ACIDO.BARBITURICO[1]

UNIVERSIDAD CENTRAL DEL ECUADOR FACULTAD DE CIENCIAS QUIMICAS BIOQUIMICA Y FARMACIA QUÍMICA ORGÁNICA IIIINTEGRANTES: • Bonifaz Carina • Pila Alba • Suquillo Tomás 1. TÍTULO: GRUPO: 2 DIA: Martes 9:00 – 11:00 SÍNTESIS DEL ÁCIDO BARBITÚRICO 2. OBJETIVO GENERAL. • Sintetizar ácido barbitúrico. 3. OBJETIVOS ESPECIFICOS. • Hallar una metodología de la síntesis del ácido barbitúrico acorde a la disponibilidad de materiales y reactivos presentes el Laboratorio de Química Orgánica. Investigar las precauciones y riesgos que se deberían tomar en la síntesis y purificación del Ácido Barbitúrico. Reconocer el ácido barbitúrico mediante reacciones de identificación del grupo funcional presente. • • 4.- FUNDAMENTO TEORICO: ACIDO BARBITURICO Posteriormente el ácido malónico ha sido reemplazado por el malonato de etilo.El ácido barbitúrico es un compuesto orgánico basado en la estructura de la pirimidina. El ácido barbitúrico se forma biológicamente por la oxidación del uracilo por acción de la enzima uracilo deshidrogenasa. se añaden 250mL de agua caliente (a 50ºC). El carbono α tienen un átomo de hidrógeno muy reactivo y ácido (pKa=4. Se separa rápidamente un sólido blanco.75g (0. ésta se calienta durante siete horas en un baño calentado a 110ºC. Después de agitar bien la mezcla. Aunque el ácido barbitúrico en sí mismo no tiene actividad farmacológica. 5. A esta disolución se incorporan 40g (0. aunque el ácido barbitúrico no es por sí mismo activo farmacológicamente.25 mol) de urea seca disueltos en 125cm3 de alcohol absoluto caliente (a 70ºC). Él ácido barbitúrico es el cabeza de serie de una numerosa clase de compuestos conocidos como barbitúricos que tienen propiedades depresoras del sistema nervioso central.METOLOGIA.25 mol) de malonato de dietilo. O H3C CH2 O C CH2 O C O CH2 CH3 O O C NH2 C 2H 5O N a O HN C CH2 NH C + C H2N + O 2 H3C OH CH2 En un balón de fondo redondo.1 Síntesis.01) debido a la estabilización aromática adicional del carbanión. Fue descubierto por el químico alemán Adolf von Baeyer en 1864 por combinación de la urea y el ácido malónico en una reacción de condensación. Es un polvo inodoro soluble en agua.25 de átomo gramo) de sodio finamente cortado en 125 cm3 de alcohol absoluto. y a continuación 15g (0. y . 1864) combinando urea con ácido masónico en una reacción de condensación. El ácido barbitúrico es un compuesto orgánico basado en un anillo heterociclo de piridina. El primero en ser usado como medicina fue el barbital (veronal) a partir de 1903. provisto de un refrigerante de reflujo protegido por un tubo de cloruro de cálcico. y el segundo. 5. también conocido como fenolbarbital se comercializó por primera vez en 1912. Después de terminada la reacción. se disuelven 5. El ácido barbitúrico es usado en la síntesis de riboflavina. Usando la reacción de condensación de Knoevenagel. de 1 litro de capacidad. el ácido barbitúrico puede formar gran variedad de drogas barbitúricos que se comportan como depresores del sistema nervioso central. El ácido barbitúrico es el compuesto base de las drogas de barbiturato.. Fue descubierto por el químico Alemán Adolf von Baeyer (Diciembre 4. 1. Sodio metálico.2 Materiales y Reactivos • • • • • • • • Materiales Balón de 1L. La disolución transparente resultante se filtra y enfría durante la noche en un baño de hielo. Vidrio reloj. Se obtienen 20-25g de ácido barbitúrico (72-78 % del rendimiento teórico).después suficiente ácido clorhídrico (p. Dos métodos comunes para la síntesis de barbitúricos a) Condensación de Knoevenagel b) Reacción de condensación de Baeyer Mecanismo de reacción de la síntesis de ácido barbitúrico.5mL).18) para que la disolución se vuelva ácida (unos 22. El producto blanco se recoge se recoge en un embudo de Büchner. Agua destilada. Vasos de precipitación Embudo Varilla de agitación Papel filtro • • • • • • Reactivos Malonato de dietilo. HCl © Urea. se lava con 25mL de agua fría y se deseca en una estufa de 105-110ºC durante tres a cuatro horas. . Equipo de reflujo.e. 5. Alcohol absoluto. Estufa. 40 2.• • • • • • • • Agitador magnético.5ml de solución alcoholica de FeCl3 al 5% y ver si aparece color. y añadir 1 mL de KOH. Grupo funcional: pirimidina 6. Espátula.00 5.3g de la mida disuelta en propilenglicol. Cocineta. Pipetas graduadas. Se observa un color rojo o violeta. Agregue 0.. . Cuba.00 0. Embudo de Büchner 5.3 Identificación del grupo funcional. Termómetro..Prepuesto de proyecto Insumos y servicios Envase Internet Copias Impresiones Total Precio. $ 0. agregue una gota o 0. Probeta.90 7.REACCIONES UTILIZADAS EN EL EXPERIMENTO Con clorhidrato de hidroxilamina En un tubo de ensayo ponga 2mL de clorhidrato de hidroxilamina en propilenglicol.50 3. Hierva la mezcla suavemente durante 2 minutos y dejela enfriar a temperatura ambiente. 4-DNFH Disolver 2 ó 3 gotas de la muestra problema ( o aprox.5 ml de metanol.Con 2. Hidrólisis ácida de amidas Hidrólisis básica de las amidas Reacción de las amidas con el Ácido Nitroso Reducción de amidas (Formación de aminas) . 50 mg de sólido ) en 0. Añadir 1 ml del reactivo de Brady y agitar vigorosamente. La aparición de un precipitado amarillo. naranja o rojo indica la presencia de un compuesto carbonílico. son monómeros reactivos que se utilizan en la síntesis de polímeros. aunque las benzodiacepinas son más aconsejables. estabilizantes.  La dimetilformamida se utiliza principalmente como disolvente en procesos de síntesis orgánica y en la preparación de fibras sintéticas. agentes de desmolde para plásticos. A veces se utilizan como drogas de abuso. se emplean para prevenir las crisis epilépticas. La dimetilacetamida se emplea también como disolvente de plásticos. Algunos también son repelentes de insectos. pérdida de coordinación muscular.  Amidas:  Las amidas no sustituidas de los ácidos carboxílicos alifáticos se utilizan ampliamente como productos intermedios. como el tiopental. se utilizan por vía intravenosa para inducir la anestesia quirúrgica. resinas y gomas y en numerosas reacciones orgánicas.  Algunas amidas alifáticas no saturadas. Todavía se usan para el tratamiento del insomnio. Tanto la dimetilformamida como la dimetilacetamida son componentes de disolventes de pinturas. adhesivos.APLICACIONES: Ácido barbitúrico: Sus ésteres. depresión respiratoria. y en particular habitualmente el malonato de etilo.  La acetamida se utiliza para la desnaturalización del alcohol y como disolvente de numerosos compuestos orgánicos.  Las poliacrilamidas se utilizan ampliamente como agentes floculantes en el tratamiento del agua y las aguas residuales y como agentes reforzadores en los procesos de fabricación de papel en la industria papelera. pues tanto por vía intravenosa como por vía oral producen síntomas similares al alcohol (borrachera barbitúrica): desinhibición. hasta el desarrollo de los tranquilizantes (benzodiacepinas).  La formamida es un ablandador de papel y pegamentos y se utiliza como disolvente en la industria de plásticos y farmacéutica.  La acrilamida se utiliza también en la síntesis de colorantes. como el fenobarbital. en tejidos plisados y en el tratamiento del agua y las aguas residuales. películas. Otros barbitúricos como el secobarbital se utilizaron como ansiolíticos. . Los de acción larga.8. Además. Los compuestos de amidas aromáticas son importantes productos intermedios en la industria de los colorantes y en medicina. son comúnmente usados para llevar a cabo reacciones de síntesis malónica. como la dimetilformamida y la dimetilacetamida tienen propiedades disolventes muy poderosas. surfactantes y fundentes. La sobredosis puede causar shock. como la acrilamida. comportamiento rudo y violento.  Las amidas sustituidas.  Los barbitúricos de acción ultracorta. fármacos que evitan los estados de ansiedad. depresión y sedación. explosivos y fundentes. como plastificante y como aditivo para el papel. También se encuentra en lacas.  También constituye un medio selectivo para la extracción de compuestos aromáticos a partir del petróleo crudo y un disolvente para colorantes. en el engomado del papel y el apresto de textiles. coma o la muerte.. producen dependencia física y adicción. 1 Reacciones de identificación del ácido barbitúrico Clorhidrato de hidroxilamina 2. H.  Dickey. para recristalizar. afecto el rendimiento del producto final. Química Orgánica Fundamental. L.95% de ácido barbitúrico.G. Limusa -Wiley. II. 60.A: Editorial Limusa. color rojo precipitado amarillo + +    11.). 9. Prentice Hall. debido a que no se formaron los cristales al dejarle una noche en un baño de hielo como el procedimiento mencionaba. . Vol. 1943..). Química heterocíclica (1ª Ed. Gilchnist (1995). G. Se tuvo que proceder a evaporar el exceso del solvente.4_DNFH 10.5mL de FeCl3. El ácido barbitúrico es un compuesto orgánico basado en la estructura de la pirimidina y se obtuvo por la combinación de la urea con el ácido masónico o el malonato de etilo en una reacción de condensación de Knoevenagel. Coll.9.RESULTADOS: Peso de Muestra: 40g Malonato de etilo Volumen de muestra obtenida: ≈ 7. Las pruebas de identificación con el clorhidrato de hidroxilamina que nos dio positiva con la aparición de un color rojo en cuanto se añadió 0. Org. Inglaterra: Editorial AdisonWesley  NIELS. 5º edición. 426-427. Nueva York. .DISCUSIONES:  La presencia del agua en el etanol. Química heterocíclica (1ª Ed. y Rose. España Madrid. Química orgánica (5ª Ed..98g de ácido barbitúrico %Rendimiento = 19.  Rakoff. Syn. “Química Orgánica”.:775-776  Morrison&Boyd (2006). 2004. E.U. Págs.A. debido a que el agua hizo que el equilibrio se dirigiera más a los reactivos que a la formación de producto..: Editorial Adison-Wesley  Paquette (1990).U. N.BIBLIOGRAFÍA: Libros:  WADE.). National Institute of Environmental Health Sciences: Sustancias químicas comunes y seguridad. México 1972. que es positiva para amidas formado hidroxamato de hierro. ed.. que también afecto en el rendimiento debido que se evaporo una parte de ácido barbitúrico. E. 16:30) • http://www.16:30) 12.es/fad_sustancia.laguia2000..com/melaniocoronado/AMIDAS.fad.niehs.16:30) • http://www.Internet: • http://www.cfm (20/10/2011.com/acidos-y-bases/los-barbituricos (20/10/2011.16:30) • http://galeon.pdf (20/10/2011.16:30) • http://quimica.nih.hispavista.org/amidas/hidrolisis-acida-amidas.com/2011/07/sintesis-de-acido-barbiturico.Anexos REFLUJO .quimicaorganica.gov/about/community/espanolsustancias.blogspot.html (20/10/2011.16:30) • http://farmupibi.html (20/10/2011.jsp?detalle=si&tipo=1&id_nodo=7 (20/10/2011. ACIDIFICACION CON HCl FILTRACIO N PRODUCTO FINAL: ACIDO BARBITURICO . purificación e identificación del Ácido Barbitúrico Síntesis del Barbitúrico Purificación Barbitúrico del Ácido Ácido Primera Segunda Tercera Cuarta Quinta Sexta 24 de Octubre Identificación de los grupos funcionales presentes en el Ácido Barbitúrico Entrega de la proyecto .13.CRONOGRAMA DE ACTIVIDADES. o Dia de entrega: 24 de octubre Semana Actividades Investigación de la metodología de la síntesis.. Semanas: o Primera: 12 al 16 de Septiembre o Segunda:19 al 23 de Septiembre o Tercera: 26 al 30 de Septiembre o Cuarta: 3 al 7 de Octubre o Quinta: 10 al 14 de Octubre o Sexta: 17 al 21 de Octubre.