UNIVERSIDAD SIMÓN BOLÍVARDEPARTAMENTO DE QUÍMICA QM2681 Laboratorio de Química Orgánica Acetilación de p-Toluidina Jose Vera Carnet 10-10756 23 de Abril del 2015 Resumen: A través del proceso de acetilación de 0,526g de p-Toluidina se obtuvo 0,203g de la amida N-acetil-p-Toluidina con un rendimiento de 28,2%, la cual tuvo un punto de fusión de 145°C la cual tuvo un error del 3% respecto al punto de fusión de la Nacetil-p-Toluidina pura. Introducción En la síntesis orgánica es de gran utilidad el empleo de grupos protectores, si un compuesto tiene dos grupos funcionales que reaccionan con un determinado reactivo y sólo se desea que reaccione con uno de ellos es necesario proteger al otro grupo funcional del reactivo [1,2], luego de que el compuesto haya reaccionado como se deseaba mediante, calor, hidrogenólesis o acidificación se puede eliminar el grupo protector sin modificar el grupo funcional que se tenía protegido [3]. Existen numerosos grupos protectores como, acetilos, bencilos, tosilo, p-Metoxibencilo, carbobenciloxi, ésteres, iminotriphenylphosphorano [4], MPoc [5] entre otros. En ésta práctica el compuesto es la p-Toluidina Fig1, el grupo protector será una acetilación con anhídrido acético Fig.2, el cual es un grupo protector de aminas [2]. Figura.1 p-Toluidina Figura.2 Anhídrido Acético La reacción por la cual se rige esta acetilación son los siguientes pasos: El anhídrido se volviéndose así más reactivo. protona El grupo amino de la pToluidina, ataca al carbonilo protonado, ligándose al anhidro. El acetato del medio retira un protón del N, estabilizándolo. 1 5.3 N-acetil-p-Toluidina Para purificar compuestos se utiliza normalmente la técnica de la recristalización.5mL de anhídrido acético. se agitó hasta disolver calentando un poco la solución. El punto de fusión depende del peso molecular. la cual consiste en usar un solvente que disuelva el compuesto. Se calentó la solución hasta 50°C y se agregó 0. se colocó en una fiola y se agregó 12. si el producto coincide con los espectros implica un producto puro. formándose de nuevo el doble enlace CO. El acetato retira un protón estabilizando al carbonilo.5 1H NMR de la N-acetil-pToluidina Procedimiento experimental Se tomó 0. la red cristalina.3. se removió rápidamente y se añadió una solución de acetato de sodio que fue preparada con 0.Se elimina el ácido acético.4 o de un 1H NMR Fig. El solvente debe ser tal que el compuesto sea soluble altas temperaturas y nada soluble en frio. generando ácido acético y la N-acetil-p-Toluidina Fig. Otra manera de caracterizar el producto seria a través de un IR Fig.4 IR de la N-acetil-p-Toluidina Figura.1°C y la p-Toluidina es de 43°C.5mL de agua y 1mL de HCl.526g de p-Toluidina. [2] Figura. esto se filtra y luego se cristaliza disminuyendo la temperatura y se vuelve a filtrar para eliminar las impurezas solubles e insolubles en ese solvente [6]. 2 . al medir el punto de fusión de un compuesto sabremos si éste se encuentra puro o si es un compuesto diferente. Se mezcló la solución y se colocó en baño de hielo hasta enfriar. La N-acetil-p-Toluidina posee un punto de fusión de 149. se basa en la energía para romper la red y fundir al compuesto [1].25mL de agua. Al ser el punto de fusión una propiedad intensiva de la materia. Mientras más impuro sea el compuesto tendrá un menor punto de fusión que el compuesto puro. la clase de empaquetamiento que posea Figura.75g de acetato de sodio disuelta en 1. 6 y se lavaron con agua fría. 141°C y 145°C respectivamente.7 del compuesto de la cristalización y de la recristalización [7].041g. Figura.2% Discusión El porcentaje de recuperación fue del 28.6 Embudo Buchner.721g de N-acetil-p-Toluidina esto se puede deber a que era necesario agregar anhídrido acético en exceso. cuando el compuesto es puro la variación es ente 1 y 2 °C. al no agregarlo en exceso no toda la pToluidina cristalizó. Se filtró al vacío en un embudo de Buchner hasta secar. Conclusión El recristalizado aun contenía impurezas debido a que su punto de fusión era menor a 149°C el cual es el 3 . Una vez seco se midió el punto de fusión a través de un fusiómetro Fig. las variaciones fueron de 4 y 3 °C. otra razón podría ser que al calentar el clorohidrato de pToluidina se evaporó parte del HCl lo cual también pudo limitar la formación de la N-acetil-p-Toluidina. se pesó y se midió el punto de fusión inicial y el final los cuales fueron de 0. cuando el punto de fusión medido es menor al real esto indica que contiene impurezas. Otra razón por la cual el rendimiento es menor se puede deber a la cantidad de impurezas que contenía inicialmente la p-Toluidina las cuales fueron eliminadas a través de la recristalización. se debía recuperar 0. Podemos afirmar que la pToluidina contenía impurezas debido a que incluso al final de la recristalización el punto de fusión de la N-acetil-pToluidina fue menor al de la sustancia pura. También se confirma la impureza con la variación de temperatura entre que comenzó a fundirse hasta que fundió completamente.162g. 142°C y 145°C respectivamente.2% lo cual indica que no se logró cristalizar. Figura.Al aparecer los cristales blancos se secaron al vacío con un embudo de Buchner Fig. El porcentaje de rendimiento de los productos cristalizados y no cristalizados fue de 28. Luego de recristalizar la muestra se secó nuevamente. la cual se secó. Luego se disolvieron los cristales con una cantidad mínima de metanol y luego se colocó la solución en un baño frio en donde recristalizó. se pesó y se midió su punto de fusión inicial y el final los cuales fueron de 0.7 Fusiómetro Resultado experimentales Al cristalizar la N-Acetil-pToluidina se tomó una muestra. 1. [3] Wade. Kriz. Referencias [1] Yurkanis. L.S “Organic Laboratory Techniques” USA. Tetrahedron. [6] K. Issue IV Vol. R. 3ra Edición. Letters 52 (2011) 3171-3174. además que posiblemente ya la p-Toluidina se encontraba contaminada con impurezas. 4 . 1973. 5ta Edición. D.M. “Química Orgánica”. L. El porcentaje de rendimiento fue de 28. Mayo (2011) [7] Pavia. Prentice Hall. [2] Morrison.punto de fusión de la sustancia pura. 2005. [5] Bénédicte Delouvrié.2% y se debe a la falta del anhídrido acético el cual no se encontraba en exceso y no permitió que toda la p-Toluidina se convirtiera en NAcetil-p-Toluidina. G. 5ta Edición. Snider. 1995. teniendo así un error de 3%. 2008.G “Química Orgánica” Pearsen Education. B. “Química Orgánica” Fondo Educativo Interamericano. 2da Edición. R. Tetrahedron Letter 53 (2012) 5380-5384. [4] Erik J. Shinde. P. Lapman G. Boyd.