Aislamiento de Trimiristina y Miristicina de Nuez Moscada.

AISLAMIENTO DE TRIMIRISTINA Y MIRISTICINA DE NUEZ MOSCADAAlexander Chamba1 • Cristina Fierro1 • Paúl Hidalgo1 • Freddy Marcillo1 1 Escuela de Ingeniería Química, Universidad Técnica Particular de Loja, Loja, Ecuador INFORMACIÓN RESUMEN Este artículo presenta el proceso, métodos, análisis y resultados del Recibido 10 de noviembre de aislamiento de trimiristina y miristicina de la Myristica fragrans (nuez 2013 moscada), a partir de la extracción con cloroformo, sucesivas filtraciones y destilaciones se consiguió aislar estos componentes. La trimiristina, éster de glicerilo, usada en varias industrias, se la obtuvo con un 9,87% de rendimiento y un punto de fusión entre 51-53°C, por Palabras claves: otra parte, la miristicina, fenilpropano, se la obtiene a partir de la Myristica fragrans (Nuez moscada) concentración de aguas madres que quedaron de la separación de la Trimiristina trimiristina, en forma de aceite amarillento, con un Rf de 0,79 y 4,53% Miristicina de rendimiento. Los resultados indicaron que aunque los componentes de la nuez moscada (trimiristina y miristicina) se presentaron con sus propiedades físicas, tienen un rendimiento bajo. 1. INTRODUCCIÓN además, posee propiedades bactericidas y antiinflamatorias. De los granos de la fruta de Myristica fragans, perteneciente a la familia de las Miristáceas, se Para la separación de la trimiristina y miristicina obtiene el aceite de nuez moscada, este árbol de 15 a de la nuez moscada, se lleva a cabo destilaciones y 20 metros de altura, crece en Indonesia y en el oeste purificaciones utilizando extracción en éter o de la India (Ikan, R. 1991), contiene diferentes cloroformo seguida por destilación o evaporación hidrocarburos, alrededor del 75% en peso es para eliminar el disolvente. La miristicina, es uno de trimiristina y el 4% de aceite esencial. Los los principales aceites esenciales de nuez moscada, compuestos químicos presentes son el safrol, poseen actividad hepatoprotectora eugenol, ácido pálmico y laúrico (Krishnamoorthy, extraordinariamente potente, además es un B. 2001), la producción mundial de nuez moscada insecticida de origen natural con posibles efectos liderada por Indonesia y Granada abarca más de neurotóxicos en células de neuronales (Morita T, 10.000 toneladas por año. Las principales industrias 2003). que le dan usos significativos al aceite de nuez moscada son la culinaria, farmacológica y 2. METODOLOGÍA EXPERIMENTAL cosmetológica, el aspecto que caracteriza el aceite La presente práctica de aislamiento de es un color amarillento e inodoro, según FAO trimiristina y miristicina, se realizó en los Corporate Document Repository (1994), está Laboratorios del Instituto de Química Aplicada de clasificado en el grupo de estupefacientes y la Universidad Técnica Particular de Loja, Loja, narcóticos ya que puede provocar reacciones Ecuador. Se inició el experimento mediante neuronales tales como cefalea o dolor de cabeza, diversos métodos de laboratorio para el respectivo aislamiento de trimiristina y miristicina, además, realiza sobre una placa de capa fina de material mediante el método de identificación, se determinó adsorbente (Silice), se aplica la muestra en un el punto de fusión de la trimiristina, y por capilar, se coloca hexano y acetato de etilo (fase destilación fraccionada y cromatografía en capa fina móvil), y se redacta la placa a través de la acción (TLC) se separó y purificó la miristicina. capilar, debido a que diferentes analitos ascienden a la placa de TLC a diferentes velocidades, de esta 2.1. Método de Extracción manera se consigue la separación de la miristicina; posteriormente se llevó esta placa a una cabina de De acuerdo a Climent. (2005), los compuestos flujo laminar para rosearla con ácido sulfúrico y se iónicos y moleculares polares se disuelven bien en utilizó como revelador vainillina al 5%, disolventes polares, así mismo, las sustancias demostrando así la presencia de miristicina de un apolares se disuelven en los disolventes apolares. color violeta. Para el aislamiento de trimiristicina se realizó el siguiente procedimiento que consiste en pesar 50 gr. de materia prima (nuez moscada) y disolverlo en 200 ml de cloroformo que se sometió a reflujo 3. RESULTADOS Y DISCUSIÓN durante 1 hora en baño maría, se filtró y se secó A continuación, en este presente trabajo se con cloruro de calcio, se agitó y filtró nuevamente, muestran los resultados obtenidos en los por medio de destilación se obtuvo un residuo Laboratorios del Instituto de Química Aplicada de la semisólido que se disuelve en 200 ml de etanol, por Universidad Técnica Particular de Loja. último se filtró al vacío con etanol frío ya que es un disolvente polar y miscible con compuestos como la 3.1. Aislamiento de Trimiristina trimiristina observando la presencia de cristales. Luego, se realiza una reacción de saponificación del La obtención de trimiristina a partir de nuez triglicérido de la trimiristina obtenido de la nuez moscada se indica en la Tabla 1: moscada tomando 5 gr de está, mediante una solución de KOH con 75ml de etanol se sometió a Tabla 1. Datos: Aislamiento de Trimiristina reflujo durante 1 hora en baño maría. Al finalizar se Descripción Materia Prima (nuez moscada) 30 gr le adicionaron 150 ml de agua destilada y se destilo la mayor parte de etanol, posteriormente se acidifica Trimiristina 2,963 gr con ácido clorhídrico y se solidifica el ácido Rendimiento 9,87 % mirístico a temperatura ambiente, dejando enfriar la Punto de Fusión 51-53°C solución y se filtran los cristales. Para aislar la Como se aprecia en la Tabla 1, el rendimiento miristicina, se utiliza la concentración de las aguas de la trimiristina es muy bajo. En comparación con madres que quedan después de la separación de la literatura, aproximadamente el 75% (por peso) es trimiristina, obteniéndose un residuo, se disuelve en trimiristina, por otra parte, al seguir el procedimiento 20 ml de éter de petróleo y se pasa a través de una dado en la Guía de Laboratorio de Productos columna corta que contiene 10g de alúmina Naturales, se esperaba un rendimiento del 20%, de activada, formándose un aceite. acuerdo con ésto, definitivamente hubo algo que 2.2. Método Cromatográfico afecto en el desarrollo de la práctica, como no haber tenido el cuidado necesario durante la destilación, La cromatografía en capa fina (TLC) es una filtración y purificación de la muestra, o por otro técnica utilizada para separar componentes de una lado la técnica de extracción con cloroformo no fue mezcla en una columna adsorbente dentro de un la más apropiada. Sin embargo, la trimiristina aislada sistema fluyente (Lewis, H. & Moody, C. 1989). Se se presentó en forma de cristales de color grisáceo, lo cual confirma su presencia, pues, se presenta de Por medio de la técnica cromatográfica de capa color entre blanco a grisáceo-amarillento, de acuerdo fina con gel de sílice, con un disolvente de hexano a FAO Corporate Document Repository (1994). Con de acetato y un revelador del 5% de vainillina, se lo que respecta al punto de fusión la muestra estuvo observó una mancha de color violeta con un Rf muy cercana a los rangos esperados, sin embargo, (factor de retención) de 0,79, el cual estuvo muy ésto demuestra que no estuvo pura en su totalidad, cercano al Rf 0.71 de acuerdo a Adams R. (2004). ya que según Balmer, D. (2007), el intervalo del De esta manera, se identificó la miristicina aunque la punto de fusión comprende entre 54ºC a 55ºC, por muestra no se encontraba en su totalidad pura y tanto, se debió haber realizado una recristalización existían residuos de otros compuestos como el para una mayor purificación. etanol. 3.2. Saponificación de Trimiristina Se logró obtener 6,953 gr de ácido mirístico, en 4. CONCLUSIONES comparación con la Guía de Laboratorio de A partir de nuez moscada, se logró aislar la Productos Naturales, se obtuvo una cantidad mayor trimiristina (éster de glicerilo) y miristicina del ácido, pues, se esperaban solamente 2 gr, pese a (fenilpropano), gracias a la extracción con esto, el procedimiento realizado no estuvo mal, ya cloroformo, junto con destilaciones y filtraciones que el ácido miristico se presentó como un sólido que ayudaron a separar estos compuestos. La blanquecino, característica propia de él. trimiristina se presentó de color grisáceo, con un punto de fusión comprendido entre 51-53°C; el 3.3. Aislamiento de Miristicina ácido mirístico como sólido blanquecino y la Por concentración de las aguas madres que miristicina como un aceite amarillento con un Rf de quedaron de la separación de la trimiristina, luego de 0,79; aunque los compuestos contaron con sus pasar por diversos procedimientos y destilación propiedades físicas, el rendimiento no fue bueno, la fraccionada, se obtuvo miristicina como se indica en trimiristina 9,87% y miristicina 4,53%, indica que el la Tabla 2: método por el cual se aisló estos compuestos no fue lo suficientemente óptimo, o por otro lado pudieron Tabla 2. Datos: Aislamiento de Miristicina haberse realizado mal las extracciones, destilaciones Descripción y filtraciones, lo cual justifica que el rendimiento no Materia Prima (nuez moscada) 30 gr haya sido mejor, por lo tanto nuestros valores son Miristicina 1,36 gr pobres y la calidad del producto es mala. Sin Rendimiento 4,53 % embargo, se consiguió identificar a cada compuesto, ya sea el éster de glicerilo, el ácido o el De acuerdo a la Tabla 2, y comparando los fenilpropano, por su aspecto, punto de fusión y resultados con la Guía de Laboratorio de Productos mediante la cromatografía y destilación fraccionada Naturales el rendimiento fue bajo, ya que se que resultó ser un buen método para separar los esperaba un rendimiento de aproximadamente 8%, compuestos y purificar la miristicina. aunque no haya sido el rendimiento esperado, la miristicina sí se presentó como aceite de color AGRADECIMIENTOS amarillento y olor fuerte, como dice FAO Corporate Document Repository (1994). Los autores agradecemos a nuestro tutor de la asignatura de Química de Productos Naturales, 3.4. Cromatografía de la Miristicina Omar Malagón, PhD., por ser el guía y asesor durante el trabajo realizado, y a la Universidad Técnica Particular de Loja por la facilitación de los Laboratorios del Instituto de Química Aplicada para la realización del presente experimento. REFERENCIAS BIBLIOGRÁFICAS Climent. M. (2005) Experimentación en química: Química orgánica, Ingeniería química. Valencia: Editorial Universidad Politécnica de Valencia. Morita T, Jinno K, Kawagishi H, Arimoto Y, Suganuma H, Inakuma T, et al. (2003). Hepatoprotective Effect of Myristicin from Nutmeg (Myristica fragrans) on Lipopolysaccharide / d- Galactosamine-Induced Liver Injury. J Agric Food Chem 2003. Lewis, H. & Moody, C. (1989). Experimental Organic Chemistry: Principles and Practice. Nueva Jersey: WileyBlackwell Skoog D., Holler F. & Nieman T. (2001). Principios de Análisis Instrumental. (5ta Ed.) Madrir: McGraw-Hill. Obtención de Trimirsitina de la Nuez Moscada. Recuperado el 9 de noviembre del 2013 de: http://es.scribd.com/doc/158767712/Obtencion- de-Trimiristina-de-La-Nuez-Moscasa Ikan, R., (1991). Natural products: a laboratory guide. California: Academic Press, Inc. pág. 26- 29. FAO Corporate Document Repository (1994). Nutmeg and derivatives. Recuperado el 6 de noviembre de 2013, de: http://www.fao.org/docrep/v4084e/v4084e00.ht m Balmer, D. (2007). Natural Product Isolation: Trimyristin Extraction. Recuperado el 8 de noviembre del 2013 de: http://www.abq.org.br/cbq/2011/trabalhos/1/1- 871-11277.htm ADAMS, R. (2004). Identification of essential oil components by gas chromatography/quadrupole mass espectrocopy. Ed. Allured, Illinois.