ACILGLICERIDOS

March 30, 2018 | Author: Adriana Cardozo | Category: Lipid, Lipoprotein, Fatty Acid, Glycerol, Triglyceride


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ACILGLICERIDOSLípidos Los seres vivos se caracterizan por tener sus cuerpos constituidos por células. En consecuencia, se considera a la célula como la unidad de estructura y funcionamiento de los organismos vivientes. Las células, tanto vegetales como animales, están formadas por moléculas orgánicas, generalmente complejas, denominadas moléculas biológicas. Las moléculas biológicas más importantes son: lípidos, glúcidos o hidratos de carbonos, proteínas y ácidos nucleicos. Se denomina lípidos a un grupo de moléculas biológicas, químicamente diferentes, que tienen en común la propiedad de ser solubles en solventes orgánicos e insolubles en agua. Los lípidos más importantes son las grasas, aceites, fosfolípidos, esfingolípidos, ceras, glicolípidos, terpenos y esteroides. Clasificación  Lípidos saponificables: son los lípidos que contienen ácidos grasos en su molécula y producen reacciones químicas de saponificación. A su vez los lípidos saponificables se dividen en:  Lípidos simples: Son aquellos lípidos que sólo contienen carbono, hidrógeno y oxígeno. Estos lípidos simples se subdividen a su vez en: Acilglicéridos o grasas (cuando los acilglicéridos son sólidos se les llama grasas y cuando son líquidos a temperatura ambiente se llaman aceites) y Céridos o ceras.  Lípidos complejos: Son los lípidos que además de contener en su molécula carbono, hidrógeno y oxígeno, también contienen otros elementos como nitrógeno, fósforo, azufre u otra biomolécula como un glúcido. A los lípidos complejos también se les llama lípidos de membrana pues son las principales moléculas que forman las membranas celulares: Fosfolípidos y Glicolípidos.  Lípidos insaponificables: Son los lípidos que no poseen ácidos grasos en su estructura y no producen reacciones de saponificación. Entre los lípidos insaponificables encontramos a: Terpenos, Esteroides y Prostaglandinas. Funciones  Forman la membrana celular  Almacenan energía  Protegen diferentes partes del cuerpo  Son constituyentes de algunos pigmentos  Intervienen en diversos procesos químicos intracelulares  Constituyen algunas vitaminas A, E, K  Forman ciertas hormonas ¿Como están constituidos las grasas y aceites? Las grasas y aceites son ésteres que se forman entre el alcohol propanotriol o glicerol y ácidos grasos.  Glicerol o propanotriol: alcohol, conocido comúnmente como glicerina. (Ilustración 1)  Ácidos grasos: se encuentran en las grasas naturales, esterificando al glicerol, tienen todos números par de átomos de carbono, comprendidos entre C4y C26y un solo grupo carboxilo. Clasificación Fórmula general (ilustración 7) Los ácidos grasos que intervienen en la formación pueden ser iguales o diferentes. se origina un glicérido simple u homoglicérido. a) Monoglicéridos o monoacilglicéridos Cuando el glicerol reacciona con una molécula de acido graso. 20:4(5. por ácidos que solo poseen enlaces simples. Ácidos Grasos Saturados:Son ácidos grasos sin dobles enlaces entre carbonos. se forma una molécula de agua y otra de monoacilglicérido. como en el caso del triestearato de glicerilo. El glicerol (propanotriol) o glicerina tiene tres grupos oxidrilos (OH) y cada uno de ellos se une a uno.  Insolubles en agua y solubles en solventes no polares. formando glicéridos mixtos o heteroglicéridos.  Propiedades Físicas  Blancos o amarillentos  Insípidos  Inodoros  Untuosos al tacto  Densidad menor al del agua (0. formando los mono.8. suelen ser líquidos a temperatura ambiente. 18:2(9. di o triglicéridos. - Ácido linoleico. Fórmula general (ilustración 6) c) Triglicéridos o triacilglicéridos Estos compuestos se forman al reaccionar el glicerol con tres moléculas de ácidos grasos. 18:3(9. La diferencia consiste en que la molécula de los aceites está constituida por ácidos grasos con dobles enlaces en la cadena. y la de las grasas. .96)  A temperatura ambiente 20° C.Ácido Esteárico u octadecanoico (ilustración 3)  Ácidos Grasos Insaturados:Son ácidos grasos con dobles enlaces entre carbonos. Los triglicéridos son triésteres. Ambos de cadena larga. Fórmula general (ilustración 5) b) Diglicéridos o diacilglicéridos Son compuestos que resultan entre e glicerol y dos moléculas de ácidos grasos.Ácido Palmítico o hexadecanoico (ilustración 2) . Los diacilglicéridos son diésteres. Ácidograso monoinsaturados: Son ácidos grasos insaturados con un solo doble enlace.12. En otras ocasiones intervienen dos o tres ácidos distintos.11. los aceites son líquidas y las grasas son sólidas. . tienden a formar cadenas extendidas y a ser sólidos a temperatura ambiente. por lo tanto puede esterificarse. Los monoacilglicéridos son monoésteres.12) ( es un ácido graso esencial) - Ácido linolénico.15) (es un ácido graso esencial) - Ácido araquidónico. . con pérdida de dos moléculas de agua. dos o tres moléculas ácido graso para formar un éster.14) Glicéridos o acilglicéridos.Ácido oleico (ilustración 4) Ácidos grasos poliinsaturados: Son ácidos grasos insaturados con varios dobles enlaces. Cuando las tres funciones alcohol del glicerol se esterifican con un mismo ácido.88 a 0.  Aislantes térmicos. Absorben la energía de los golpes. comprendidos entre C4 y C26 y solo un grupo carboxilo. etc. la margarina. lacas y pinturas. almacenándose los aceites y las grasas preferentemente en el pericarpio y en el endosperma. ungüentos.) Los alimentos más comunes que tienen un alto contenido en grasas y aceites con el sebo fundido (primer jugo de bovino). maní. los aceites vegetales (oliva. (Cada gramo de grasa libera 9 Kcal. se vuelven a convertir en glúcidos. El sebo se emplea para la fabricación de jabones y velas y como lubricantes de cueros. ¿Cómo están constituidos las grasas y los aceites? Las grasas y los aceites son esteres que se forman entre el alcohol propanotriol o glicerol y ácidos grasos1 Glicerol También llamado propanotriol.  Reserva energética. Malos conductores del calor. Las grasas y los aceites. Moléculas muy reducidas que. solubles y de fáciles transporte. al transformarse en el organismo. etc. la manteca. Luego durante la germinación de la semilla. además de su valor en la alimentación. Esta transformación se activa en el proceso de maduración de frutos y semillas. Animales de zonas frías presentan una gran capa de tejido adiposo. . También tienen aplicaciones en perfumería y farmacias para la preparación de cremas. Propiedades Químicas  Esterificación  Funciones de los acilglicéridos La importancia de los acilglicéridos radica en que:  Combustible energético. Los aceites de lino.  Amortiguadores mecánicos. al oxidarse totalmente liberan mucha energía 9Kcal/g. Grasas y aceites Las grasas y los aceites desempeñan un papel muy importante en la alimentación humana y animal ya que aportan una elevada cantidad de energía. para la preparación de barnices. algodón. tienen todos números par de átomos de carbono. esterificando al glicerol.Produce más del doble de energía comparada con los glúcidos. tung y nuez. etc. pomadas. uva). girasol. Los vegetales son los principales productores de aceites y grasas. por transformación de los glúcidos que se forman durante la fotosíntesis. Acumulan mucha energía en poco peso. tienen importancia industrial. es un alcohol comúnmente conocido como glicerina cuyas formula son 2 Ácidos grasos Se encuentran en las grasas naturales. la grasa de cerdo. la oleomargarina. soja. la crema de leche. Animales utilizan los lípidos como reserva energética para desplazarse mejor. en los aceites y grasas naturales hay ácidos grasos libres (no esterificados) y compuestos de estructuras complejas. 2) por medio de solventes que extraen casi toda de la materia grasa.). como el acido oleico. . denominados esteroles. son ácidos grasos saturados. A demás de los triglicéridos. lino. Entre los aceites usados comúnmente están: la manteca. los ácidos grasos saturados son sólidos y los no saturados líquidos. En las grasas predominan los triacilgliceridos formados por ácidos grasos saturados. El punto de fusión de los ácidos grasos saturados es muy superior al de los ácidos no saturados de igual número de carbono. 3) por ambos métodos combinados. se extraen por 3 métodos: 1) prensado en frio o en caliente.10-octadecanoico u oleico5 d) Acido tetracosanoico o linoleico6 Propiedades Físicas: En los ácidos palmítico y esteárico. tales como el palmítico y el esteárico. Estas diferencias explican que las grasas sean solidas y los aceites líquidos a temperatura ambiente (20ºC). Solo se forman homoglicèridos cuando hay un marcado predominio de un acido graso. El punto de fusión de los ácidos grasos no saturados disminuye a medida que aumenta el número de doble enlaces. Las grasas y los aceites animales se extraen por fusión del tejido adiposo donde se encuentran: por acción del calor se rompen las células y las sustancias grasas escurren. maní. los átomos de carbono se unen por enlaces simples y.Los principales ácidos grasos que intervienen en la formación de grasas y aceites son: a) Acido hexadecanoico o palmítico 3 (constituyente de del aceite de palma) b) Acido octadecanoico o estearico4 c) Acido 9. Los aceites y grasas vegetales que se hallan en frutos y semillas. En cambio el acido oleico presenta un doble enlace y por eso. Solubles en disolventes orgánicos e insolubles en agua y menos densos que ella. donde el acido oleico representa el 80% del total de los ácidos que contiene. soja. girasol. la grasa animal. es un acido graso no saturado. etc. por lo tanto. En las grasas y aceites naturales siempre son varios los ácidos grasos que intervienen en la esterificación del glicerol. mientras que en los aceites hay mayor proporción de triacilgliceridos constituidos por ácidos grasos no saturados. Propiedades Químicas: las más importantes son: a) Reacciones con ruptura de la unión èster 7 y b) Reacciones de adición sobre los dobles enlaces en los ácidos no saturados 8 Grasas y aceites naturales Son mezclas complejas de triglicéridos. como el colesterol. A temperatura ambiente. como en el caso del aceite de oliva. los aceites vegetales (oliva. coco. que suele ser galactosa (galactocerebrósido) o glucosa (glucocerebrósido). en forma de monosacáridos u oligosacáridos. La porción glucídica de ciertos esfingolípidos define los grupos sanguíneos humanos y determina el tipo de sangre que los individuos pueden recibir en las transfusiones sanguíneas O H CH2OH ║ │ │ R ─ C─OH + H─N─CH │ HOCH Ácido graso │ + agua CH ║ CH │ (CH2)12 │ CH3 Esfingosina Cerebrósidos: Este tipo de lípidos complejos como su nombre lo indica se encuentra preferentemente en el sistema nervioso. por ello también se denominan glucoesfingolípidos. donde interactúan con el entorno extracelular. El galactocerebrósido-3-sulfato es el principal sulfolípido en el cerebro y constituye aproximadamente el 15% de los lípidos de la sustancia blanca. Como tales. desempeñan un papel en la regulación de las interacciones. . pero se encuentran en mayor cantidad en el tejido nervioso. presentan carácter altamente ácido y se encuentran predominantemente en el tejido nervioso y en el riñón. Galactocerebrósido Sulfátidos: Son glucoesfingolípidos en los que uno de los grupos -OH de la hexosa esta esterificado por ácido sulfúrico. Los glucoesfingolípidos son componentes esenciales de todas las membranas del organismo. proceden de ceramidas en las que un ácido graso de cadena larga esta unido al aminoalcohol esfingosina. Se localizan en la cara externa de la membrana plasrnática.Glucolípidos Los glucolípidos o glicolípidos son lípidos que se caracterizan por poseer en su molécula glúcidos. en la sustancia blanca del cerebro y en las vainas de mielina y en menor cantidad en las membranas celulares. por un enlace beta-glicosídico. el crecimiento y el desarrollo celular. En forma general se puede decir que un cerebrósido es una molécula de ceramida (N-acilesfingosina) unida a un monosacárido. D. Hablando de su estructura éstas. lipoproteínas de muy baja densidad. 3 (tri) 0 4 (tetra) moléculas de NANA en el gangliósido. Globósidos: Son glucoesfingolípidos neutros (sin carga) con dos o más azúcares. las lipoproteínas se clasifican según su densidad en: Quilomicrones. VLDL. de un tamaño menor que los hematíes y solo son visibles al microscopio electrónico. Forman bicapas lipídicas por presentar una cabeza polar (monosacárido) y una cola hidrófoba (ceramida). devolviendo el colesterol al hígado para su eliminación del organismo en forma de ácidos biliares. normalmente D-glucosa. LIPOPROTEINAS Definición y función Las LP son macromoléculas que estructuralmente están formadas por una parte lipídica y una proteica. cuya función es empaquetar los lípidos insolubles en el plasma proveniente de los alimentos (exógeno) y los sintetizados por nuestro organismo (endógenos). como ya lo mencionamos están formadas por una parte lipídica. Los demás números y letras en el subíndice designan la secuencia rnonomérica del carbohidrato unido a la ceramida. T o Q para indicar si hay 1 (mono). HDL lipoproteínas de alta densidad. En la actualidad. La nomenclatura de estos compuestos es G (de gangliósido) más un subíndice M. Dgalactosa o N-acetil-D-galactosamina. cólera y HIV. Características Las lipoproteínas son partículas esféricas. Dentro de la lipídica encontramos colesterol esterificado y no esterificado. 2 (di). y una proteica. Derivan de los oligosacáridos de ceramida y contienen una o más moléculas de NANA (Acido Nacetilneuramínico). respectivamente. IDL lipoproteínas de densidad intermedia. en particular en las terminaciones nerviosas. que son transportarlos desde el intestino y el hígado a los tejidos periféricos y viceversa. triglicéridos y fosfolípidos y en la parte proteica a las apolipoproteínas .Galactocerebrósido-3-sulfato Gangliósidos: Son los glucoesfingolípidos más complejos y se encuentran principalmente en las células ganglionares del sistema nervioso central. Son receptores de agentes tóxicos como las toxinas del tétano. Entre los globósidos destacan la lactosilceramida de la membrana de eritrocitos Los glucolípidos son lípidos complejos y saponificables. LDL lipoproteínas de baja densidad. se sintetiza en el intestino delgado. también se forma en otras células como los macrófagos. IDL y HDL es esencial para el ensamblaje y secreción de las VLDL por el hígado y es el encargado de la unión de la lipoproteína con el receptor de LDL. Apo E: aparte de ser sintetizada por los hepatocitos. que se encuentran formando parte de todas las lipoproteínas . Entremezclados entre estos encontramos a moléculas de colesterol no esterificados. El colesterol es una molécula derivada de los esteroides.la apo CII es activadora de la LPL (lipoprotein lipasa ) y la apo CIII es inhibidora de la LPL y además inhiben la captación hepática de quilomicrones y restos de VLDL. Apo C: se conocen diferentes clases de apo C la apo CI . está presente en todas las células formando parte de las membranas celulares. Se encuentra en todas las lipoproteínas (los quilomicrones. las neuronas y las células de la glía. pero en la actualidad se las clasifica según su densidad en: . testosterona y corticoides). Los ácidos grasos de cadena menor a 12 átomos de carbono circulan en la sangre unidos a la albúmina. Poseen una parte hidrófoba hacia adentro y una hidrófila hacia fuera. Las lipoproteínas se diferencian entre sí por la distinta proporción de colesterol. receptor relatedprotein). LDL y su función es servir de mediadora de la captación de estas lipoproteínas por el hígado tanto por el receptor de LDL como por la proteína relacionada con el receptor de LDL (LRP. ApoA: se sub. La mayor parte de la grasa ingerida se halla en forma de triglicéridos que en la luz intestinal son hidrolizados a ácidos grasos y glicerol. Clasifican en A I. o sea independientemente de las lipoproteínas. pero también en los quilomicrones. la apo CII y la apo CIII. triglicéridos y fosfolípidos que contienen así como por las distintas apoproteínas integradas en su estructura. y es esencial para nuestro organismo. En la piel y por acción de los rayos solares se transforma en vitamina D.48 y las apo B-100. además activa la enzima de L -CAT que esterifica el colesterol plasmático libre. cuya función es mantener la estructura de la lipoproteína y regulan el metabolismo y el transporte de las mismas. recubriendo las vainas de mielina. Fueron denominadas en un orden alfabético arbitrario en apoA. y el colesterol no esterificado lo vamos a encontrar en una capa más superficial junto a los fosfolípidos. En su mayoría son sintetizadas por el hígado y algunas otras por el intestino delgado. La apo B-100 se sintetiza en el hígado. A II y A IV. VLDL. quien las transporta al interior celular. Estos se absorben y luego pasan a la circulación.El colesterol en su forma esterificada se va a encontrar en el centro de la lipoproteína.apoB. -2- Apo B: existen dos tipos: las apo B . Y por último. estrógeno. Es precursor de hormonas esteroides (progesterona. en el sistema nervioso central.apoC y apoE. La apo B-48 constituye la estructura de los quilomicrones y permite su secreción desde el hígado. IDL. Se encuentran sobre todo en las HDL. en pequeña cantidad y no por eso menos importante. Desempeña un papel clave en el mantenimiento de la integridad de las partículas de HDL. Los ácidos grasos de cadena larga son esterificados rápidamente y convertidos en triglicéridos y se los transportan dentro de las lipoproteínas en el núcleo o corre junto al colesterol Los fosfolípidos se encuentran más superficialmente formando una mono capa lipídica. se encuentra en las VLDL. se encuentran unas proteínas específicas denominadas apolipoproteina. El ser humano dispone de colesterol gracias a dos vías: la exógena directamente a través de los alimentos y la endógena que sintetiza el hígado (la mayor parte). Sus principales apoproteìnas son las apo AI y apo AII.11. Sus apoproteinas B100 y apoE.Quilomicrones: encontramos mayor proporción de triglicéridos (55 a 95 %) y relativamente baja en fosfolípidos y colesterol. un nivel alto de LDL está asociado con ateriosclerosis. Las IDL son partículas con alto contenido de colesterol (mayor parte esterificado) pequeña cantidad de triacilglicéridos. Contiene apo B-100. 11 y 14. Permite que los acidos grasos y colesterol viajen en el medio acuoso de la sangre con pequeña cantidad de triglicéridos. Su vida media es de unos dos días y medio. por esto es el ácido 20:4(5. De ahí su nombre de “colesterol bueno”. Las HDL 2 son grandes y menos densas. algunos lo llaman colesterol malo. accidente vascular. apo E y apo CII. pero contienen un poco más de colesterol que los quilomicrones. infarto de miocardio. Las LDL estas partículas solo contienen en su interior colesterol (mayor parte esterificado) y en su superficie apoB100 como única proteína. proteína y relativamente alto contenido de fosfolípidos. Su principal componente es la apo B 48 y transporta grasa proveniente del intestino al hígado. Se encargan de transportar el colesterol de la sangre y de los tejidos al hígado y facilitar su eliminación por lo tanto es la encargada de regular su proporción. La permanencia de IDL en sangre varía entre 2 y5 horas.8.14). Debido a que las LDL transportan el colesterol a las arterias. son ricas en triglicéridos. Su exceso puede ser dañino. 8. Transporta triacilglicerol del hígado a los tejidos extrahepaticos. ACIDO ARAQUIDÓNICO El ácido araquidónico (AA) o ácido eicosatetraenoico es un ácido graso no esencial poliinsaturado formado por una cadena de 20 carbonos con cuatro dobles enlaces cis en las posiciones 5. Las VLDL. Son sintetizados por el hígado. . Las HDL Estas partículas se caracterizan por su alto contenido de colesterol (20-30%). Generalmente son divididas en dos subclases: las HDL2 y HDL3. y las HDL3 son menores y más densas. -1EICOSANOIDES Los eicosanoides son un grupo de sustancias de carácter lipídico muy potentes semejantes a las hormonas que se producen en la mayoría de los tejidos animales por la oxigenación de los ácidos grasos esenciales. Este ácido está presente en las membranas de las células. los ácidos grasos insaturados no se colocan tan juntos como los ácidos grasos saturados. La presencia de un doble enlace cis produce un retorcimiento inflexible en una cadena de ácido graso. músculos e hígado y tiene importancia en infinidad de procesos metabólicos de relevancia como la producción de prostaglandinas y otras interacciones de ácidos esenciales. principalmente en el cerebro. tromboxanos y leucotrienos. y su importancia queda patente cuando nuestro cuerpo es capaz de fabricarlo a partir de otros ácidos como por ejemplo el ácido linoleico. araquidónico de las moléculas de fosfolípidos de las membranas por la enzima fosfolipasa. son muy difíciles de estudiar. por esta característica estructural. que comprenden las prostaglandinas. En la mayoría de los ácidos grasos naturales. la inflamación. la percepción del dolor y la regulación del flujo sanguíneo. Entre los ejemplos se encuentran la contracción del músculo liso. ya que son activos durante períodos cortos. La producción de eicosanoides comienza tras liberarse el ác. Los eicosanoides. Intervienen en una gran variedad de procesos biológicos. Se requiere menos energía para romper las fuerzas intermoleculares entre los ácidos grasos insaturados comparados con los ácidos saturados. LEUCOTRIENOS .Estructura del Ácido Araquidónico El ácido araquidónico se sintetiza a partir del ácido linoleico añadiendo una unidad de tres carbonos y produciéndose posteriormente una descarboxilación y una desaturación. los dobles enlaces se encuentran en configuración “cis”. donde se originan. (El término conjugado indica que los dobles enlaces carbono-carbono están separados por un enlace sencillo carbono-carbono). . que causan la congestión nasal al dilatar los vasos sanguíneos en la nariz. Los leucotrienos también causan inflamación y producción de moco creciente. los leucotrienos están asociados con el inicio de los ataques de asma y el aumento de la sensibilidad a los alérgenos porque causan al sistema inmunitario reaccionar a un ataque percibido. En patología. que empeora el problema alérgico. Los leucotrienos son agentes quimiotácticos potentes.Leucotrieno B4 Los leucotrienos son derivados lineales del ácido araquidónico. causando la hinchazón del tejido nasal y produciendo la congestión asociada con alergias nasales. y de la presencia de un trieno (tres dobles enlaces conjugados) en su estructura. El nombre de leucotrieno surge de su descubrimiento en los leucocitos. atraen hacia el tejido dañado a los leucocitos que luchan contra la infección. Las personas alérgicas sienten los efectos de los leucotrienos.
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