Práctica No.5: SÍNTESIS DE 1-FENIL-3-METIL-5-PIRAZOLONA.INTERMEDIARIO EN LA PREPARACIÓN DE ANTIPIRINA Y DIPIRONA 21 de septiembre de 2016 Grupo:5FV1 Equipo:9 Integrantes: Herrera Mora Sara Lorena, Reyes Ceja Andrea, Bello Reyes Saúl Joshafat Profesores: Pulido Flores Cesar Augusto OBJETIVOS 1. Ilustrar la síntesis de un derivado del pirazol (heterociclo de 5 miembros y dos heteroátomos). 2. Ejemplificar la formación de un heterociclo de 5 átomos a partir de sintones como 1,3 carbonilo y fenilhidrazina. 3. Obtener un intermediario empleado en la obtención de un analgésico (dipirona). RESULTADOS Cromatograma: Analizamos y comparamos el resultado del cromatograma de nuestra muestra obtenida en la práctica y una muestra de referencia que se nos proporcionó. Distancia entre el origen y el frente de disolvente: 3.8 cm Distancia recorrida por la muestra de referencia: cm Distancia recorrida por muestra “problema”: cm Obtención de RF: RF = D . recorrida por muestra D . origen−frente de disolvente RF ( muestra referencia )= 1cm =0.2632 3.8 cm RF ( muestra referencia 2 )= 2.7 cm =0.710 5 3.8 cm RF ( muestra problema 1 )= 1 cm =0.2632 3.8 cm Rendimiento: P.M de 1-FENIL-3-METIL-5-PIRAZOLONA: 234 g/mol P.M de Acetoacetato de etilo: 130.14 g/mol Ml de acetoacetato usados: 3.2 ml G de acetoacetato usados: 3.25 g Densidad de acetoacetato: 1.02 g/cm3 G de 1-FENIL-3-METIL-5-PIRAZOLONA: 1.5 g 2 0. 2ml )=3.0028 ( 100 )=11. 0028 PM del producto 174 g /mol moles reales obtenidos del producto ( 100 ) =¿ moles teoricos 0. 5 g = =0.0 25 Punto de Fusión: Se midió el punto de fusión de nuestro compuesto. 25 g = =0.14 g/mol La relación estequiometrica de la reacción indica que los dos reactivos se añadieron en igual proporción y siendo que por cada mol de acetoacetato y fenilhidrazina usados se forma 1 mol de 1-FENIL-3-METIL-5PIRAZOLONA.025 moles de 1-FENIL-3-METIL-5-PIRAZOLONA ∴ moles obtenidos de producto= ∴rendimiento téorico = g de producto 0.Calculos: ∴ g de acetoacetatousado : ρ= m m=ρ∗v=1. obteniéndose un resultado de _____°C MECANISMO . tendremos que la cantidad máxima formada del producto será equivalente a 0.02 g/ cm3 (3.5-DIMETILPIRROL. 25 v ∴ moles de acetoacetato usado= g de acetoacetatousado 3.025 PM de acetoacetato usados 130.4-DIETOXICARBONIL-3. se inició con la liberación del cloruro de fenilhidrazina con una pequeña cantidad de acetato de sodio.en la muestra estándar se puede ver claramente la presencia de un contaminante. ácido acético. fenilhidrazina y lo que se ocuparía como medio. por lo que tras el ataque se obtiene una imina y la liberación de agua. Por ello se puede identificar el mismo compuesto con un Rf de 0. obteniéndose cloruro de sodio. Otra característica de la reacción es que se obtendrán tautómeros del compuesto de acuerdo al medio en el que se encuentre.2632. ya que la otra amina tiene su par de electrones haciendo más resonancia con el anillo debido a la cercanía. el acetoacetato de etilo toma un protón del medio para posteriormente ser atacado con la amina que se encuentra más alejada del anillo bencénico.DISCUSIONES Para poder iniciar con la reacción de obtención de las pirazolona deseada. CONCLUSIONES . siendo en medio básico. . Una de las características que se encuentra con uno de los reactivos como el acetoacetato de etilo es que cuando se ataca al éster. dando lugar a una reacción de condensación y con la finalidad de que se administrara la energía suficiente para que se pudiera dar el cierre del ciclo. En la práctica se montó un dispositivo a reflujo por 2 horas. Tras la liberación.5 °C.5-129. se da la liberación de un grupo saliente que es el etanol. todo ello promovido en medio ácido. mientras que en nuestro compuesto se puede observar que éste se encuentra puro al no tener otras manchas así como con la determinación del punto de fusión que fue de °C y los datos teóricos de la 1-fenil-3-metil-pirazolona se encuentran entre 127. neutro o ácido los que determinaran el tautómero a obtener. esto es importante resaltar ya que se pueden obtener diferentes cristales debido a la forma en cómo se recristaliza y se modifique mínimamente el punto de fusión y ebullición de los tautómeros. la pirazolona obtenida el semestre anterior en donde no se llegó a la recristalización y en nuestra práctica si se recristalizó el compuesto. De acuerdo al cromatograma realizado se utilizó como compuesto estándar. Escribir una ruta para sintetizar antipirina utilizando como intermediario al compuesto sintetizado. ¿Qué es un analgésico? Los analgésicos son medicinas que reducen o ACETAMINOFEN METAMIZOL alivian los dolores de cabeza. Existen muchos tipos diferentes de analgésicos y cada uno tiene sus ventajas y riesgos. acetaminofen y metamizol. obteniéndose así finalmente el pirazol. Otro muy importante es la antipirina que es uno de los fármacos con los cuales se dio inicio a la quimioterapia. para poder obtener esto se tuvo que realizar la mezcla y calentar a reflujo ya que de esta manera la interacción de las moléculas y el calor hace que ocurra una reacción de condensación donde el nitrógeno más lejano al enlace con el fenil de la fenilhidrazina actuando como nucleófilo y se forma un intermediario de cetoxima el cual experimenta la ciclación.2632. Y las modificaciones que se le han realizado a la esctructura de la pirazolona han conducido a la obtención de otros fármacos como la dipirona ó metamizol un muy importante analgésico. Escribir las estructuras de la antipirina. musculares. 5-.2 %. dipirona. 3-. así también podemos decir que nuestro compuesto no se encontraba puro. Se pudo identificar que obtuvimos pirazol gracias a la cromatografía en capa fina obteniendo un Rf 0. CUESTIONARIO 1-. con un punto de fusión de °C y rendimiento de 11. ANTIPIRINA DIPIRONA 2-. El pirazol tiene un importante interés farmacéutico ya que existen tautomeros de este que tienen propiedades antiinflamatorias en padecimientos reumáticos. cada persona puede tener una respuesta ligeramente distinta a un analgésico 4-. artríticos o muchos otros achaques y dolores.- - - En esta práctica se obtuvo un pirazol que en este caso fue 1-fenil-3-metil-pirazolona a partir de la reacción de acetoato de etilo y clorhidrato de fenilhidrazina en un medio ácido. Además. Algunos tipos de dolor responden mejor a determinadas medicinas que a otras. ¿Por qué se considera necesario aumentar la hidrosolubilidad del anillo de la pirazolona de la antipirina? Se modificó la hidrosulibilidad del anillo para que puediese precipitar con mejor facilidad y llevar a cabo una mejor cristalización. Proponer un mecanismo de reacción que explique la obtención del compuesto sintetizado en esta práctica . efecto secundario muy común de los AINE´s . La venta de fenilbutazona está prohibida por los efectos secundarios en la sangre o tras desarrollar anemia plasmática y agranulocitosis. analgésico y antiinflamatorio no esteroideo.6-. Mencionar la importancia biológica de otros pirazoles y/o pirazolonas. La fenilbutazona es un antipirético. Las pirazolonas son medicamentos empleados principalmente en el tratamiento del dolor y fiebre. Este efecto sirve para limitar la producción de prostaglandinas. inhibidor de la ciclooxigenasa. Comentar de la fenilbutazona. gov/medlineplus/spanish/painrelievers.pdf http://pediamecum. BIBLIOGRAFIA - Paquette.nih.7-. Pag: 377.es/wp-content/farmacos/Fenilbutazona. ¿Por qué la fenilhidrazina es tan tóxica? La fenilhidrazina es tóxica debido a que puede provocar efectos en la sangre.html . Fundamentos de Química Heterociclica.nlm. además es tóxico para los organismos acuáticos. Pag:192-194 Acheson.edu. 378 y 380 http://med.ar/sitio/multimedia/imagenes/ckfinder/files/files/0000cap7_aines. como puede ser la promoción de hemólisis de los eritrocitos.pdf https://www. Química Heterociclica.unne.