ESCUELA SUPERIOR POLITÉCNICA DEL LITORAL –ESPOL- FACULTAD DE CIENCIAS NATURALES Y MATEMATICAS DEPARTAMENTO DE CIENCIAS QUÍMICAS Y AMBIENTALES –DCQA- Practica N°6 SINTESIS DE LA ACETANILIDA Estudiante: Johanna Salazar Sánchez Grupo: F Fecha: 9-12-2013 Profesora: MSc. Karla Miranda Ramos OBJETIVO Realizar la síntesis y purificación de un compuesto orgánico, la acetanilida. Acetilación de la anilina con el acido glacial TEORIA Las aminas pueden ser aciladas de varios modos. Entre estos, está el uso de anhídrido acético, cloruro de acetilo o ácido acético glacial. El procedimiento con ácido acético glacial es de interés comercial porque es económico. Sin embargo, requiere calentar por mucho tiempo. Cloruro de acetilo no es recomendable por varias rezones. Principalmente, reacciona vigorosamente liberando HCl; esto convierte la mitad de la amina a su sal de hidrocloruro tornándola incapaz de participar en la reacción. Anhídrido acético es el método preferido para síntesis en el laboratorio y es el método que se utiliza en este experimento. Su velocidad de hidrólisis (reacción con agua) es lo suficientemente bajo como para permitir que la acetilación de aminas se pueda llevar a cabo en soluciones acuosas. La acetilación es utilizada comúnmente para proteger grupos funcionales en aminas primarias o secundarias. Las aminas acetiladas son menos susceptibles a oxidación, menos reactivas en reacciones de sustitución aromática y menos propensas a participar en muchas de las reacciones típicas de aminas libres, porque son menos básicas. El grupo amino puede ser regenerado fácilmente por hidrólisis en ácido o en base. (http://agu.inter.edu/halices/SINTESIS_DE_ACETANILIDA.pdf) Acetanilida se emplea como inhibidor de peróxidos, estabilizante y sobre todo como compuesto intermedio para la obtención de numerosos colorantes y compuestos de interés farmacológico. La acetanilida por si misma tiene propiedades analgésicas y antipiréticas pero no puede usarse directamente ya que su uso prolongado provoca un aumento de la metahemoglobina en sangre. Esta hemoglobina con el átomo central de Fe(III) en vez de Fe(II) no permite el transporte reversible del oxígeno. Este efecto secundario no se produce en el derivado con un grupo fenol en vez de fenilo y así, el Paracetamol (4'-hidroxiacetanilida) es ampliamente usado por sus efectos similares a los del ácido acetil salicílico (aspirina). (http://www.uv.es/fqlabo/QUIMICOS/GRADO/LQII/LQII_2012 2013/LQII_Practica_2_Sintesis_acetanilida.pdf) MATERIALES Y REACTIVOS HCL 4,5 ml. Anhídrido Acético 6,5 ml. Anilina 5 ml. H2O destilada. Hielo (para el baño de hielo). Matraz Erlenmeyer de 250ml; 500 ml. Pipetas volumétricas Pera Equipo de filtración al vacío y por gravedad Embudo Büchner y embudo normal de cristal Papel de filtro normal y plegado Matraz de filtración Soporte universal Agitador de vidrio Cristales de reloj ESQUEMA DE PROCEDIMIENTO adicionar 100ml de agua en un matraz pipetear 4,5ml de HCl y 5 ml de anilina en el matraz; agitar hasta disolver filtrar por gravedad para limpiar muestra añadir 6,5ml de anhidrido acetico, a la solucion filtrada agitar y reposar por 10 minutos calentar la solucion en baño maria preparar el equipo para enfriar la muestra, y luego dejarlo hasta que se precipite filtrar el precipitado y lavar con aga destilada filtran nuevamente la muestral vacio para obtener el producto puro DIBUJOS O GRAFICOS Figura1. Filtración por gravedad Figura2. Adición de anhídrido acético Figura3. Filtración de la muestra Figura4. Enfriamiento de la muestra Figura5. Filtración al vacío Figura6. Muestra obtenida TABLA DE DATOS Muestra + papel filtro 6.54 g Papel filtro 1,63 g Punto de fusión de nitro benzoato 70-80 °C Punto de fusión de acetanilida 105°C CALCULOS REACCION: Punto de fusión del nitro benzoato de metilo Punto de fusión de la acetanilida TABLA DE RESULTADOS Masa obtenida 4.91 g % rendimiento del producto 66.35 % % error pf de nitrobenzoato 5.06 % % error pf de acetanilida 7.08 % ANALISIS DE RESULTADOS Se sintetizo acetanilida siguiendo los pasos indicado en el manual en la cual obtuvimos 4.91g de la misma como producto final y comparando con el valor teórico que era de 7.40g calculamos el porcentaje de rendimiento igual a 66.35% observamos un rendimiento no muy aceptable y esto es debido a que se perdió masa en el papel filtro de la primera filtración y en la recristalización. Además en este proceso de síntesis en el momento de agregarle el anhídrido acético se presenta una reacción de precipitación exotérmica, para comprobar si obtuvimos el producto deseado realizamos la prueba de punto de fusión en la cual 105°C calculando el porcentaje de error fue de 7.08% lo que indica que aun no estaba totalmente puro el compuesto. También hicimos la prueba de punto de fusión para el nitro benzoato de metilo de la practica anterior en el cual obtuvimos un porcentaje de error de 5.06% indicando que presentaba impurezas aun. RECOMENDACIONES Seguir la instrucciones correctamente para que el rendimiento sea efectivo Agitar bien la solución para que se disuelva bien las sustancias y formar una fase homogénea Filtrar la muestra para eliminar impurezas tratando de que quede el compuesto lo mas puro posible CONCLUSIONES Realizamos la síntesis de la acetanilida por medio de una acetilación usando anilina y anhídrido acético como reactivos; también se procedió a purificar el compuesto y comprobamos su pureza con el punto de fusión. La reacción se llevo a cabo en medio acido porque la anilina es insoluble en agua y se uso acido clorhídrico para solubilizarla. El Anhídrido Acético o acido acético glacial es el mejor grupo acetilante, este reactivo se puede reemplazar por haluros de ácidos, sin embargo la reacción producida es más lenta, es por esta razón que utilizamos el reactivo mencionado. BIBLIOGRAFIA UNIVERSIDAD INTERAMERICANA http://agu.inter.edu/halices/SINTESIS_DE_ACETANILIDA.pdf UNIVERSIDAD DE VALENCIA http://www.uv.es/fqlabo/QUIMICOS/GRADO/LQII/LQII_2012- 2013/LQII_Practica_2_Sintesis_acetanilida.pdf ANEXOS a) ¿Cuál es el mecanismo seguido por la reacción para la obtención de la acetanilida? b) ¿Qué sustancia utilizamos como catalizador en la reacción de síntesis? Acido acético c) ¿Para qué utilizamos el acetato de sodio y en el carbón activado en el proceso de síntesis? El carbón activado se usa cuando la disolución se encuentra coloreada de impurezas orgánicas de peso molecular elevado que acompañan al producto natural deseado o que se han formado como productos de descomposición subproductos en el proceso de síntesis. El acetato de sodio se usa para desprotonar el anilonio logrando que el grupo amina recupere su nucleofilicidad y ataque al carbonilo d) Grafique el proceso de obtención de la Acetanilida con sus equipos e instrumentos de laboratorio. e) ¿Cuál es el comportamiento de la anilina acido o básico? La anilina presenta un carácter básico debido a la propiedad del Nitrógeno para aceptar un protón como consecuencia del par electrones desapareados y libres que posee pero por ser una amina aromática disminuye su basicidad por esto es una base más débil que el amoniaco debido a la deslocalización del par de electrones libres del átomo de nitrógeno respecto al anillo aromático. Esta interacción hace que este par de electrones este menos disponible para atraer y retener al anillo f) ¿Qué producto de la reacción es la responsable del pH de las agua madres? En este mismo sentido es importante anotar que la acetanilida es menos básica debido a que el grupo carbonilo por que disminuye la disponibilidad del par de electrones del Nitrógeno con un pH de 4 - 5 (color anaranjado y rojo). g) ¿A partir de la anilina obtener 4 - bromo 3 nitro anilina haga la reacción? h) Calcule el rendimiento teórico de la reacción de la práctica i) ¿Cuál es el punto de fusión de la acetanilida? Punto de fusión de la acetanilida: 113–115 °C