2014 Volumen 6, No 12.Revista Científica de la Universidad Autónoma de Coahuila Ácido Cítrico: Compuesto Interesante Citric Acid: Interesting Compound Alejandra Muñoz-Villa, Aidé Sáenz-Galindo*, Lluvia López-López, Liliana Cantú-Sifuentes y Leticia Barajas-Bermúdez Departamento de Química Orgánica. Facultad de Ciencias Químicas. Universidad Autónoma de Coahuila. Blvd. Venustiano Carranza, C.P. 25000. Saltillo, Coahuila, México. *Correo electrónico:
[email protected] Resumen En el presente artículo de revisión, se aborda el tema de las aplicaciones, producción y propiedades del ácido cítrico. Para su producción a gran escala se utiliza la fermentación del hongo Aspergillus niger entre otros métodos de obtención. Por su sabor agradable, baja toxicidad y otras propiedades fisicoquímicas, el ácido cítrico es uno de los principales aditivos alimentarios, usado como conservador, antioxidante, acidulante y saborizante de alimentos, además es ampliamente usado en medicamentos. Las aplicaciones del ácido cítrico en la vida cotidiana son amplias y variadas. Palabras clave: ácido cítrico, Aspergillus niger, aditivo. Abstract The present review article, deals with the subject of the applications, production and properties of the citric acid. For large scale production it is used the fermentation of the fungus Aspergillus niger. For pleasant taste, low toxicity and other physicochemical properties citric acid is a major food additive used as a preservative, antioxidant, acid and food flavoring, It’s also used in medications. The applications of the citric acid in daily life are wide and varied. Keywords: citric acid, Aspergillus niger, additive. INTRODUCCIÓN propiónico se consideró como el primer ácido graso, y su nombre deriva del griego protos pion (primera grasa). El Los ácidos carboxílicos son los ácidos orgánicos, se ácido butírico se obtiene por oxidación del butiraldehído, encuentran ampliamente distribuidos en la naturaleza, ya sea que se encuentra en la mantequilla (en latín butyrum). Los en su forma original o en la de alguno de sus derivados ácidos caproico, caprílico y cáprico se encuentran en las (ésteres, amidas y anhídridos); por ejemplo: el ácido cítrico secreciones cutáneas de las cabras (capri en latín), entre se encuentra en las frutas como los limones y las naranjas; el otros (García G y col. 1993). ácido acético en el vinagre; el ácido láctico se produce en la leche cuando esta inicia su descomposición, dando como Sin embargo este tipo de compuestos orgánicos presentan su consecuencia un sabor “agrio” (Acuña A. y col. 2006). nomenclatura sujeta a la IUPAC, para los ácidos carboxílicos se emplea el nombre del alcano que corresponde Estructuralmente los ácido orgánicos pueden se alifático y/o a la cadena más larga de átomos de carbono, que incluye al aromáticos, dándoles propiedades específicas, algunos ácido carboxílico. La o final de alcanos se sustituye por el ácidos alifáticos se conocen desde hace cientos de años y sus sufijo oico, y se antepone la palabra ácido. nombres comunes reflejan sus orígenes históricos. El ácido carboxílico más simple, es el ácido fórmico, se obtuvo por El grupo funcional característico de los ácidos carboxílicos destilación de hormigas (del latín formica, “hormiga”) es el grupo carboxilo. En la Figura 1 se muestra la estructura comúnmente se conoce el ácido del veneno de las hormigas; general de los ácidos carboxílicos donde R puede tener el ácido acético se aisló del vinagre, cuyo nombre en latín es características alifáticas o aromáticas (Acuña A. y col. 2006). acetum (agrio), obteniéndose de algunas frutas como la manzana, la caña de azúcar entre otros frutos. El ácido 18 2014 Volumen 6. En la figura 3 se muestran el ácido isocítrico organismo de fermentación. los ensayos industriales no tuvieron éxito debido a los problemas de contaminación y de larga duración El ácido cítrico (ácido 2-hidroxi-1. especialmente las especies pertenecientes a los géneros Candida. en 1917. genera la necesidad de encontrar nuevas alternativas para su obtención. Yarrowia y Zygosaccharomyce. 2011). Durante los años 60´s y 70´s años conocidos como la “era del petróleo barato”. 2010). glucolítica y el ciclo del ácido tricarboxílico también 2011). consumo cada año. Sin embargo. Es Inglaterra. microorganismos constituye una fuerza motriz de gran NH2). se sabe que varias levaduras producen ácido cítrico a partir de hidratos de carbono. es uno ácido orgánico que puede ser vez por James Currie. destacando que la no es rentable. que incluye técnicas químicas y microbianas. Revista Científica de la Universidad Autónoma de Coahuila Este tipo de compuestos orgánicos pueden tener derivados. Hoy en día.. esta producción estima en millones de toneladas por año. se y col. Torula. Esto llevó numerosos esfuerzos de todo el mundo para encontrar alternativas para su producción.3- de la fermentación. C. intermedia. Actualmente. Kloekera. Wehmer observó la presencia de ácido cítrico como un carboxílicos. donde se destacan el ácido cítrico ampliamente Citromyces (Belén y col. toronja. (Thangavelu y col. entre otros. Incluyendo C. tropicalis. y col. presenta en forma de ácido de frutas en el limón. Debaromyces. piña. Físicamente es un polvo cristalino blanco que puede conocido como el ciclo de Krebs. la base bioquímica sólo utilizado en el campo de la alimentación. así En los años 30´s. Estructura química general de los ácido 1923. En Figura 1. guisantes. 2010). la fermentación por producción en su mayoría es lleva a cabo por fermentación. Empresarios italianos tenían el monopolio por su producción durante casi 100 años. a partir del jugo de limón OH importado de Italia. un mejor presentarse de manera anhidra o como monohidrato. Saccharomyces. Por consiguiente. Torulopsis. naranja. lo cual permite el desarrollo de la biotecnología. el ácido cítrico Figura 2. presente en la Figura 2. sin embargo también puede ser Aspergillus niger tenía la capacidad de producir cantidades sintetizado vía laboratorio. O R El ácido cítrico fue aislado por primera vez por Scheels Karls en 1874. catenula.2. algunas unidades se implantaron en como en los huesos. importancia para el estudio de regulaciones metabólicas. Como desventaja. levaduras condujo a la formación de grandes cantidades de donde se involucra el uso de dextrosa o melaza de caña de ácido isocítrico como un subproducto no deseado (Belén y azúcar como materia prima y Aspergillus niger como col. en Inglaterra. procedimiento que emplea la fermentación sumergida se considerado un tríacido carboxílico. músculos y sangre de animales. usado como reactivo en síntesis orgánica (Ramírez B. C. Sin embargo. melocotón. 2012). y las amidas (RCO. mandarina. se producía industrialmente a partir de esta fuente por Candida sp. Otras investigaciones mostraron el aislamiento de Los ácido carboxílicos pueden ser de origen natural y/o dos variedades de hongos pertenecientes al género sintético. Hansenula. los ésteres (RCOO-R´). lima. donde Z puede ser los haluros de ácido (RCO-Cl). subproducto de oxalato de calcio producido por Penicillium glaucum. No 12. quien encontró que considerado natural. El proceso industrial se abrió por primera propanotricarboxílico). Además de los hongos. Pichia. PRODUCCIÓN Y PROPIEDADES DEL ÁCIDO sustituyendo el grupo hidroxilo del ácido por otro CÍTRICO denominado en forma general Z. los anhídridos de ácido La producción de ácidos orgánicos mediante el uso de (RCOOCOR). 19 . el cual R= Aromático o Alifático fue vendido a un alto costo. Estructura química del ácido cítrico. de los productos se aclaró en los años 50´s con el descubrimiento de la vía farmacéuticos y cosméticos. es un ácido orgánico que se significativas de ácido cítrico en medio a base de azúcar (Li encuentra en casi todos los tejidos animales y vegetales. su estructura química se desarrolló en Estados Unidos (Kumar y col. 2008). ciruela. la producción mundial de ácido cítrico se guilliermondii y C. en la Unión Soviética y en Alemania para la considerado un ácido carboxílico versátil y ampliamente producción comercial. El constante aumento en su análogo del ácido cítrico. efervescentes. 20% se usa. helados y mermeladas. Estructura química del ácido isocítrico análogo enzimas presentes en rutas metabólicas que alimentan el del ácido cítrico ciclo o que parten de él. El factor decisivo para el espectacular desarrollo de la fabricación de productos químicos por El ácido cítrico es un intermediario en el ciclo de los ácidos microorganismos fue la aplicación. conservar las vitaminas. como lograr un mayor entendimiento de la relación entre medio tal. a escala industrial. aeróbico de carbohidratos y crear precursores de otros ciclos 20 . 2008). los intermediarios que lo constituyen se mantienen a niveles bajos sin acumulación de alguno en particular. la síntesis del ácido cítrico era una buena actividad enzimática (inhibición o activación) (López y col. La ciclo son generar energía en forma de ATP en conjunción fermentación alcohólica o la acetobutílica son anaerobias y con la fosoforilación oxidativa durante el metabolismo se realizan. que influyen En 1925 se empezó a obtener el ácido cítrico por cultivo con sinérgicamente el rendimiento de fermentación (Papagianni diferentes cepas del hongo Aspergillus niger que lo produce y col. 2008). almidón. así como en tabletas. trazas de metales. sin aireación (Yúfera. y en el cemento al exceso (tales como azúcares y proteínas). En la industria de fermentación sumergida. El producto se vende como un ácido anhidro o La producción industrial del ácido cítrico surgió como monohidrato. Se ha demostrado que los química. 2007). No 12. Actualmente se ha prestado atención en la investigación Alrededor del 99% de la producción mundial de ácido cítrico para mejorar las cepas microbianas.5 millones de toneladas por año se utiliza en la los trabajos pioneros de James Currie en 1917 (Papagianni y industria de alimentos y bebidas como acidificante o col. desechos de Para revisar la bioquímica de la formación de ácido cítrico se piñas. y para mantener su se produce a través de procesos microbianos. Las enzimas pueden ser controladas a nivel de síntesis de proteínas (represión o inducción) o de En aquel tiempo. fermentaciones microbianas. y aproximadamente el 70% de la producción resultado de experimentación sistemática y exhaustiva desde total de 1. principalmente debido a la ventaja económica. conservantes sangre. se utiliza el 10% restante. o en la forma de citrato de hierro como La obtención del ácido cítrico está fuertemente influenciada fuente de hierro para el cuerpo. melaza de remolacha. opción. aire. particularmente de manganeso) (Kumar y col. desechos de cebada. de hidrógeno y el oxígeno disuelto. que pueden capacidad de producción. Se ha reportado que la sacarosa es la fuente de requiere una combinación única de las condiciones carbono más favorable seguida por glucosa. en la industria farmacéutica como antioxidante para ambiente y acumulación de ácido cítrico (López y col 2006). Sin embargo. en gran cantidad. otros en los niveles endurecimiento de éste (Kumar y col. En la metalurgia. El ácido cítrico es un producto con una creciente demanda mundial. especialmente en los procesos ungüentos y preparaciones cosméticas. 1995). se emplea como un factores que afectan principalmente a la fermentación cítrica agente de formación de espuma para el ablandamiento y el son el tipo y la concentración de la limitación de fuente de tratamiento de los textiles. fructosa y nutricionales inusuales (exceso de fuente de carbono. en el área de limitantes (aquellos que contengan fosfato) y otros por materiales es ampliamente usado para la obtención de debajo de los valores umbral bien establecidos (por ejemplo hibrídos mediante la sintesis tipo sol-gel. sacarosa. iones lactosa (López y col. nitrógeno y fosfato. y altas concentraciones de ciertos metales traza y de fosfato). correctores de pH. ciertos metales carbono. en grandes tanques. llevarse a cabo utilizando la superficie o cultivos sumergidos. El ácido cítrico también se oligoelementos. Tal acumulación resultaría en un ineficiente uso de los nutrientes. debido al menor efecto eutrófico. Ciertos nutrientes tienen que presentarse en fosfato. Revista Científica de la Universidad Autónoma de Coahuila biosintéticos como aminoácidos. los mejores éxitos se lograron usando 2006). tuzas de maíz y suero de leche. 2007). El mantenimiento de dicho estado estacionario se efectúa mediante una regulación precisa de Figura 3. la concentración de se utilizan en forma de citrato. y hasta la fecha esta técnica se ha convertido en el método de elección para su producción Producción Industrial comercial. glucosa. 2006). no es sino hasta épocas más antioxidante para preservar o mejorar los sabores y aromas recientes que los avances en fisiología microbiana permiten de jugos de frutas. del tricarboxílicos (CAT) o ciclo de Krebs. 2014 Volumen 6. pH. En condiciones ambientales que promueven el desarrollo celular el ciclo funciona en estado estacionario. y la morfología del microorganismo utiliza en la industria de los detergentes como un sustituto de productor. por este motivo se ha estudiado su producción a Bioquímica de la Producción de Ácido Cítrico partir de diferentes sustratos como la melaza de caña. por la composición del medio. puede decir que el exceso de producción de ácido cítrico entre otros. Las funciones de este cultivo sumergido para fermentaciones aerobias. de uso común en el sureste variedad de organismos vivientes. málico. todo esto debido a sus importantes cítrico (Yúfera. 3. en la Figura 4 se muestra el garantiza que la producción del ácido cítrico es un mercado esquema de un biorreactor útil para la producción de ácido atractivo por explorar. incluyen los ácidos cítrico.000 toneladas por año. Depósito para la introducción del inóculo. su nivel de uso se restringe a escalas pequeñas y su fumárico y glucónico. 10. 2. y 12. 1999).000 toneladas por año. Nebulizador del aire. 5. La Tabla 1 presenta las principales aplicaciones del ácido cítrico (Vandenberghe. aplicaciones (López González y col. Sin embargo. Calefacción-refrigeración para regular la temperatura. El cultivo superficial tiene la ventaja de ser simple en su operación y El uso de compuestos acidulantes en la conservación y menos sensible a variaciones ambientales que el cultivo mejora de propiedades organolépticas en alimentos es sumergido. Estos ácidos orgánicos. Se estima que la industria farmacéutica en Colombia emplea alrededor del 16% de la producción anual del ácido cítrico. solamente en Colombia sumergido se utilizan grandes tanques de 50 000 hasta 200 (Sánchez Toro y col. 9. operación es fundamentalmente empírica (Vandenberghe y col. Agitador. Figura 4..000 a 10. 21 . No 12. Sensor para la regulación automática de la temperatura. Sensor para la regulación automática del pH y O2. se inoculan con el microorganismo y se airean. los ácidos que contienen uno o más volver obsoleta esta técnica (Kumar y col. 2008). uno de ellos es la obtención del ácido utiliza para otros fines. pero cabe destacar que cosméticas retienen el 10% de su utilización y el resto se existen otros métodos. láctico. 2004). 8. carboxilos son aditivos alimentarios importantes. acético. 1. El ácido cítrico se utiliza principalmente en la industria alimentaria debido a su agradable sabor ácido un su alta Sin embrago esto son alguno de los métodos de obtención a solubilidad en agua. Esquema de un biorrector para la producción de ácido cítrico a nivel industrial. contacto líquido/aire aumenta millones de veces y se cotizando cada tonelada entre 1200 a 3000 USD/t. (García y col. es el basado en de ciclos metabólicos básicos por lo cual ocurren en una gran el uso de sustratos en fase sólida. 7. en medio básico. 1993). que obtienen rendimientos altos. reportan que en Cuba la que se inyecta desde el fondo. Este estilo es también conocido como Proceso Koji. Existen diferentes métodos de producción de ácido cítrico. 2014 Volumen 6. Tales compuestos asiático. 4. en particular. 2008). cítrico a partir de casaras de frutos cítricos como el limón y la naranjas. 1999). Las industrias farmacéuticas y nivel industrial del ácido cítrico. tartático. 000 litros que se llenan con el medio de cultivo. De este modo la superficie de producción oscila entre 5. las bajas productividades tienden a extenso. Revista Científica de la Universidad Autónoma de Coahuila Sin embargo se han ensayado diferentes mejoras para la tomando en cuenta que la producción anual del ácido cítrico producción del ácido cítrico. 11. 1995). Tanque de fermentación. Depósito para el caldo de cultivo. 6. Esterilizador del aire. por ejemplo en el cultivo es de 40. el Algunas Aplicaciones cultivo superficial y el cultivo sumergido. nebulizando aire estéril En el 2008 López González y col. Esterilizador de caldo. son intermediarios o productos terminales Otro método de producción de ácido cítrico.. Inyector de aire. Aplicaciones Industriales Secuestrante de iones metálicos. como la membrana de electrolito de polímero (PEM) de pilas de combustible. 2007). lo convierte drásticamente las propiedades catalíticas del sistema (Max y en un excelente reactivo para ser utilizado en la col 2010. tocador agente buffer. la cual puede mejorar degradarse. Grasas y Aceites Sinergista de otros antioxidantes. hormigón. materiales refractarios y moldes. Jaleas. chapado en cobre. agente buffer. tratamiento de residuos. No 12. El ácido cítrico es empleado para mejorar la nanotecnología. Otra aplicación importante del ácido cítrico es en el formulaciones de detergentes son su biodegradabilidad y la tratamiento de terrenos. Fruta Congelada Disminuye el pH para inactivar las enzimas oxidativas. Las ventajas principales de los citratos en las inicio: mediante el uso de procesos lo menos contaminantes 22 . Principales Aplicaciones del Ácido Cítrico Industria Aplicaciones Bebidas Proporciona acidez y complementa los sabores de las frutas y bayas. debido a la necesidad industrial se presenta también sustituyendo materias primas actual de apoyar los principios de la Química Verde. polímeros. no sólo en la obtención de los ácidos orgánicos mediante la biotecnología. Proporciona una rápida disolución de los ingredientes activos. piso de cemento. curtido de cuero. 2014). tabaco. de calcio para evitar el estrés ambiental generalizado que limita el crecimiento de los cultivos y la productividad Otra aplicación del ácido cítrico es en el área de la agrícola. además del hecho de no ser tóxico. Otros En galvanoplastia. sino también por La importancia del ácido cítrico y sus sales en el sector ejemplo en distintas síntesis orgánicas. Revista Científica de la Universidad Autónoma de Coahuila Tabla 1. 1999). yeso. Aumenta la eficacia de los conservantes antimicrobianos. Farmacia Como efervescente en polvos y comprimidos en combinación con bicarbonatos. agente neutralizante. conservas Dulces Proporciona acidez. por limpieza preparativa y operativa de óxidos de hierro y cobre. como secuestrador. o de industriales tan importantes como la industria de detergentes ser posible eliminar por completo la contaminación desde su biodegradables. Se conoce también el uso del ácido cítrico como ácido acético mediante metodologías verdes. Se utiliza en el ajuste del pH para proporcionar acidez uniforme. Limpieza de metales Elimina los óxidos metálicos de la superficie de los metales ferrosos y no ferrosos. 2014 Volumen 6. Produce un color oscuro en caramelos duros. 2013). tintas de impresión. textiles. se usan el ácido cítrico y el sulfato facilidad de tratamiento (Papagianni y col. limpieza de metales. investigación. y es así como hoy en día ve su uso en renglones consiste en el esfuerzo colectivo para reducir al mínimo. Actúa como acidulante. la modificación superficial de nanotubos de el sulfato para el control de la alcalinidad de los suelos (Yu y carbono de pared múltiple (NTCPM) con ácido cítrico y col. antioxidante como un quelante metálico de litio. Vandenberghe y col. de obtener NTCPM modificados superficialmente para inducir una elevada dispersión en diferentes matrices Mediante la investigación de sistemas para generación de poliméricas (Cabello y col. energía de alta eficiencia. con la finalidad dispersante en la aplicación de pesticidas y herbicidas. etc. Cosméticos y artículos de Ajuste del pH. mermeladas y Proporciona acidez. se estudia la Esta característica que posee el ácido cítrico para poder presencia de ácido cítrico. Acidulante en la formulación astringente suave. adhesivos. reactivos fotográficos. compuestos botella de lavado. se reportó en el 2014 por Cabello y asimilación de los micronutrientes por parte de las plantas y colaboradores. Anticoagulante. agente acidificante en muchos productos de queso y como antioxidante. Minimiza la inversión de la sacarosa. la cual importadas. Ajuste del pH. Protege el ácido ascórbico por inactivación de trazas de metales Productos Lácteos Como emulsionante en helados y quesos procesados. papel. Consecuentemente los ácidos orgánicos 244-263. ascorbatos. J. (2011) “An Experimental Study on ejemplo. Morán D. C. VI. reduce la necesidad de tratamientos 57. para fermentación con Aspergillus spp. Ll. La selección de un ácido en una Microbiology. aplicaciones se inscriben en la explotación de una o varias de Bischof V. Ávila O. M. la industria alimentaria. el de Evaluación de la Actividad Antimicrobiana de mayor uso en alimentos (Max y col. (2011) “Cotton las siguientes propiedades de los ácidos orgánicos.M. Converti A.. Tesis de Licenciatura “Estudio Sintético y solubilidad en agua. “Biotechnological production of indeseables como polifenoloxidasas (Papagianni y col 2007). 566. Un pH bajo. Ortiz B.Ch. Cortés S. 41. importancia y la continuidad en la investigación de métodos para su obtención. L. M. El ácido cítrico es.... 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