5. SÍNTESIS DE FENOLFTALEÍNA Y FLUORESCEÍNA

ESCUELA DE INGENIERÍAS FACULTAD DE INGENIERÍA QUÍMICA LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA IISÍNTESIS DE FENOLFTALEÍNA Y FLUORESCEÍNA 1. OBJETIVO  Sintetizar Fenolftaleína y Fluoresceína  Analizar el mecanismo de acción de los indicadores sintetizados  Comprobar su comportamiento en medio ácido y básico 2. MARCO TEORICO Los indicadores son sustancias que cambian de color al ser modificado el pH de la solución en la cual han sido disueltos. Esta propiedad se debe a cambios en su estructura debido a la extensión del fenómeno de resonancia que experimentan como consecuencia de la variación del pH. El Benceno y los compuestos aromáticos no generan con facilidad las reacciones típicas de alquenos, como oxidación con Permanganato de Potasio, adición de Bromo y otras. Sin embargo, la presencia de un catalizador ácido de Lewis apropiado, estos compuestos proceden a través de sustitución aromática electrofílica. Las reacciones de sustitución comprenden un grupo extenso de reacciones, que básicamente podrían ser clasificadas como sustituciones electrofílicas (aceptor de electrones) o nucleofílicas (donador de electrones). El Benceno en sus reacciones típicas sirve como fuente de electrones, es decir, como base de Lewis. Los compuestos con los cuales reacciona el Benceno tiene una deficiencia de electrones, lo que quiere decir que son electrofílicos o reactivos ácidos de Lewis. Debido a esto las reacciones típicas del Benceno son de sustitución electrofílica, cuya reacción general puede verse en la Figura 1. Figura 1. Reacción general de sustitución electrofílica aromática H E + E+ + + H Esta reacción se desarrolla en tres etapas: 1. Formación del electrófilo E-Y E +Y + - LABORATORIO DE QUIMICA ORGANICA II Alquilación o Acilación. Ataque electrofílico H + H E + E + Lenta Intermediario 3.H2O H + O O OH OH Fenolftaleína OH H O H OH LABORATORIO DE QUIMICA ORGANICA II . Halogenación. Esta reacción transcurre a través de sustitución electrofílica catalizada por ácido. La síntesis de Fenolftaleína se desarrolla por la reacción de Anhídrido Ftálico con Fenol en medio ácido y alta temperatura.ESCUELA DE INGENIERÍAS FACULTAD DE INGENIERÍA QUÍMICA LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA II 2. Abstracción del protón aromático + H E E + H + Entre las reacciones típicas de sustitución aromática electrofílica están: Nitración. Reacción de síntesis de Fenolftaleína OH O O H O O + O O O H O O H OH O O OH O O + . La temperatura se utiliza básicamente para fundir las sustancias sólidas. Sulfonación. como se observa en la Figura 2. Figura 2. ESCUELA DE INGENIERÍAS FACULTAD DE INGENIERÍA QUÍMICA LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA II La reacción de síntesis de la Fluoresceína se desarrolla por la reacción de Anhídrido Ftálico con Resorcinol en medio ácido y alta temperatura. generan cambios estructurales en los indicadores. generando sistemas conjugados con propiedades cromofóricas fluorescentes o fosforescentes. En la Figura 4 se observa el cambio estructural de la Fenolftaleína en medio alcalino.H2O O OH HO OH OH H O H . según sea el tipo de Ftaleína utilizado.H2O O O OH OH HO O Fluoresceína OH Los cambios en el pH de la solución. Figura 3. como se observa en la Figura 3. El comportamiento de la Fluoresceína se puede observar en la Figura 5. LABORATORIO DE QUIMICA ORGANICA II . Reacción de síntesis de Fluoresceína OH O O H O O + O OH O H O O O H HO OH O OH O O OH H + O + O . ESCUELA DE INGENIERÍAS FACULTAD DE INGENIERÍA QUÍMICA LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA II Figura 4.     EQUIPOS Y REACTIVOS Equipos Tubos de ensayo Mechero Baño de aceite Soporte universal     Aro metálico Placa de calentamiento Beaker Agitador de vidrio LABORATORIO DE QUIMICA ORGANICA II . 3. Cambio estructural de la Fenolftaleína en medio alcalino O O NaOH (ac) O Na O OH O O . Cambio estructural de la Fluoresceína en medio alcalino O O NaOH (ac) O O Na OH NaOH (ac) C O O Na HO O OH O Na O Na O O O Na O Fluoresceína (forma ácida) Fluoresceína (forma básica) HCl (ac) 3.1.NaOH C Na OH OH Fenolftaleína Incolora O Na Na O O Fenolftaleína Roja O Na HCl (ac) Figura 5. Adicionar a esta mezcla.2. Registrar lo observado. Específicos LABORATORIO DE QUIMICA ORGANICA II . Adicionar 10 gotas de la Fenolftaleína sintetizada sobre 1 mL de Hidróxido de Sodio contenido en un tubo de ensayo. Registrar todos los resultados observados.2.1. Ácido Clorhídrico gota a gota. Síntesis de Fluoresceína  Realizar el procedimiento del numeral 4. 4.2 g de Anhídrido Ftálico y 4 gotas de Ácido Sulfúrico concentrado. INFORME DE LABORATORIO Con la información obtenida a través de la práctica realizada se debe elaborar un informe que cumpla con la normativa vigente en la universidad para la elaboración de trabajos escritos. 5. Reactivos Anhídrido Ftálico Fenol Resorcinol PROCEDIMIENTO Síntesis de Fenolftaleína    Ácido Sulfúrico Hidróxido de Sodio al 10% Ácido Clorhídrico al 10%  Transferir a un tubo de ensayo 0. Este informe debe contener como mínimo: 1.1.  Lavar el tubo de ensayo con dos porciones 10 mL de agua destilada caliente Se obtiene una solución incolora que se torna rosa cuando se adiciona a soluciones alcalinas.3 g de Fenol. Objetivos 1. cambiando el Fenol por Resorcinol. Registrar lo observado. 4. General 1. hasta que se funda el sólido  Verter en caliente el contenido del tubo. sobre 20 mL de agua destilada.ESCUELA DE INGENIERÍAS FACULTAD DE INGENIERÍA QUÍMICA LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA II 3.2.    4.1. 0.  Mezclar cuidadosamente utilizando un agitador de vidrio  Calentar en un baño de aceite a una temperatura entre 160 y 180ºC. ESCUELA DE INGENIERÍAS FACULTAD DE INGENIERÍA QUÍMICA LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA II 2. Materiales y métodos 5. Bibliografía LABORATORIO DE QUIMICA ORGANICA II . Conclusiones 7. Resumen (Abstract) 3. Marco teórico 4. Resultados y discusión 6.