UNIVERSIDAD DE CONCEPCIÓN FACULTAD DE FARMACIA FARMACOGNOSIA 2013HETERÓSIDOS de la Ruta del Ácido Mevalónico ESTEROÍDEOS CARDIOTÓNICOS SAPONÍNICOS TRITERPÉNICOS SAPONÍNICOS Compuestos Vegetales Metabolitos Primarios Metabolitos Secundarios Lípidos, Proteínas Hidratos de Carbono Compuestos Fenólicos Alcaloides Terpenos Heterogéneos Homogéneos Taninos, Flavonoides (het het.) .) Cumarinas (het het.) .) Ac. Fenólicos (het het) ) Lignanos Aceites Esenciales Mono, Diterpenos, Iridoides, Sesquiterpenos Mucílagos Gomas Saponinas Fenilpropanoides (Heterósidos) Cardiotónicos (Heterósidos) Antraquinonas (Heterósidos Heterósidos) ) Saponinas.BIOSÍNTESIS ALMACENAMIENTO ALMACENAMIENTO Terpenos AE Ruta del ácido mevalónico Terpenos Cardiotónicos. AE ALMACENAMIENTO Cardiotónicos (het) Saponinas (het) . isopreno 2 u isopreno 3 u isopreno 4 u isopreno 6 u isopreno (Seminario/Laboratorio) (Heterósidos saponínicos) Iridoides Sesquiterpenlactonas Diterpenos Valeriana officinalis Ginkgo biloba Taxus spp. . BIOSÍNTESIS . BIOSÍNTESIS . Digitoxina) •Saponósidos Esteroidales 16 C 1 2 10 9 8 14 D 15 •Precursores de la vitamina D (Ergosterol) A 3 4 B 5 7 6 •Anticonceptivos orales (estrógenos y progestágenos semisintéticos) •Agentes antiinflamatorios (corticoesteroides) . 12 11 13 17 •Cardiotónicos (Digoxina.Heterósidos Esteroídeos Son sustancias naturales de procedencia vegetal y animal y que presentan como estructura química el núcleo del ciclopentanoperhidrofenantreno. HETERÓSIDOS CARDIOTÓNICOS Digitalis purpurea . R Lactona α-β insaturada de 6 miembros O O 17β grupo lactónico no saturado Cardenólidos: genina con 23 átomos de carbono Bufadienólidos: genina con 24 átomos de carbono CH3 CH3 CH3 Actividad máxima con ciclos A/B.A. B/C y C/D en cis-trans-cis Grupo hidroxilo en 3β y 14β Grupo CH3 10 Y 13β HO CH3 OH HO H OH Ciclopentanoperhidrofenantreno OCOCH3 Digitoxigenina Escilareno .Heterósidos Cardiotónicos Cardenólidos Bufadienólidos Lactona α-β insaturada de 5 miembros O O S. ouabaina Acokanthera oblongifolia Aconkatera Raíces: ouabaina • Cardenólidos: Liliáceas Localización Función vegetal Convallaria majalis Muguet. Estrofanto Semillas: estrofantina. flores. lirio de los valles Sumidades aéreas: convallotoxósido Hojas.Distribución en la Naturaleza • Cardenólidos: Apocináceas Nerium oleander Adelfa Hojas: oleanósido Thevetia nereifolia Laurel amarillo Hojas: thevetina Strophantus sp. frutos Defensa . Distribución en la Naturaleza • Cardenólidos: Escrofulareáceas Digitalis purpurea L. Digitalis lanata E. . Distribución en la Naturaleza • Bufadienólidos: Liliáceas Bufa= Sapo Urginea maritima Escila Escamas del bulbo: escilarósidos . Glucosa . HPLC (MS. NMR). Análisis Métodos espectroscópicos Métodos cromatográficos TLC. .Extracción En alcohol y/o solventes orgánicos (eliminar pigmentos). . Heterósidos Cardiotónicos Na+ Digoxina ↑[Na+] intracelular Reducción de la frecuencia sinusal (efecto cronótropo negativo) Reducción del impulso cardiaco (efecto dromótropo negativo) Ca2+ Aumento de la contractilidad intrínseca de la fibra muscular (efecto inótropo positivo) y el volumen minuto. . Quillaja saponaria M.HETERÓSIDOS SAPONÍNICOS Son heterósidos de naturaleza esteroide o triterpénica. Se denominó también leño de Panamá. Se utiliza la corteza del árbol Quillaja saponaria. La corteza se presenta en forma de pequeñas tablas planas. Rosáceas. en relación a su primitiva vía de exportación. color algo rosado. Este árbol chileno alcanza hasta 18 metros de altura. con puntitos brillantes. su hábitat comprende desde el río Limarí al río Bío Bío. . ESTRUCTURA GENINAS Saponósidos con Genina Esteroídea Ciclopentanoperhidrofenantreno . ESTRUCTURA GENINAS Sapogeninas Triterpénicas •Oleanano •Ursano •Damranano (3S)-2.3-epoxi-2.3-dihidroescualeno . ESTRUCTURA HETERÓSIDOS BIDESMÓSIDO Eterificación C-26 Eterificación C-3 MONODESMÓSIDO Eterificación C-3 BIDESMÓSIDO Esterificación C-28 Eterificación C-3 . Fabaceae. cortezas y semillas. Apiaceae y Araliaceae) Localización Vegetal Se encuentran en órganos vegetales muy diversos: – Monodesmosídicos: raíces.Distribución Esteroídeos: Monocotiledóneas Triterpénicos: Dicotiledóneas (Cariophyllaceae. Rosaceae. – Bidesmosídicos: en tejidos de asimilación (hojas y ramas tiernas por ser más hidrosolubles) . Ergosterol Avena sativa L..Función Vegetal Hedera helix L. 2004) . Aumento de la permeabilidad de membrana Movimiento de iones Ruptura celular (Sung et al. Glóbulos Rojos Humanos Control Glóbulos Rojos Humanos + Agente Hemolítico N Glóbulos Rojos Humanos + Agente Hemolítico 2N . NMR). son higroscópicas y raramente tiene puntos de fusión netos.- Poseen alta polaridad y fragilidad. HPLC (MS. No cristalizan fácilmente. espectroscópicos . • Valoración: Métodos cromatográficos (TLC. inmunomoduladora . citoprotectora.Actividad Antimicrobianos.Importancia Biológica . CONVERSIÓN DE LAS MATERIAS PRIMAS EN ESTEROIDES DE INTERÉS TERAPÉUTICO .