UNIVERSIDAD DE PAMPLONAINGENIERIA QUIMICA DETERMINACIÓN Y COMPARACIÓN DE LA CANTIDAD DE ÁCIDO ACETILSALICÍLICO PRESENTES EN CUATRO MEDICAMENTOS COMERCIALES *Flórez González Oscar, *Hurtado Sadan, *Villamizar Villamizar Jessyka, *Vizcaíno Álvarez Jesús *Facultad De Arquitectura e Ingeniería. Departamento de Ingeniería Química e Ingeniería ambiental. Programa de Ingeniería Química. Universidad de Pamplona km1 vía Bucaramanga. Pamplona Colombia RESUMEN: Se determinó el porcentaje de ácido acetilsalicílico en cuatro medicamentos comerciales (aspirina, aspirina efervescente, asawin y ácido acetilsalicílico) mediante titulación por retroceso, las muestras fueron maceradas, pesadas y luego puestas en calentamiento para su disolución y terminar con su debida titulación. Encontrando que la Aspirina y el Asawin fueron los medicamentos con mayor cantidad de este ácido. PALABRAS CLAVE: Retrotitulación, volumetría, titulación, ácido acetilsalicílico, medicamento, disolución. 1. INTRODUCCIÓN investigaciones científicas y a las soluciones químicas. Las posteriores El hombre siempre ha tratado de dar investigaciones y modificaciones de con el remedio para sus dolores. En la corteza de sauce dieron con el la antigüedad, el remedio lo principio activo de esta planta que los encontraba en la propia naturaleza. científicos llamaron salicina, que sirve En concreto, el extracto de la corteza para sintetizar el ácido salicílico y su del sauce blanco (Salix alba), cuyo proceso de acetilación da lugar al principio activo es la base sustancial ácido acetilsalicílico. En 1897, Félix del ácido acetilsalicílico o aspirina, Hoffmann, un joven químico de la poseía unas cualidades terapéuticas Compañía Bayer, consiguió obtener tales como calmar la fiebre y aliviar el de forma pura y estable el ácido dolor. Con el tiempo, los remedios acetilsalicílico comercializado naturales abrieron paso a las UNIVERSIDAD DE PAMPLONA INGENIERIA QUIMICA después bajo el nombre de Aspirina. El ácido salicílico es un sólido blanco Desde entonces hasta nuestros días, cristalino, de fórmula C9H8O4, se encuentra en numerosas plantas, en la Aspirina se ha vendido en todo el especial en los frutos, en forma de mundo y ha sido de gran utilidad en metilsalicilato, y se obtiene muchas investigaciones científicas. [1] comercialmente a partir del fenol. El ácido acetilsalicílico (C9H8O4), es Tiene un sabor ligeramente dulce, es un fármaco de la familia de los poco soluble en agua y más soluble salicilatos un grupo de compuestos en alcohol, éter y cloroformo. Tiene derivados del ácido salicílico con el un punto de fusión de 159º C. Los que se ha conseguido aumento de la compuestos salicílicos medicinales empleados como analgésicos son el efectividad analgésica con menores ácido acetilsalicílico y el fenil efectos irritantes sobre el aparato salicilato. [3] digestivo. Está formado por agujas blancas cristalinas de sabor Una valoración química se trata de un método de análisis basado en la ligeramente amargo, y de color medida precisa de un volumen de un blanquecino, funden a 132 grados reactivo de concentración conocida, centígrados y son insolubles en agua. necesario para reaccionar completa y Es estable en aire seco, pero con la estequiométricamente con el analìto humedad se descompone lentamente en la muestra. En ella toman parte en ácido salicílico y en ácido acético. el reactivo valorante (agente), que es El proceso de síntesis consiste en la sustancia de concentración tratar el ácido salicílico con anhídrido conocida; el indicador, la sustancia que sirve para detectar el punto acético, en presencia de un poco de final de la valoración; y el analìto que ácido sulfúrico, que actúa como es la sustancia de la cual queremos catalizador. [1] determinar su concentración. El punto final se determina experimentalmente al conocer el volumen de agente valorante necesario para llegar al punto de equivalencia (punto en el que la cantidad de reactivo valorante añadido es igual a la de analìto) [4] En algunas titulaciones el salto de pH que se produce en cercanía del punto Ilustración 1. Estructura Molecular equivalente es demasiado pequeño Ácido acetilsalicílico. para obtener una buena respuesta del indicador. En otros casos puede suceder que aunque la constante de UNIVERSIDAD DE PAMPLONA INGENIERIA QUIMICA equilibrio sea grande, la velocidad a Sallum y colaboradores. En el 2014; la que ocurre la reacción no es lo en el cual se determinó ácido acetil suficientemente grande y podría salicílico en tabletas comerciales por conducir a un agregado exceso de (SERS) utilizando papel de filtro de titulante. En todos estos casos es nanopartículas reconviertas de plata posible emplear un recurso para utilizarse como un sustrato de experimental para poder realizar la bajo costo. [6] valoración. De esta manera, se consigue que reaccione todo el 2. PARTE EXPERIMENTAL analìto y posteriormente se valore el exceso de reactivo. [5] MATERIALES Y RECTIVOS Las reacciones involucradas fueron: Se utilizó una balanza analítica C9H8O4 + 2NaOH (nec+exc) (OHAUS, ± 0,0001), plancha de CH3COONa + C6H4(OH)COONa calentamiento (BOECO), montaje de titulación. (1. Reacción entre el ácido acetilsalicílico y el hidróxido de sodio) Los reactivos utilizados fueron NaOH y HCl concentrados, ftalato de potasio NaOH (exc) + HCl NaCl + H2O y como indicador fenolftaleína; se (2. Reacción entre el hidróxido de analizaron cuatro marcas de sodio y el ácido clorhídrico) medicamentos comerciales (ASPIRINA, ASPIRINA Para hallar el porcentaje de aspirina EFERVESCENTE, ASAWIN Y se utiliza la ecuación: ACIDO ACETILSALICÍLICO). 𝟏𝒎𝒐𝒍 𝑨𝑨𝑺 %𝑨𝑨𝑺 = 𝑽𝒏𝒆𝒄 ∗ [𝑵𝒂𝑶𝑯] ∗ ∗ METODOLOGÍA 𝟐𝑵𝒂𝑶𝑯 𝟏𝟖𝟎,𝟏𝟓𝟕𝒈𝑨𝑨𝑺 𝟏𝟎𝟎% ∗ (1) Esta práctica se desarrolló en dos 𝒎𝒐𝒍𝑨𝑨𝑺 𝑮𝒕𝒂𝒃 partes, en la primera parte se Donde: prepararon y estandarizaron las nec: necesario soluciones de NaOH y HCl, y en la segunda parte se titularon las cuatro exc: exceso muestras. El ácido acetilsalicílico es un Preparación de soluciones importante medicamento y se puede cuantificar por diferentes métodos Se prepararon tres soluciones: La instrumentales como la primera fue de NaOH, se tomaron Espectroscopia de Raman de 4.1514g de NaOH y se aforaron a 1L superficie mejorada (SERS) por sus con agua destilada. La segunda fue siglas en ingles. Como se observa en de HCl, se tomaron 16mL de este el trabajo hecho por Loriz Francisco concentrado y se aforaron a 1L con agua destilada. Y la tercera solución UNIVERSIDAD DE PAMPLONA INGENIERIA QUIMICA de C8H5KO4 se preparó tomando acetilsalicílico AAS Y menor 0.8007g de este y se aforaron a 50ml porcentaje de error por tanto es la con agua destilada. mejor determinación con respecto a la concentración teórica o aceptada, y Estandarización de soluciones de la que se puede tener mayor Para la estandarización del NaOH certeza ya que su desviación se tomaron tres alícuotas de 10ml de estándar es menor que 1, este la solución preparada de C8H5KO4 resultado pudo deberse a que fue la (0,07838M) y se valoraron con la muestra que más tiempo se calentó solución de NaOH para así saber su aunque no se solubilizo concentración. completamente por defectos en las planchas de calentamiento. Para la estandarización del HCl se tomaron dos alícuotas de 5ml de la En la aspirina efervescente fue la que solución HCl y se valoraron con se hizo la peor determinación porque NaOH previamente estandarizado. su desviación estándar es muy grande y por lo tanto no se puede Preparación de la muestra tener certeza de estos resultados ya Se maceraron y homogenizaron cada que una de las valoraciones se uno de los medicamentos, realizó con solamente 65ml de NaOH posteriormente se pesaron y en esta es el la que presenta una aproximadamente 0,3 g de cada uno concentración anormal que varía la (por triplicado), se introdujeron en un desviación estándar de este análisis. Erlenmeyer realizando un arrastre El porcentaje de error es muy grande con la solución de NaOH, se y puede estar dado porque no se disolvieron sobre la plancha de conoce plenamente la composición calentamiento con agitación de la tableta. magnética a una temperatura El AAS (Genfar) es el medicamento aproximada de 60°C durante ocho en el que se encontró menor minutos aproximadamente, a cada porcentaje de ácido acetilsalicílico y una de las muestras se adicionaron una desviación estándar moderada tres gotas de fenolftaleína y se que no me da mayor certeza de los titularon. datos .al tener un porcentaje bastante alto se aleja mucho del 3. RESULTADOS valor real o aceptado Ver anexos En el asawin el análisis es preciso 4. ANÁLISIS DE RESULTADOS porque la desviación estándar es pequeña por tanto no hubo muchas La aspirina fue el medicamento que variaciones durante la titulación y presenta mayor porcentaje de ácido aunque posee un porcentaje de error un poco grande y puede deberse a UNIVERSIDAD DE PAMPLONA INGENIERIA QUIMICA otro tipo de compuestos presentes Los porcentajes de error de en el medicamento. todos los medicamentos fueron muy altos, debido a que en el Por medio de la titulación no se empaque no se especificaba la puede establecer que el ácido cantidad de ácido presente en los medicamentos sea acetilsalicílico, es decir, no fue ácido acetilsalicílico por tanto se claro el porcentaje teórico en sugiere utilizar otro tipo de métodos las muestras. instrumentales como el infrarrojo, ultravioleta, la fluorescencia y 6. REFERENCIAS espectroscopia Raman copias y [1]http://facquim.webs.ull.es/acercate/ HPLC (que es el más utilizado). QO.pdf (Consulta: 02-06-2015) [2]http://quimica.laguia2000.com/quimi ca-organica/la-aspirina (Consulta: 02- 5. CONCLUSIONES 06-2015) [3]http://laaspirina2.blogspot.com/2010 El medicamento que obtuvo /01/caracteristicas-quimicas-de-la- mayor porcentaje de ácido aspirina.html (Consulta: 02-06-2015) acetilsalicílico fue la aspirina, [4]http://noelialavilla.blogspot.com/201 y el menor contenido lo tuvo el 1/10/valoraciones-quimicas.html medicamento de marca (consulta 04-06-2015) Genfar. [5]http://aprendeenlinea.udea.edu.co/l La mayor desviación estándar fue la que presentó la aspirina ms/ocw/mod/resource/view.php?inpo efervescente, ya que una de pup=true&id=171(consulta 04-06- las valoraciones se realizó con 2015) solo 65ml de NaOH. [6] L.F.Sallum, Et al,(2014) Los medicamentos Asawin y Determination of acetylsalicylic acid in Aspirina presentaron una baja commercial tablets by SERS using desviación estándar y por silver nanoparticle-coated filter paper, debajo de uno, lo que nos Spectrochimica Acta Part A: hace tener certeza acerca de Molecular and Biomolecular los datos obtenidos. Spectroscopy. UNIVERSIDAD DE PAMPLONA INGENIERIA QUIMICA 7. ANEXOS Tabla 1. Datos y porcentajes de AAS en Asawin Asawin V(L) HCl V(L) NaOH g de muestra(±0,0001) %AAS EXP 0,0286 0,075 0,3005 44,5092 0,0283 0,075 0,3008 46,3861 0,0284 0,075 0,3009 45,7605 Tabla 2. Datos y porcentajes de AAS en Ácido acetilsalicílico (Genfar) Ácido acetilsalicílico (Genfar) V(L) HCl V(L) NaOH g de muestra(±0,0001) %AAS EXP 0,0314 0,075 0,3019 26,9915 0,0315 0,075 0,3009 26,3659 0,031 0,075 0,3003 29,4940 Tabla 3. Datos y porcentajes de AAS en Aspirina Aspirina V(L) HCl V(L) NaOH g de muestra(±0,0001) %AAS EXP 0,0244 0,075 0,3 70,7857 0,0246 0,075 0,3006 69,5344 0,0244 0,075 0,3003 70,7857 Tabla 4. Datos y porcentajes de AAS en Aspirina Efervescente Aspirina Efervescente V(L) HCl V(L) NaOH g de muestra(±0,0001) %AAS EXP 0,0305 0,075 0,3019 32,6222 0,0303 0,075 0,3009 33,8735 0,0244 0,065 0,3003 40,9937 Tabla 5.Comparación porcentaje teórico y experimental. UNIVERSIDAD DE PAMPLONA INGENIERIA QUIMICA MARCA %AAS EXP %AAS TEO %ERROR ASAWIN 45,5519±0,9557 58,5686 22,22 AAS Genfar 27,6171±1,6552 45,3720 40,93 Aspirina 70,3686±0,7224 82,8638 15,08 Aspirina Efervescente 35,8298±4,5156 13,9742 159,94 Tabla 6 Concentraciones. solución concentración volumen NaOH 0,09922 1L HCl 0,2083 1L Ftalato de potasio 0,0784 50mL 1) ¿Qué es una titulación por retroceso? Ver introducción 2) ¿Qué porcentaje de ácido acetilsalicílico tiene cada medicamento? Ver resultados 3) ¿Compare las cantidades encontradas con la etiqueta? Ver análisis de resultados 4) ¿Calcule los respectivos porcentajes de error? Ver resultados 5) ¿Qué función cumple el ácido acetil salicílico en los medicamentos empleados? Ver introducción Fichas de seguridad NaOH (HIDRÓXIDO DE SODIO) UNIVERSIDAD DE PAMPLONA INGENIERIA QUIMICA Codificación NFPA CORROSIVO Estado físico: Sólido Color: Blanco Pto. De fusión:318,4 ºC Olor: Inodoro Punto de ebullición: 1390 ºC Solubilidad: Miscible Frases S: 26 En caso de contacto con los ojos, lávelos Inmediatamente con abundante agua y buscar Atención médica. S37 Usen guantes adecuados. S39 Úsese protección para ojos y cara. S45 En caso de accidente o malestar, acuda Inmediatamente al médico (mostrar la etiqueta Siempre que sea posible.) HCl (Ácido clorhídrico) Codificación NFPA UNIVERSIDAD DE PAMPLONA INGENIERIA QUIMICA CORROSIVO Densidad: 1.12 g/cm3 Masa molar: 36.46 g/mol Punto de fusión: 247 K (-26 °C) Punto de ebullición: 321 K (48 °C) Frases H H314: Provoca quemaduras graves en la piel y lesiones oculares graves. H318: Provoca lesiones oculares graves. H335: Puede irritar las vías respiratorias Frases P P280: Llevar guantes, prendas, gafas y máscara de protección. P260: No respirar el polvo, el humo, el gas, la niebla, los vapores o el aerosol Ftalato de potasio (C8H5KO4) Codificación NFPA Fórmula: C8H5KO4 Masa molar: 204,22 g/mol UNIVERSIDAD DE PAMPLONA INGENIERIA QUIMICA Densidad: 1,64 g/cm³ Punto de fusión: 295 °C Frases P P2: Manténgase fuera del alcance de los niños P7: Manténgase en recipientes bien cerrados P22: No respirar el polvo
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