8- Prática N° 8 - Preparação de reagentes Tollens para identificação de amostras

Instituto Federal de Educação, Ciência e Tecnologia de Brasília – IFBCampus Gama Curso de Licenciatura Plena em Química Componente: Laboratório de Química Orgânica (LQO) – 2° Semestre de 2016 Docente Responsável: Prof. M. Sc. Giovanni Leite Roteiro Experimental Aula Prática Nº 8: Preparação de reagentes Tollens para identificação de amostras Gama/DF Setembro de 2016 fornecendo o sal do ácido carboxílico e o metal prata precipitado (Ag(s)). um dos mais importantes grupos funcionais em Química Orgânica. a formação de nenhum precipitado. Por se tratar de um teste confirmatório. . usualmente não reagem. uma vez que o aldeído é mais reativo. pois. em meio ácido. Tanto aldeído quanto cetonas reagem. a presença de aldeído e/ou cetona. As cetonas. Para evitar que o íon Ag + forme o hidróxido de prata insolúvel ou o óxido de prata em solução alcalina. enquanto as cetonas têm dois grupos alquila ou arila (aromático) ligados ao carbono carbonílico. Outro teste que pode ser utilizado para diferenciar aldeídos e cetonas é o teste com 2. ele é complexado com amônia. Figura 1. porém. não ocorrendo.4-dinitrofenilhidrazina. Os aldeídos e cetonas são muito utilizados como materiais de partida na preparação de outras classes de compostos orgânicos. Por esse motivo. O grupo carbonila é encontrado em inúmeras substâncias de interesse biológico. deve-se saber se a amostra a ser testada é um aldeído ou uma cetona. formando um precipitado cuja coloração varia de amarelo a vermelho. o teste de Tollens não deve ser realizado com uma amostra totalmente desconhecida. Em Análise Orgânica Qualitativa. portanto. pois assim não terá nenhuma validade. ao passo em que a velocidade de formação do precipitado faz com que seja possível diferenciar os dois grupos. este teste também é conhecido como teste do espelho de prata.  Compreender as reações redox orgânicas através dos mecanismos e processos SET. provavelmente. desde aromatizantes em frutas até os hormônios sexuais (Figura 1). o grupo carbonila. Esse teste confirma. um hidrogênio ligado ao carbono carbonílico. Introdução (Capítulo 11 – Análise Orgânica Qualitativa II) Os aldeídos e cetonas contém o que é. Objetivos  Identificar a presença de grupo carbonila através de teste qualitativo. Aldeídos e cetonas diferem no fato de que os aldeídos têm. o teste de Tollens distingue a maioria das cetonas e aldeídos. com este reagente. Exemplos de compostos carbonílicos de importância biológica. a prata metálica aderirá ao vidro formando um fino espelho de prata.1. pelo menos. A maioria doa aldeídos dará um resultado positivo. Previamente. se as paredes do tubo de ensaio estiverem devidamente limpas. ou não. 2. Os aldeídos são facilmente oxidados por íons prata (Ag+) em solução básica. 3) Que ácido carboxílico foi formado durante a prática? 4) Que produtos levam à formação das fortes colorações no teste com 2. A. Adicione a solução etanólica da amostra ao reagente de Tollens recém-preparado e observe se ocorre a formação de um precipitado ou um espelho de prata. Práticas de Química Orgânica.. Procedimento Experimental: 4. gota a gota. 5. 4. J.1 Preparação do reagente de Tollens Em um tubo de ensaio contendo vinte gotas de uma solução de AgNO 3 10% recentemente preparada. 6. aqueça suavemente o tubo de ensaio em um banho-maria. SP: Editora Átomo. Reagentes e Soluções – 05 Tubos de ensaio – Solução 10% de nitrato de prata (AgNO3) – Suporte para tubos – Solução 10% de hidróxido de sódio (NaOH) – Benzaldeído – Solução 6 mol/L de hidróxido de amônio – Acetona – Etanol 4. Campinas. . 2012. P. Observe se há a formação de um espelho. Ao precipitado marrom que se formou adicione uma solução de NH 4OH 6 mol/L. 2) Proponha um outro teste para identificação e diferenciação de cetonas e aldeídos. coloque duas gotas da amostra a ser analisada e dilua com etanol 95%. 2ª Edição. F. Se não houver a formação de um precipitado ou espelho. adicione vinte gotas de uma solução de NaOH 10%.4 dinitrofenilhidrazina? Mostre as estruturas de cada composto considerandoos substratos trabalhados na prática. C. BORGES. até que o precipitado se dissolva. Anote as observações e interprete os resultados obtidos com as duas amostras.2 Identificação das amostras Em um outro tubo de ensaio.3. Referências Bibliográficas MARQUES. Materiais e Reagentes Materiais. Questionário 1) Discuta como funciona os mecanismos de reações redox de compostos carbonílicos.