COLEGIO NUESTRA SEÑORA DE LA CANDELARIAAREA DE CIENCIAS NATURALES Doc. Álvaro Pico Báez Asignatura: Química Grado: Undécimo A-B-C-D ESTRUCTURA DE LOS COMPUESTOS ORGANICOSY SU NOMENCLATURA ORGANICA Como ya mencionamos, en los compuestos orgánicos los átomos de C se unen entre si para formar cadenas que pueden alcanzar longitudes considerables. Se denomina cadena a un conjunto de átomos de C con sus respectivos enlaces unidos de tal manera que se pueden unir mediante un trazo continuo. Ej: las cadenas pueden ser abiertas o acíclicas y cerradas o cíclicas. Las cadenas abiertas a su vez pueden ser lineales o normales y ramificadas. . C C C C C C C C C LINEAL C RAMIFICADA C CICLICA Otros átomos distintos del C pueden hacer parte de las cadenas. Los más comunes son: - O, - N, - S y los halógenos, todos ellos con el respectivo número de enlaces que forman normalmente. CLASES DE CARBONOS. Dependiendo de cuantos carbonos o grupos sustituyentes se unen al carbono, se pueden clasificar en: CARBONO CARBONO CARBONO CARBONO PRIMARIO SECUNDARIO TERCIARIO CUATERNARIO Se unen únicamente a Esta unido a dos Esta unido a tres Esta enlazado con otro carbono o grupo átomos de carbono. átomos de carbono. cuatro átomos de sustituyente. Ejemplo: Ejemplo: Ejemplo: carbono. Ejemplo: C C C C C C C C C C C C C C C C C C C 20 30 40 10 CLASE DE FORMULAS EN QUIMICA ORGANICA. Una formula es la representación por medio de símbolos de los elementos que forman parte de un compuesto. Dicha formulas son: EMPIRICA MOLECULAR ESTRUTURAL Indican que elemento forman Indica el número total de Indica como están unidos los la molécula y en que átomos de cada elemento en átomo en una molécula. proporción están. Se obtiene a una molécula. Ejemplo: H-C≡C-H partir de la composición Ejemplo: C6H6 Sin embargo es común utilizar centesimal del compuesto. la formula condensada o Ejemplo: CH4 simplificada. Ejemplo: HC≡CH; CH3-CH3 ISOMEROS. En química orgánica es común el hecho de encontrar dos o mas compuestos diferentes que tengan la misma formula molecular. Este fenómeno recibe el nombre de isomería, y los compuestos que lo presentan se denominan isómeros (Estos compuestos, además de poseer propiedades físicas y químicas a veces diferentes, se diferencian en su estructura, lo cual puede deducirse observando que sus formulas estructurales no son superponibles, aunque se les rote en cualquier forma, tal es el caso del 1-propanol y el 2-propanol). Por consiguiente es aconsejable enseñarnos a escribir desde un principio las formulas estructurales o semiestructurales. C C C OH C C C 2-propanol 1-propanol OH NOMENCLATURA DE COMPUESTOS ORGANICOS. La comisión internacional para asuntos de Química reunida en Ginebra, the International Union for the Pure and Applied Chemistry (Unión Internacional para la Química Pura y Aplicada- UIQPA) convino en aplicar las siguientes reglas fundamentales para la asignar nombres sistemáticos a compuestos orgánicos. En la nomenclatura de los compuestos orgánicos son muy utilizados ciertos prefijos, que indican el numero de carbonos o el numero de grupos de una misma cales (prefijos numéricos), como también otros que denotan grupos funcionales o algunas particulares en la constitución o estructura de la molécula. Así mismo, se emplean ciertos sufijos especialmente para indicar el grupo funcional principal del compuesto. (Ver tablas) Otros prefijos utilizados son: ciclo, que indica compuestos de cadena cerrada, e iso que denota compuestos de una sola ramificación. PREFIJOS NUMERICOS. 1 met – mono 11 undeca 21 heneicosa 60 hexaconta 2 et – di – bi 12 dodeca 22 docosa 64 tetrahexaconta 3 prop – tri 13 trideca 23 tricosa 70 heptaconta 4 but – tetra 14 tetradeca 24 tetracosa 75 pentaheptaconta 5 penta 15 pentadeca 30 triaconta 80 octaconta 6 hexa 16 hexadeca 31 hentriaconta 86 hexaoctaconta 7 hepta 17 heptadeca 40 tetraconta 90 nonaconta 8 octa 18 octadeca 42 dotetraconta 97 heptanonaconta 9 nona 19 nonadeca 50 pentaconta 98 octanonaconta 10 deca 20 eicosa 53 triapentaconta 99 nonanonaconta NOMENCLATURA DE ALCANOS, ALQUENOS Y ALQUINOS. ALCANOS ALQUENOS ALQUINOS Sufijo: ano. Sufijo: eno. Se determina la cadena mas larga que Prefijo corresponde al Se determina la cadena tenga el triple enlace y número de carbonos. mas larga que tenga el se enumera. doble enlace y se Para alcanos ramificados: enumera. Escoger la cadena Se nombra de acuerdo Se nombra de mas larga, las al número de carbonos acuerdo al numero de ramificaciones y finaliza con el sufijo carbonos y finalizando terminan en il. eno. con el sufijo ino. Se numera la cadena Cuando hay más de un Cuando hay más de comenzando por el doble enlace, se un triple enlace, se lado de los radicales. utilizan los prefijos: di, utilizan los prefijos: di, tri, tetra, antes de tri, tetra, antes colocar El nombre de los colocar eno. ino. radicales se da en orden de complejidad. La ubicación de los La ubicación de los Si hay radicales radicales se indica con radicales se indica con iguales se utilizan los un número de acuerdo un número de acuerdo prefijos di, tri, tetra, etc. a los carbonos donde a los carbonos donde se encuentra unidos. se encuentren unidos. Los números indican el punto de unión a la Si hay ramificaciones Cuando hay doble y cadena mayor se inicia enumerando triple enlace, se por donde hay mayor termina con ino, se Cuando hay dos cantidad de enlaces inicia la enumeración cadenas de longitud, dobles. por el doble enlace. se numera la que tenga mayor número En los ciclos alquenos Cuando hay de radicales. se coloca el prefijo ciclo sustituyentes se al nombre del nombran primero, Ejemplo: hidrocarburo. luego los eno y por 3HC-CH-CH2-CH-CH2-CH3 ultimo los ino. Ejemplo: CH3 CH3 Ejemplo: 2HC=CH-CH2-CH3 2,4-dimetilhexano 3HC-CH-CH2-CH-C≡CH 1-buteno CH3 CH2-CH3 5-metil-3- etil-1-hexino CLASIFICACION DE LOS COMPUESTOS ORGANICOS. Se denominan función química la propiedad o conjunto de propiedades comunes que caracterizan una serie de especies químicas, las cuales tiene en su molécula, átomos o grupos de átomos que son los que determinan en su mayor parte esas propiedades comunes, es el grupo funcional, el cual interviene directamente en las reacciones químicas de cualquier compuesto. RECUERDE QUE: Como norma general, cualquier que sea el grupo funcional presente, se busca la cadena mas larga que contenga el grupo funcional; la enumeración de la cadena debe atender prioritariamente la ubicación mas baja posible del grupo funcional en la cadena principal (prioridad inclusive sobre los enlaces múltiples y los grupos alquilo y alcoxi). En términos generales, el nombre IUPAC de los compuestos orgánicos funcionales contienen los siguientes elementos: Ramificaciones + raíz de la cadena principal + sufijo (especifico de cada grupo funcional) El nombre de las ramificaciones debe encabezarse con los números correspondientes a la posición en la cadena principal; igualmente la raíz de la cadena principal debe estar antecedida por el número correspondiente a la ubicación del grupo funcional en ella. La tabla siguiente contiene un resumen de los principales grupos funcionales, y el nombre general de la familia de compuestos que los contienen, y el sufijo (o terminación) que la comisión de la IUPAC ha escogido para cada grupo funcional. GRUPOS FUNCIONALES ORGANICOS MÁS COMUNES. GRUPO FUNCION QUIMICA PREFIJO SUFIJO FUNCIONAL R-C=O , R-COOH ACIDO CARBOXI Acido ______oico OH R-C=O , R-COOR ESTERES ALCOXICARBONIL _____ato de alquilo o arilo OR R-C=O , R-CONH2 AMIDAS CARBOXAMIDO ______amida NH2 R-C=O , R-CHO ALDEHIDOS (OXA) , ALDO ______al , aldehido H R-C=O , R-CO-R CETONAS (OXO) , CETO _____ona R R-C≡N , R-CN CIANUROS O CIANO _____nitrilo NITRILOS R-OH , R-OH ALCOHOLES HIDROXI _____ol R-SH , R-SH MERCAPTANOS O MERCAPTO _______tiol TIOALCOHOLES R-O-R ETERES OXI ____eter alquilico o arilico R-NH2 AMINAS AMINO ______amina -C≡C- ALQUINO ______ino -C=C- ALQUENO ______eno -C-C- ALCANO _______ano GRUPOS NO FUNCIONALES. GRUPO CLASE DE COMPUESTO PREFIJO -X (F, Cl, Br) HALOGENUROS Halogeno (Fluor, cloro, bromo) -NO NITROSO Nitroso -NO2 NITRO Nitro -N=N- AZO azo Los compuestos orgánicos se clasifican en dos grandes grupos: compuestos formados únicamente por C e H llamados hidrocarburos y los que tienen además de C e H otros tipos de átomos como -O, -N, -S, conocidos como Heterocíclicos. Los hidrocarburos a su vez se clasifican en alifáticos y aromáticos. Los hidrocarburos alifáticos pueden ser de cadena abierta o ciclicos. Los de cadena abierta pueden ser saturados como los alcanos o insaturados como los alquenos y alquinos. Los hidrocarburos alifáticos cíclicos también son saturados como los cicloalcanos, e insaturados como los cicloalquenos y los cicloalquinos. Los hidrocarburos aromáticos son cíclicos insaturados de propiedades muy particulares. D. AMPLIACIÓN 1. Define: acíclico, cíclico, saturado, insaturado, alotrópico, alicíclicos, aromáticos y halogenuros. 2. Indicar las diferencias fundamentales entre la serie alifática y la serie aromática. 3. ¿Cuál es la diferencia entre el esqueleto de una molécula orgánica y una cadena? 4. Cite cuatro ejemplos de cadenas lineales, de cadenas ramificadas y cíclicas. 5. ¿Cómo se clasifican los carbonos en una cadena? 6. ¿Qué son series homologas? 7. Escriba la formula semiestructural de los siguientes compuestos: a) Metano / etano / propano / n-butano / n-pentano. b) Metil / etil / propil / isopropil / n-butil. c) 2-metilbutano / 3-metilheptano / 2,2-dimetilpropano / 2,3-dimetilpentano. d) 2-metil-3-etilheptano / 2,2,3-trimetilhexano / 2,3,4,4-tetrametiloctano. e) propanamina / 2-propanamina / 2-metil-2-propanamina / 3-pentanamina. f) dimetileter / metiletileter / dietileter / metoxibutano / etoxipentano. g) metanol; 2-butanol; 2-metil-2-pentanol; 2,3-nonanodiol; 3-cloro-3-hexanol. h) acido pentanoico / acido-3-metilheptanoico / acido metanoico / acido etanoico i) metanoato de etilo / propanoato de metilo / propanoato de propilo / 2-metilbutanoato de metil. j) etanamida / pentanamida / 2,2-dimetilpropanamida / 2-bromo-2-clorodecanamida. k) etanal / propanal / pentanal / heptanal / nononal / 3-nitor-2-metilhexanal. l) Propanona / 2-butanona / dimetilcetona / proplibutilcetona / 4-octanona; 2-butanona 8. escriba la formula estructural y de el nombre de un compuesto que contenga las siguientes características: 6 carbonos en la cadena principal. Un etil en el carbono 3. Un cloro en el carbono 5. 9. Escriba fórmulas de cualquier compuesto orgánico, utilizando las funciones químicas conocidas y escriba su nombre. 10. Realiza un cuadro sinóptico de la clasificación de los compuestos llamados hidrocarburos.