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Química 5Química Orgânica I Capítulo 1 0 1. PUCCamp -SP Na Copa do Mundo, uma das substâncias responsáveis pela eliminação de Maradona foi a efedrina 04. UFSC Assinale, abaixo, o(s) composto(s) tipicamente orgânico(s). Qual a fórmula molecular dessa substância? d) C10H10NO a) C10H12NO b) C10H20NO e) C9H10NO c) C10H15NO 0 2. UERJ O Ministério da Saúde adverte: fumar pode causar câncer de pulmão. Um dos responsáveis por esse mal causado pelo cigarro é o alcatrão, que corresponde a uma mistura de substâncias aromáticas, entre elas o benzeno, naftaleno e antraceno. 01. 02. 04. 08. 16. As fórmulas moleculares dos três hidrocarbonetos citados são, respectivamente: a) C6H12, C12H12, C18H20 b) C6H12, C12H10, C18H18 c) C6H6, C10H10, C14H14 d) C6H6, C10H8, C14H10 0 3. Unemat-MT No que diz respeito aos compostos orgânicos, não é correta a informação: a) geralmente são compostos moleculares. b) possuem, em geral, menor ponto de fusão que os compostos iônicos. c) são todos, sem exceção, formados só de carbono e hidrogênio. d) correspondem à grande maioria das substâncias conhecidas. e) são encontrados, na temperatura ambiente, em todos os estados físicos. 32. 05. UFC-CE Na estrutura , as ligações representadas pelos algarismos são, respectivamente: a) simples, dupla, simples. b) dupla, simples, dupla. c) simples, tripla, dupla. d) dupla, tripla, simples. PV2D-08-QUI-54 49 06. Uespi Complete as ligações simples, duplas e triplas que estão faltando nas seguintes estruturas: c) um carbono quaternário. d) somente carbonos primários. e) somente um carbono terciário. 10. Cesulon-PR O composto de fórmula estrutural No total, teremos: a) 17 ligações simples, 4 duplas e 3 triplas. b) 19 ligações simples, 3 duplas e 3 triplas. c) 20 ligações simples, 4 duplas e 2 triplas. d) 18 ligações simples, 5 duplas e 2 triplas. e) 22 ligações simples, 3 duplas e 2 triplas. 07. PUC-RJ Uma forma de verificar se um composto apresenta dupla-ligação carbono-carbono (C=C) é reagi-lo com soluções diluídas de permanganato de potássio (uma solução violeta), pois essas causam o seu descoramento. Assim, das possibilidades abaixo, assinale aquela que contém apenas compostos que vão descorar uma solução diluída de permanganato de potássio. a) CH3CH2CH3 e CH3CH2CH2OH b) CH3CHCH2 e CH3CH2CH2OH c) CH3CHCH2 e CH3COCH3 d) CH3CH2CH3 e CH3COCH3 e) CH3CHCH2 e CH2CHCH2OH 08. Mackenzie-SP O número de átomos de hidrogênio que completam as ligações em uma molécula da substância metil-1,3butadieno é: a) 12 b) 05 c) 07 d) 08 e) 06 apresenta carbonos primários, secundários, terciários e quaternários, respectivamente: a) 7, 3, 1, 1. b) 7,4, 1, 1. c) 6, 3, 1, 1. d) 5, 4, 1, 1. e) 7, 4, 1, 3. 11. Fuvest-SP A vitamina K3 pode ser representada pela fórmula a seguir. Quantos átomos de carbono e quantos de hidrogênio existem em uma molécula desse composto? a) 1 e 3 d) 11 e 8 b) 3 e 3 e) 11 e 10 c) 9 e 8 12. FGV-SP O composto de fórmula: apresenta quantos carbonos primários, secundários, terciários e quaternários, respectivamente? a) 5, 5, 2 e 1 d) 6, 4, 1 e 2 b) 5, 4, 3 e 1 e) 7, 3, 1 e 2 c) 7, 4, 1 e 1 13. UERJ A testosterona, um dos principais hormônios sexuais masculinos, possui fórmula estrutural plana: 09. Mackenzie-SP O inseticida dicloro-difenil-tricloroetano (DDT), cuja fórmula estrutural é: apresenta: a) três carbonos terciários. b) somente carbonos secundários. 50 Determine: a) o número de átomos de carbono, classificados como terciários, de sua molécula; b) sua fórmula molecular. 14. UGF-RJ A fenolftaleína pode ser obtida a partir da reação entre o anidrido ftálico e o fenol, segundo a equação: 18. Uniube-MG O ácido úrico é o produto final da excreção da degradação de purinas. As doenças gota, leucemia, policetemia e hepatite resultam numa excreção aumentada desta molécula representada pela fórmula estrutural: A fórmula molecular do ácido úrico é: a) C5H4N4O3 b) C5H4N3O6 c) C5H3N3O3 19. Uneb-BA O eugenol, um composto orgânico extraído do cravo-daíndia, pode ser representado pela fórmula estrutural: d) C4H6N2O2 e) C4H5N4O3 O número de átomos de carbono terciário presentes na molécula da fenolftaleína é igual a: a) 1 d) 4 b) 2 e) 5 c) 3 15. Determine as fórmulas estruturais e moleculares de uma substância que não apresenta anéis na sua estrutura e é formada por hidrogênios, cinco carbonos primários, um carbono quaternário e um carbono terciário. 16. UFRGS-RS Na molécula representada abaixo: Com base nessa informação, pode-se concluir que a fórmula molecular do eugenol é: a) C10H11O b) C10H11O3 e) C10H12O2 d) C10H12O c) C10H11O2 20. O estradiol é o mais importante dos hormônios conhecidos como estrógenos. Os estrógenos são responsáveis pelo desenvolvimento de características sexuais femininas e exercem um papel importante na estimulação da ovulação. Sua estrutura pode ser representada por: a menor distância interatômica ocorre entre os carbonos de números: a) 1 e 2 d) 4 e 5 b) 2 e 3 e) 5 e 6 c) 3 e 4 17. Quantos átomos de carbono secundário há no composto? Com base na estrutura do estradiol, indique sua fórmula molecular. 21. UFSM-RS O odor de muitos vegetais, como o de menta, louro, cedro e pinho, e a cor de outros, como a de cenouras, tomates e pimentões, são causados por uma grande classe de compostos naturais denominados terpenos. Observe o esquema a seguir. PV2D-08-QUI-54 a) 1 b) 2 c) 3 d) 4 e) 5 51 Marque a alternativa que apresenta, corretamente, o número de elétrons p correspondente a cada terpeno. a) 4 – mirceno; 2 – geraniol; 4 – linanol; 4 – citronelal. b) 6 – mirceno; 4 – geraniol; 4 – linanol; 2 – citronelal. c) 6 – mirceno; 4 – geraniol; 4 – linanol; 4 – citronelal. d) 4 – mirceno; 2 – geraniol; 2 – linanol; 2 – citronelal. e) 6 – mirceno; 4 – geraniol; 2 – linanol; 6 – citronelal. 22. Unirio-RJ timulante mais empregado. Sua fórmula estrutural é: Com base nessa estrutura, podemos afirmar que sua fórmula molecular é: a) C4H5O2N2 b) C3H9O2N4 c) C8H10O4N4 24. Fuvest-SP A1. Existe somente uma substância de fórmula CHCl3. A2. Existe somente uma substância de fórmula CH2Cl2. B1. O átomo de carbono ocupa o centro de um tetraedro regular, com as valências dirigidas para os vértices. B2. As quatro valências do carbono são equivalentes. Explique as afirmações do conjunto A usando as do conjunto B. 25. Vunesp Para os químicos dos séculos 18 e 19, os compostos orgânicos proviriam somente de seres vivos e os inorgânicos, dos materiais inanimados, como os minerais. A produção de substâncias orgânicas pelos seres vivos estaria associada a uma “força vital”. Em 1828, Wöhler obteve a uréia (H2NCONH2), constituinte típico da urina, a partir do aquecimento do composto inorgânico cianato de amônio (NH4+NCO–). a) Escreva a equação química da reação de Wöhler e classifique as duas substâncias, de acordo com suas funções químicas. b) Explique por que a experiência de Wöhler colocou em dúvida a teoria da “força vital”. d) C6H10O2N4 e) C8H10O2N4 A prednisona é um glicocorticóide sintético de potente ação anti-reumática, antiinflamatória e antialérgica, cujo uso, como de qualquer outro derivado da cortisona, requer uma série de precauções em função dos efeitos colaterais que pode causar. Os pacientes submetidos a esse tratamento devem ser periodicamente monitorados, e a relação entre o benefício e reações adversas deve ser um fator preponderante na sua indicação. Com base na fórmula estrutural apresentada, qual o número de átomos de carbono terciários que ocorrem em cada molécula da prednisona? a) 3 d) 6 b) 4 e) 7 c) 5 23. A cafeína, extraída dos grãos de café ou das folhas do chá, simplesmente pelo aquecimento com água, é o es- Capítulo 2 26. PUCCamp-SP Preocupações com a melhoria da qualidade de vida levaram a propor a substituição do uso do PVC pelo tereftalato de polietileno, ou PET, menos poluente na combustão. Esse polímero está relacionado com os compostos: 27. UECE De acordo com recente pesquisa realizada pelo Instituto Nacional do Câncer, os cigarros brasileiros apresentam níveis de nicotina 100% a 200% superiores ao limite que os padrões internacionais estabelecem como o patamar, a partir do qual se cria a dependência. A sua fórmula estrutural é: É correto afirmar que I e II têm, respectivamente, cadeia carbônica: a) alicíclica e acíclica. b) saturada e acíclica. c) heterocíclica e aberta. d) aromática e insaturada. e) acíclica e homogênea. 52 Portanto, podemos afirmar que a nicotina: a) apresenta a seguinte fórmula: C11H14N2. b) três ligações “pi”. c) dois carbonos terciários. d) possui uma cadeia carbônica homocíclica. 28. UEL-PR Um dos hidrocarbonetos de fórmula C5H12 pode ter cadeia carbônica: a) cíclica saturada. b) acíclica heterogênea. c) cíclica ramificada. d) aberta insaturada. e) aberta ramificada. 29. UERJ Uma mistura de hidrocarbonetos e aditivos compõe o combustível denominado gasolina. Estudos revelaram que, quanto maior o número de hidrocarbonetos ramificados, melhor é a “performance” da gasolina e o rendimento do motor. Observe as estruturas dos hidrocarbonetos a seguir: 31. UFR-RJ A estrutura do Geraniol, precursor de um aromatizante com odor de rosas, está colocada a seguir. Em relação à molécula, pode-se afirmar que: a) apresenta 30 ligações sigma (σ) e 2 pi (π). b) é um hidrocarboneto de cadeia insaturada. c) os carbonos três e quatro da cadeia principal apresentam hibridações sp3 e sp2, respectivamente. d) dos dez carbonos, quatro são trigonais e seis são tetraédricos. e) apresenta cadeia acíclica, ramificada, heterogênea e insaturada. 32. Unirio-RJ O agente laranja, ou 2,4-D, é um tipo de arma química utilizada na Guerra do Vietnã como desfolhante, impedindo que soldados se escondessem sob as árvores durante os bombardeios. O hidrocarboneto mais ramificado é o de número: a) IV b) III c) II d) I 30. UFC-CE Assinale as alternativas corretas, referentes à fórmula abaixo. Na estrutura do agente laranja, acima representado, estão presentes: a) 4 ligações π e 1 cadeia aromática. b) 3 ligações π e 1 cadeia aromática. c) 1 cadeia mista e 9 ligações sigma. d) 1 cadeia heterogênea e 5 carbonos secundários. e) 1 cadeia aromática e 12 ligações sigma. 33. UFRN (modificado) Analise, quanto à estrutura, o seguinte composto: O composto apresenta: a) cadeia aberta, ramificada e saturada. b) quatro carbonos terciários. c) cadeia fechada, ramificada e insaturada. d) cadeia aberta, normal e saturada. 01. O ciclo apresenta um heteroátomo. 02. Existem 3 carbonos secundários. 04. Não há carbono terciário. 08. A cadeia do composto é heterocíclica ramificada. 16. Existem 3 carbonos primários. 32. É um composto aromático. PV2D-08-QUI-54 34. A classificação quanto à cadeia carbônica, da molécula CH3 – CH = CH — CH2 — NO2 , é: a) b) c) d) e) alifática, saturada, homogênea, normal. cíclica, insaturada, homogênea, ramificada. alifática, insaturada, homogênea, normal. alicíclica, saturada, heterogênea, normal. aberta, insaturada, heterogênea, ramificada. 53 saturada. apresenta cadeia carbônica: a) acíclica. homogênea. 36. FEI-SP O ácido acetil salicílico. normal. c) normal. 41. como composto quaternário? a) H3C — COOH d) um analgésico de diversos nomes comerciais (AAS. normal. alifática e heterogênea. insaturada e homogênea. heterogênea. PUC-RS O ácido etilenodiaminotetracético. saturada e heterogênea. corretamente. c) aberta. saturada e homogênea. insaturada e heterogênea. Cesulon-PR O propanoato de metila. em Química Orgânica. Uniube-MG O principal componente do óleo de rosas é o geraniol. PUC-SP Qual deve ser classificado. saturada.35. aromática. aromática e homogênea. Aspirina. de fórmula b) H3C — CH2 — NH2 e) c) 54 apresenta cadeia carbônica: a) acíclica. insaturada. apresenta cadeia carbônica: 40. apresenta a fórmula estrutural: A cadeia carbônica da caprolactama pode ser classificada. insaturada e ramificada. e) cíclica. b) alicíclica. Relacione as colunas: Coluna 1 – Cadeias carbônicas (1) aberta (5) saturada (2) fechada (6) insaturada (3) normal (7) homogênea (4) ramificada (8) heterogênea Coluna 2 – Características ( ) Cadeia em que os átomos de carbono ligam-se exclusivamente por meio de ligações simples ( ) Cadeia que apresenta exclusivamente átomos em carbono ( ) Cadeia em que os átomos de carbono apresentam mais de uma seqüência ( ) Cadeia em que os átomos de carbono formam anéis ou ciclos ( ) Cadeia em que pelo menos dois átomos de carbono estão ligados por dupla ou tripla ligação ( ) Cadeia que apresenta átomo diferente do carbono ( ) Cadeia que os átomos de carbono não formam anéis ou ciclos ( ) Cadeia em que todos os átomos de carbono encontram-se em uma única seqüência Essa substância tem cadeia carbônica: a) aberta. aromática. aromática e homogênea. matéria-prima para fabricação do nylon 6. utilizado como antioxidante em margarinas. aromática e heterogênea. c) cíclica. c) acíclica. 37. saturada e heterogênea. como: a) cíclica. e) mista. b) acíclica. saturada e homogênea. normal. saturada e heterogênea. conhecido como EDTA. representado a seguir. d) aromática. e) alifática. b) mista. de fórmula estrutural: 39. e) cíclica. heterogênea. 38. insaturada e homogênea. homogênea. saturada. c) mista. normal. insaturada e homogênea. Buferin e outros). aromática. de fórmula: a) alifática. alicíclica. d) acíclica. d) cíclica. d) aberta. heterogênea. b) cíclica. . d) acíclica. saturada e heterogênea. insaturada. insaturada e homogênea. Cefet-BA A caprolactama. saturada e heterogênea. insaturada e ramificada. ramificada. ramificada. saturada e heterogênea. saturada e homogênea. b) acíclica. e) aberta. tem cadeia carbônica: a) cíclica.42. e) apresenta três carbonos terciários. UFRGS-RS A fumaça liberada na queima de carvão contém muitas substâncias cancerígenas. d) sua fórmula molecular é C10H16. apresenta fórmula estrutural: Sobre o limoneno. UFRGS-RS O citral. a estrutura: PV2D-08-QUI-54 55 . Sua cadeia carbônica é classificada como: a) homogênea. PUC-RS A “fluoxetina”. substância obtida do óleo de limão. c) apresenta cadeia carbônica mista e heterogênea. que tem cadeia carbônica alifática (aberta). 44. ramificada e insaturada. d) apresenta somente átomos de carbonos primários e secundários. e) heterogênea. Mackenzie-SP tem forte sabor de limão e é empregado em alimentos para dar sabor e aroma cítricos. d) aberta. Unopar-PR Componente do óleo da flor de laranjeira. b) homogênea. presente na composição química do Prozac. c) cíclica. 46. UCG-GO Apresentam cadeia carbônica heterogênea e insaturada os compostos: Com relação a este composto. Mackenzie-SP Uma substância de fórmula molecular C4H8O. 48. saturada e aromática. c) apresenta um carbono quaternário. c) homogênea. como. b) apresenta duas ligações covalentes pi. insaturada e aromática. insaturada e aromática. o linalol. 47. tem fórmula estrutural: 45. é correto afirmar que: a) apresenta cadeia carbônica cíclica e saturada. e) cíclica. por exemplo. saturada e normal. insaturada e ramificada. homogênea e saturada. representada acima. insaturada e heterogênea. é incorreto afirmar que: a) apresenta uma cadeia cíclica e ramificada. dentre elas os benzopirenos. b) apresenta cadeia carbônica aromática e homogênea. e) apresenta fórmula molecular C17H16ONF. heterogênea e saturada. d) heterogênea. b) aberta. composto de fórmula: 43. insaturada e ramificada. O composto responsável pelo odor e sabor de alho apresenta cadeia aberta. aromático. Mackenzie-SP A molécula que apresenta a menor cadeia alifática. 49. insaturada e que contém um carbono quaternário é: a) C6H12 b) C5H12 c) C2H4 d) C5H10O e) C5H10 04. assinale a(s) afirmação(ões) correta(s). respectivamente. aromático. apresenta cadeia aromática. b) hidrocarboneto. c) heterocíclico. heterogênea e saturada. Dê o nome dos compostos representados por suas fórmulas estruturais: a) b) c) apenas carbono e hidrogênio na sua constituição molecular. homogênea e insaturada. 32. normal. O composto responsável pelo sabor de banana apresenta cadeia alifática. 16. laringe e boca. normal. insaturado. 01. homogênea e policíclica. usado em guerras químicas. contendo 56 . normal. Indique a opção que representa as fórmulas moleculares dos dois compostos orgânicos. alicíclico. consiste principalmente de hidrocarbonetos. b) rotule cada um dos compostos como alcano. insaturado. Dê os nomes dos alcanos representados por suas fórmulas estruturais: a) H3C – CH2 – CH2 – CH3 b) H3C – (CH2)6 – CH3 c) 52. a) C3H6 e C4H6 b) C3H6 e C4H8 c) C3H8 e C4H10 d) C3H8 e C4H8 e) C3H8 e C4H12 a) dê as fórmulas moleculares de cada composto. saturado. heterogênea e saturada. O éter sulfúrico. aromático. usado como anestésico. O gás mostarda. com três núcleos condensados. e) alqueno. 54. alcino ou hidrocarboneto aromático. Capítulo 3 51. O benzopireno. apresenta cadeia alifática. alceno. Considerando os hidrocarbonetos I. 50. ramificada. apresenta cadeia alifática. saturado. com núcleos condensados. não aromático. insaturado.Sua cadeia carbônica corresponde a um: a) hidrocarboneto. Sobre a classificação das cadeias carbônicas. constituinte da fumaça do cigarro. O petróleo. 08. talvez um dos responsáveis pelo câncer de pulmão. O composto responsável pela essência de morango apresenta cadeia aberta. matéria-prima da indústria petroquímica. heterogênea e insaturada. normal. homogênea e saturada. 02. d) ciclo homogêneo. II. III e IV: 53. UFPI O gás de cozinha (GLP) é uma mistura de propano e butano. o número de carbonos insaturados é: a) 1 d) 4 b) 2 e) 5 c) 3 57.3. UFAL A fórmula molecular de um hidrocarboneto com a cadeia carbônica C = C – C = C – C é: a) C5H12 d) C5H6 b) C5H10 e) C5H5 c) C5H8 61. Fazu-MG O composto aromático de fórmula C 6 H 6 corresponde ao: a) benzeno d) 1-hexeno b) hexano e) naftaleno c) cicloexano 59.pentadiino c) 3. UFAL O nome oficial do hidrocarboneto da questão anterior é: a) pentano d) pentino b) 1. a) H3C – C – C – CH3 H2 H2 f) g) h) i) j) k) l) 55.3-pentadieno. Dê o nome oficial aos compostos.pentadieno 62.3. UEL-PR Quantos átomos de hidrogênio há na molécula de ciclobuteno? a) 4 d) 7 b) 5 e) 8 c) 6 PV2D-08-QUI-54 b) c) d) e) H – C C–H 63.d) e) 58.4. Fuvest-SP Bolinhas de naftalina são usadas no combate às traças.pentadieno e) 1. a) Qual é o constituinte químico da naftalina? b) Por que a bolinha de naftalina diminui de tamanho com o passar do tempo? 60. Unisa-SP Quantos carbonos existem no ciclano de menor massa molecular? a) 3 d) 6 b) 4 e) 7 c) 5 56. Dê os nomes usuais de: 57 . UEL-PR Na estrutura do 1. A queima do eucalipto para produzir carvão pode liberar substâncias irritantes e cancerígenas. Uniube-MG Recentemente. PUC-MG O gás natural é usado como combustível. O principal componente do gás natural é: a) metano. hidrogênio e oxigênio são. FGV-SP A destilação de hulha produz uma série de compostos. AMAN-RJ A fórmula geral dos alcanos e dos alcinos. Considerando-se que as massas molares do carbono. Escreva o nome proposto pela IUPAC para os seguintes compostos: a) C22H14 b) C20H20 c) C22H18 d) C20H14 e) C20H12 65. que é uma mistura de hidrocarbonetos. usado na fabricação de borracha sintética. que apresentam em suas estruturas anéis de benzeno condensados. respectivamente. estão representadas na alternativa: a) CnH2n e CnH2n + 2 b) CnH2n – 2 e CnH2n c) CnH2n + 2 e CnH2n d) CnH2n + 2 e CnH2n – 2 e) CnH2n e CnH2n – 2 74. um hidrocarboneto de cadeia aberta com 4 átomos de carbono e 2 ligações duplas. Pode ser encontrado em carnes grelhadas. A fórmula molecular genérica (CH) n pode representar o: a) butano. A fórmula molecular do octano é: a) C8H18 b) C8H16 c) C8H14 d) C12H24 e) C18H38 69. respectivamente. b) 1-hexeno. IV. III. é: a) C4H8 d) C4H11 b) C4H6 e) C4H12 c) C4H10 70. benzofluorantracenos e dibenzoantracenos. c) 2-butino. PUC-MG O benzopireno é um composto aromático formado na combustão da hulha e do fumo. d) acetileno. O antraceno apresenta três anéis e tem fórmula molecular: a) C14H8 d) C18H12 b) C14H10 e) C18H14 c) C14H12 73. 1 e 16 g/mol. três tanques contendo 250 toneladas de um gás derivado de petróleo. H3C — C ≡ C — H V. b) butano. 67. H3C — CH2 — CH3 II. Vunesp O octano é um dos principais constituintes da gasolina. PUC-RJ A fórmula molecular de um hidrocarboneto com cadeia carbônica é a) C9H8 b) C9H7 c) C9H10 d) C9H12 e) C9H9 66. H2C = CH2 a) Aromático b) Alceno c) Alcino d) Ciclano e) Alcano f) Cicleno 72.64. concluímos que esse hidrocarboneto é: 68. foram destruídos em incêndios no Rio de Janeiro. d) ciclopentano. Apresenta a seguinte fórmula estrutural: Sua fórmula molecular é: 58 . VI. c) dióxido de carbono. Apresenta vantagem de ser menos poluente que a gasolina e o óleo diesel. Experiências em animais comprovaram sua potente ação cancerígena. e) benzeno. Esse gás. Relacione I. em carvão ou em peças defumadas. um dos quais é um hidrocarboneto de massa molar 78 g/mol. e) propano. tais como benzoantracenos. 12. 71. Adaptado da Folha de S.3-dimetil-5-metilpentano. fazem-se as afirmações: I. UFSCar-SP Considere as afirmações seguintes sobre hidrocarbonetos. 1 átomo de carbono secundário e 1 átomo de carbono terciário. UFMG Uma das qualidades da gasolina é indicada pela sua octanagem. o anel benzênico é ramificado por radicais: 80. b) Na indústria. 2-isopropil-2. e) III e V. c) 2 átomos de carbono primário. chama-se de isooctano o hidrocarboneto: PV2D-08-QUI-54 79. a) b) c) d) e) 3-isopropil-2-metilpentano. constatou-se a presença de 44 contaminantes. IV. e) somente átomos de carbono secundário. há: a) 1 átomo de carbono primário. destacam-se o trimetil-benzeno. III. apenas. UFMA Um dos componentes da gasolina que abastece os automóveis é o isoctano de fórmula estrutural: Escreva o nome oficial desse hidrocarboneto. 2. apenas. apenas. o clorobenzeno. II e IV. Convenciona-se que n-heptano tem octanagem zero e que o hidrocarboneto conhecido na indústria como isooctano tem octanagem cem. o decano. apenas. Dentre eles. c) pentano. IV. Cicloalcanos são hidrocarbonetos alifáticos saturados de fórmula geral CnH2n. 78. estão corretas somente: a) II. d) III e IV. FESP No composto orgânico 2-metilbutano.4-dimetilbutano. Mackenzie-SP Quase nada se sabe sobre o destino do lixo industrial perigoso produzido no Brasil até meados de 1976. III e IV. b) I. Tem fórmula CH4. II e III. d) ciclopentano. b) I. 2 átomos de carbono secundário e 2 átomos de carbono terciário. III e IV. esse passado de poluição está começando a vir à tona. São corretas as afirmações: a) I e III. II. d) I. III e V.3-trimetilexano. 3. É o principal constituinte do gás natural. a) Escreva a fórmula molecular e a fórmula estrutural de n-heptano.4-trimetilpentano. e) I. 76. que é considerado o mais tóxico. e) hexano. b) benzeno. 81. 2 átomos de carbono secundário e 1 átomo de carbono terciário. apenas. c) II. 77. É um gás que pode ser obtido pela fermentação anaeróbica de matéria orgânica encontrada em lixões. III.a) hexeno.2. d) 2 átomos de carbono primário e 3 átomos de carbono secundário. É o metano. b) 3 átomos de carbono primário. Como muitas substâncias do lixo perigoso são resistentes ao tempo. I. 59 . 2. São chamados de alcenos somente os hidrocarbonetos insaturados de cadeia linear. c) II e III.3. V. p-nitrotolueno e naftaleno. Pode ser obtido pela reação: CaC2 + 2 H2O → Ca(OH)2 + C2H2 II. Das afirmações feitas. além de um de fórmula molecular C6H6. Hidrocarbonetos são compostos orgânicos constituídos somente de carbono e hidrogênio. Mackenzie-SP A respeito do alcano de menor massa molar. Vunesp O nome correto do composto orgânico de fórmula 75. São hidrocarbonetos aromáticos: bromobenzeno. Uma gasolina de octanagem 80 comporta-se como uma mistura que contém 80% de isooctano e 20% de n-heptano. Paulo – 28/08/2001 Na substância trimetil-benzeno. III. IV e V. No solo de um conjunto habitacional da Grande São Paulo. d) 2.5-trimetil-3-heptino é um hidrocarboneto cujas moléculas têm cadeia carbônica: I. b) 2. aromática Os compostos I. d) apresenta dois carbonos terciários.4-dimetil-2-penteno. 3.3-dimetil-1-penteno. c) Como se chama o composto acima. e) 3-etil-2-metilbuteno. 2. 2-metil-2penteno. 4-metil2-penteno.3-dimetil-2-penteno.3-dimetil-4-propil-5-hexeno. 84. Unifor-CE O 2. d) I e II são corretas. 2-etil-2-penteno. UEPA O nome IUPAC do composto é: a) b) c) d) e) 2. c) 3-propil-4. 1. Dê o nome oficial do composto. um carbono secundário e dois carbonos primários. b) Classifique a cadeia carbônica do composto. c) tem fórmula molecular C4H5. 2-metil-3penteno. 2. 2-metil-3-hexeno.4-trimetil-1-buteno. d) 2. II e III são. c) III é correta. do qual é correto afirmar que: a) é um hidrocarboneto de cadeia saturada e ramificada. 2-etil-1-penteno. respectivamente: a) 3-etil-2-metil-1-buteno. 83. conhecido como látex. 3-etil-3-hexeno.a) Classifique os átomos de carbono na estrutura escrevendo: P (carbono primário). e) I e III são corretas. 87. 2-etil-1-penteno.3. Dessas afirmações. 60 . c) 2-etil-3-metil-3-buteno.5-dimetil-3-propil-2-hexeno. b) II é correta. e) 3-pentil-1-hexeno. ramificada III. Mackenzie-SP A borracha natural é um líquido branco e leitoso.1-dietil-1-buteno. 3-metilexano.5-dimetil-1-hexeno. de acordo com a nomenclatura IUPAC? 82. b) 4.3-dimetil-1-penteno. 3. 2-metilpentano.2. 3-butadieno segundo as regras oficiais de nomenclaturas é: a) 4. somente a) I é correta. 88. e) é um hidrocarboneto insaturado de fórmula molecular C5H8. b) é um hidrocarboneto aromático.4-dimetil-1-penteno. UFSCar-SP O nome correto do hidrocarboneto é: a) b) c) d) e) 3-hexeno. S (carbono secundário) e T (carbono terciário). O monômero que origina a borracha natural é o metil-1. Vunesp O nome do composto de fórmula estrutural 85. 4-etil-3-hexeno. FESP Analise os nomes dos compostos de acordo com a IUPAC. 4-metil-2penteno. 86.3-dimetil-4-penteno. 3-octeno. extraído da seringueira. insaturada II.5-dimetil-3-propil-1-hexeno. 08. etil. b) 4-etil-7-metil-5-propilnonano. UMC-SP Assinale a afirmação incorreta com relação à formula 1. O composto poderá apresentar 1 carbono com ligação dupla e 7 carbonos com ligação simples. 01. O composto pode ser o 2-octeno. FESP Assinalar. etil. metil. e) Apresenta todos os carbonos com ligações simples.5-tetrametileptano. etil. n-propil. 04.3. a) Possui 6 hidrogênios presos em carbonos primários.4-trimetilexano. 3-hexil. 95. 2. c) isopropil e etil. b) n-propril e etil. a estrutura correspondente ao 1. 4. isobutil. 08.3. n-propil. O composto pode apresentar o radical n-butil.4. UFSM-RS d) e) PV2D-08-QUI-54 61 . isopropril. b) Contém 15 ligações simples. 3-hexil. c) 6-etil-3-metil-5-propilnonano. Cesgranrio-RJ Analisando o composto: Segundo a IUPAC. 90.4-pentadieno. UFSC Com relação ao composto abaixo. os nomes dos radicais ligados ao carbono terciário são: 01. O composto pode apresentar 3 carbonos primários. 16. O composto pode ser o 2. etil. 64.3-dietil-2.4. Verifica-se que os radicais ligados aos carbonos 4 e 6 são. c) 92. d) 6-etil-5-propil-3-metiloctano. etil. UEM-PR Sabendo-se que um composto apresenta fórmula molecular C8H18. 32. Some os números das afirmativas corretas. 02. e) 7-etil-7-metil-6-etilnonano.3. n-propil. 4-etil-3. assinale a(s) afirmativa(s) corretas.5-dietil-3. UFPB Considerando-se as regras oficiais de nomenclatura (IUPAC). d) propil e dimetil. 91. c) Contém 3 carbonos primários.2-dimetil-ciclopropano.4-trimetil-pentano. n-propil. 93.4-trimetilexano.4-trietil-2. 94. respectivamente: a) metil e etil. 02.2. 4 secundários e 1 terciário. e) isopropil e metil. terc-butil. 16.4-difenil-1. o nome correto do alcano apresentado é: a) 3-metil-5-propil-6-etiloctano.89.5.3. o nome do composto é: a) b) a) b) c) d) e) 2.3-dimetilpentano. metil. n-propil. metil. d) Apresenta 5 carbonos. 4-etil-3. n-butil. 04.5-tetrametileptano. de acordo com a IUPAC. secbutil. metil-2. 102. c) 1. verificamos que os radicais ligados aos carbonos 3. III.5-ciclo-hexadieno. III. V. etil-2. 98. b) c) orto-dimetil-benzeno d) 3-etil-1.4-trimetil-benzeno. etil e propil. respectivamente: a) metil. FESP 13131- a) Ao analisar esse composto. d) butil.2-dimetil-benzeno 62 . a) Propil e isobutil d) Propil e terc-pentil b) Metil e isobutil e) Metil e propil c) Terc-pentil e terc-butil 100. Dê os nomes ou faça as fórmulas dos compostos abaixo.5-ciclo-hexadieno. Têm caráter ácido semelhante os compostos: a) I. com carbono quaternário. aos carbonos de números 4 e 5 da cadeia hidrocarbônica principal. isopropil-ciclopropano. UFF-RJ Analise a estrutura seguinte e considere as regras de nomenclatura da IUPAC. isopropil-ciclopropano. e) isopropil. 97. e) para-dietil-benzeno. ramificada. II. c) I. IV. Sua fórmula molecular é: a) C6H13 d) C6H14 b) C6H11 e) C6H6 c) C6H10 101. respectivamente. V. b) metil. podem-se escrever cinco fórmulas estruturais de compostos aromáticos: 99. c) propil. V. II. são: a) 1-metil-2-ciclo-hexeno. IV.5-ciclo-hexadieno. b) I. metil-1. Com a fórmula molecular C7H8O. n-propil-ciclopropano. e) 3-metil-1-ciclo-hexeno. d) II. isopropil-ciclopropano.96. d) orto-dietil-benzeno. V. metil-2. PUC-MG Um composto orgânico de cadeia aberta. isopropil-ciclopropano. etil-2. c) 1-metil-2-ciclo-hexeno.4-ciclo-hexadieno. b) 3-metil-1-ciclo-hexeno.2. isopropil e etil. d) 3-metil-1-ciclo-hexeno. IV. e) III. f) b-metil-naftaleno.2-dimetil-ciclopentano. tem cadeia principal com quatro carbonos. etil e metil. etil e metil. IV.5-ciclo-hexadieno. Escreva a fórmula estrutural dos hidrocarbonetos: a) 1. etil e metil. 4 e 5 da cadeia principal são. insaturada. III. b) etil-ciclobutano. Cefet-MG Os nomes corretos para os compostos Assinale a opção que indica as cadeias laterais ligadas. e) m-dimetil o-propil-benzeno.3-dimetil-benzeno. d) saturados. b) Possui 2 carbonos terciários. b) com anel aromático di-substituído.1-dimetil-butano 104. b) 1. c) 1-propil-2. UFF-RJ O limoneno. é um dos responsáveis pelo odor característico dessas frutas. meta e para são utilizadas para diferenciar compostos orgânicos: a) ácidos. o limoneno é denominado: a) 4-(isopropenil)-1-metil cicloexeno b) 1-metil-2-(4-propenil)cicloexeno c) 1-(isopropenil)-4-metil-cicloexeno d) 1-metil-4-(1-propenil)cicloexeno e) 1-(isopropenil)-4-metil-3-cicloexeno 110. principal componente volátil existente na casca da laranja e na do limão.1-dimetil-ciclobutano 3. Sua nomenclatura correta é: a) 1. média e alta massa molecular. básicos e neutros. c) de baixa. d) o-dimetil m-propil-benzeno.3-dimetil-1-etil-butano 3-etil-1. Dê nomes aos seguintes compostos: 106. 109. c) Possui 4 átomos de carbono secundário. Observando-se a fórmula estrutural e com base na nomenclatura oficial dos compostos orgânicos (IUPAC). e) de origem vegetal. um hidrocarboneto cíclico insaturado. Acafe-SC Para o composto cujo nome IUPAC é 1.3-dietil-ciclobutano. 108.2-etil-3-propil-benzeno. 63 . d) Sua fórmula molecular é C8H16.1-metil-butano 3-etil-1.103. FCC-SP As designações orto.2-dimetil-3-propil-benzeno. e) Apresenta cadeia carbônica saturada. a alternativa falsa é: 105. com duplas e triplas ligações. animal e mineral. UFMG Quantos compostos diferentes estão representados abaixo? Dê os seus nomes. UFRN A nomenclatura oficial (IUPAC) do composto A função à qual pertence este composto e seu nome oficial estão corretamente indicados na alternativa: a) alcano – 4-fenil-3-hepteno b) alceno – 4-benzil-3-hepteno c) hidrocarboneto – 1-metil-3-fenil-2-hexeno d) hidrocarboneto – 4-fenil-3-hepteno e) hidrocarboneto – 4-fenil-4-hepteno 107. Unisinos-RS Considere o seguinte composto: é: a) b) c) d) e) 3-etil-1-metil-ciclobutano 3-etil-1. PUC-PR Dada a estrutura: PV2D-08-QUI-54 a) Possui 2 carbonos quaternários. ” Esse composto apresenta os radicais alquila: a) hidroxila e metila.. é um tipo de açúcar utilizado na fabricação de condensadores eletrolíticos secos.3. 1. PUCCamp-SP “O nome oficial da glicerina. e) 2. C6H14O6.3-propanotriol e triálcool. 1. e) 1.2-dimetil-ciclopentano. Se a fórmula estrutural é: apresenta. em tais aparelhos podem aparecer alguns insetos. 117.2-dimetil-ciclopentano. Quais compostos são álcoois? Os nomes oficiais dos compostos I. II e III são. Y deve ser um radical: a) alcinila. como o composto orgânico de fórmula: Corretas: a) I. e) propila e hidroxila.4-tetrametil-3-fenil-pentano.. c) etila e terc-butila. b) 1. tratando-se de um .4-pentametil-2-fenil-butano.3.3-tripropanol e trialdeído. respectivamente: a) 2-metil-pentano...3. PUC-RS Na indústria alimentícia. tolueno. b) álcool propílico e triálcool.2. d) 2. 115... d) metila e terc-butila. b) I e II. benzeno. para impedir a rancificação de alimentos gordurosos.2-dimetil-ciclobutano.3-trimetil-3-etil-octano. o seguinte nome: a) 1. e) II e IV..2. 1. Nas refinarias modernas. b) 2. e) 2. FEI-SP Antidetonantes são substâncias que elevam sensivelmente a octanagem da gasolina. que são usados em rádios.4. benzeno.2. d) somente II. benzeno. são empregados aditivos antioxidantes. 112. como nomenclatura oficial. b) arila. Três exemplos desse processo são: 114. PUC-PR O composto: Completa-se corretamente a afirmação acima quando X e Y são substituídos. II. UFF-RJ Para que a fórmula geral Y – OH seja correspondente a uma função fenólica.. principalmente formigas.2-dimetil-butano. é . tolueno. III e IV. por isso.2-dimetil-3-isopropil-3-fenil-butano 64 qual é o nome oficial (IUPAC) desse açúcar? . esses antidetonantes são obtidos no próprio craqueamento catalítico. benzeno..111. c) cicloexila.3-dimetil-butano.. d) alcenila.4-tetrametil-pentano.. c) propanotrial e trialdeído. Escreva as fórmulas estruturais dos seguintes compostos: a) m-xileno.Y. c) II e III.1-dimetil-ciclopentano. c) 2.3-dimetil-butano. b) isobutila e metila. 116. por: a) 1.2... b) 2.2. c) 4-etil-3-fenil-2-metil-heptano. d) éter propílico e poliéter. representada na figura a seguir.2.X.5-trimetil-benzeno. e) benzila. benzeno.. videocassetes e televisores. c) 3-fenil-2. d) 2. 113.3.. 118. USJT-SP O manitol. respectivamente. 3. H. preservando-os da oxidação. no caso de luta. tem fórmula molecular C5H12O5. Mackenzie-SP (modificado) Do xilitol. d) hidroxila. b) benzil.a) b) c) d) e) Hexanol. S d) S. que evita as cáries dentárias. A fórmula molecular de X é: a) C12H16O2 b) C11H16O c) C12H18O d) C11H14O e) C11H14O As moléculas desses compostos têm em comum o grupo: a) metil. Mackenzie-SP O óleo de rosas tem fórmula estrutural É incorreto afirmar que: a) é um álcool. H 126. acasalamento.3. Hexanodiol-1.6-hexano-hexol. c) 1-ciclohexanol. c) é um ciclano. c) isopropil. O. benzil. é incorreto afirmar que: PV2D-08-QUI-54 . substância utilizada em determinadas gomas de mascar. constituído de várias substâncias orgânicas. 125. a) O nome de um composto orgânico de fórmula molecular C5H12O que não possua átomo de carbono secundário nem terciário. O. UFJF-MG Escreva o que se pede em cada um dos itens abaixo. UFF-RJ Um composto orgânico X apresenta os quatro átomos de hidrogênio do metano substituídos pelos radicais: isopropil. As formigas produzem um feromônio de alarme. O c) C. Udesc Escolha a alternativa falsa no que se refere aos álcoois. e) possui um anel benzênico em sua estrutura. S b) C. d) 1-hexanona. d) quanto maior a cadeia carbônica. 124. tais como alarme. tem cadeia carbônica normal. 65 122. b) possui somente um carbono terciário em sua estrutura. Assinale a alternativa que contém os elementos químicos que formam esses compostos: a) C.2. hidroxi e metil. b) 1-hexano.4-tetra-hidroxi-hexano. 121. 119.2. apresenta duas hidroxilas em carbono secundário. 1. cuja fórmula estrutural é: 123. quando se sentem ameaçados. 1. a) b) c) d) e) é um álcool. b) o H do grupo -OH é praticamente não ionizável em água.3-hexanotriol. dentre as quais o 2-buteno-1-tiol e o 1-butanotiol. entre outras. a) o grupo OH encontra-se diretamente ligado a carbono saturado.2. e) podem formar ligações de hidrogênio com a água. e) carbonila. e) 1-hexanal.5. produção de alimentos. A nomenclatura oficial IUPAC para esse composto orgânico é: a) 1-hexanol. Fuvest-SP Os três compostos a seguir são aditivos de alimentos e medicamentos. A mensagem química tem como objetivo provocar respostas comportamentais.6. b) A fórmula estrutural do álcool de fórmula C7H8O que possua cadeia carbônica aromática. menor a solubilidade em água.4. d) tem fórmula molecular C8H10O. UFOP-MG Os gambás. c) possuem caráter ácido maior que o dos fenóis. H. 1. possui somente carbonos primários e secundários. expelem um líquido amarelo e malcheiroso. 120. Vunesp Os feromônios são substâncias químicas usadas na comunicação entre indivíduos da mesma espécie. UFMG Considere as estruturas moleculares do naftaleno e da decalina. obtêm-se dois compostos que pertencem. respectivamente. por não possuírem a substância orto-hidroquinona. b) O antioxidante aludido corresponde a um fenol. contido no limão. d) C10H20O e fenol. produzindo sabores desagradáveis (ranço). b) C4H11O e fenol. d) fenol e fenol. em comum. d) éter. Um deles (antioxidante) apresenta a seguinte fórmula estrutural: A fórmula molecular e a função química a que essa substância pertence são. A laranja e o tomate não escurecem. b) Diga a que função química pertence a orto-hidroquinona. d) O referido composto é um ciclano ramificado. e) No referido composto existe um radical isobutil. As estruturas a seguir representam as moléculas do antibiótico tetraciclina (A) e do antivírus AZT (B). b) fenol e álcool. UFRGS-RS O mentol. diminuindo a velocidade da reação. 129. cuja fórmula estrutural se encontra descrita abaixo. 131. e) éster. c) cetona. e) C10H20O e ácido carboxílico. B) Nessas estruturas.127. c) O referido composto apresenta carbonos com ligação tripla. 128. inibe a ação da enzima. 66 Assinale a alternativa correta. a) O antioxidante aludido corresponde a um álcool secundário. pois o ácido cítrico. a função: a) amina. proporcionou a descoberta de muitas drogas com atividades terapêuticas. às funções: a) álcool e fenol. c) álcool e álcool. . 130. respectivamente: a) C4H11O e álcool. a sabedoria popular manda colocar gotas de limão sobre as bananas e maçãs cortadas. Orto-hidroquinona (cor clara) Orto-benzoquinona (cor escura) a) Explique por que a salada de frutas não escurece quando contém laranja. A) Substituindo-se. existe. um átomo de hidrogênio por um grupo hidroxila (OH). b) álcool. adicionadas a certos alimentos que contêm óleos e gorduras. representadas pelas fórmulas a seguir. Para evitar o escurecimento. c) C10H20O e álcool. essência obtida da hortelã. UFRJ A banana e a maçã escurecem quando são descascadas e guardadas por algum tempo. em química orgânica. UFSM-RS O desenvolvimento das técnicas de síntese. em ambas as moléculas. impedem sua oxidação no ar (ambiente). é utilizado como flavorizante de balas e chicletes. UEPB Os antioxidantes são substâncias que. c) 4-fenil-4-etilbutanol. é usado como desinfetante. representados pelas fórmulas: d) C6H8O e) C6H9 d) álcool. H3C – OH. referem-se à dor de cabeça que algumas bebidas causam. b) propil-n-metil-fenil-carbinol. Indique a alternativa que apresenta a função química e a fórmula estrutural dessa substância: a) álcool. tanto pelo uso direto como pela utilidade na preparação de outros compostos orgânicos. é utilizado como agente umectante na indústria alimentícia.132. b) aldeído. por exemplo) produz: a) álcool desnaturado.” Essas frases. O 2-propanol. é comercializado como anticongelante da água de radiadores. H3C – OH. A principal responsável por ela é uma substância chamada etanal. c) acetona. d) acetileno. c) aldeído. resulta da substituição de um átomo de hidrogênio do hidroxibenzeno por um radical metila. O 1. ou álcool isopropílico. Os compostos da função álcool citados são. H3C – COH. b) álcool anidro. Escreva as fórmulas estruturais dos seguintes compostos: a) álcool terciobutílico. 138. Fuvest-SP O álcool terciobutílico é representado pela fórmula estrutural: 136. UFG-GO O composto IUPAC. O 1. é o: a) 3-fenil-3-hexanal. UFTM-MG “O bom uísque se conhece no dia seguinte.2-etanodiol. e) 3-fenil-3-hexanol. comuns em propagandas de bebidas alcoólicas. H3C – CH2OH. PV2D-08-QUI-54 . UCS-RS Os compostos da função álcool são de grande importância para a nossa vida. 2. e) aldeído. A fórmula molecular do ortocresol é: a) C7H8O b) C7H9O c) C6H7O 135. presente na creolina. 139. d) ciclopropanol. respectivamente. pelo sistema 134. 67 . UFRGS-RS O ortocresol. UFS-SE Álcool hidratado quando tratado com um desidratante (cal virgem. b) metil-etil-carbinol. e) ácido acético. 133. 3 -propanotriol. d) propil-fenil-etilcarbinol. ou etileno-glicol.” “Essa tequila você pode beber sem medo do dia seguinte. c) 6-metil-3-heptanol. H3C – COH. FEI-SP Qual das substâncias abaixo contém átomos de oxigênio em sua estrutura? a) acetileno d) naftaleno b) tolueno e) benzeno c) fenol 137. ou glicerina. Com base nessa informação e nos conhecimentos sobre as cadeias e funções orgânicas. 144. O nome oficial e a fórmula molecular da substância descrita pelo texto acima são. A função química e o nome oficial desse composto são. b) fenol. c) éter. vernizes e esmaltes. é uma substância do grupo das cetonas largamente empregada como solvente em diversos processos. a substância de fórmula tem aplicação industrial na 145. chama-se carbonila. 146. c) etanona e C2H4O. d) apresenta heteroátomo na cadeia. d) cetona e metanal. PUCCamp-SP Além de ser utilizada na preparação do formol. b) é um álcool secundário. aparece em éteres. d) propanal e C3H6O. 08. pode-se afirmar que esse corante: a) possui grupos funcionais cetona e fenol. amendoim e girassol. Ufla-MG A propanona. UFOP-MG A opção que apresenta a estrutura de um aldeído aromático é: 68 . aparece em aldeídos. como soja. b) éter e metoximetano. UFG-GO O grupamento 01. é um líquido que apresenta odor agradável. 04. c) ácido carboxílico e metanóico. A função orgânica a que pertence essa substância é: A estrutura acima representa a alizarina. fabricação de baquelite. sua aplicação mais importante relaciona-se à extração de óleos e gorduras de sementes. À temperatura ambiente. aparece em álcoois. 02. e) álcool e metanol. e) aldeído. 16. e) propanona e C3H6O. chama-se carboxila. 32. d) cetona. aparece em cetonas. b) butanona e C4H7OH. 141. mais conhecida como acetona. c) tem cadeia alicíclica insaturada. 142. Trata-se da cetona mais simples.140. Cesgranrio-RJ A substância cuja molécula está representada abaixo é responsável pelo aroma natural de canela. Fatec-SP Na indústria de alimentos. respectivamente: a) aldeído e metanal. 143. e) possui núcleos isolados. A sua fórmula estrutural é: a) hidrocarboneto. respectivamente: a) butanal e C4H8O. e muito utilizado como solvente de tintas. um corante amarelo conhecido desde a Antigüidade. Sabendo que esse aldeído é um hexanal. II. Tem 6 carbonos secundários. propanona e metanal. IV. A vanilina apresenta temperatura de ebulição superior à da carvona. álcool e aldeído. conclui-se que somente estão corretas: a) I e II. propanona e metanona. UFPA Escreva a fórmula estrutural e molecular dos compostos: a) estrutural do 2-isopropil-5-metil-cicloexanol. III. c) etanol. b) álcool. foram feitas as seguintes aflrmações: I. o número de hidrogênios é igual a: a) 4 d) 10 b) 5 e) 12 c) 6 150. estão representadas as estruturas desses dois aromatizantes largamente empregados. fenol e hidrocarboneto. II. assim. Pela análise das afirmativas. propanal e metanal. enquanto a vanilina é o principal componente da essência de baunilha. 153. Pertence à função aldeído. b) etanol. b) III e IV. Sobre essas duas substâncias. As duas substâncias pertencem à função aldeído.147. oxipropano e oximetano. Tem fórmula molecular C7H6O. Vunesp Por motivos históricos. c) II e III. fenol e éter. Abaixo. d) éter. As duas moléculas apresentam anel aromático em suas estruturas. podemos afirmar que. PUC-SP A carvona é o componente ativo principal do óleo de hortelã. b) molecular do etoxibenzeno. PUC-RS Sobre um composto que pode ser utilizado na indústria de alimentos como flavorizante e cuja fórmula estrutural é seguintes: I. c) II e IV. sendo responsável pelo aroma característico de menta. IV. d) álcool. 69 149. II e III. a) ácido carboxílico. sendo um deles a progesterona. b) cetona. A fórmula molecular da carvona é C10H14O. III e IV. fenol e aldeído. respectivamente. Fuvest-SP O bactericida fomecin A. pois os hormônios alteram as características dos tumores e atrasam. 148. c) éster. É um alceno. c) álcool. d) I. III. d) etanol. enquanto a da vanilina é C8H8O3. que é eliminada pelas cabras durante o seu processo de transpiração. alguns compostos orgânicos podem ter diferentes denominações aceitas como corretas. e) etanal. PV2D-08-QUI-54 . b) I e III. cuja fórmula estrutural é apresenta as funções: a) ácido carboxílico e fenol. UFPA O caproaldeído é uma substância com odor desagradável e irritante. cuja estrutura apresenta um grupo funcional correspondente à função: são feitas as afirmativas 151. e) I. Estão corretas somente as afirmações: a) I e II. Há dois tipos distintos de hormônios sexuais femininos. Alguns exemplos são o álcool etílico (C2H6O). o diagnóstico da doença. a acetona (C3H6O) e o formaldeído (CH2O). 152. Unirio-RJ Medical Association relacionou a terapia de reposição hormonal pós-menopausa ao aumento do risco de desenvolvimento de câncer de mama. Estes compostos podem também ser denominados. em uma molécula desse composto. e) cetona. propanal e metanona. a) hidroxietano. e) III e IV. d) II e IV. IV – Q. Identifique os grupos funcionais presentes na fórmula estrutural dessa substância representada na figura abaixo. éter e fenol. grupos funcionais de: a) álcool e éter. IV – P. b) I – Q. c) aldeído. b) álcool e cetona. IV – R. cuja fórmula estrutural está reproduzida a seguir. II – R. IV – P. III – Q. deve-se ao composto de nome vanilina. e) enol e éter. cetona e éster. Cesgranrio-RJ O aroma natural da baunilha. Mackenzie-SP Os compostos A. aldeído e ácido carboxílico. III – Q. 158. Compostos que apresentam pelo menos um grupo hidroxila ligado diretamente a átomo de carbono saturado ou são álcoois ou têm o grupo funcional dos álcoois. d) álcool. b) aldeído. éster e fenol.CH2 . e) aldeído. de fórmula Em relação à molécula da vanilina. é correto afirmar que as funções químicas encontradas são: a) álcool. 159. III – P. A zingerona é o componente odorífero e picante do gengibre. III – P. IV – R. 156. III – T. 155. ácido e fenol. álcool e éter. respectivamente. 160. c) I – Q. II – R. d) fenol e éter. e) I – S. Coluna 1 (I) Formol (CH2O) (II) Acetileno (III) Vinagre (CH3 – COOH) (IV) Glicerina (CH2OH – CHOH – CH2OH) Coluna 2 (P) Propanotriol (Q) Ácido etanóico (R) Metanal (S) Fenilamina (T) Etino A associação correta entre as duas colunas é: a) I – P.OH é o principal componente ativo da maconha (marijuana) com efeito de causar abandono das atividades sociais e reduzir acentuadamente o desejo sexual. A única fórmula que não se encaixa na informação acima é a) H3C . d) I – R. Cesgranrio-RJ Associe os nomes comerciais de alguns compostos orgânicos e suas fórmulas condensadas na coluna 1 com os nomes oficiais da coluna 2. éter e éster. às funções orgânicas: a) álcool. c) fenol e cetona. encontrado em doces e sorvetes. Dê os nomes ou faça as fórmulas dos compostos: e) H2C = CH . PUC-MG O THC. e) aldeído. d) aldeído. B e C pertencem.OH 70 . c) ácido carboxílico. II – T. aldeído e éter. II – T. cetona e aldeído. 157. ou tetraidrocanabinol. II – T. b) álcool.154. na sua fórmula. cetona e álcool. O THC apresenta. m-xileno. ácido benzóico.2 . 166. b) butano. propanol-1. propanol-2. respectivamente. ácido etanóico. respectivamente: a) buteno-2. e) butino-1. p-xileno. Unir-RO A nomenclatura 3-metil-pentanona-2 pertence ao composto representado na alternativa: a) CH3 — CH2 — CH(CH3) — CO — CH3 b) CH3 — CO — CH2 — CH3 c) CH3 — CH2 — CO — CH(C2H5) — CH2 — CH3 d) (CH3)3C — CO — CH3 e) CH3 — CH(CH3) — CO — C(CH3)3 162. p-xileno. 163. As estruturas abaixo representam. fenol. em virtude de seu cheiro forte e irritante. fenol. ácido etanodióico. o tolueno (ou metilbenzeno). b) C7H10 e CH2O. 71 . d) butano. a) b) c) d) e) o-xileno. ácido benzóico. é ácido monocarboxílico alifático. b) 4-etil-3-metil-pentanona-2. As substâncias orgânicas citadas. II.pentanona c) 3-4-dimetil-hexanona-2. m-xileno. fenol. d) 2-etil-3-metil-pentanona-4. Em que alternativa temos um tioéter? 164. o-xileno.metil . apresentam. é álcool primário. Unijuí-RS Dadas as características de três compostos orgânicos: I. b) carvona. c) C7H8 e CH3O. III. ácido benzóico. p-xileno. Vunesp Identifique todos os grupos funcionais presentes nos seguintes compostos: a) vanilina. o-xileno. propanol-1. Eles podem ser. fenol. FEI-SP A nomenclatura correta do composto da fórmula abaixo é: c) H3C — CH2 — S — CH2 — CH3 PV2D-08-QUI-54 a) 3-4-dimetil-hexanona-5. Substituindo o átomo de oxigênio de uma função oxigenada por um átomo de enxofre obtém-se uma função tio. respectivamente: 161. UERJ Para que a “cola de sapateiro” não seja utilizada como droga e também devido à presença de uma substância cancerígena. o-xileno. ácido etanóico. d) C7H8 e CH2O. as seguintes fórmulas moleculares: a) C7H10 e CH3O. fenol. desestimularia a inalação do produto. uma das propostas sugeridas foi a adição de pequena quantidade de formol (ou solução aquosa a 40% de metanal). o tolueno e o metanal. 167. é hidrocarboneto saturado. ácido benzóico.c) 3 . que. p-xileno. ácido benzóico. 165. ácido benzóico. m-xileno. m-xileno. butanol-1. c) buteno-2. o composto responsável pelo sabor da baunilha. ácido benzóico. m-xileno. e) 3-sec-butil-butanona-2. propanol-2. o-xileno. p-xileno. o composto responsável pelo sabor de hortelã. apenas. obtém-se o éster de fórmula: O nome desse composto é: a) etanoato de etila. ( ) Numa cadeia de um ácido carboxílico. chamado vulgarmente de ácido acético. H e O. ( ) As cetonas e os aldeídos são compostos carbonilados. II. em grandes percentuais. como o esmalte. Mackenzie-SP Aldeídos. c) palmítico. b) I e IV. d) linoléico e o erúcico. ( ) Os álcoois e os fenóis são compostos orgânicos hidroxilados.F. Desses compostos. II. Fuvest-SP Os ácidos graxos podem ser saturados ou insaturados. apenas. C. apenas. ( ) O grupamento característico dos aldeídos é a carbonila. por isso mesmo são bases. à temperatura ambiente de 20ºC. Ao reagir cloreto de propanoíla e metanol. em que R representa uma cadeia longa de hidrocarboneto (saturado ou insaturado). a) A que função química pertence o benzoato de benzila? b) Escreva a fórmula estrutural do benzoato de benzila. 170. que possuem odor agradável e. e) metano de propil. b) propanal de metil. por esse motivo. Observe o rótulo do seguinte produto vendido em farmácias. como ácido insaturado no estado sólido apenas o: a) linoléico. O grupo funcional que caracteriza os aldeídos é: 171. (  ) O composto A é um ácido carboxílico encontrado no vinagre. 173. São representados por uma fórmula geral RCOOH. d) I. b) erúcico. com os seus respectivos pontos de fusão: Ácido graxo Linoléico Erúcico Palmítico Fórmula C 17 H 29 COOH C 21 H 41 COOH C 15 H 41 COOH P. (  ) Os hidrocarbonetos são encontrados no petróleo. Unicap-PE Assinale V (verdadeiro) ou F (falso). IV. c) I e II. deve-se começar a numeração da cadeia principal a partir da extremidade mais próxima à carboxila. ácidos carboxílicos e monóxido de carbono. (  ) O composto F é um fenol que é empregado nos motores para aumentar sua potência. Das afirmações feitas. e) erúcico e o palmítico. Unicap-PE Observe as substâncias a seguir: a) CH3COOH d) C2H5OH b) CH3OH e) C6H6 c) CH3COCH3 f) HCHO Assinale V (verdadeiro) ou F (falso). (  ) O composto E é um hidrocarboneto e trata-se do benzeno. 72 . O nome oficial do álcool etílico é etanol. III e IV. d) propanoato de metila. Dados os ácidos graxos abaixo. produzidos na queima de álcool etílico ou gasolina em carros com motores desregulados. são compostos tóxicos e irritantes para as vias respiratórias. e) II e III. na sua estrutura. estão corretas: a) I. (  ) Os compostos B e D são álcoois (metanol e etanol) encontrados em toda bebida alcoólica. (  ) O composto C é uma cetona que é empregada como solvente de tintas. III e IV. Os ésteres são compostos orgânicos derivados dos ácidos carboxílicos. Estes compostos apresentam.168. c) butanoato de propila. 169. O monóxido de carbono é o maior responsável pelo efeito estufa. Um ácido que pode ser produzido é o etanóico. que é um solvente. fazem-se as afirmações: I. são largamente empregados na preparação de perfumes e essências artificiais. apenas. III./°C –11 34 63 Temos. 172. p. nº 53. A descoberta aconteceu por acaso. na forma de medicamentos. espalhou-se pelo laboratório um imenso aroma de frutas. 179. O aroma é um intermediário entre o morango. 3-metilbutanoato de etila. UFPI Relacionados com as estruturas dos dois ésteres dados a seguir. a banana e a maçã. 177. Pesquisadores da Faculdade de Engenharia de Alimentos da Universidade de Campinas descobriram um fungo que exala aroma de fruta. E agora. 178. Trata-se da espécie Geotrichum sp. Ao abrir o pacote de doce. A que função pertence o composto orgânico formado? E qual o nome? 176. um novo aromatizante natural. entre eles o isovalerato de etila [isto é. Pentanoato de etila e etanoato de butila. Escreva a fórmula estrutural dos dois ésteres citados nominalmente nesse texto. Globo Ciência. Pentanoato de acetila e etanoato de butanoíla. O ácido acético sofre desidratação quando aquecido na presença de um desidratante. que estava mofado. descobriu-se uma outra finalidade: a de aromatizante. éster derivado do ácido 3-metil-butanóico] e o hexanoato de etila. 58 c) d) e) PV2D-08-QUI-54 f) propanoato de butila 73 . O fungo com cheiro de frutas 175. em mais um acidente da ciência. Estava descoberto. A seguir as fórmulas de alguns flavorizantes. Dê nomes aos compostos ou faça as fórmulas: a) anidrido etanóico propanóico b) brometo de propanoíla Fungos tanto podem alimentar. capaz de produzir 22 componentes voláteis (aromas).174. Acetato de pentanoíla e butanoato de acetila. que se assemelham ao cheiro de frutas. Escolha a alternativa que apresenta os nomes sistemáticos das duas substâncias orgânicas. Dê nomes aos compostos ou faça suas fórmulas. A levedura será uma alternativa aos aromatizantes químicos. Etanoato de pentila e butanoato de etila. a) b) c) d) e) Acetilpentanoato e etilbutanoato. Dê nome a cada um deles. como matar ou até salvar vidas. Um dos pesquisadores recebeu um pacote de beiju de mandioca transportado do Maranhão até Campinas. uma função ácido carboxílico e um anel aromático na sua estrutura. e) tem fórmula molecular C9H8O4 . pudins. e) éter. 184. éster e cetona. 71-74. uma planta latino-americana. Industrialmente. Ufla-MG O butirato de etila. foi isolada de Amburana cearensis (imburana-de-cheiro ou cumaru) na busca pelo princípio ativo responsável pela atividade antimalárica da mesma. 183. gelatinas. Ufla-MG A aspirina é um medicamento de uso relativamente corriqueiro que é comercializado há décadas. d) aldeído. é um edulcorante natural extraído das folhas da estévia. Com base nas estruturas químicas apresentadas no esquema acima. b) O hidroxi-benzeno é um álcool. 2000). antipirético e antiinflamatório. Esse composto é classificado como: a) álcool. um anel aromático e uma função cetona. 74 . bolos e outros. b) álcool. d) apresenta 12 átomos de hidrogênio. fórmula estrutural representada na figura. c) álcool. e) cetona. esse composto é obtido de acordo com o seguinte esquema de reações: a) contém um anel aromático. é correto afirmar: a) Há um grupo funcional éter na estrutura do ácido acetilsalicílico. d) O ácido salicílico pode ser denominado ácido phidroxi-benzóico. éter e éster. UFPI Amburosídeo B (Phytochemistry 50. éster e cetona. aldeído e cetona. 181. c) é um ácido carboxílico aromático com tripla ligação. e) No esquema apresentado não há reações de neutralização. UFTM-MG O esteviosídeo. Pode-se afirmar que tal substância: (Fórmula estrutural da aspirina) As funções orgânicas existentes na estrutura dessa substância são: a) álcool. c) aldeído. cuja estrutura é dada a seguir. 182. b) possui uma função éster. b) éster. O ácido acetilsalicílico é um composto orgânico sintético bastante utilizado como analgésico. c) O fenóxido de sódio é um sal de fenol. uma função aldeído e 8 átomos de hidrogênio.180. Escolha a alternativa que apresenta quatro funções orgânicas presentes no Amburosídeo B. aldeído e éter. d) ácido. largamente utilizado na indústria. uma função ácido carboxílico e um anel aromático. é a molécula que confere sabor de abacaxi a balas. 2B. 6C d) 1A. 4E. 4D. álcool. utilizando esses compostos para atraí-los. enormes prejuízos aos fazendeiros europeus.a) b) c) d) e) Fenol. c) a glicerina é uma cetona. O etanoato de butila é o responsável pelo odor das bananas. para cada afirmativa. 3) O composto III é o cloreto de acetila (etanoíla). 3A. 5C. 5A. a) É correto afirmar que o grupo funcional éster aparece na substância A? b) E na substância B? c) E na substância C? d) Qual das três substâncias apresenta mais átomos de carbono na molécula? 189. éter. 188. 2) O composto II é o etóxido de sódio. (V) verdadeira ou (F) falsa. Cetona. 3A. éster. 1) O composto I é o anidrido acético (etanóico). 4) O composto IV é o ácido acético (etanóico). venham todos para cá!” Esses pesquisadores acreditam ser possível construir armadilhas para os tais besouros. 2A. cetona. UFV-MG Associe as estruturas químicas a seguir representadas aos nomes correspondentes. 2B. 5E. ácido carboxílico. álcool. 6D Butanoato de pentila Glicerina (propanotriol) Clorofórmio Álcool etílico PV2D-08-QUI-54 Em relação aos componentes dessa essência. Ele se alimenta de trigo estocado nos celeiros. éster. álcool. assinale. 4E. 3B. 4D. B e C. 5E. 6D e) 1F. e) a fórmula do álcool etílico é CH3OH. Cetona. UFBA A essência artificial de ananás apresenta a seguinte composição: Aldeído acético (etanal) Butanoato de etila 1 mL 5 mL 10 mL 3 mL 1 mL 100 mL (A) Propanona (B) Propanal (C) Etanoato de butila (D) Butanoato de etila (E) Etoxibutano (F) Propanol A seqüência correta é: a) 1B. álcool. éter. Um pequeno devorador de trigo causa. 6E c) 1F. 186. 185. b) o butanoato de pentila é um éter. 2F. utilizadas pelos besouros para se comunicar e transmitir aos outros a mensagem de “achei comida. 3B. 2C. Sabões são sais de sódio de ácidos carboxílicos de cadeia longa (exemplo → C15H31COOH). Fenol. 75 . cujas fórmulas aparecem a seguir. 5C. todos os anos. cetona. éter. 3D. Dê a fórmula estrutural do etanoato de butila e de um sal sódico com quatro átomos de carbono em sua molécula. 6F b) 1F. Fenol. ácido carboxílico. 187. Cientistas ingleses conseguiram isolar os compostos A. éter. álcool. 4C. podese afirmar: a) o butanoato de etila é um éter. UFU-MG Em relação aos compostos orgânicos mostrados a seguir. d) o álcool etílico é o etanol. b) ácido carboxílico e amida. Essas estruturas são: a) A e B. responsáveis pelo aroma de certas frutas. foi usado um composto chamado agente laranja (ou 2. A estrutura dada apresenta as seguintes funções orgânicas. PUC-MG Observe com atenção a estrutura a seguir. e) álcool. b) ácido carboxílico. altamente a) b) c) d) e) enol e amida. e) haleto orgânico e amida. fenol e amina.190. Quais os possíveis anidridos ácidos que se formariam pela união de 1 mol de ácido butanóico e 1 mol de ácido propanóico se a mistura sofrer desidratação? 192. atuando como desfolhante das árvores. 193. d) A e C. 191. cancerígena. e) A e D. a) amina. b) amida. 194. resultante do processo de sua fabricação. fenol e nitrocomposto. estão presentes grupos funcionais característicos de diversas funções orgânicas. chamada dioxina. c) éter e haleto orgânico. 76 . d) cetona e aldeído. b) B e C. ácido carboxílico e nitrocomposto. As fórmulas estruturais para estes compostos são apresentadas a seguir. Esses compostos apresentam em comum as funções: a) amina e ácido carboxílico. UEL-PR Os radicais presentes na estrutura do ácido pícrico. d) amina. Vunesp Durante a guerra do Vietnã (década de 60 do século passado). c) cetona. ácido carboxílico e amina. caracterizam as funções: Assinale uma função orgânica que não está presente na estrutura do antibiótico. c) amida. Fuvest-SP Dentre as estruturas abaixo.4-D) que. que corresponde a uma substância com propriedades antibióticas. exceto: a) álcool. representado a seguir. impedia que os soldados vietnamitas (ou vietcongues) se ocultassem nas florestas durante os ataques dos bombardeiros. duas representam moléculas de substâncias pertencentes à mesma função orgânica. d) aldeído. c) B e D. Esse material continha uma impureza. UEA-AM Na fórmula estrutural representada a seguir. 195. tioálcool e amina. UFSCar-SP 08.3 .2 .2 . 01.7 . Associando-se adequadamente as duas colunas. d) cetona. Cetona 16. Amida 32.4 . éter e fenol. Éster A morfina é um alcalóide que constitui 10% da composição química do ópio. éter. 201. amida e éter.7 . é: a) 7 . às funções: a) cetona. Fenol 04.3 . A morfina é eficaz contra dores muito fortes. pertencem. UFC-CE Assinale as funções que estão representadas na estrutura abaixo. álcool e cetona. FEI-SP Os compostos de fórmulas estruturais planas: O mercurocromo não apresenta as funções orgânicas: a) cetona e éster. aldeído e amida. e) amina.5 . tioéter e amida. fenol e aldeído. UFRGS-RS Considerando as regras de nomenclatura química (IUPAC e Usual) para os compostos orgânicos. PV2D-08-QUI-54 há radicais característicos das funções: a) amina. Amina 199. relacione a coluna da esquerda com a da direita. e) aldeído. c) álcool. 198. de cima para baixo.1 . 77 . Atualmente o mercurocromo é um anti-séptico pouco usado. b) ácido carboxílico. éster. utilizada em pacientes com doenças terminais muito dolorosas.6 .196. álcool e fenol. d) amina. d) éster e éter. fenol.4 b) 4 .4 e) 1 . b) sal de ácido carboxílico e éter.3 d) 1 . tioálcool e amina. amida e éster. c) anidrido de ácido. 200. d) amida.7 . tioálcool e nitrila. tioálcool e amida. fenol e ácido carboxílico.6 . éster. responsável pelos efeitos narcóticos desta droga. éter.6 . c) derivado halogenado e sal de fenol. b) álcool. Álcool 02. e) amina. A sua fórmula estrutural é a seguinte: Algumas das funções orgânicas existentes na estrutura da morfina são: a) álcool.6 c) 5 . aldeído e fenol. respectivamente. PUCCamp-SP Na estrutura da tirosina. c) álcool.5 .5 .2 197. a seqüência de preenchimento dos parênteses. b) nitrila. e) cetona e sal de ácido carboxílico. éter e ácido carboxílico. cloreto de ácido. UniCOC-SP Novos solventes indicam qualidade de pescados Em vez de benzeno. amida. éter. que utilizava o benzeno na etapa de separação dos compostos. São Paulo – Uma pesquisa de doutorado. entre outros compostos. c) fenol. de fórmula estrutural: 203.202. álcool. amina. muitas vezes depositados sobre o solo de forma incorreta. respectivamente: As funções químicas presentes nessa molécula são: a) éster e amina. amida. Sua fórmula estrutural é: As funções I. Vunesp Assinale a denominação errada. apresentam. d) álcool. álcool. ROR. “Nossa intenção foi substituir o uso do benzeno por ser um solvente muito tóxico. cloreto de alquila. apresentada na Faculdade de Engenharia de Alimentos (FEA) da Universidade Estadual de Campinas (Unicamp). b) álcool. álcool. hidrocarboneto. o pentaclorofenol e o hexaclorobenzeno. ácido. hidrocarboneto. éter dietílico e trietilamina. b) ácido carboxílico e fenol. éter. d) aldeído e éster. éster. amina. aperfeiçoou uma técnica de laboratório que tem o objetivo de assegurar a qualidade dos pescados. Unimep-SP As funções: ArOH. 205. respectivamente: a) álcool. c) fenol. cloreto de alquila. Os pesquisadores aperfeiçoaram a técnica de cromatografia de camada delgada. c) éter e amina. cloreto de ácido. hidrocarboneto. RNH2 são. As estruturas que correspondem a esses dois compostos são. Mackenzie-SP Alguns confeitos e balas contêm um flavorizante que dá sabor e aroma de uva. 207. cloreto de alquila. 204. fenol. amina. éster. RCOCl. Ufla-MG Resíduos de defensivos agrícolas. d) fenol. e) fenol. éter. que é muito tóxico. ácido. respectivamente: a) álcool. amina. amina. UFF-RJ (modificado) A adrenalina é um hormônio liberado na corrente sangüínea dos seres humanos quando em situação de perigo iminente. pesquisadores propõem clorofórmio. RH. e) éster e nitrocomposto. amina. 206. álcool. Desenvolvemos um novo sistema de solventes 78 . amida. e) álcool. b) fenol. amina. II e III são. Tolueno é um fenol. V. denominada glutamato de monosódio. b) 4 são corretas e 3 incorretas. I. Em sua estrutura. a alternativa errada é: a) C3H6 (hidrocarboneto) e (CH3)2CO (cetona). UCS-RS Um aluno. Dessas anotações: a) 5 são corretas e 2 incorretas. VII. b) cloreto de ácido. b) tem. Butanal é um aldeído. Ciclo-hexanol é um álcool. que protege a biosfera do efeito nocivo de certas radiações. de fórmula molecular CF2Cl2. Cloreto de etanoíla é um éster. O novo sistema de solventes é baseado em clorofórmio. 211. a) I. ao estudar a nomenclatura dos compostos orgânicos relacionada com a função orgânica dos mesmos. fréon-12. pertence à função: a) hidrocarboneto. c) CH3CONH2 (amina) e C2H5COOCH3 (éster). oito átomos de carbono. O mais usado. 79 PV2D-08-QUI-54 . b) Acerca da substância acima. II e III estão corretas. c) 3 são corretas e 4 incorretas. e) C3H6 (hidrocarboneto) e CH3COOCOCH3 (anidrido). d) é uma cetona. c) somente II e III estão corretas. III. II. d) hidrocarboneto insaturado. Cloreto de etila é um cloreto de haleto de alquila. d) CH3OC2H5 (éter) e C2H5COOH (ácido). do clorofórmio. d) 2 são corretas e 5 incorretas. ITA-SP A estrutura molecular da morfina está representada a seguir. d) somente I e II estão corretas. As fórmulas estruturais do benzeno. disse Judite Guimarães. Apresenta caráter anfótero. VI. e) éter. IV. Butanona é uma cetona. do éter dietílico e da trietilamina são.com. e) somente I está correta. Xilocaína – substância usada como anestésico local A molécula de xilocaína a) possui somente ligações covalentes sigma. c) haleto.br 210. Possui cadeia carbônica ramificada e heterogênea. Assinale a opção que apresenta dois dos grupos funcionais presentes nesta substância. Acetato de etila é um éter.estadao. como as aminas biogênicas”. Ufla-MG Dos compostos e de suas respectivas funções relacionados abaixo. 209. respectivamente: a) www. 213. UFPE A camada de ozônio (cinturão de Van Allen). no total.para separar e determinar compostos que podem servir como índices químicos de frescor do pescado. por exemplo. 212. sofre ataque destrutivo dos CFC (clorofluorcarbono) usados em aerossóis e refrigeração. estão presentes as funções ácido carboxílico e amina. III. b) CH3CHO (aldeído) e (CH3)3COH (álcool). e) tem cadeia carbônica homogênea. e) 1 é correta e 6 são incorretas. Das afirmações feitas. que tem a capacidade de tornar a língua sensível aos sabores. b) somente I e III estão corretas. c) possui em sua estrutura radicais metil e etil. uma das autoras do estudo. fez as seguintes anotações: I. II.. c) d) e) 208. éter dietílico e trietilamina.. fazem-se as afirmações abaixo. e) C8H12O2 e C6H14N2. Considerando as fórmulas dessas substâncias. 218. Recife.. contra os 22% que receberam apenas um placebo (pílula idêntica. UFMG Com base na constituição do Viagra apresentada acima.. qual a alternativa correta? Fenobarbital e diazepan são fármacos que atuam sobre o sistema nervoso central. pode-se verificar a ausência de grupo funcional relativo à função orgânica: a) amina. d) Arila. d) álcool. c) aldeído. As fórmulas moleculares do ácido dicarboxílico e da diamina são. Assinale-o. Ácido carboxílico e amina. 214. d) é um aminoácido.uol. b) Oxidrila. http://www2. b) São substâncias sólidas na temperatura ambiente. amina terciária Benzeno meta dissubstituído. e) ácido carboxílico. amidas e anidridos apresentam um radical comum. e) Possuem grupo aromático nas suas constituições. c) Possuem grupo aldeído nas suas constituições.. todas as alternativas estão corretas. 216.com. 80 . . indica que 69% dos pacientes que mantiveram relações sexuais depois de ingerir o sildenafil – nome científico do Viagra – atingiram seu objetivo com êxito.a) b) c) d) e) Álcool e éster. b) éter. mas sem eficácia). Álcool e cetona. c) C6H8O2 e C6H8N2. UCDB-MS A xilocaína é uma substância sintética muito utilizada como anestésico local em tratamentos dentários e pequenas cirurgias. exceto: a) Possuem grupo amídico nas suas constituições. amina primária Tolueno meta substituído. e) Alquila.htm Jornal do Comércio. amina primária 219. Amina e éter. que analisou 532 casos de homens com problemas de ereção. 215. Vunesp O náilon é um polímero obtido pela reação entre ácido hexanodióico e 1. 217. FESP As funções orgânicas ésteres. respectivamente: a) C4H8O2 e C4H6N4.br/JC/1998/1405c. Amida e éster. b) apresenta uma função cetona. a) Carbonila. uma função amina secundária e uma função amina terciária. da Universidade de Boston (Massachusetts).. e) apresenta uma função amida e uma função amina terciária. b) C5H10O3 e C6H6N. d) Possuem grupo alifático nas suas constituições. PUCCamp-SP Em relação às duas estruturas. d) C6H10O4 e C6H16N2. c) apresenta uma função cetona e duas funções aminas secundárias. amina secundária Tolueno para substituído. amina secundária Benzeno meta dissubstituído. Observando sua estrutura a seguir: pode-se afirmar que: a) apresenta uma função amida e uma função amina secundária. O estudo da equipe do doutor Irwin Goldstein. c) Acila. on line a) b) c) d) e) Tolueno orto substituído.6-diaminoexano. as cetonas.220. o acetaminofen é muito usado como analgésico e antitérmico. amina. b) A hidrólise de acetaminofen leva à formação de p-hidroxianilina e de um ácido. ainda hoje. álcool. podendo formar pontes de hidrogênio. isto é. 225. amida. amargo e salgado. As três substâncias apresentadas a seguir. Identifique os grupos funcionais presentes nos compostos I e II. c) álcool. a) Escreva as fórmulas estruturais de compostos pertencentes às funções: I – amina. b) Escreva os nomes dos compostos. amida. fenol. FGV-SP Indique os grupos funcionais encontrados nos seguintes compostos orgânicos: a Maria se apaixonou pelo José se o João era mais bonito e tinha um salário melhor? O fato é que. (  ) as aminas são compostos que apresentam uma ligação carbono-nitrogênio como grupo funcional e apresentam um caráter básico. possuem uma hidroxila como grupo funcional. b) o anel benzênico possui carbono terciário. Com relação a este composto. amina. álcool. amida. 221. UFRJ O paladar humano possui quatro sabores reconhecidos: doce. Os sabores azedo e salgado são claramente associados a ácidos e sais. Vunesp Considere os radicais etila e fenila. A alternativa que representa a ordem correta é: a) álcool. quando a Maria encontrou José. c) é uma amina terciária. os aldeídos. seu corpo imediatamente começou a produzir feniletilamina. que: a) sua cadeia carbônica é heterogênea. por que a) Escreva o nome de um grupo funcional presente na molécula de acetaminofen. Vunesp Muitos compostos orgânicos sintéticos fazem parte de nosso cotidiano. dando início ao delírio da paixão. II – éter e III – cetona. amida. UFC-CE A Ciência. UFPE Sobre as propriedades de alguns compostos orgânicos. que contenham os dois radicais em cada composto. por exemplo. fenol. PV2D-08-QUI-54 81 . respectivamente. 222. (  ) os aldeídos. amina. tendo as mais diversas aplicações. os ácidos carboxílicos e as amidas têm em comum o grupo funcional carbonila. d) álcool. d) as ligações entre os átomos de carbono do anel benzênico são saturadas. e) álcool. 224. porém os sabores amargo e doce são detectados em um grande número de substâncias com diferentes estruturas químicas. azedo. amina. corretamente. pode-se afirmar. nitrila. assim como os álcoois. b) álcool. amida. fenol. (  ) os ácidos carboxílicos não formam pontes de hidrogênio e. Escreva a fórmula estrutural e o nome deste ácido. fenol. apresentam um acentuado sabor doce. apresentam ponto de ebulição muito baixo. fenol. não sabe explicar o que desencadeia o processo químico da paixão. podemos afirmar: (  ) os álcoois apresentam uma hidroxila ligada ao carbono como grupo funcional. Por exemplo. (  ) os ésteres. por isso. fenol. álcool. 223. fenol. 227. e) propano e propeno. b) 2-metil-pentano. c) As amostras podem ser de substâncias isômeras. c) cadeias carbônicas. a) Escreva a fórmula estrutural do hidrocarboneto e dê seu nome oficial. c) metilpropano. 232. Mackenzie-SP Relativamente ao álcool secundário. Assinale a alternativa que contém a afirmação correta sobre a situação descrita. os que apresentam isomeria de função são: 230. e) propriedades físicas. UFPI As fórmulas representam substâncias que diferem quanto às: a) massas moleculares. d) fórmulas moleculares. c) é isômero de posição do 1-propanol. Mackenzie-SP Entre as aminas ocorre isomeria: a) de função. c) propanal e propanona. b) 1-propanol e 2-propanol. d) cis-trans ou geométrica. b) de cadeia.Capítulo 4 226. 82 . b) composições centesimais. e) não possui isômero de cadeia. PUC-RS A substituição de um hidrogênio por uma etila no carbono secundário do butano resulta em um isômero de cadeia do: a) 2-metil-butano. Uma delas é uma substância pura obtida a partir de um mineral. porque ambas possuem a mesma massa molar. 233. d) O químico precisará determinar a fórmula mínima de ambas as substâncias para saber se as amostras são iguais ou diferentes. b) 2-butino. ambas apresentam a mesma massa molar. b) As duas amostras são da mesma substância. a) As duas amostras são de substâncias diferentes. FEI-SP Identifique a alternativa em que os compostos não são isômeros: a) 1-buteno e ciclobutano. é incorreto afirmar que: a) tem fórmula estrutural H3C – CH2 – CH2 – OH. Entretanto. porque uma é inorgânica e a outra é orgânica. 231. de fórmula molecular C3H7OH. c) de posição. d) 1-buteno e 2-buteno. Vunesp A fórmula simplificada representa um hidrocarboneto saturado. e) hexano. isômero do hidrocarboneto dado. e) de compensação ou metameria. Um dos isômeros do ciclobutano é o: a) 1-butino. d) butano. c) 3-metil-pentano. Mackenzie-SP Dentre os compostos formulados abaixo. 229. 234. b) é o 2-propanol. e) metil-ciclopropano. e) As massas correspondentes a 1 mol de cada uma das substâncias podem ser diferentes. d) pentano. A outra é uma substância pura que foi separada de um fluido fisiológico de um animal. d) é isômero de função do metóxi-etano. b) Escreva a fórmula estrutural e dê o nome de um hidrocarboneto de cadeia linear. Fatec-SP Um químico possui em seu laboratório duas amostras. 228. d) de compensação. Os odores e as substâncias citadas são responsáveis. a) cadeia. b) Escreva as fórmulas estruturais dos pentenos de cadeias lineares planas não-ramificadas. II. c) III e IV são isômeros de posição. Qual dos hidrocarbonetos abaixo admite isomeria de posição? a) Propino. e) apenas III e IV. 243. UFRJ A seguir são apresentados três compostos orgânicos e suas respectivas aplicações. tem esse sabor? 244. III. B. c) apenas I e II. 1-propanol é um isômero do 2-propanol. pode-se afirmar que: a) I é isômero funcional de V. (  ) um aldeído com cadeia carbônica insaturada. manteiga rançosa e transpiração humana. a) Escreva a fórmula estrutural e dê o nome do segundo composto da série. para dar sabor de maçã. e) tautomeria. Tanto A como B são isômeros de função de C. ITA-SP Considere as afirmações: I. (  ) um álcool com cadeia carbônica saturada. mais propriamente a acetona. III. b) posição. respectivamente. e) Benzeno. 238. UFAL O composto orgânico cuja fórmula molecular é C3H4O poderia ser: (  ) uma cetona. em mistura ou sozinho. Unesa-RJ A maior parte dos compostos presentes no petróleo consiste de hidrocarbonetos. IV. Estão corretas: a) todas. c) de posição. 242. UFMT A. quando colocado na gelatina. 239. etil-metil-éter é um isômero do 2-propanol. d) Metilpropano.2-dimetilciclobutano. Um dos seus isômeros funcionais é utilizado na indústria de alimentos. II e III. 236.235. b) de função. 241. Cesgranrio-RJ Duas substâncias de odores bem distintos curiosamente têm fórmula molecular idêntica (C6H12O2). Escreva a fórmula estrutural e os nomes de A. CH3CH(CH3)CH2CH3 d) metameria. CH3CH2CH2CH2CH3 II. CH3CH2CH2CH(Cl)CH3 A partir da análise dos compostos acima. propilamina é um isômero da trimetilamina. C têm a mesma fórmula molecular C3H8O. A tem 1 hidrogênio em C secundário e é isômero de posição de B. d) V e VI são isômeros funcionais. e) III e IV são isômeros de cadeia. Mackenzie-SP d) apenas II e IV. O tipo de isomeria que se verifica entre as duas substâncias é: a) de cadeia. 237. pelo mau cheiro exalado pelas cabras (CH 3 – CH 2 – CH 2 – CH 2 – CH 2 – COOH) e pela essência do morango (CH3 – COO – CH2 – CH(CH3)2). b) Eteno. b) I e II são isômeros de cadeia. (  ) um éter com cadeia carbônica insaturada. CH3CH2OCH2CH2CH3 IV. e) núcleo. b) apenas I. o que caracteriza o fenômeno da isomeria. (  ) o ácido monocarboxílico mais simples. CH3CH2CH2CH2CH2OH V. PV2D-08-QUI-54 butano (H3C – CH2 – CH2 – CH3) são isômeros planos de: a) Quais as funções orgânicas dos compostos I e II? b) Qual a função orgânica do isômero funcional do composto III? 83 . propanal é um isômero da propanona. B e C. 240. c) função. Qual dos compostos a seguir. Ufla-MG I. CH3CH2CH2CH2CH2Cl VI. c) 1. UFSM-RS O ácido butírico (ácido butanóico) é um ácido carboxílico encontrado em queijo velho. Unicamp-SP A fórmula geral dos hidrocarbonetos de cadeia aberta que contêm uma dupla-ligação é CnH2n e são conhecidos por alquenos ou alcenos. 251. II. Hidrocarbonetos específicos. Propanona e álcool isopropílico são compostos polares. respectivamente. Identifique a função química desses compostos. d) butanona. no chulé e na manteiga rançosa é o ácido butanóico. c) acetato de etila. C. b) têm mesma fórmula mínima. videocassetes. pode ser obtido pela reação entre ácido etanóico e etanol. O limoneno e o mentol são exemplos de substâncias obtidas do óleo de limão e do óleo de menta. e) são isômeros de cadeia. FCNM-SP A substância encontrada no queijo velho. com a fórmula molecular C7H8O. c) II e V. e compostos contendo oxigênio. A fórmula estrutural plana do isômero de função do etanoato de etila que apresenta cadeia carbônica ramificada é: a) b) c) 84 . d) são isômeros de posição. Unirio-RJ Há muitos anos. A substância (x) é um isômero funcional do ácido butanóico e está presente no sabor da menta. e) limoneno e o mentol são isômeros planos de função. particularmente na medicina e na indústria de perfumes. O grupo funcional presente na propanona é a carbonila e. B. chamados de terpenóides. a) II e IV. A propanona é utilizada como solvente para tintas e esmaltes. Com base nessas informações podemos afirmar que x é: a) 1-butanol. Unifei-MG O álcool isopropílico é um solvente utilizado para limpeza de cabeçotes de equipamentos eletrônicos como. b) I e V. c) são álcoois saturados. Álcool isopropílico e propanona são isômeros funcionais. b) ácido metilpropanóico.245. B e C são isômeros de posição. considere as seguintes afirmações e assinale a alternativa que apresenta somente afirmações incorretas: I. conhecidos como terpenos. pesquisadores vêm extraindo substâncias de plantas com a finalidade de obter misturas de compostos conhecidos como óleos essenciais. no álcool isopropílico. é correto afirmar que o: a) mentol pertence à função química fenol. UFRJ As cetonas se caracterizam por apresentar o grupo funcional carbonila em carbono secundário e são largamente utilizadas como solventes orgânicos. UFRJ Existem cinco compostos aromáticos diferentes. c) limoneno apresenta cadeia carbônica saturada. IV. b) Escreva a fórmula estrutural do composto D. exceto: a) têm mesma massa molar. a) A. D e E. Mackenzie-SP O etanoato de etila. PUC-MG Em relação aos compostos: todas as afirmativas são corretas. V. Escreva a fórmula estrutural da única cetona que apresenta apenas um aldeído isômero. a hidroxila. que apresentam grande variedade de usos. aqui representados pelas letras A. d) limoneno e o mentol não apresentam cadeia carbônica aromática. e) butanal. Em relação aos dois compostos citados. 249. d) III e IV. A propanona apresenta ponto de ebulição maior do que o álcool isopropílico. 247. b) mentol apresenta cadeia carbônica heterogênea. 250. são os constituintes mais comuns desses óleos essenciais. III. sabendo que seu ponto de ebulição é maior que o de E. que tem odor e sabor de maçã. por exemplo. As interações intermoleculares existentes no álcool isopropílico são mais fortes que as existentes na propanona. Com base nas estruturas acima. b) As cetonas apresentam isomeria de função com os aldeídos. d) e) 248. a) Apresente a fórmula estrutural do isômero de cadeia da 3-pentanona. 246. A cada adição. O composto H3C – CH2 – O – CH3 é um éster.1. a) Escreva as fórmulas estruturais e os respectivos nomes oficiais desses isômeros de posição. a mistura.. d) propano e ciclopropano e) metano e propanona. b) 1-penteno e ciclopentano.. pode ser um ácido carboxílico ou um álcool. esquematize e classifique a interação molecular existente nesse isômero. c) 2-pentino e ciclopentano. Utilizando fórmulas estruturais. podem ser obtidos três isômeros de posição. 02. foram adicionadas algumas gotas de fenolftaleína e. tornou-se rósea. Fuvest-SP A análise elementar de um determinado ácido carboxílico resultou na fórmula mínima C2H4O. UFC-CE (modificado) Considerando os compostos abaixo. lentamente. de concentração 0.. assinale as afirmações corretas. A cachaça contém etanol. Os compostos V e VI são isômeros de cadeia. 257... uma solução aquosa de hidróxido de sódio.. b) ciclopropano e etano. quando já tinham sido adicionados 62.550 g desse ácido foi dissolvida em água. com fórmula molecular C3H8O. que justifica seu menor ponto de fusão em relação aos dos dois isômeros. b) Identifique o isômero que apresenta o menor ponto de fusão. 04. 85 . obtendo-se 100 mL de solução aquosa. c) dê as possíveis fórmulas estruturais. 02. 256. que era incolor. 16. 253.. UCS-RS Isômeros são substâncias que possuem a mesma fórmula molecular e que diferem entre si pelo menos em uma propriedade devido à forma diversa de distribuição dos átomos nas moléculas. Unifesp Substituindo-se dois átomos de H da molécula de benzeno.16. Os compostos I e II são isômeros de posição.0 01. 32.2-dimetilpropano e etilciclopropano.. e) 2. A esta. Dados: massa molar (g/mol) H. Os compostos II e III são isômeros funcionais.. Determinada amostra de 0. um deles por grupo –OH e outro por grupo –NO2. 01. O hexanal apresenta fórmula molecular C6H12O. a mistura era agitada e. Qual o tipo de isomeria plana que ocorre em cada par? e o tolueno.100 mol/L. d) dê as fórmulas estruturais de dois ésteres isômeros do ácido considerado. c) 2-buteno e ciclobutano.0 O. pela estrutura PV2D-08-QUI-54 . UEM-PR Assinale o que for correto.. 255. b) determine a fórmula molecular. A propanona pode ser utilizada na remoção de esmalte de unha. Um composto. 08.252. Para o ácido analisado: a) calcule a massa molar. 04.. Os compostos que apresentam isômeros são: a) etano e metano. d) 2-metilbutano e dimetilciclopropano. Vunesp Têm a mesma fórmula molecular C5H10: a) n-pentano e metilciclobutano.4 mL da solução de hidróxido de sódio. 254.12.0 C. O fenol é representado pela estrutura 258. tautomeria. b) os nomes oficiais. de fórmula molecular C4H6. não são isômeros. O eugenol é um óleo essencial extraído do cravo-da-índia que tem propriedades anestésicas. função. Os principais constituintes do alecrim. Entre os pares abaixo ocorre. são mostrados a seguir: 262. posição. isomeria plana de: a) b) c) d) e) são isômeros funcionais. Coluna I Indique a opção que se relaciona corretamente com as estruturas de I a IV. cadeia. escreva: a) as fórmulas estruturais. metameria. respectivamente. 86 . 261. a) b) c) d) e) posição. cadeia. tautomeria. Coluna II (  ) Isomeria de posição (  ) Isomeria de cadeia (  ) Metameria (  ) Tautomeria 260. são isômeros de posição.259. são isômeros de cadeia. posição. UFC-CE Pesquisas recentes comprovaram a ação anti-séptica do óleo essencial de Lipia sidoides (alecrim). posição. metameria. O iso-eugenol é outro óleo essencial extraído da noz-moscada. Vunesp Para dois hidrocarbonetos isômeros. que atua contra o odor dos pés e das axilas. cadeia. pode-se dizer que: (  ) Isomeria funcional Lidos de cima para baixo. Fameca-SP Associe corretamente a coluna I com a coluna II. Dadas as estruturas dos dois óleos. isolados por pesquisadores da UFC. cadeia. cadeia. função. os algarismos formam o número: a) 3 – 5 – 4 – 2 – 1 b) 5 – 1 – 3 – 4 – 2 c) 4 – 3 – 2 – 1 – 5 d) 5 – 1 – 4 – 2 – 3 e) 5 – 1 – 2 – 4 – 3 263. são formas tautoméricas. Unipa-MG O número de éteres acíclicos diferentes. c) I-2. podemos assinalar como correta(s) a(s) proposição(ões): 01. Inatel-MG Determine o tipo de isomeria apresentada pelos seguintes compostos químicos: 266. é: a) 2 b) 3 c) 4 d) 5 e) 6 PV2D-08-QUI-54 87 . Ambos são isômeros de função. de cadeia 2. Ambos possuem a mesma fórmula geral. e) 4 – 5 – 2 – 3 – 1. III-4. Ambos são isômeros de cadeia. II-2. homogênea e insaturada do tipo dietênica. IV-4. b) I-3. e) I-1. III-1. está corretamente representado pela opção: a) 1 b) 2 c) 3 d) 4 e) 5 269. de cima para baixo. e) doze.264. 16. As fórmulas estruturais são diferentes. 1 – Isomeria de função 2 – Isomeria de compensação 3 – Isomeria de cadeia 4 – Isomeria de posição A alternativa que apresenta uma associação correta é: a) I-3. tautomeria 270. UFES Associe os pares de compostos dos dois grupos com o tipo de isomeria existente entre eles. 267. Mackenzie-SP O número de substâncias pertencentes às funções aldeído e cetona. III-3. é: a) 5 – 4 – 2 – 3 – 1. de posição 4. O alcino tem mais ligações que o alcadieno. IV-1. b) três. Considerando um alcino e um alcadieno com três átomos de carbono na cadeia. 268. 08. 02. III-1. de função 3. em número máximo de: a) dois. ( ) 1-propanol e 2-propanol ( ) n-pentano e neopentano A numeração correta encontrada. possíveis para a fórmula C4H10O. 265. b) 3 – 1 – 2 – 4 – 5. IV-1. Ambos possuem 4 átomos de hidrogênio. PUC-MG Numere a segunda coluna relacionando os pares de compostos com o tipo de isomeria na primeira coluna. IV-4. todos conhecidos. d) 3 – 5 – 1 – 2 – 4. II-3. Os alcadienos são também hidrocarbonetos de cadeia acíclica. IV-4. homogênea e insaturada do tipo etínica. UFSC Alcinos são hidrocarbonetos de cadeia acíclica. II-2. 32. Ambos são isômeros de compensação. PUC-MG O benzeno forma fenóis. III-4. c) quatro. c) 5 – 2 – 4 – 3 – 1. II-2. d) seis. Pares ( ) etoxi-propano e metoxi-butano ( ) etenol e etanal ( ) etanoato de metila e ácido propanóico. Isomeria 1. II-3. que apresentam fórmula molecular C4H8O. 04. d) I-2. de compensação 5. 02. III e IV. 04. Hexanona-3 III. e) de compensação. III e IV. I. d) I. o metilciclopropano é isômero do ciclobutano. Propanol-1 01. Propanol-2 VI. 278.271. Ela é utilizada na indústria para melhorar a qualidade dos produtos. UFV-MG O número de isômeros existentes com a fórmula molecular C2H7N é: a) 6 d) 4 b) 2 e) 5 c) 3 88 a) b) c) d) e) 5 4 3 2 1 277. FEI-SP Qual o número máximo de derivados monoalogenados da estrutura abaixo? 272. A isomerização é um processo no qual as moléculas sofrem um rearranjo estrutural. Os compostos V e VI são isômeros de cadeia. Sobre a isomeria. PUC-RS Com a fórmula molecular C7H8O existem vários compostos aromáticos. 273. há apenas quatro éteres alifáticos diferentes com fórmula molecular C4H10O. Hexanona-2 II. Os compostos II e III são isômeros funcionais. b) I e III. b) de metameria. “Y” apresenta cadeia carbônica heterogênea. Acafe-SC Os tribromobenzenos constituem: a) 5 isômeros. c) de posição. 32. conclui-se que somente estão corretas: a) I e II. Os compostos I e II são isômeros de posição. d) de tautomeria. Considerando os compostos a seguir. “Z” apresenta isômeros de posição. Mackenzie-SP As substâncias abaixo formuladas são todas isômeros planos do ácido butanóico exceto: 275. II. b) 2 isômeros. 02. Pela análise das afirmativas. c) II e IV. c) 4 isômeros. 276. é correto afirmar que: 01. e) 6 isômeros. e) II. o etoxietano é isômero de compensação do metoxin-propano. Metanoato de propila IV. entre etanal e etenol ocorre tautomeria. há apenas dois fenóis de fórmulas estruturais diferentes que possuem fórmula molecular C7H8O. 279. como. Considerando os compostos acima. entre as substâncias 1-propanol e metoxietano ocorre isomeria de função. assinale as afirmações corretas. Etanoato de etila V. 08. III. 04. 274. d) 3 isômeros. 16. “X”. “X” pertence à função química éter. por exemplo. IV. “Y”e “Z” apresentam em comum o grupo benzila. afirma-se que: I. PUC-SP O número de isômeros de posição que tem o nome de dibromotolueno (dibromo-metil-benzeno) é: a) 2 d) 5 b) 3 e) 6 c) 4 . Unisa-SP A propanona e o 2-propenol exemplificam um caso de isomeria: a) de cadeia. Os resultados obtidos foram os seguintes: Hidrocarbonetos I II III Massa da amostra/g 0. UFRJ Desenhe as fórmulas estruturais e dê a nomenclatura IUPAC dos possíveis isômeros do hidrocarboneto de fórmula molecular C5H12. 285. I. d) Somente I e III.280. apenas. d) 3 isômeros de posição. b) de posição. (CH3)2C = CH2 II. Fuvest-SP Deseja-se saber se três hidrocarbonetos saturados. apenas. Para tal. 288. b) 1. obtêm-se: a) anidrido maleico e ácido maleico. 289. 89 V. e) 2 isômeros de posição.168 0. são isômeros entre si. e) I é isômero de II e de III. CH3BrC = CCH3Cl IV. e) ambos os ácidos permanecem inalterados. C2H6O II. C2H6O III. e) um aldeído e uma cetona. C3H6O e III. Dadas as fórmulas moleculares de 5 substâncias I. d) II e V. UFSM-RS Observe a reação de adição de água ao fenil-acetileno: 284. C6H6O tem-se isomeria: a) de cadeia. b) I é isômero apenas de II. apenas. são: a) I e II. e) III e IV. e) Somente III e IV. c) II e IV. c) I é isômero apenas de III. Vunesp Considerando-se a posição dos grupos – CH3 no anel aromático.2-butadieno. Mackenzie-SP Entre os compostos de fórmulas Os produtos A e B são: a) tautômeros de uma cetona.032 0. Vunesp Apresenta isomeria geométrica: a) 2-penteno. b) II. b) I e IV. b) anidrido maleico e anidrido fumárico. C2H2Cl2 apresentam isomeria geométrica: a) I. b) 6 isômeros de posição. quando dissolvidas na água. c) propeno. II e III. respectivamente. apenas. b) aldeídos isômeros de posição.600 Massa de C/g 0. Vunesp Entre os compostos I. o dimetilbenzeno possui: a) 10 isômeros de posição.252 0.491 Massa de H/g 0.109 PV2D-08-QUI-54 Com base nesses resultados.2-dimetil-benzeno. d) I e II.200 0. C6H12O6 as duas que originam soluções com pH < 7 (ácidas). d) tetrabromo-etileno. c) III. 283. pode-se afirmar que: a) I não é isômero de II nem de III. d) cis-trans ou geométrica. CH3CH = CHC2H5 apresenta isomerismo geométrico? a) Somente II. d) tautômeros de um aldeído. Unifesp Ácidos carboxílicos e fenóis originam soluções ácidas quando dissolvidos em água. determinando-se as quantidades de carbono e de hidrogênio presentes em cada uma delas. d) II é isômero apenas de III. C2H4O2 IV. c) 5 isômeros de posição. apenas. FCC-SP Ao aquecer brandamente uma mistura de ácido maleico (ácido cis-butenodióico) e fumárico (ácido trans-butenodióico) com a finalidade de desidratá-los. 287. b) Somente III. 281. 282.048 0. amostras desses hidrocarbonetos foram analisadas. d) anidrido maleico e ácido fumárico permanecendo inalterado. e) 1. c) Somente I e II. . c) de função. UCDB-MS Qual das seguintes substâncias I. e) de tautomeria. CH3CH = C(CH3)2 III. c) anidrido fumárico e ácido maleico permanecendo inalterado. c) álcoois isômeros de posição. 286. e) II e III.300 0. CH2O II. Unifenas-MG Considere o 2-buteno. Forneça as fórmulas estruturais dos isômeros cis e trans e identifique-os. é: a) 7 d) 4 b) 6 e) 3 c) 5 296. a) Que tipo de isomeria o composto apresenta? b) Escreva as fórmulas estruturais e os nomes dos isômeros. UFOP-MG O 1-buteno não apresenta isômeros geométricos porque: a) existe restrição rotacional em torno da ligação dupla. c) I. 2-metil-1-buteno. a) 6 e 1 d) 6 e 2 b) 5 e 1 e) 5 e 3 c) 5 e 4 298. b) I. respectivamente. são previstos com a fórmula molecular C3H5Cl? a) 2 c) 4 d) 5 e) 7 b) 3 Os pares de estruturas que são isômeros entre si são: a) II. pentanol e cis-3-penteno. a) Forneça o nome de duas funções orgânicas presentes na molécula deste feromônio. II. o número de isômeros do composto e quanto(s) deste(s) apresenta(m) isomeria geométrica. II e IV. d) I. ciclopentano e 2-metil-1-buteno. 291. b) apresenta apenas uma ligação dupla. V e VI. e) apresenta uma cadeia carbônica pequena. entre os seguintes compostos. a) H2C ═ CHCl b) CH2ClBr c) CH2Cl–CH2Cl d) CHCl ═ CHCl e) CH2Cl – CH2Br 292. o que pode apresentar isomeria espacial. UFRGS-RS Assinale. ciclopentano e 2-metil-1-butanol. a) b) c) d) e) Penteno. b) Sabe-se que um dos compostos responsáveis pelo poder regulador que a abelha rainha exerce sobre as demais abelhas é o isômero trans deste feromônio. Cis-2-penteno. PUC-SP A seguir são apresentados alguns pares de estruturas: a) 1 b) 2 c) 3 d) 4 e) 5 293. II e VI. 299. trans-2-penteno e ciclopentano. Fuvest-SP Quantos isômeros geométricos do aldeído cinâmico são previstos? 295. incluindo a isomeria geométrica. 90 . Vunesp As abelhas rainhas produzem um feromônio cuja fórmula é apresentada a seguir. Fuvest-SP Quantos isômeros estruturais e geométricos. Unifenas-MG Um hidrocarboneto X sofre combustão resultando como produtos 4 mols de gás carbônico e 4 mols de água. Trans-2-penteno. 297. IV e V. c) o carbono número 1 contém dois átomos de hidrogênio equivalentes. 2-metil-1-penteno. IV. USS-RJ O número de alcenos isômeros de fórmula molecular C5H10 . Assinale a alternativa que indica.290. PUC-SP Assinale a alternativa que contém apenas isômeros do 1-penteno (C5H10). d) não apresenta grupos metilas ligados ao carbono da ligação dupla. e) II. IV e VI. cis-2-penteno e ciclopenteno. 294. considerando também os cíclicos. d) apenas I e II são corretas. a luz ultravioleta transformará um isômero cis em um isômero trans. 301. na sua origem. determine: a) a fórmula molecular do b-caroteno. é o precursor biológico do trans-retinol ou vitamina A. De acordo com o exposto e considerando as estruturas apresentadas. d) as funções orgânicas presentes na molécula do trans-retinol. c) a existência ou não de isomeria entre o trans-retinol e o trans-retinal. justificando sua resposta. em moléculas de 11-cis-retinal. c) apenas III é correta. II. dissocia-se com a conversão do 11-cis-retinal em trans-retinal. Dessas afirmações: a) apenas I é correta. 302. Para evitar adulteração desses combustíveis. por sua vez. IME-RJ O b-caroteno. que revelará sua presença na mistura após sofrer as seguintes transformações químicas: enzimaticamente em duas de trans-retinol e. b) as fórmulas estruturais planas do 11-cis-retinal e do trans-retinal. Esta mudança de geometria desencadeia uma resposta dos bastonetes que é transmitida ao cérebro e percebida como um estímulo visual. não é permitido adicionar querosene (livre de imposto) ao óleo diesel ou à gasolina. o marcador A transformar-se-á em um sal de sódio. um pigmento amarelo-alaranjado encontrado na cenoura e em outras plantas. Fuvest-SP Durante muitos anos. conhecido como rodopsina. Alguns desses ácidos graxos são: Veja. Após ser ingerida. III. Agora. II e III são corretas. b) apenas II é correta. iluminou a mistura com luz ultravioleta. forma um complexo com a proteína opsina. o olhar vigilante de médicos e nutricionistas volta-se contra a prima dela. presente em células da retina chamadas bastonetes. em seguida. o querosene é “marcado”. ésteres do glicerol com ácidos graxos. Se no combustível houver querosene (marcado): I. posteriormente. que é solúvel em água. que contém triglicerídeos. cujos efeitos são ainda piores: a gordura trans. e) I.300. cada molécula de b-caroteno é convertida 91 Uma das fontes mais comuns da margarina é o óleo de soja. Um técnico tratou uma determinada amostra de combustível com solução aquosa concentrada de hidróxido de sódio e. Este último composto. 2003 PV2D-08-QUI-54 . é exposto à luz visível. Quando este complexo. no ensaio. com o composto A. formar-se-ão duas camadas. Fuvest-SP Na Inglaterra. sendo uma delas aquosa e fluorescente. Obs. a gordura saturada foi considerada a grande vilã das doenças cardiovasculares. – Fluorescente: que emite luz. ITA-SP Assinale a opção que contém o par de substâncias que. c) somente anéis aromáticos. hidrogênio. c) III. qual deles corresponde a um carbono assimétrico? a) 5 b) 4 c) 3 d) 2 e) 1 305. hidroxila. cadeias monoinsaturadas trans são formadas mais rapidamente que cadeias totalmente saturadas. são considerados pelos nutricionistas como nocivos à saúde... d) I e II. É correto apenas o que se afirma em: a) I. UFG–GO . tem a fórmula estrutural: b) c) d) Sobre o sildenafil. ligações duplas tornam-se ligações simples. 306. atualmente. etil. metil. 1874 Considere as afirmações: I. varia com o tempo de hidrogenação. apresenta propriedades físico-químicas iguais. nas mesmas condições de pressão e temperatura. é correto afirmar que apresenta: a) átomos de nitrogênio incorporados a todos os anéis. propil. e) II e III. Vunesp O sildenafil. II. e) função éter.Durante a hidrogenação catalítica. B. d) isomeria cis-trans. b) II. O gráfico abaixo mostra este fato. C e D. e) 92 . A porcentagem dos ácidos graxos A. 303. metil.. o arranjo dos ligantes ao redor do átomo de carbono é tetraédrico . a) Dos carbonos numerados na molécula representada. UPF-RS Para que a estrutura abaixo indique um composto que tenha atividade ótica. A partir de cerca de 30 minutos de hidrogenação. princípio ativo do medicamento Viagra.. Van’t Hoff. metil. que compõem os triglicerídeos. Nesse processo de produção de margarina. III. etil. que transforma o óleo de soja em margarina. 304. aumenta a porcentagem de compostos que. metil. b) átomo de carbono quiral. O óleo de soja original é mais rico em cadeias mono-insaturadas trans do que em cis. devemos substituir os grupos R e R’ por: a) b) c) d) e) metil. UFSM-RS Correlacione as colunas. ela é um medicamento indicado para depressão ou para emagrecimento (inibe a sensação de fome). isomeria óptica. UFSCar-SP Apresenta isomeria óptica: 310. O número de grupos hidroxila ligados ao carbono quiral é: Assinale a afirmativa correta. sob orientação médica. 312. Vunesp A fermentação da glicose envolve a seguinte reação. 308. e) Os compostos I e IV apresentam isomeria óptica. Na verdade. PV2D-08-QUI-54 a) 0 b) 1 c) 2 d) 3 e) 4 93 . Abaixo está representada a molécula de anfetamina. Unicentro-PR Drogas à base de anfetamina vêm sendo muito utilizadas para obtenção da sensação de euforia.307. e) 1F – 2A – 3E – 4C – 5D. assinale com asteriscos os átomos de carbono quirais e indique o tipo de isomeria a eles associado. 311. b) 1B – 2E – 3A – 4C – 5F. 309. d) Todos os compostos apresentam isomeria geométrica. d) não apresenta carbono quiral. c) Apenas o composto IV apresenta isomeria geométrica. representada na forma não balanceada: Copie a fórmula estrutural da glicose em seu caderno de respostas. Com relação à estrutura acima. Fuvest-SP A molécula da vitamina C (ácido L-ascórbico) tem a fórmula estrutural plana a seguir. UFRGS-RS Dados os seguintes compostos orgânicos: A associação correta é: a) 1D – 2C – 3F – 4A – 5B. d) 1E – 2B – 3F – 4D – 5C. c) 1E – 2D – 3C – 4F – 5A. e) apresenta isomeria óptica. é correto afirmar que a molécula: a) apresenta isomeria geométrica. b) apresenta um total de 18 átomos. b) Apenas os compostos I e III apresentam isomeria geométrica. a) O composto II apresenta isomeria geométrica e o composto IV. c) apresenta um grupo amida. II e III. pelo menos. são feitas as seguintes afirmações: I. a) Desenhe os isômeros estruturais do C3H6Cl2. 315. CH3 – CH(OH) – CH2 – CH3 III. somente. I. X possui as funções éter e amida. X e Y apresentam isomeria óptica. CH2FCl Apresenta quiralidade o clorofluorocarboneto a) I. apenas. 317. aquela que representa as características descritas é: a) CH3–CH2OH d) CH3Cl b) CH3–CHCl–CH3 e) CH2=CHCl c) CH3–CHCl–CH2–CH3 319. d) I e II. III e IV. Sua fórmula molecular é C14H13N2O5. c) pertence à função amina. e) I. somente. c) II e III. IV. d) II. com a substituição de dois átomos de H por dois de Cl. CH3CF2Cl II. é correto afirmar que: (Dados: C = 12. Os dois compostos possuem substituintes no benzeno na posição para. d) apresenta cadeia heterocíclica saturada. Não apresenta isomeria óptica. Dentre as substâncias representadas a seguir. respectivamente. e) tem massa molar igual a 174 g/mol. CH2(OH) – CH2(OH) II. H = 1. II. Uma molécula quiral desvia o plano da luz polarizada. apenas. São verdadeiras as afirmações: a) I. c) II e IV. d) II e IV. sendo uma delas imagem da outra. b) I e IV. e) I. apenas. PUCCamp-SP Considere as fórmulas estruturais seguintes. b) III e IV. carbonos quirais. 316. Uma substância que possui um carbono quiral apresenta duas estruturas espaciais diferentes. II e III. Uma molécula que não é idêntica à sua imagem no espelho é chamada quiral. apenas. II. Unifei-MG O propano (C3H8) é um gás inflamável. PUC-PR As substâncias que apresentam a propriedade de desviar o plano de vibração da luz polarizada são substâncias opticamente ativas. e) III e IV. 94 Há isômeros ópticos e isômeros geométricos. caso haja. Diante dessas informações. somente. Vunesp O ibuprofen é um antiinflamatório muito usado. A molécula C3H6Cl2 pode ser considerada derivada do propano. CH2(OH) – CH = CH – CH3 IV. nos compostos representados por: a) I e II. Isso ocorre porque esses compostos possuem assimetria cristalina ou assimetria molecular. É como tentar superpor sua mão direita sobre a mão esquerda e constatar que cada polegar aponta para um lado. O = 16) a) sua fórmula molecular é C13H18O2. um átomo de carbono quiral: átomo de carbono ao qual encontram-se ligados quatro radicais diferentes.313. c) Indique com um asterisco. Vunesp São dadas as fórmulas estruturais dos medicamentos: Fenacetina (X) Ibuprofen (Y) Sobre esses dois medicamentos. CH2(OH) – CH = CH2 Sobre este composto. III. III. c) III. Apresenta as funções éster e amida. 318. CH3CHFCl III. b) não tem carbono quiral. foram feitas as afirmações seguintes: I. Das afirmações apresentadas: . qual dos compostos adiante apresenta isomeria óptica? a) ácido fênico b) 3-nitro-pentano c) metil-propano d) ácido acético e) ácido-2-cloro-propanóico 314. denominadas de isômeros espaciais. 320. II. Y é um ácido carboxílico. b) Dê os nomes IUPAC de cada um deles. Vunesp Isômeros óticos são imagens especulares um do outro e não superponíveis. Uma das formas de uma molécula ser quiral é apresentar. b) II e III. somente. Considere os seguintes clorofluorocarbonetos: I. Vunesp O adoçante artificial aspartame tem fórmula estrutural: Sobre o aspartame. Com relação às estruturas do citronelol (I) e do geraniol (II). 16. O 1. pode-se afirmar que: a) apenas a substância II pode apresentar enantiômero. A metil-amina apresenta isomeria óptica. Os isômeros cis-trans do 1. II e III são verdadeiras. Devido ao seu odor agradável. c) a substância I possui carbono assimétrico e. UEM-PR Assinale o que for correto. pode apresentar atividade óptica. apenas I e II são verdadeiras. com propriedades físicas iguais. 322. colônias e loções têm suas origens na Antigüidade. UEM-PR Assinale o que for correto e apresente a soma das respectivas alternativas.2-dicloroetano apresenta isomeria geométrica. UFPE A cortisona é um esteróide que possui efeito antiinflamatório e é importante no tratamento da asma e da artrite.2-dicloroetano apresenta isomeria geométrica. USS-RJ O número de aminas primárias de fórmula C4H11N. (  ) o geranial e neral apresentam a mesma fórmula molecular C9H14O. portanto. são chamados de cetonas. O citronelol (I) e o geraniol (II). b) as substâncias I e II são isômeros de função. Os compostos (+) 2-metil-1-butanol e (–) 2-metil1-butanol apresentam a mesma fórmula molecular e o mesmo ponto de ebulição. 32. podemos afirmar que a cortisona: (  ) o geranial é o isômero trans (ou E). UFF-RJ Os perfumes. 321. cujas estruturas são mostradas a seguir. UFPE O citral é uma mistura de isômeros (geranial e neral). em álcool etílico. 01. 04. d) as substâncias I e II apresentam tautomeria cetoenólica. obtida a partir do óleo essencial do limão. 02. 64. apenas II e III são verdadeiras. 08. Isômeros são compostos de mesma fórmula molecular. 02. são isômeros orgânicos bastante apreciados como fragrâncias. A molécula do 2-cloropropanamida é simétrica. ( ) geranial e neral apresentam uma dupla-ligação conjugada a uma carbonila. A partir das estruturas apresentadas.a) b) c) d) e) apenas I é verdadeira. A partir de sua estrutura. 08. é bastante utilizado na preparação de perfumes cítricos. Um composto com fórmula molecular C2H2Br2 pode apresentar isomeria geométrica. e) a substância I apresenta isomeria cis-trans. 95 . apenas I e III são verdadeiras. PV2D-08-QUI-54 (  ) Possui seis carbonos primários. (  ) Possui três funções de cetona. opticamente ativas. Os compostos ácido butanóico e ácido metilpropanóico são isômeros de cadeia. 32. Os perfumes modernos são misturas de vários produtos químicos. óleos animais e extratos de plantas. 324. podemos dizer: 04. (  ) geranial e neral apresentam uma carbonila como grupo funcional e. Some os números dos itens corretos. 326. por isso. Os compostos ácido etanóico e metanoato de metila são isômeros funcionais. (  ) Apresenta atividade ótica devido apenas aos carbonos que possuem grupamentos metílicos.2-dicloro-ciclobutano apresentam a mesma fórmula molecular e a mesma fórmula mínima. e o neral é o isômero cis (ou Z). O ácido pentanóico e o ácido 2-metil-butanóico são isômeros de cadeia. I. O 1-propanol e o 2-propanol apresentam isomeria de posição. 16. O 1. usados como soluções de 10% a 25%. (  ) Pode apresentar tautomeria. 325. é igual a: a) 1 d) 4 b) 2 e) 5 c) 3 323. Some os números dos itens corretos. ( ) geranial e neral são terpenos que apresentam isomeria espacial (óptica). (  ) Possui uma função de álcool primário e outra de álcool secundário. Sobre a estrutura do Saquinavir. nos últimos meses. c) ele é internamente compensado. As moléculas de um desses compostos: a) têm um grupo de hidroxila e as do outro têm dois grupos hidroxila. através de coquetéis de remédios.2-propanodiol existe na forma de dois compostos. 96 . c) está representado acima por uma fórmula molecular. além de ser um inibidor de proteínas dificultando a reprodução do vírus. d) um éster cíclico. e) têm estrutura cis e as do outro têm a estrutura trans. UFU-MG Atualmente. UCDB-MS (modificado) Observe os seguintes pares de substâncias. cuja molécula tem um carbono quiral. uma das maiores lutas do ser humano tem sido a busca para a cura da aids. d) ele não pode ser superposto à sua imagem especular. Fuvest-SP A substância com a fórmula acima é: a) um éter cíclico. cuja molécula tem dois carbonos quirais. A medicina. c) uma cetona cíclica. 329. d) é um composto saturado. dentre os quais se encontra o Saquinavir. cuja molécula tem um carbono quiral. aponta para uma luz no fim do túnel.327. PUC-SP Quantos isômeros ópticos (não conte as misturas racêmicas) terá o composto abaixo? a) 2 b) 4 c) 6 d) 8 e) 10 332. e) um éster cíclico. a) não forma ligações de hidrogênio com a água. c) têm três átomos de cloro ligados ao mesmo átomo de carbono e as do outro têm três átomos de cloro ligados a átomos de carbono diferentes. FCC-SP Um composto meso é opticamente inativo porque: a) é uma mistura racêmica. Esse medicamento se caracteriza por possuir propriedades antivirais. 328. Um deles é tóxico e o outro tem atividade anticoncepcional. 330. b) ainda não existem métodos de resolução satisfatórios. b) têm um átomo de carbono quiral e as do outro têm dois átomos de carbono quirais. e) (a) e (c) estão corretas. cuja molécula tem dois carbonos quirais. e) possui grupo cetona na sua constituição. pode-se afirmar que: b) uma cetona cíclica. d) são imagens especulares não-superponíveis das moléculas do outro. b) se trata de um composto opticamente ativo. cuja molécula tem dois carbonos quirais. 331. Fuvest-SP O 3-cloro-1. c) imina – ativa. b) O 1-butanol. a) amida – inativa. cetona e éter. perdiam essa propriedade. desenhe a fórmula estrutural da forma trans. a) Sabendo que o 3-penten-2-ol apresenta isomeria cis-trans. cis-trans. a) b) c) d) e) É praticamente insolúvel em água. separados. assinale a opção correta. com relação aos conceitos de isomeria espacial.2-dicloroeteno é isômero óptico do trans1. maçã. óptica. cadeia. geométrica. e) A propanona possui pelo menos um isômero funcional. por ser um álcool opticamente ativo. d) O 2-butanol apresenta três isômeros ópticos ativos denominados dextrogiro. Louis Pasteur estudou os sais de potássio e amônio obtidos do ácido racêmico (do latim racemus. posição. e) Nenhum. Um exemplo desse tipo de substâncias é o 3-penten-2-ol. posição. 335. 339.2-dicloroeteno. framboesa. nasceu o conceito de mistura racêmica. É mais solúvel em compostos apolares. assinale a alternativa correta. UFRGS-RS A sarcomicina. Após observar que esse ácido era uma mistura de dois outros com a mesma fórmula molecular do ácido tartárico que. Alguns dos seus isômeros atuam também como feromônios de agregação de certos insetos. morango. Para isso. cuja estrutura química está desenhada abaixo. desviavam a luz plano-polarizada e juntos. em quantidades iguais. d) funcional. posição. 333. De acordo com sua fórmula estrutural mostrada a seguir. De acordo com o exposto. pimenta etc. Quantos isômeros opticamente ativos são possíveis para a sarcomicina? a) Um. d) Quatro. PV2D-08-QUI-54 97 . d) amina – inativa. pode originar uma mistura racêmica. que significa “cacho de uva”). à exceção de uma. Não possui carbono assimétrico. o parmesão. b) funcional. e justifique a sua resposta utilizando a fórmula estrutural. sintetizam substâncias voláteis que os atraem. b) Dois. é um antibiótico que apresenta ação contra tumores. 337. O composto __________ é uma ___________ opticamente ________________________ . c) tautomeria. a) O etanol e o metoxi-metano são isômeros funcionais. e) amida – ativa. Indique a opção que apresenta essa exceção. b) O 1. encontrado em algumas variedades de manga. geométrica. d) O n-butano e o t-butano são isômeros de cadeia. Pode ser encontrada nas frutas cítricas. o cis-2-buteno e o trans-2-buteno. respectivamente: a) tautomeria. 334. c) O cis 1. Diga qual é. pêssego. tomate. feno e até mesmo em alguns tipos de queijo como. b) amina – ativa.O tipo de isomeria presente em cada par mostrado é. Apresenta as funções álcool. Forma ligações de hidrogênio. a) Uma mistura racêmica é uma mistura eqüimolecular de dois compostos enantiomorfos entre si. e) Quando um composto desvia a luz plano-polarizada para a direita é chamado de levogiro. UFMT Assinale a alternativa que preenche corretamente as lacunas abaixo. c) Três. frutificação e maturação. PUC-RJ As afirmativas abaixo são corretas. UFPB O número de compostos isômeros representados pela fórmula C3H6Br2 é: a) 2 d) 5 b) 3 e) 6 c) 4 338. o qual se depositava nos tonéis de vinho durante a sua fermentação. c) O 2-buteno apresenta dois isômeros ópticos. Unicamp-SP As plantas necessitam se comunicar com insetos e mesmo com animais superiores na polinização. Uespi A vitamina C atua como antioxidante.1-dicloroetano não possui um isômero óptico. alho. Unirio-RJ Em 1848. óptica. por exemplo. levogiro e racêmico. e) cadeia. b) O 3-penten-2-ol apresenta também outro tipo de isomeria. geométrica. 336. O composto com fórmula molecular C2H5NO pode ser a etanamida. 08. Tais palavras são anagramas umas das outras. no queijo velho e no chulé. O composto 1. ( ) Acetato de isopropila é isômero de função do 2metilpentanal. O fenômeno da isomeria é semelhante. 04. 344. UFC-CE Pesquisadores do Departamento de Química da UFC têm isolado novas substâncias a partir de estudos com plantas nordestinas de uso popular medicinal. 32. é correto afirmar que: (  ) todas representam substâncias que possuem a fórmula molecular C5H10O2. 342. UFG-GO Considere as substâncias representadas pelas fórmulas estruturais: Assinale as alternativas corretas: 01. ( ) Carbono quiral apresenta sempre uma ligação dupla.2-dimetilciclopropano não apresenta isomeria cis-trans. Os sufixos dos nomes dos compostos com as respectivas funções estão corretos: “al” para aldeído.2-dicloro-eteno não apresenta isomeria geométrica ou cis-trans. O ácido butanóico pode ser encontrado na manteiga. 02. Existem carbonos quirais (ou assimétricos) no composto (A). julgue os itens a seguir. Podemos escrever estruturas de várias substâncias com a mesma fórmula molecular. Some os números dos itens corretos. Apenas o composto (A) apresenta a função éster. ( ) Os hidrocarbonetos apresentam isômeros planos dos tipos posição e cadeia. Os compostos (A) e (C) apresentam apenas as funções álcool e éter. UEM-PR Assinale (a)s alternativa(s) correta(s). 08.340. ( ) O alceno 2-buteno não apresenta isomeria geométrica. 16. 343. Sobre essas estruturas. Some os números dos itens corretos. enquanto a (II) representa um cetoéster. 01. ( ) A 2-pentanona e a 3-pentanona são isômeros planos de posição. A mistura racêmica é formada por 50% de dextrogiro e 50% de levogiro. ( ) a (IV) representa um cetoálcool. O composto 3-metil-2-pentanol pertence à função álcool e apresenta 4 isômeros ópticos ativos. 16. 02. são ditos enantiomorfos. Esse composto é isômero funcional do etanoato de etila. antifúngica e antiviral. Dentre as espécies químicas isoladas encontram-se os compostos (A). 08. mas sentidos contrários. O hidroxi-benzeno é também conhecido por tolueno. 98 . 01. ( ) as (III) e (IV) representam substâncias que são isômeros cis e trans.4-diclorobenzeno possuem isomeria de posição. cujas estruturas estão representadas abaixo. “ona” para cetona. “óico” para ácido carboxílico e “ol” para álcool. 16. Algumas dessas substâncias apresentam atividades biológicas antibacteriana. ( ) todas possuem um carbono quiral. O composto 1. UFMT Sabemos que pela simples transposição de letras de uma palavra podemos formar outra ou outras palavras de sentido diferente. ( ) a (I) representa um ácido carboxílico. 02. O composto (C) apresenta três funções químicas distintas. portanto não desvia a luz polarizada. Sobre isomeria. O 1. 341. 04.2-diclorobenzeno e o 1. UEM-PR Assinale o que for correto. (B) e (C). o carbono de número 2 é assimétrico e o composto apresenta isomeria óptica. ( ) Dois isômeros ópticos que desviam o plano de polarização da luz em ângulos iguais. Os três compostos (A). 04. No ácido láctico (ácido 2-hidroxi-propanóico). Os compostos metóxi-propano e etóxi-etano apresentam isomeria de compensação ou metameria. (B) e (C) apresentam ligações duplas conjugadas. esqueletos carbônicos. Linus Pauling criou o termo “psiquiatria ortomolecular”. UFES O número máximo de isômeros ópticos que podem ser representados pela fórmula molecular C3H6BrCl é: a) 2 d) 5 b) 3 e) 6 c) 4 347. I. • é um ácido dicarboxílico saturado. Apresenta isomerismo geométrico cis-trans. a) Considerando compostos orgânicos. Com relação ao disparlue. I. 3.345. III. II. • apresenta um grupamento amino. com quatro átomos de carbono. com cadeia carbônica. II. Por exemplo. c) Apenas II e III.). Pertence à função orgânica éster. Sabe-se que o ácido glutâmico: • apresenta cadeia normal com cinco átomos de carbono. FEI-SP Qual das respostas traduz melhor a relação entre número de dextrogiros (d). 346. UFRR Em artigo publicado em 1968 na revista Science. Quais estão corretas? a) Apenas I e III. Pode-se ter isômeros constitucionais e estereoisômeros. Contém dois carbonos quirais. Dê o nome de cada um deles. levogiros (l) e racêmicos (r) de um mesmo composto? a) número d = número l = número r b) número d = número l > número r c) número d > número l = número r d) número d > número l > número r e) número d < número l < número r 350. III e IV. II. os mais simples. Quantos isômeros opticamente ativos podem existir correspondendo à fórmula abaixo? 348. sabe-se hoje que a variação da concentração de ácido glutâmico (C5H9NO4) tem relação com diversos tipos e graus de problemas mentais. 349. dê um exemplo de cada caso. exemplifique: isômeros cis-trans e enantiômeros. a qual é classificada como uma das pragas florestais mais graves no cultivo e manejo de florestas. são feitas as afirmações seguintes. • apresenta carbono quiral. a) 2 b) 4 c) 6 d) 8 e) 10 PV2D-08-QUI-54 99 . III e IV. b) Apenas I e IV. O feromônio tem sido usado no programa de manejo integrado de controle biológico de pragas. IV. baseado no conceito de que a variação da concentração de algumas substâncias presentes no corpo humano estaria associada às doenças mentais. posições dos grupos funcionais. UFRGS-RS O disparlue é o feromônio sexual da mariposa cigana (Lymantria dispar L. b) No caso dos estereoisômeros. d) Apenas II. grupos funcionais. Contém três carbonos terciários. Isômeros constitucionais possuem diferentes: 1. Estereoisômeros possuem seus átomos ligados na mesma ordem. Escreva a fórmula estrutural desse ácido. porém diferem na orientação espacial. UFAL Isômeros são compostos que possuem os mesmos números e espécies de átomos. e) I. no máximo. mas diferem na maneira como esses átomos são arranjados. 2. C 22. A 47. b) C19 H28 O2 14. 3 40. A 100 54. E 24. 5. A 10. B 68. D 30. E 29. a) 1. B 28. C 23. B 43. D 12. A 66. B 73.5-octadieno b) 1. C 35. B 42. B 75. 50. 04 e 16 05.4-ciclohexadieno i) 1. F. a) naftaleno: C10H8 16. C 58. C 07. 60. 8. a) Acetileno b) Gás dos pântanos Gás natural c) Etileno d) Propileno 64. 6. E II. C 48. A 59. A 56. A 72. C 61. F 31. E 08. D 32. a) 4 átomos de carbono terciário. V. C 04. 1. a) ciclopropano b) ciclobutano c) ciclopentano d) ciclohexano e) cicloheptano f) ciclobuteno g) ciclohexeno h) 1. 17. 4. A Fórmula molecular: C18H24O2 21. 04 e 32 45. E 67. D 46. A 76. D III. V. I. E 69. 16 e 32.3-ciclohexadieno j) cicloocteno 65. D 03. B 06. B 19. A2 Responde B1. 51. 01. D 57. 04. 7. C 13. B 11. 2. A 34. B 18. V. a) Butano b) Octano c) Nonano 52. B 62. 26. B 41. Corretas: 02. C 44. A 71. E 36.2-butadieno e) Etino 63. d) 1-octino e) ciclopropano f) cicloheptano g) ciclohexano h) ciclopropeno i) ciclohexeno j) benzeno k) naftaleno l) antraceno 55.3-heptadieno c) 4-nonino . C V. 25. D 39. Wöhler conseguiu em laboratório a síntese da amida. a) b) A teoria da “força vital” pregava que os compostos orgânicos só poderiam ser sintetizados por organismos vivos. E 20. D 09. C 37. A 38. C 53. F VI. A b) Sublimação (passagem do estado sólido para o estado gasoso). a) Butano b) Propeno c) Ciclopentano d) 1. B 70. E 15. A IV. V. D 27. A1 responde B2.Química 5 – Gabarito 01. A 49. A 33. D 74. C 02. B 130. C 105. D 125. B 88. a) c) b) PV2D-08-QUI-54 115. E 158. A 111. E 86.2. C 156. D 153. A 134. C 123. a) 1-isopropil-2-metil-ciclopropano b) 3-etil-4-metil-ciclopenteno c) 124. D 113.1-difenil-propano 106. C 79. 2. a) 102. a) b) c) d) 139. A 157. ramificada. E b) 150. A 110. A 122. 16 93. B 101 . homogênea. D 152. A 146. C 140. E 98. A 80. C 96. E 143.4-trimetil-pentano 82. B 136. C 116. E 112. D 107. E 121. a) 126. A 83. A 120. 144. C 129. E 133. A 135. E 91. C 145. A 87. C 92. B 81. A 142. a) 85. B 119. C Fórmula molecular: C7H16 b) 2. C 94. C 89. C 151. 103. c) 2. 127. C 155. C 118. d) b) Acíclica. 99.77. D 84. a) Porque a laranja contém o ácido cítrico. C 154. D 90. Corretas: 02. B 109. E 141. B 108. C 114. B 100. B 149. que inibe a enzima que provoca o escurecimento das frutas. b) Fenol 131. 4-trimetil-pentano 78. B Álcool isento de água. E 117. A 101. B 104. C 137. 138. C 148. 10 (02 + 08) 95. B 132. E 147. C 97. 04 e 16. a) Meta-etil-tolueno ou metaetil-metil-benzeno b) Hexametil-benzeno c) Difenil-metano ou benzilbenzeno d) 1. B 128. saturada. a) éster b) 186. C 210. A 206. a) Sim.3-dimetil-hexanal c) 179. E 230. V. C 168. V. B 214. b) d) 2. F. A 204. E 232. a) Anidrido propanóico b) Cloreto de propanoíla d) Anidrido etanóico butanóico 180. C 217. B 184. C 203. C 211. V. V. F. V 225. 178. C 181.4-pentadienal e) 2. C 207. A 218. 177. 160. D 167. Para ser éster. E 229. 164. V.159. F. a carbonila tem de estar ligada diretamente ao oxigênio. D 174. F 169. a) Pentanodial b) 2. Carboxila e amino 222. D 191. C 233. C 205. 199. 176.5-hexanodiona 161. C 182. B 175. b) Sim. 16 e 32. D 163. C 213. C 165. C 195. C 209. C 196. C 194. anidrido propanóico butanóico 223. C 166. a) 192. E . E 202. D 220. B 183. a) Grupo funcional: hidroxila (–OH) Função: fenol Grupo funcional: amídica 173. B 172. D 190. C 231. A 227. D 193. V. F 187. b) Etanoato de pentila. F. D 201. D 185. D 198. B 197. V 171. Carboxila e hidroxila II. C 221. D 170. E 188. F. E 228. c) Não. C 208. 189. C 212. D 200. c) Etanoato de octila. A 162. d) Substância C – 13 carbonos. E 215. E 219. Função: anidrido Nome: anidrido etanóico (acético). V. C 216. A 224. V. V. a) Etanoato de etila. I. F. a) b) c) anidrido etanóico (acético) d) anidrido etanóico propanóico e) brometo de propanoila f) b) anidrido propanóico 102 anidrido butanóico 226. Corretas: 01. B 239. D 295. 243. 256. D 290. E 270. 274. B 287. D 278. Corretas: 01. D 260. Corretas: 01. 259. a) Isômeros de função (ácidoéster). D 247. b) Isômeros de cadeia (heterogênea – homogênea). V. Corretas: 02. c) Tautomeria (cetoenólica). A 246. C 283. E 288. D 261. a) H2C ═ C ═ CH – CH3 e H2C ═ CH­– CH ═ CH2 ou HC ≡ C – CH2 – CH3 e H3C – C ≡ C – CH3 294. A 244. II – amina b) Álcool 245. D 293. B 298. C 253. B 254. D 281. A 249. F. 08. A 241. A 282. A 291. a) I – éster. 04. 08 e 32. a) b) Ciclopentano 1-penteno 235. b) O isômero orto apresenta o menor ponto de fusão. B 284. E 263. F 279. F. pois nessa estrutura há ligações de hidrogênio intramoleculares. F. A 289. C 252. E 280. a) Função fenol b) 251. D 265.234. C 269. A 103 . V. 257. F 237. V. C 238.2-butadieno 1. D 297. B 276. grupo funcional C2 – grupo funcional C3). E 267. B 242. C 250. V 255. A 272. a) Função b) Cadeia c) Posição d) Compensação e) Tautomeria 266. d) Isômeros de posição.3-butadieno 1-butino 2-butino 262. A 277. V. B 271. 286. d) 285. A 296. B 275. a) PV2D-08-QUI-54 258. A 240. D 264. D 273. 16 e 32. a) 2o composto da série: C3H6 Fórmula estrutural: CH2 = CH – CH3 Nome: Propeno b) CH2 = CH – CH2 – CH2 – CH3 CH3 – CH = CH – CH2 – CH3 236. a) 88 g mol b) C4H8O2 c) b) 1. E 292. o que diminui a quantidade das ligações de hidrogênio intermoleculares. D 248. F. diminuindo a temperatura de fusão. 268. 02 e 32. F. C 340. B 311. V 322. V. 337. 08 e 16. 300. A 350.1-dicloro-propano 1. 342. V. A 310. b) Apresenta também isomeria óptica. F. C 319. a) 313. 23 (01 + 02 + 04 + 16) 343. 2. V 326. C 305. D 339. V 344. D 328. B 315. F. C 334. b) A fórmula estrutural do 11cis-retinal é: A fórmula estrutural do transretinal é: c) Não existe isomeria entre o trans-retinol e o transretinal. F. a) I. C 320. B 308. V. 90 (02 + 08 + 16 + 64) 325. 346. b) II. V. E 335. A 321. F. F. D 338. D 333. a) Isomeria cis-trans ou geométrica.299. Estereoisômeros 3-penten-2-ol (trans). B 329.2-dicloro-propano 1. Corretas: 02. A 345. E 314. E 307. F. F. B 349. A 336.2-dicloro-propano c) Ver resolução da alternativa A 317. E 303. D 304. D 332. V. C 327. E 301. 302. pois contém carbono quiral: A isomeria existente é a óptica. • trans-retinol: C20H30O • trans-retinal: C20H28O d) No trans-retinol temos a presença apenas da função álcool (grupo — OH em carbono saturado). Isômeros constitucio nais 1. F. A 323. F 104 . A 348. 3.3-dicloro-propano 2. b) 312. B 306. D 318. a) A fórmula molecular do bcaroteno é C40H56. A 316. E 347. F. b) 1. pois os dois compostos possuem fórmulas moleculares diferentes. E 309. F. E 331. F. 45 (01 + 04 + 08 + 32) 341. C 330. 52 (04 + 16 + 32) 324.