Universidad Autónoma de Chiriquí Facultad de Ciencias Naturales y Exactas Escuela de Química Informe de Química Orgánica 236 Síntesis de la AcetanilidaPresentado por: Ibeth Martínez 4-764-39 Diana Staff 4-751-1091 Prof.: Omar Chacón Fecha de entrega: 03/10/2012 Resumen: En esta experiencia, el objetivo principal era la Acilación de una amina, en este caso la síntesis de Acetanilida a partir de la anilina y el anhidro acético, en un reflujo para mantener el calor en la reacción. Obtuvimos un % de rendimiento de 7.64%, un porcentaje de error de 7.02%, Se obtuvo un rendimiento menor de lo esperado. Se considera que no hay problemas en el punto de fusión obtenido experimentalmente, puesto que se el valor obtenido se encuentra bastante cerca del intervalo reportado en la literatura, además que se deben tomar en cuenta las condiciones en las que se lleva a cabo este proceso (como la presión atmosférica). En las pruebas realizadas comprobamos que la Acetanilida es casi insoluble en agua fría, pero muy soluble en agua caliente. La Acetanilida solo fue soluble en etanol y en HCl caliente, tanto la experimental, como el reactivo, pero fue insoluble en agua y benceno. Al finalizar podemos concluir que se aunque se obtuvo un porcentaje de rendimiento bajo, se cumplió con los objetivos planeados. Objetivos: Estudiar el mecanismo Acilación. de una amina. Repasar las técnicas separación y purificación compuestos orgánicos. Palabras Claves: Acilación, amidas, síntesis, purificación, filtración, reflujo. Marco Teórico: La Acetanilida se emplea como inhibidor de peróxidos, estabilizante y sobre todo como compuesto intermedio para la obtención de numerosos colorantes y compuestos de interés farmacológico. La Acetanilida por si misma tiene propiedades analgésicas y antipiréticas pero no puede usarse directamente ya que su uso prolongado provoca un aumento de la metahemoglobina en sangre. de de de Esta hemoglobina con el átomo central de Fe(III) en vez de Fe(II) no permite el transporte reversible del oxígeno. Este efecto secundario no se produce en el derivado con un grupo fenol en vez de fenilo y así, el Paracetamol (4'-hidroxiacetanilida) es ampliamente usado por sus efectos similares a los del ácido acetil salicílico (aspirina). (Síntesis y purificación de un compuesto orgánico: ACETANILIDA, en línea). Puede ser tóxica si se ingiere, inhala o por contacto con la piel. Daña la hemoglobina, también puede ocurrir mareo, dolores de cabeza, latido irregular del corazón, convulsiones, coma y muerte. El contacto directo puede producir irritación en la piel y los ojos. Materiales: Nombre Balón Kitasato Plancha Mangueras Sistema de Reflujo Soporte Pinzas Vasos Químicos Probetas Papel Filtro Buchner Embudo de Filtración Horno Balanza Semianalítica Reactivos: Anilina (C6H7N) Propiedades Físicas: Masa Molar: 93,13 g/mol Punto de Fusión: 266,45 K (-6,3 °C) Punto de ebullición: 457,28 K (184,13 °C) Toxicidad: Capacidad 100 mL 250 mL ----------100 mL 50 mL 10 mL 15 mL --------0,5 mg – 650 mg Cantidad 1 1 1 2 1 1 3 3 2 2 1 1 1 1 Anhídrido acético (C4H6O3) Propiedades Físicas: Masa molar: 102,1 g/mol Punto de fusión: -73 °C (200 K) Punto de ebullición: 139 °C (412 K) Toxicidad: Ingestión: Dolor de garganta, vómito diarrea, dolor abdominal, sensación de quemazón en el tracto digestivo. Inhalación: dolor de garganta, dificultad respiratoria, tos. Piel: Irritación, graves quemaduras. Ojos: Irritación, visión borrosa, quemaduras profundas. Etanol (C2H5OH) Propiedades físicas y químicas: Estado físico: Liquido Color: Incoloro Pto. de fusión: -117 ºC Temperatura de inflamación: 13 ºC Olor: Característico Punto de ebullición: 79 ºC Solubilidad: Miscible Temperatura de autoignicción: 363ºC Toxicología: Reacciona violentamente con oxidantes fuertes tales como, ácido nítrico o perclorato magnésico, originando peligro de incendio y explosión .El líquido desengrasa la piel. La sustancia puede afectar al tracto respiratorio superior y al sistema nervioso. Central, dando lugar a irritación, dolor de cabeza, fatiga y falta de concentración. Procedimiento: Ácido Clorhídrico (HCl) Propiedades Físicas: Masa molar: 36,46 g/mol Punto de fusión: 247 K (-26 °C) Punto de ebullición: 321 K (48 °C) Toxicidad: Ingestión: Puede producir gastritis quemaduras, gastritis hemorrágica, edema, necrosis. Piel: Puede producir quemaduras, ulceras, irritación. Ojos: Puede producir necrosis en la córnea, inflamación en el ojo, irritación ocular y nasal. En un balón de 100 mL se añaden, 9 ml de anilina, 15 mL de anhidrido acético y 0,1 g de zinc en polvo. Se adapta al matraz un refrigerante y l amezcla se refluja durante 20 minutos. Acetanilida (C8H9NO) Propiedades Físicas: Masa Molar: 135,17 g/mol Punto de fusión: 113 – 115 °C Punto de ebullición: 304 °C Toxicidad: La Acetanilida es mucho más que otros fármacos, metemoglobielina y en instancia produciendo daños hígado y los riñones. Se vierte el contenido del balón en 100 ml de agua fría, se le agrega un poco de carbón decolorante y se calienta hasta ebullición. toxica causa última en el Filtre con 10 ml de éter etílico, seque, pese la acetanilida y mida el punto de fusión. Determinne la solubilidad de la acetanilida pura y sintetizada en benceno, etanol y agua. También reaccione 0,5 g de ambas con 2 ml de HCl al 10% y caliente durante dos minutos. Resultados: Síntesis de la Acetanilida: Peso Real Peso Experimental % de rendimiento Pto de Fusión Experimental Pto de Fusión Teórico % de Error 13,35 g 1,02 g 7,64 g 122 °C 113°C- 115°C 7,02 % Pruebas de Solubilidad: Solubilidad Acetanilida Experimental Insoluble Benceno Insoluble Agua Soluble Etanol HCl + Soluble Calor Acetanilida Pura Insoluble Insoluble Soluble Soluble % Error= Discusión: = 7,02 % Cálculos: 9 ml de Ph-NH2x = 9,198 g Anilina 15 mL de Ac2Ox En esta experiencia se empleó anilina, ácido acético, en un reflujo para obtener la Acetanilida, un sólido cristalino incoloro. En esta reacción se prepara una amida a partir de una amina y un anhídrido. La reacción directa entre el ácido carboxílico y la amina requiere un calentamiento vigoroso o bien algún tipo de activación del carboxilo. (Síntesis de la Acetanilida, En línea) = 15,735 g Anhidro Acético 9,198gPh-NH2 = 10,08 g de Anhidro Acético (Reactivo en Exceso) 15,735gAc2O El anhidro acético se utilizó como acilante. La Acilación de una amina es una reacción ácido-base del tipo de Lewis, en la que el grupo amino básico, efectúa un ataque nucleófilo sobre el átomo de carbono carbonílico, que es el centro ácido (electrófilo). La reacción general, transcurre rápidamente con cloruros de ácido, es más lenta con anhídridos del ácido y tan lentamente con los ácido carboxílicos que para que se = 14,35g de Ph-NH2 (Reactivo Limitante) 9,198gPh-NH2 = 13,35 g de Acetanilida % de Rend. = produzcan requieren tiempo temperatura elevados. (Wade, 2005) y En este caso la amina ataca al grupo carbonilo de un anhídrido de ácido de forma parecida a como ataca al grupo carbonilo de una cetona o de un aldehído. El anhidro del ácido es más reactivo que la cetona o el aldehído debido a que el átono electronegativo de cloro sustrae densidad electrónica del carbono carbonílico, haciéndolo más electrofílico. El átomo del anhidro del intermedio tetraédrico es un buen grupo saliente. (Wade, 2005) Se le agregó agua fría con el fin de recristalizar el producto, se le agregó carbón coloreado ya que en la disolución se encontraban impurezas orgánicas de peso molecular elevado que acompañaban al producto natural deseado o que se había formado como productos de descomposición o subproductos en el proceso de la síntesis: se llevó hasta ebullición, se filtró al vacío y se secó en el horno. Obtuvimos un % de rendimiento de 7.64%, un porcentaje de error de 7.02%, Se obtuvo un rendimiento menor de lo esperado. Se considera que no hay problemas en el punto de fusión obtenido experimentalmente, puesto que se el valor obtenido se encuentra bastante cerca del intervalo reportado en la literatura, además que se deben tomar en cuenta las condiciones en las que se lleva a cabo este proceso (como la presión atmosférica). En las pruebas realizadas comprobamos que la Acetanilida es casi insoluble en agua fría, pero muy soluble en agua caliente. La Acetanilida solo fue soluble en etanol y en HCl caliente, tanto la experimental, como el reactivo, pero fue insoluble en agua y benceno. Conclusión: Al finalizar esta experiencia hemos llegado a las siguientes conclusiones: Logramos estudiar el mecanismo de Acilación de una amina, que consiste en la formación de una amida mediante una amina y un anhídrido de un ácido. Comprobamos mediante el punto de fusión que la Acetanilida sintetizada fue bastante pura ya que obtuvimos un porcentaje de error de 7,08%. Se observó mediante pruebas de solubilidad que la aspirina es insoluble en agua y benceno, pero soluble en etanol y HCl caliente. Logramos sintetizar la Acetanilida y calcular el porcentaje de rendimiento el cuál fue 7,64; mucho menor del que se esperaba. Bibliografía: Visitado el 3 de octubre Síntesis y purificación de un compuesto orgánico: ACETANILIDA. http://www.uv.es/fqlabo/QUIMICOS/G RADO/LQII/LQII_2011- 2012/Castellano/LQII_Practica_4_Sin tesis_acetanilida.pdf Visitado el 3 de Octubre Síntesis de la Acetanilida http://www.buenastareas.com/ensayo s/Sintesis-DeAcetanilida/1967816.html Wade. 2004, QUÍMICA ORGÁNICA. Pearson Prentice Hall. 5 edición .Madrid. Cuestionario: 1. Escriba el mecanismo de la síntesis. R/: 2. ¿Qué utilidad tiene Acetanilida en la medicina? la R/: La Acetanilida por si misma tiene propiedades analgésicas y antipiréticas pero no puede usarse directamente ya que su uso prolongado provoca un aumento de la metahemoglobina en sangre.