fuente: http://upload.png Fuente: http://upload.wikimedia.png Fuente: http://upload. org/wikipedia/commons/thumb/1/1a/Valid_SVG_1.1_%28green%29.wikimedia.png Fuente: http://upload.w3.org/wikipedia/commons/0/01/Piperin.org/wikipedia/commons/3/3c/Pirazolo_4%2C3-e_1% 2C2%2C4_triazina. wikimedia.w3.org/wikipedia/commons/c/c9/Ochrolifuanine_A.org/wikipedia/commons/5/5b/PAQUIDERMINA.</span>. Artista original: Jynto (Discusión) • Archivo:Oxiacantano.png Fuente: http://upload.1_%28green%29.png 2x' data-file-width='91' data-file-height='31' /></a>iEl código fuente de esta imagen SVG es <a data-x-rel='nofollow' class='external text' href='http://validator.org/check?uri=http%3A%2F%2Fcommons. Leyo • Archivo:Physostigmine_Structural_Formulae.png Licencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Mephisto spa • Archivo:Oxazinin_general_structure.png Fuente: http://upload.svg Licencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Charlesy (Discusión · contribuciones) • Archivo:Onychine.wikimedia.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/1/1a/Valid_SVG_1.png Fuente: http://upload.svg Fuente: http://upload.png Licencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Jü • Archivo:Picroroccelin.org%2Fwiki%2FSpecial%3AFilepath%2FOxazole_2D_numbered.org/wikipedia/commons/4/4b/Oxiacantano.org/' data-x-rel='nofollow'><img alt='W3C' src='//upload.png Fuente: http://upload.png Licencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Mephisto spa • Archivo:Ormosamina.wikimedia.png Licencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Mephisto spa • Archivo:Papaverin_-_Papaverine.png Licencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Mephisto spa • Archivo:PIPERAFIZIN_B.wikimedia.ss=1#source'>válido</a>. //upload.wikimedia.png Fuente: http://upload.png Licencia: Public domain Colaboradores: ? Artista original: ? • Archivo:Nitro-group-2D.wikimedia.org/wikipedia/commons/7/7b/Papaverin_-_Papaverine.org/wikipedia/commons/3/3d/Palau_amine.png Licencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Mephisto spa • Archivo:Orientalinona.org/wikipedia/commons/8/8c/PIPERAFIZIN_B.1_%28green%29.wikimedia.svg Licencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original: NEUROtiker • Archivo:Phenazine.svg Fuente: http://upload.org/wikipedia/commons/4/41/Phenazine.wikimedia.png Fuente: http://upload.png Fuente: http://upload.png Licencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Mephisto spa • Archivo:Palau_amine.png Fuente: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/6/62/Nitro-group-2D. png Licencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Mephisto spa • Archivo:Purin2.svg Fuente: http://upload.png Licencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Edgar181 • Archivo:Pyrazine_structure.org/wikipedia/commons/d/dc/Pyridine_numbers.org/wikipedia/commons/d/d8/Pyrrolo_3%2C2% 2C1-de_phenanthridine.wikimedia.png Licencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Mephisto spa • Archivo:Pyrrole-2D-numbered.svg Licencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original: NEUROtiker (<a href='//commons.png Fuente: http://upload. vol.org/wikipedia/commons/b/b8/ Pseudoalcaloides_de_Daphniphyllum2.4-e_1.svg Fuente: http://upload.png Licencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Mephisto spa • Archivo:Pleiocarpamine.org/wikipedia/commons/1/12/Pirrolo_2%2C1%2C5-cd_ indolizina.wikimedia.wikimedia.wikimedia.png Licencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Mephisto spa • Archivo:Pirrolo_4.wikimedia.org/wikipedia/commons/a/a8/Protopine_structure.wikimedia.png Fuente: http://upload.wikimedia.png Fuente: http://upload. Artista original: Jynto (talk) • Archivo:Pyridazine_numbering.3.svg Fuente: http://upload.png Fuente: http://upload.org/wikipedia/commons/d/d6/Pleiocarpamine.org/wikipedia/commons/c/c6/Primary-amine-2D-general.7.png Licencia: Public domain Colaboradores: Transferido desde en.wikimedia.6-de_quinolizine.png Fuente: http://upload.1.png Licencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Mephisto spa • Archivo:Pyrrolo_3.png Fuente: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/1/1f/Pyridazine_numbering.wikimedia.svg Licencia: CC0 Colaboradores: This chemical image was created with ChemDraw.org/wikipedia/commons/9/9d/Punjabina.png Fuente: http://upload.org/wikipedia/commons/5/5f/Pyocyanin.png Licencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Mephisto spa • Archivo:Policarpina_(Imidazol).2-a_pirazina.png Fuente: http://upload.org/wikipedia/commons/1/1f/Pisopowetina.0 Colaboradores: Own work in kdrawchem and tweaked with Inkscape Artista original: en:User:Cburnett • Archivo:Pteridin_-_Pteridine.org/wikipedia/commons/1/1d/Pirido_2%2C1-j_quinolina.wikimedia.org/wikipedia/commons/c/c1/Pteridin_-_Pteridine.wikimedia.png Licencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Cacycle (talk) • Archivo:Pyrimido_5.wikimedia.svg Fuente: http://upload. Retrieved on December 13.png Licencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Mephisto spa • Archivo:Pyrimidine_structure.org/wikipedia/commons/a/a5/Psilocybn.2.png Fuente: http://upload.wikimedia. Dictionary of Organic Compounds.wikimedia.1-de_phenanthridine.1. 5415.org/wikipedia/commons/5/5f/Pyrazine_structure.org/wikipedia/commons/8/84/Pyrrolizidine.svg Fuente: http://upload.org/wikipedia/commons/e/e8/Pyrimido_5%2C4-e_1% 2C2%2C4_triazine.png Licencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Mephisto spa • Archivo:Pisopowetina.png Fuente: http://upload. Boca Raton: Chapman & Hall/CRC.org/wikipedia/commons/1/18/Pyrrolo_2%2C1-a_ isoquinoline.org/wikipedia/commons/a/a3/9H-Purine.org/wikipedia/commons/a/a5/Pyrazole_2D_numbered.org/wikipedia/commons/b/bc/Prodigiosin.org/ wiki/User:KES47' title='User:KES47'>Kes4 7 </a> (?) • Archivo:Primary_amide.wikimedia.svg Licencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Anypodetos • Archivo:Pseudoalcaloides_de_Daphniphyllum2.org/wikipedia/commons/a/aa/Primary_amide.svg Licencia: Public domain Colaboradores: Own work.1-a_isoquinoline.1-j_quinolina. 2008 through Google Book Search.4_triazine.wikimedia. after Cadogan JIG.svg Fuente: http://upload.png Licencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Cacycle (talk) • Archivo:Pyrazole_2D_numbered.png Fuente: http://upload.wikimedia.png Licencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Mephisto spa • Archivo:Psilocybn.png Licencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Mephisto spa • Archivo:Prodigiosin.wikimedia.wikimedia.org/wikipedia/commons/f/f4/Pyrido_2%2C1%2C6-de_ quinolizine.png Fuente: http://upload.svg Fuente: http://upload.png Fuente: http://upload. ISBN 9780412540905.png Licencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Mephisto spa • Archivo:Pirrolo_2. p.png Fuente: http://upload.org/wikipedia/commons/2/27/Pirrolo_1%2C2-a_pirazina.svg Licencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original: NEUROtiker • Archivo:Punjabina. Artista original: Fvasconcellos (Discusión · contribuciones) • Archivo:Protopine_structure.wikimedia.2 Imágenes 41 • Archivo:Pirido_1.org/wikipedia/commons/3/3a/Pirrolo_4%2C3%2C2-de_ quinolina.2-de_quinolina.png Fuente: http://upload. Artista original: Edgar181 de Wikipedia en inglés • Archivo:Pyridine_numbers.wikimedia.wikimedia.svg Fuente: http://upload.wikimedia.org/wiki/User_talk:NEUROtiker' title='User talk: NEUROtiker'>talk</a>) • Archivo:Pyocyanin.svg Licencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Yikrazuul • Archivo:Pyrido_2.wikimedia.png Fuente: http://upload.png Licencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Mephisto spa • Archivo:Pirido_2.wikimedia.wikimedia.wikimedia.org/wikipedia/commons/8/83/Pyrimidine_structure. et al (1996).wikipedia a Commons.wikimedia.wikimedia. svg Licencia: Public domain Colaboradores: File:Primary-amine-2D-general.png Artista original: <a href='//commons.png Licencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Mephisto spa .org/wikipedia/commons/2/2c/Pyrrole-2D-numbered.5-cd_indolizina.org/wikipedia/commons/3/35/Pirido_1%2C2-a_indol.png Fuente: http://upload.svg Licencia: CC-BY-SA-3.png Fuente: http://upload.2.2-a_indol.org/wikipedia/commons/3/3d/Policarpina_%28Imidazol%29.wikimedia.svg Fuente: http://upload.png Fuente: http://upload.svg Licencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Jynto (talk) • Archivo:Pyrrolizidine. png Licencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Mephisto spa • Archivo:Primary-amine-2D-general.svg Licencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Fvasconcellos (Discusión · contribuciones) • Archivo:Pyrrolo_2.png Licencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Mephisto spa • Archivo:Pirrolo_1. 6.svg Fuente: http://upload. org/wikipedia/commons/c/c2/Quinolizidine.org/wikipedia/commons/3/3a/Rutacridone.org/wikipedia/commons/f/fb/Sanguinone_A.png Licencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Mephisto spa • Archivo:ROHITUKINA.org/wikipedia/commons/f/f5/ Quinolino_2%27%2C3%27_3%2C4_pirrolo_2%2C1-b_quinazolina.svg Licencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Ring0 • Archivo:Quinazoline_numbering.png Licencia: CC BY-SA 3.org/wikipedia/commons/b/b3/RUTA_DE_LAS_P2-AI.org/wikipedia/commons/5/5e/RUTA_DE_LAS_ PTERIDINAS.svg Fuente: http://upload.png Fuente: http://upload.wikimedia.wikimedia.svg Licencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Ring0 • Archivo:Quinolino_2'.svg Licencia: Public domain Colaboradores: ? Artista original: ? • Archivo:Sanguinone_A.png Licencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Mephisto spa • Archivo:Quinoline_numbered.wikimedia.0 Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Mephisto spa • Archivo:RUTA_DE_ALCALOIDES_DEL_ASPARTATO.png Fuente: http://upload.org/wikipedia/commons/0/0f/Sanguinone_A.org/ wikipedia/commons/1/12/RUTA_DEL_ALCALOIDES_DEL_GLUTAMATO-ORNITINA-PROLINA.svg Licencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Ring0 • Archivo:Quinoxaline_numbering.wikimedia.org/wikipedia/commons/1/14/Quindolina_numerada.wikimedia.org/wikipedia/commons/3/3f/Samandarin.png Fuente: http://upload.wikimedia.wikimedia.png Licencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Mephisto spa • Archivo:Quinolizidine.org/wikipedia/commons/1/1d/Rodiasina.org/wikipedia/commons/7/79/Quetamina.png Licencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Mephisto spa • Archivo:Rodiasina.wikimedia.org/wikipedia/commons/8/82/SIMBIOIMINA.png Fuente: http://upload.svg Fuente: http://upload.png Licencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Mephisto spa • Archivo:Quinindolina_numerada.org/wikipedia/commons/9/91/REPANDULINA.png Fuente: http://upload.png Fuente: http://upload.org/wikipedia/commons/e/e0/Quinoline_numbered.png Fuente: http://upload.svg Fuente: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/9/9e/Rufescine.wikimedia.png Licencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Mephisto spa • Archivo:SIMBIOIMINA. Artista original: Edgar181 de Wikipedia en inglés • Archivo:Quindolina_numerada.png Fuente: http://upload.svg Fuente: http://upload.org/wikipedia/commons/9/9c/Quinazoline_numbered.png Fuente: http://upload.png Licencia: CC BY-SA 3.png Fuente: http://upload.svg Fuente: http://upload.0 Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Mephisto spa • Archivo:Reserpine.org/wikipedia/commons/f/fc/Quinazoline_numbering.png Fuente: http://upload.png Licencia: Public domain Colaboradores: Transferido desde en.org/wikipedia/commons/a/a3/ RUTA_DE_ALCALOIDES_DEL_ASPARTATO.wikimedia.wikimedia.png Fuente: http://upload.png Licencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Mephisto spa • Archivo:Sanguinone_A.png Fuente: http://upload.0 Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Mephisto spa • Archivo:RUTA_DE_LAS_PTERIDINAS.png Licencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Mephisto spa • Archivo:Rutacridone.4_pirrolo_2.wikimedia.org/wikipedia/commons/a/ad/Ritterazina_M.wikimedia.wikimedia.wikimedia.wikimedia.42 7 TEXTO E IMÁGENES DE ORIGEN.org/wikipedia/commons/9/9a/Rhoeadane.wikimedia.3'_3.png Licencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Mephisto spa • Archivo:RUTAS_DE_LA_LISINA.png Fuente: http://upload.svg Licencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Fvasconcellos • Archivo:Quetamina.wikimedia.org/wikipedia/commons/5/5b/Quinoxaline_numbering.wikimedia.png Fuente: http://upload.svg Licencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Calvero • Archivo:REPANDULINA.png Licencia: Public domain Colaboradores: own work (drawn with MDL ISISDraw® ) Artista original: Dschanz • Archivo:Rhoeadane.0 Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Mephisto spa • Archivo:RUTA_DE_LA_ESTRICTOSIDINA.wikimedia.svg Fuente: http://upload.1-b_quinazolina.wikimedia.png Fuente: http://upload.org/wikipedia/commons/f/fc/ROHITUKINA.wikimedia.0 Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Mephisto spa • Archivo:RUTA_DEL_ALCALOIDES_DEL_GLUTAMATO-ORNITINA-PROLINA.svg Fuente: http://upload.org/wikipedia/commons/9/92/Quaternary_ammonium_ cation.png Fuente: http://upload.wikipedia a Commons.png Licencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Mephisto spa • Archivo:Rufescine.png Licencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Mephisto spa • Archivo:Quinazoline_numbered.wikimedia.wikimedia.png Licencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Edgar181 • Archivo:Quinuclidine.png Licencia: CC BY-SA 3.0 Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Mephisto spa • Archivo:RUTA_DE_LAS_P2-AI.png Fuente: http://upload.png Fuente: http://upload.png Fuente: http://upload.png Licencia: CC BY-SA 3.png Licencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Mephisto spa • Archivo:Ritterazina_M.png Fuente: http://upload.org/wikipedia/commons/f/f0/Quinindolina_numerada.png Licencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Mephisto spa • Archivo:Samandarin.png Licencia: CC BY-SA 3.png Licencia: CC BY-SA 3.org/wikipedia/commons/a/ab/RUTA_DE_LA_ ESTRICTOSIDINA.org/wikipedia/commons/d/d6/Reserpine. COLABORADORES Y LICENCIAS • Archivo:Quaternary_ammonium_cation.png Fuente: http://upload.wikimedia.wikimedia.org/wikipedia/commons/8/8a/Quinuclidine.wikimedia.org/wikipedia/commons/4/41/RUTAS_DE_LA_LISINA.svg Licencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Ed (Edgar181) .wikimedia. svg Fuente: http://upload. VI.svg Licencia: Public domain Colaboradores: Own work.png Fuente: http://upload.wikimedia. Synthesis of the Ethyl Ester of the Aglycone of Surugatoxin and Its Stereoisomers (1)".png Fuente: http://upload.wikimedia.wikimedia.png Licencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Mephisto spa • Archivo:TURACINA.png Licencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Mephisto spa • Archivo:Tetrahydroisoquinoline.org/wikipedia/commons/3/3e/Telepogina. "Model Experiments on Surugatoxin Synthesis.org/wikipedia/commons/5/55/Tetrahydroisoquinoline.org/wikipedia/commons/a/ab/Tubocurarano.png Fuente: http://upload.png Licencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Mephisto spa • Archivo:Telepogina.org/wikipedia/commons/e/e4/Sarpagano.png Fuente: http://upload.org/wikipedia/commons/a/ac/Talicberano. Hashizume K.wikimedia.png Fuente: http://upload.wikimedia.wikimedia.png Licencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Mephisto spa • Archivo:Securinina. Kakoi H (1994).org/wikipedia/commons/8/8a/Tuberostemonina.wikimedia.png Fuente: http://upload.org/wikipedia/commons/0/07/Staurosporine.org/wikipedia/commons/1/1a/Slaframine.png Licencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Mephisto spa • Archivo:Spiguetidine.svg Licencia: Public domain Colaboradores: Own work.svg Fuente: http://upload.wikimedia. Tanino H.org/wikipedia/commons/6/6b/Toxoflavin.png Licencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Mephisto spa • Archivo:Stachydrine.org/wikipedia/commons/a/a3/Securinina.wikimedia.png Licencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Mephisto spa • Archivo:Tabersonine.org/wikipedia/commons/f/fe/Thiazole_numbering.png Licencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Mephisto spa • Archivo:Slaframine.wikimedia.png Fuente: http://upload.png Fuente: http://upload.wikimedia.7.wikimedia.png Licencia: Public domain Colaboradores: English Wikipedia Artista original: User Edgar181 on en.0 Colaboradores: ? Artista original: ? • Archivo:Schelhameridina.org/wikipedia/commons/3/37/Schelhameridina.org/wikipedia/commons/6/61/Surugatoxin.png Licencia: CCBY-SA-3.wikimedia.wikimedia.wikimedia.wikimedia.png Fuente: http://upload. after ChemSpider 7969969.png Fuente: http://upload. Okada K.wikimedia. after Inoue S. Artista original: Fvasconcellos (Discusión · contribuciones) • Archivo:Solanine_chemical_structure.png Licencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Mephisto spa • Archivo:Sarpagano.png Fuente: http://upload.wikimedia.wikimedia.wikimedia.svg Fuente: http://upload.png Fuente: http://upload.png Licencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Mephisto spa • Archivo:Talicberano. Kakoi H.org/wikipedia/commons/0/08/Soneratina_A.wikimedia.png Fuente: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/6/68/Saxitoxin_structure.png Fuente: http://upload.wikimedia.svg Licencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Ninjatacoshell • Archivo:Staurosporine.org/wikipedia/commons/1/16/Trans-Dendrocrisanina.png Licencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Mephisto spa • Archivo:Saxitoxin_structure.png Fuente: http://upload.1016/S0040-4020(01)86989-1 and Tanino H.org/wikipedia/commons/3/39/Santiagonamina.org/wikipedia/commons/d/db/TURACINA.svg Fuente: http://upload. Journal of the Pharmaceutical Society of Japan 105 (4): 381–8.png Licencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Mephisto spa • Archivo:Schumannioficina. Tetrahedron 50 (9): 2729–52.png Fuente: http://upload.wikimedia.png Licencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Mephisto spa • Archivo:Tubocurarano.org/wiki/User_talk:Edgar181' title='User talk: Edgar181'>talk</a>) • Archivo:Trans-Dendrocrisanina.svg Fuente: http://upload.png Fuente: http://upload. Okada K.png Licencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Cacycle • Archivo:Soneratina_A. Hashizume K.wikimedia.org/wikipedia/commons/7/76/Spirobenzylisoquinoline.wikipedia • Archivo:Tropane_numbered. “Total synthesis of (±)-surugatoxin”.org/wikipedia/commons/6/66/Tabersonine.org/wikipedia/commons/c/cc/Trigonelline.wikimedia.svg Licencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Ring0 • Archivo:Tuberostemonina.png Fuente: http://upload. doi:10.png Fuente: http://upload.org/wikipedia/commons/2/29/Stachydrine.svg Fuente: http://upload.org/wikipedia/commons/9/91/TALAROTOXINA.2 Imágenes 43 • Archivo:Santiagonamina.png Fuente: http://upload.org/wikipedia/commons/e/e2/Tropane_numbered.png Licencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Edgar181 • Archivo:Thiomorpholine_numbering.png Fuente: http://upload.org/wikipedia/commons/5/58/Solanine_chemical_ structure.org/wikipedia/commons/e/e6/Spiguetidine.png Licencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Mephisto spa • Archivo:Trigonelline. Inoue S (1985).png Licencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Edgar181 (<a href='//commons.png Licencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Mephisto spa • Archivo:Spirobenzylisoquinoline.png Licencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Mephisto spa • Archivo:Sedacriptina.org/wikipedia/commons/c/c1/Sedacriptina.png Fuente: http://upload. svg Licencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Fvasconcellos • Archivo:Toxoflavin.wikimedia.wikimedia.svg Licencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original: charlesy (Discusión · contribuciones) • Archivo:Surugatoxin.wikimedia.wikimedia.png Licencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Mephisto spa .png Licencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original: User:Rifleman_82 • Archivo:Thiazole_numbering.org/wikipedia/commons/4/4e/Schumannioficina. Artista original: Fvasconcellos (Discusión · contribuciones) • Archivo:TALAROTOXINA.png Fuente: http://upload.org/wikipedia/commons/8/8a/Thiomorpholine_numbering. wikimedia. self-made by author Artista original: es:Usuario:Pybalo • Archivo:Xestospongina_A.wikimedia.org/wikipedia/commons/2/22/Violace%C3%ADna.svg Licencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Harbin • Archivo:VILLATAMINA_A.org/wikipedia/commons/8/89/Venalstonine.svg Fuente: http://upload.png Licencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Mephisto spa • Archivo:Yatakemycin.wikimedia.png Licencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Mephisto spa • Archivo:Ácido_pinnaico.png Fuente: http://upload.org/wikipedia/commons/e/e5/Vercapamidas.0 Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Mephisto spa • Archivo:Vinblastine.png Licencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Mephisto spa 7.org/wikipedia/commons/9/91/Yatakemycin.png Fuente: http://upload.svg Licencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Fvasconcellos • Archivo:Vincadine.org/wikipedia/commons/3/3f/%C3%81cido_evon%C3%ADnico.png Fuente: http://upload.wikimedia.png Fuente: http://upload.wikimedia.wikimedia.png Fuente: http://upload.png Fuente: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/f/f0/VILLATAMINA_A.png Licencia: CC BY-SA 3.org/wikipedia/commons/2/27/Vinblastine.png Fuente: http://upload.org/wikipedia/commons/8/88/%C3%81cido_pinnaico.png Licencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Mephisto spa • Archivo:Vochisina.png Fuente: http://upload.org/wikipedia/commons/5/54/Vincadine.png Licencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Mephisto spa • Archivo:Violaceína.org/wikipedia/commons/5/5a/Vochisina.png Licencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Mephisto spa • Archivo:Venalstonine.org/wikipedia/commons/0/06/Wiktionary-logo-es.org/wikipedia/commons/6/64/Yohimbano.org/wikipedia/commons/7/70/Vindolinine.org/wikipedia/commons/f/fd/%C3%81cido_caulerp%C3%ADnico.wikimedia.org/wikipedia/commons/7/72/Tyramine.svg Fuente: http://upload.png Fuente: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/6/61/Vanuatine.png Fuente: http://upload.png Licencia: CC BY-SA 3.png Fuente: http://upload.png Fuente: http://upload.3 Licencia de contenido • Creative Commons Attribution-Share Alike 3.wikimedia. png Licencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Mephisto spa • Archivo:Ácido_evonínico.png Licencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Mephisto spa • Archivo:Ácido_caulerpínico.0 .wikimedia.wikimedia.wikimedia.png Licencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Mephisto spa • Archivo:Vercapamidas.org/wikipedia/commons/2/20/Xestospongina_A.png Licencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Mephisto spa • Archivo:Yohimbano.png Fuente: http://upload.png Fuente: http://upload.png Licencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Mephisto spa • Archivo:Wiktionary-logo-es.png Licencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Mephisto spa • Archivo:Ácido_aspergílico.wikimedia.wikimedia.png Licencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Mephisto spa • Archivo:Vindolinine.png Fuente: http://upload. COLABORADORES Y LICENCIAS • Archivo:Tyramine.0 Colaboradores: originally uploaded there by author.png Fuente: http://upload.wikimedia.wikimedia.44 7 TEXTO E IMÁGENES DE ORIGEN.org/wikipedia/commons/7/7b/%C3%81cido_asperg%C3%ADlico.wikimedia.png Licencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Mephisto spa • Archivo:Vanuatine.